Một số thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của củ gừng gió Chùa Hương - Hà Tây

Qua nghiên cứu, các tác giả đã tách và nhận dạng được các chất quý từ cây gừng gió ở Chùa Hương - Hà Tây gồm zerumbon, B-sitosterol, afzelin, 5-hidroxy −4'' ,7-dimetoxiflavonol, isokaemferide và daucosterol. Mời các bạn cùng tham khảo.

MËT SÈ TH€NH PH†N HÂA HÅC V€

(Zingiber purpureum Rosc)

1

L¶ Thà Anh  o,

1

L¶ Thà Thu H÷ìng,

2

Vô L¶ Thu Ho i

1: Khoa Hâa håcTr÷íngHSP H Nëi

2: Håc vi»n Pháng khæng Khæng qu¥n

C¥ygønggiâð H÷ìngSìn -Mÿùc-H  T¥y¢÷ñcx¡cànht¶nkhoahåcl Zingiber

purpureumRoscthuëchå gøngZingiberaceae l mëtvà thuèc d¥ngian ÷ñcsûdöngr§t

nhi·utrong chúa c£m m¤o,trà au khîp,chúabong g¥n v  c¡cv¸tth÷ìng ch£ym¡u [1]

Chóng tæi ¢ thæng b¡o mët sè k¸t qu£ v· th nh ph¦n hâa håc cõa tinh d¦u gøng giâ

trongt ili»u[2].Tødàchchi¸t n-hexanchóngtæi¢ph¥nlªpnhªnd¤ng÷ñczerumbon,

ã-sitosterolv  5-hiroxy-4',7-imetoxiflavonol

Nh÷ t i li»u [1] ¢ n¶u c°n chi¸t n-hexan v  etyl axetat câ ho¤t t½nh sinhhåc r§t

cao.Do â chóng tæi ¢ ti¸p töcnghi¶ncùudàch chi¸t etyl axetat, clorofom v  thuüìc

mëtsèk¸t qu£mîi v· c¥y gøngn y

2 Thüc nghi»m

-èit÷ñngnghi¶ncùul c°n chi¸t etylaxetatcõa c¥ygønggiâx¢Mÿùc-H  T¥y÷ñc

t¡ch c¡cch§ttr¶n silicagel Merck cï h¤t40-60µm, h» dung mæi rûagi£il  n-hexan: etyl axetatt«ngd¦në ph¥ncüc.S­c kþlîpmäng tr¶nb£n ¸nhæm tr¡ngsilicagel60F 254

cõa ùcvîih» dungmæi triºnkhain-hexan:etyl axetat

- onhi»të nângch£ytr¶n m¡yGallenKampcõa bëmænHâa Húucìkhoa Hâa

håc-Tr÷íngHSP H  Nëi

- Phê hçng ngo¤i o tr¶n m¡yShimadzu 8100, phê khèil÷ñng MS- Engine

5989B-HP,m¡y phê cëngh÷ðng tø h¤t nh¥n Brucker Avance 500MHz cõa Vi»n Hâa håc Vi»n

Khoahåc v  Cæng ngh»Vi»t Nam

3 K¸t qu£ v  th£o luªn

3.1 K¸t qu£ t¡ch c¡c ch§t tø dàch chi¸t etyl axetat v  clorofom

- Vîi18 g c°n chi¸t etyl axetat chóng tæi ¢ ch¤y s­c kþ cëttr¶n silicagelvîi dung mæi

rûagi£il n-hexan:etylaxetatt«ngd¦nnçngëetyl axetattø 0¸n100% Ðph¥no¤n

n-hexan:etylaxetat1:1thu÷ñcch§tE1v E2,ðph¥no¤nn-hexan:etyl axetat1:3thu

֖c E3

-Vîi10g c°nclorofomch¤ys­ckþcëtðph¥no¤nn-hexan:etylaxetat20:1¢thu

÷ñc ch§t C1 C¡cch§tthu ÷ñcl  c¡cch§t r­ncâ c¡ch¬ngsèvªt lþsau:

