SKKN phân loại và phương pháp giải một số bài tập cơ bản về peptit

Nhằm giúp học sinh lớp 12 tháo gỡ những khó khăn khi giải các bài tậpliên quan đến peptit, tôi đã nghiên cứu tìm cách hệ thống, phân loại bài tập đểhọc sinh có thể làm các bài tập về pep

MỤC LỤC

Tên mục Trang

1 Đặt vấn đề

2 2 Các giải pháp đã tiến hành để giải quyết vấn đề 5

2 2 1 1 Xác định loại peptit khi biết khối lượng mol phân tử M 6

2 2 1 2 Xác định loại peptit khi biết khối lượng aminoaxit, peptit 7

2 2 3 Tính số công thức peptit tạo ra từ số lượng α-aminoaxit xác định 10

2 2 4 Xác định công thức cấu tạo peptit khi biết sản phẩm thủy phân 12

2 2 5 Thủy phân peptit

2 2 5 1 Thủy phân peptit trong môi trường bazơ (điển hình là NaOH)

1313

2 2 5 2 Thủy phân peptit trong môi trường axit (điển hình là HCl) 15

2 2 6 Bài tập đốt cháy peptit (áp dụng với peptit no phân tử có 1 nhóm-NH2 và 1 nhóm –COOH)

1.1 Lý do chọn sáng kiến kinh nghiệm

Môn hóa học là môn khoa học nghiên cứu về các hiện tượng, các chấttrong tự nhiên, gắn bó mật thiết với đời sống hàng ngày của con người Khi họctốt môn hóa học trong nhà trường, học sinh nắm được quy luật biến đổi vật chất,hiểu bản chất cuộc sống xung Từ những hiểu biết này giáo dục cho học sinh ý

thức bảo vệ nguồn tài nguyên thiên nhiên của Tổ quốc, đồng thời biết cách giữgìn, bảo vệ môi trường sống trước những hiểm họa do con người gây ra trongthời kỳ công nghiệp hóa, hiện đại hóa, nhằm tạo dựng một cuộc sống ngày càngtốt đẹp hơn.

Việc triển khai đề tài sáng kiến với mục đích giúp học sinh tiếp thu kiếnthức môn học, giải bài tập là cách hiệu quả Ngoài ra, việc rèn luyện kỹ năngvận dụng, giải thích các hiện tượng, quá trình hóa học để học sinh tính toán cácđại lượng: khối lượng, thể tích, số mol… đào sâu và mở rộng kiến thức đã họcmột cách sinh động Bài tập hoá học còn được dùng để ôn tập, rèn luyện một số

kỹ năng về hoá học Thông qua việc giải bài tập, học sinh rèn luyện tính tíchcực, trí thông minh, sáng tạo, bồi dưỡng hứng thú trong học tập và nhiều kĩ năngkhác phục vụ cho việc học tập

Peptit – Protein là chuyên đề hoá học còn mới ở bậc trung học phổ thông,

trong sách giáo khoa viết rất ngắn gọn và thời lượng học trên lớp ( theo phânphối chương trình của trường là 2 tiết- kể cả 1 tiết tự chọn) Đọc sách giáo khoa,học sinh khó tổng hợp được kiến thức để vận dụng để giải bài tập Trên thịtrường hiện nay, các bộ sách tham khảo ít đề cập đến chuyên đề này hoặc chưa

đi sâu vào bản chất Do đó học sinh rất khó khăn khi gặp bài tập peptit- protein.Đặc biệt là từ năm học 2016-2017, khi Bộ giáo dục thay đổi hình thức thiTHPTQG, đề thi liên tục xuất hiện các câu hỏi của peptit khó nhưng hay Nếukhông hiểu bản chất thực sự của vấn đề thì học sinh rất khó giải quyết được cácbài tập liên quan đến chuyên đề này

Nhằm giúp học sinh lớp 12 tháo gỡ những khó khăn khi giải các bài tậpliên quan đến peptit, tôi đã nghiên cứu tìm cách hệ thống, phân loại bài tập đểhọc sinh có thể làm các bài tập về peptit Nếu biết lựa chọn phương pháp hợp lý,giáo viên sẽ giúp học sinh hiểu rõ bản chất của các hiện tượng hoá học và tiếtkiệm thời gian hơn giải các bài tập

Chính vì vậy, tôi mạnh dạn giới thiệu đến quý đồng nghiệp, các em học

sinh đề tài “ Phân loại và phương pháp giải một số bài tập cơ bản về peptit”.

Với cách phân loại và lựa chọn phương pháp này học sinh sẽ dễ giải quyết cácbài tập về peptit hơn Đề tài này người viết mong muốn vận dụng được cáchphân loại và đưa ra phương pháp giải phù hợp sẽ giúp cho quá trình giảng dạycủa giáo viên và học tập của học sinh cho bộ môn hoá học được thuận lợi Từ đógiúp giáo viên và học sinh nhanh chóng có kết quả cho câu hỏi trắc nghiệmkhách quan về peptit, nâng cao được chất lượng dạy và học.

1.2 Tính mới, tính sáng tạo của sáng kiến

Việc phân loại tốt sẽ làm rõ được bản chất tính chất hóa học của peptit, từ

đó học sinh hình thành được kĩ năng giải các bài toán có liên quan đến các tínhchất hóa học này, phát huy tính tích cực, sáng tạo trong giải toán hóa học củahọc sinh

Trên thị trường sách tham khảo cũng đề cập đến loại bài tập này nhưngchưa phân loại, chưa hệ thống thành các dạng bài cụ thể nên gây khó khăn, lúngtúng cho học sinh không biết áp dụng phương pháp nào để giải quyết bài toán.Việc phân loại bài tập trong sáng kiến giúp học sinh giải quyết bài toán nhanhhơn, điểm số cao hơn

2 NỘI DUNG SÁNG KIẾN

2.1 Thực trạng tình hình về vấn đề

Để giải nhanh và chính xác các bài tập về peptit việc cần thiết trước hết làphải hiểu được bản chất của nó rồi mới đến lựa chọn phương pháp giải Tuynhiên các tài liệu của bộ môn này lớp 12 các tác giả chưa đề cập đúng mức vềcác phương pháp giải bài toán dạng này Chính điều này đã làm cho học sinhkhó hiểu về bản chất của dạng toán hóa học này và bị mất nhiều thời gian mới

có kết quả chính xác Hơn nữa, bài tập dạng này thường phải xét nhiều trườnghợp Nhưng trong tài liệu thì ít được nói tới.

Mặt khác trong chương trình giảng dạy bộ môn hóa ở lớp 12 thì bài tập vềpeptit cũng hết sức giới hạn và nếu có cũng chỉ ở mức độ đơn giản nhưng trong

đề thi đại học thì thường yêu cầu ở mức độ vận dụng và vận dụng cao Cho nên,nếu không hướng dẫn kỹ thì khi làm bài thi gặp dạng này học sinh sẽ lúng túng,

và hoang mang kết quả là thường bỏ qua hoặc khoanh ngẫu nhiên

Hiện nay, hình thức thi trắc nghiệm khách quan được đánh giá cao nêntrong kỳ thi HSG tỉnh và THPTQG đều xuất hiện hình thức thi này, học sinh vậndụng phương pháp này cho những câu liên quan sẽ có kết quả chính xác và tiếtkiệm được rất nhiều thời gian

Đề tài này ngoài việc giúp học sinh trong nhà trường phổ thông hệ thốngkiến thức và giải bài tập về peptit, người viết mong muốn nó trở thành tài liệutham khảo đắc lực cho nội dung ôn tập nâng cao của nhóm học sinh giỏi, thậmchí là kênh tham khảo hiệu quả cho giáo viên dạy môn hóa học góp phần nângcao chất lượng và hiệu quả dạy học hóa học của giáo viên

2.2 Các giải pháp đã tiến hành để giải quyết vấn đề

Nghiên cứu, phân loại và chọn lựa phương pháp giải bài tập về peptit.Trong khuôn khổ đề tài, tôi đã thống kê, tổng hợp, phân loại rồi hệ thống và chiabài tập về peptit thành các nhóm sau:

+ Xác định loại peptit ( đipeptit, tripeptit, tetrapeptit )

+ Tính khối lượng peptit

+ Tính số loại công thức peptit tạo ra từ số lượng α-aminoaxit xác định.+ Xác định công thức cấu tạo peptit khi biết sản phẩm thủy phân

+ Bài tập liên quan đến phản ứng thủy phân peptit

+ Bài tập liên quan đến phản ứng đốt cháy peptit

2.2.1 Xác định loại peptit.

2.2.1.1 Xác định loại peptit khi biết khối lượng mol phân tử M.

+ Từ phương trình phản ứng trùng ngưng tổng quát:

n.aminoaxit → (peptit) + (n-1) H2O

+ Áp dụng bảo toàn khối lượng phân tử cho phương trình trên ta có:

n.Ma.a = Mp + (n-1)18 ( trong đó Ma.a: khối lượng mol của aminoaxit

Hoặc Mp=n.Ma.a – (n-1).18 Mp: khối lượng mol của peptit)Tùy theo đề cho aminoaxit mà ta thay vào phương trình tìm ra n