3.2 X¡c ành c§u tróc c¡c ch§t t¡ch ÷ñc

a) Nhªnd¤ngE1

• Phê hçngngo¤i câ ν=3499 cm-1 m¤nh,nhån, °c tr÷ngcho dao ëng cõa nhâm

OH tü do

ν=2941 cm-1 m¤nh,°c tr÷ng cho dao ëngcõa CH váng thìm

ν=1645.66 cm-1 °c tr÷ng cho dao ëngcõa nhâmCOli¶nhñp

Nh÷vªy th¼sìbëE1 câ nhâmCO, váng benzen, câ nhâmOHtü do

•Phê1H-NMRchoth§yE1câ5t½nhi»uδ=7,9ppm(2H,d,J=8,9Hz)v δ=6.9ppm (2H,d,J=8.9Hz)l haihiroðvàtr½ ortho.Nh÷vªyE1 câhaiCt÷ìng÷ìngnhau

v· ë chuyºn dàchhâa håc.T½nhi»uδ=6,2ppm(1H, d,J=2Hz)v  δ= 6.4ppm(1H, d) l t½n hi»ucu£ haihyro ðvà tr½ meta cõa nh¥nthìm

• Tr¶nphê 13C-NMR câ 16t½n hi»u,nh÷vªyE1 câ 16 C

•Ph¥nt½chphêDEPTth§yE1câ16C,trongâcâmëtCbªc4cõanhâmcacbonyl (δ=177.90ppm), 8Cbªc 4 ðvòng thìm v  khæng no,1Ccõa nhâm metoxi OCH3

δ=59.68ppm So s¡nht i li»utham kh£ochor¬ng E1 l mëtflanovol

• Phê MS câ pic ion ph¥ntû M+.=300.8, k¸t hñp ph¥nt½ch tr¶nphê ¢ t¼m ÷ñc E1 câ cængthùcph¥ntû l C16H22O6

• K¸t hñp vîi phê HMQC v  HMBC E1 câ t¶n gåi l  isokaemferide v  cæng thùc c§u t¤onh÷sau:

Sau ¥yl sèli»uphê 13C-NMR v  1H-NMR cõa ch§tE1

b) Nhªn d¤ngE2

•PhêIRx¡cànhsücâm°tcõanhâm-OH ν OHm¤nhð3514,64→3293,37cm −1,câ nhâmCO(ν C O=1657,33cm −1

),câdaoëngkhungcõavángthìm( ν C=C:1610,52; 1444,35 cm −1), dao ëngcõa nhâm CH váng thìm (ν CH= 2945cm −1), câ li¶n k¸t C-O (ν C−O = 1065 cm −1 v  1157 cm −1)

•Sos¡nhphêcëngh÷ðngtømëtchi·uv haichi·ut÷ìngtüvîiflanovolch¿kh¡cbi»t

câ th¶m gèc ÷íng6Cvîi ëchuyºn dàch 5Cli¶nk¸tvîioxy ð vòng60→100ppm

•Sos¡nhvîit ili»u[3,4]th¼¥yl mëtflanovolm OHðcacbonsè3¢÷ñcthay b¬nggèc÷íngrhamnozyl,khisos¡nh

13 C − NMRv 

1 H − MRth§yCanomecâ

δ=101ppm v proton anome 1  câ δ=5.33ppm

•Phê HMBCchoth§ysüt÷ìngt¡cgiúaC3(δ=134.2ppm)v H1 (5.3ppm),chùng

tä gèc rhamnozylg­n vîi flanovol ðC3 trongc§u tróc saucõa afzelin:

Sau ¥yl sèli»uphê

13 C − NMRv 

1 H − NMRcõa ch§tE2

c) Nhªnd¤ngE3:Khichöpphê IR,

1 H − NMRv 

13 C − NMRv sos¡nhvîi[5]th¼ E3 l daucosterol,câ cængthùc sau:

d) Nhªn d¤ngC1

C¡c phêIR,UV,MS,

13 C − NMR,DEPT90,DEPT135 cõaC1 ·utròngl°pvîi zerumbonm chóng tæi¢ph¥nlªp÷ñctøph¥no¤nn-hexan(xem[2]),cânhi»t

ë nângch£y65 − 660C.Ð ph¥no¤nn-hexanzerumbon chi¸mtl»65.8%, trong tinh d¦u chi¸m17.54%v trong ph¥no¤nclorofom chi¸m 0.08%