Ví dụ 1: Đun nóng glyxin thu được một số peptit trong đó có peptit X phân tử

khối là 360 peptit X là:

A tripeptit B tetrapeptit C hexapeptit D pentapeptit

Hướng dẫn

Sơ đồ: n Gly → peptit X + (n-1) H2O

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng phân tử ta có:

75.n = 360 + (n-1).18

⇒ n= 6

Vậy X là hexapeptit

Ví dụ 2: Cho một peptit X được tạo nên bởi n gốc glyxin và m gốc alanin có

khối lượng mol phân tử là 274 Peptit X thuộc loại ?

A tripeptit B đipeptit C tetrapeptit D pentapeptit

Hướng dẫn

Sơ đồ: n.Gly + m.Ala → peptit X + (n+m-1) H2O

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng phân tử ta có:

75.n + 89.m = 274 + (n-1).18

⇒57.n + 89.m = 256.

Chỉ có n=2 và m = 2 thỏa mãn

Vậy X là tetrapeptit

Ví dụ 3 : Cho một peptit Y được tạo nên bởi n gốc glyxin và m gốc alanin có

phân tử khối là 203 đvC Peptit Y có :

A 2 gốc gly và 1 gốc ala B 1 gốc gly và 2 gốc ala

B 2 gốc gly và 2 gốc ala D 2 gốc gly và 3 gốc ala

Hướng dẫn

Sơ đồ : n.Gly + m.Ala → Y + (n + m -1) H2O

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng phân tử ta có:

75.n + 89.m = 203 + (n + m-1)18

=> 57.n + 71.m =185

Chỉ có cặp n = 2, m = 1 thõa mãn

Vậy trong Y có 2 gốc gly và 1 gốc ala

2.2.1.2 Xác định loại peptit khi biết khối lượng aminoaxit, peptit.

Từ phương trình phản ứng thủy phân peptit tổng quát:

Peptit X + (n-1)H2O → n Aminoaxit

Vậy theo quy tắc tam suất ta có:

2

H O a.a

n

n 1

n− = n

Ví dụ 1: Khi thủy phân hoàn toàn 60,00 gam một peptit X thu được 66,75 gam

alanin (amino axit duy nhất) X là :

A tripeptit B tetrapeptit C pentapeptit D đipeptit

Hướng dẫn

Gọi khối lượng peptit là: mp, khối lượng amino axit là: ma.a

Số mol Alanin là: 66,75 0,75(mol)

2 2

Ví dụ 2: Khi thủy phân hoàn toàn 110,16 gam một peptit Y thu được 126,36

gam valin (amino axit duy nhất) Số liên kết peptit trong phân tử Y là :

Vậy Y là hexapeptit, trong phân tử Y có 5 liên kết peptit

Ví dụ 3: Khi thủy phân hoàn toàn 65 gam một peptit Z thu được 22,25 gam

alanin và 56,25 gam glyxin Z là :

A tripeptit B tetrapeptit C pentapeptit D đipeptit

Theo bào toàn khối lượng ta có:

2.2.2 Tính khối lượng peptit.

+ Điều kiện áp dụng cho cách giải này là: peptit chỉ được tạo nên từ 1 gốc aminoaxit

Peptit + H2O → các peptit + amino axit

+ Áp dụng bảo toàn mol gốc amino axit

⇒na.a ⇒np từ đó tính được khối lượng của peptit ban đầu.

Ví dụ 1 : Thủy phân hết m gam tripeptit Gly-Gly-Gly ( mạch hở) thu được hỗn

hợp gồm 13,5 gam Gly; 15,84 gam Gly-Gly Giá trị m là :

Ví dụ 2 : Thủy phân hết m gam tetrapeptit Ala-Ala-Ala-Ala (mạch hở) thu được

hỗn hợp gồm 28,48 gam Ala, 32 gam Ala-Ala và 27,72 gam Ala-Ala-Ala Giá trịcủa m là

n = 0, 27 (mol)

m = 0,27 ( 89 4-18 3)= 81,54 (gam)

2.2.3 Tính số công thức peptit tạo ra từ số lượng α-aminoaxit xác định.

- Do phân tử peptit được tạo thành từ các gốc α-aminoaxit, phân tử peptit đượcđặc trưng bởi 2 đầu: đầu N chứa nhóm –NH2 và đầu C chứa nhóm –COOH.Phân tử peptit được tạo thành từ các gốc α-aminoaxit theo 1 thứ tự nhất định, sựthay đổi thứ tự, số lượng các gốc α-aminoaxit sẽ tạo ra peptit mới

- Để tính đúng số loại phân tử peptit tạo thành từ thì ta phải xác định rõ trongcác peptit đó các gốc α-aminoaxit có được lặp lại hay không

+ Nếu có n gốc α-aminoaxit khác nhau, yêu cầu tính số peptit tối da tạo thànhthì khi đó ta sử dụng hàm mũ

+ Nếu có n gốc α-aminoaxit khác nhau, yêu cầu tính số peptit tối đa tạo thành( biết rằng trong mỗi peptit mỗi gốc α-aminoaxit chỉ suất hiện 1 lần) thì ta sửdụng hàm giai thừa

Ví dụ 1: Từ glyxin (Gly) và alanin (Ala) có thể tạo ra tối đa mấy chất đipeptit ?

Ví dụ 3: Từ glyxin (Gly), alanin (Ala), valin (Val) có thể tạo mấy chất

α-2.2.4 Xác định công thức cấu tạo peptit khi biết sản phẩm thủy phân.

- Khi thủy phân các phân tử peptit bị cắt ngắn dần cuối cùng thu được hỗn hợpcác α-aminoaxit

- Để xác định công thức cấu tạo của peptit ban đầu ta dự trên các sản phẩm thủyphân không hoàn toàn Trước hết, tìm peptit dài nhất và sau đó dựa trên các petitcòn lại để phát triển về 2 đầu N và đầu C cho phù hợp

Ví dụ 1: Thuỷ phân không hoàn toàn tetrapeptit (X), ngoài các α -amino

axit còn thu được các đipetit: Gly-Ala ; Phe-Val ; Ala-Phe Cấu tạo của X là:

A Val-Phe-Gly-Ala B Gly-Ala-Phe-Val

Vì có đipeptit Ala-Phe Ala-Phe

Vì có đipeptit Phe-Val Phe-Val

Vậy tetrapeptit đó là Gly- Ala- Phe-Val

Ví dụ 2: Thuỷ phân hoàn toàn 1 mol pentapeptit A thì thu được 3 mol

glyxin; 1 mol alanin và 1mol valin Khi thuỷ phân không hoàn toàn A thìtrong hỗn hợp sản phẩm thấy có các đipeptit Ala- Gly; Gly-Ala và tripeptitGly-Gly-Val Amino axit đầu N, amino axit đầu C ở pentapeptit A lần lượtlà

A Gly, Val B Ala, Val C Gly, Gly D Ala, Gly

Hướng dẫn

- Chọn 1 peptit là sản phầm thủy phân không hoàn toàn Rõ ràng đipeptit nàyphải là đoạn mạch có trong phân tử tetrapeptit và ta chọn đoạn mạch dài nhất

Gly- Gly - Val

Vì có đipeptit Ala-Gly Ala-Gly

Vì có đipeptit Gly-Ala Gly-Ala

Vậy pentapeptit đó là Gly- Ala- Gly-Gly-Val

2.2.5 Thủy phân peptit.

2.2.5.1 Thủy phân peptit trong môi trường bazơ (điển hình là NaOH).

Sơ đồ: Peptit + NaOH → muối a.a của natri + H2O

(điều kiện: peptit có n gốc α -amino axit và mỗi α -amino axit có 1 nhóm -NH2

và 1 nhóm –COOH)

Thì số mol NaOH phản ứng bằng n lần số mol peptit

Số mol H2O bằng số mol peptit.

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

2 peptit NaOH m H O

m + m = m + m

Ví dụ 1: Đun nóng m gam hỗn hợp gồm a mol tetrapeptit mạch hở X và 2a mol

tripeptit mạch hở Y với 600 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ) Sau khi các phảnứng kết thúc, cô cạn dung dịch thu được 72,48 gam muối khan của các aminoaxit đều có một nhóm -COOH và một nhóm -NH2 trong phân tử Giá trị của m

Bảo toàn khối lượng ⇒ m = 72,48 + 0,18.18 – 0,6.40 = 51,72 gam

Ví dụ 2: Cho 24,5 gam tripeptit X có công thức Gly-Ala-Val tác dụng vừa đủ

với 600 ml dung dịch NaOH 1M, sau phản ứng hoàn toàn được dung dịch Y.Đem Y tác dụng với dung dịch HCl dư rồi cô cạn cẩn thận dung dịch sau phảnứng (trong quá trình cô cạn không xảy ra phản ứng hóa học) thì thu được khốilượng chất rắn khan là

A 70,55 gam B 59,6 gam C 48,65 gam D 74,15 gam

Số mol peptit là 0,1 mol

( Vì bài này chất phản ứng là đipeptit được cấu tạo bởi 1 gốc Ala và 1 gốc Glu,bình thường thì đipeptit tác dụng với KOH theo tỉ lệ 1:2, nhưng do có gốc Glunên khi phản ứng sẽ tăng thêm KOH thêm 1 Vậy phản ứng theo tỉ lệ 1:3 )

Số mol KOH phản ứng là: 0,1 3= 0,3 (mol)

Theo bảo toàn khối lượng ta có: 0,1.218 + 0,3.56 = m + 0,1 2.18

m=35,0 (gam)

Ví dụ 4: Thủy phân một lượng pentapeptit mạch hở X chỉ thu được 3,045 gam

Ala-Gly-Gly; 3,48 gam Gly-Val; 7,5 gam Gly; 2,34 gam Val; x mol Val-Ala và ymol Ala Tỷ lệ x : y có giá trị lớn nhất là?

2.2.5.2 Thủy phân peptit trong môi trường axit (điển hình là HCl).

Sơ đồ: peptit + (n-1) H2O + nHCl → hỗn hợp muối

(điều kiện: peptit có n gốc α -amino axit và mỗi α -amino axit có 1 nhóm -NH2

và 1 nhóm –COOH)

Thì số mol HCl phản ứng bằng n lần số mol peptit

Số mol H2O bằng số mol liên kết peptit

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

2

Ví dụ 1: Thủy phân hoàn toàn 27,52 gam hỗn hợp đipeptit thì thu được 31,12

gam hỗn hợp X gồm các aminoaxit (các amino axit chỉ có một nhóm amino vàmột nhóm cacboxyl trong phân tử) Nếu cho lượng hỗn hợp X này tác dụng vớidung dung dịch HCl dư, cô cạn cẩn thận dung dịch, thì lượng muối khan thuđược là ?

A 45,72 gam B 58,64 gam C 31,12 gam D 42,12 gam

Hướng dẫn

Sơ đồ: Đipetit + H2O + HCl→ hỗn hợp muối

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng cho phản ứng :

Số mol H2O là: 31,12 27,52 0, 2(mol)

18

=> số mol của HCl = 0,2 2 = 0,4 (mol)

Vậy áp dụng định luật bảo toàn khối lượng cho phản ứng (3)

⇒

2

m =m +m +m =27,52 + 0,2 18 + 0,4 36,5 = 45,72 gam

Ví dụ 2: Thủy phân hoàn toàn 60 gam hỗn hợp hai đipetit thu được 63,6 gam

hỗn hợp X gồm các amino axit (các amino axit chỉ có một nhóm amino và mộtnhóm cacboxyl trong phân tử) Nếu cho 1/10 hỗn hợp X tác dụng với dung dịchHCl (dư), cô cạn cẩn thận dung dịch, thì lượng muối khan thu được là :

A 7,09 gam B 16,30 gam C 8,15 gam D 7,82 gam Hướng dẫn

Số mol H2O = (63,6 - 60) : 18 = 0,2 (mol)

Số mol HCl = 2 0,2 = 0,4 (mol)

Vì lấy 1/10 hỗn hợp X thì khối lượng và số mol giảm 1/10

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có

⇒ mmuối = 1/10 (60+ 0,2 18 + 0,4 36,5) = 7,82 gam

Ví dụ 3: Thủy phân hoàn toàn 75,6 gam hỗn hợp hai tripeptit thu được 82,08

gam hỗn hợp các amino axit (các amino axit chỉ có một nhóm amino và mộtnhóm cacboxyl trong phân tử) Nếu cho 1/2 hỗn hợp X tác dụng với dung dịchHCl dư, cô cạn cẩn thận dung dịch, thì lượng muối khan thu được là :

A 50,895 gam B 54,18 gam C 47,61 gam D 45,42 gam

Hướng dẫn

Số mol H2O = (82,08 – 75,6) : 18 = 0,36 (mol)

Số mol peptit là: 0,36;2=0,18 (mol)

Số mol HCl = 3 0,18 = 0,54 (mol)