Vilienkti¸nh nhtr¶n96gi¸ng,kh¡ngkiºmànhgçmampicilin,tetracylin,

ampho-terilin,8visinhvªtkiºmành¤idi»n4nhâmvikhu©ngçmE.coliP.aerguginosavi

khu©n Gr (+) gçmB.subtillisS.aureus;n§m mèc Asp.nigerF.oxysporum n§mmen

S.cerevisiaeC.albicans K¸t qu£÷ñc n¶utr¶n b£ngsau

Chóngtæi ¢t¡ch v x¡cành ÷ñcth nhph¦nch y¸u trongc°n chi¸tn-hexanl 

zerumbon Zerumbonl  mët ch§t câ ho¤t t½nh kh¡ng vi sinhvªt kiºm ànhGr(+)

B.subtillis v  n§m mèc Asp.niger Zerumbon khæng nhúng câ nhi·u trong gøng

d¤i Zingiber zerumbet Sm m  cán l  th nh ph¦n ch½nh trong c¥y gøng Zingiber

purpureumRoscðMÿùcH T¥y.Mëtsèn÷îcdònggøngn yºchúad¤d yv 

ki¸t là.Nâ l  mët và thuèc d¥n gian quþ gi¡ Nurakari [6] ¢ kh¯ng ànhzerumbon

l mët secquitecpen câð cõgøngd¤ivòngængNam cât¡cdöngng«nch°n c¡c

gèc tü do sinhrado protein ð thíi ký ti·n vi¶mnhi¹m v  ng«nch°n süph¡t triºn

ët bi¸n cõa t¸ b o ung th÷ V«n Ngåc H÷îng [7] ¢ thû v  k¸tluªn zerumbon câ

ëc t½nhkh¡m¤nhinvitroèivîi3 dángt¸b o,°c bi»tm¤nh èivîidángt¸b o

ung th÷ biºumæ ng÷íi(KB) (IC50=0.31µg/ ml)v ung th÷m ngtimng÷íi (RD) (IC50 =0.34µg/ ml).Ngo i rac¡cflanovolv c¡cd¨nxu§tcõa nâ¢t¡ch÷ñcnh÷ 5-hyroxy −4 0,7-imetoxiflavonol, isokaemferide (E1) câ t½nh kh¡ng poliovirus g¥y b»nh tu x¡m, afzelin (E2) câ t½nh ch§t chèngoxy hâa chèng b£o v» cho m ng t¸

b o th¥n Cán daucosterol(E3)câ ho¤t t½nhchèngung th÷,ch§tn y¢ ÷ñci·u

ch¸ ð d¤ngthuèc i·utrà süph¼nhtr÷îng cõa tuy¸nti·n li»tNh÷vªy c¥y gønggiâ

ðChòaH÷ìngZingiberpurpureumRoscl mëtc¥ythuècr§tquþc¦n ÷ñcb£otçn

v  ph¡ttriºnto ndi»n hìn

4 K¸t luªn

Quanghi¶ncùuchóngtæi¢t¡chv nhªnd¤ng÷ñcc¡cch§tquþtøc¥ygønggiâðChòa

H÷ìng-H T¥ygçmzerumbon,β-sitosterol,afzelin,5-hiroxy−4 0,7-imetoxiflavonol, isokaem-feridev  daucosterol

T€I LI›U THAM KHƒO

1 é T§t Lñi.Nhúngc¥ythuèc v  và thuèc Vi»t Nam.Nxb Yhåc,H  Nëi,1999

2 L¶ ThàAnh o,Vô L¶ThuHo i,L¶ ThàThuH÷ìng Mët sèth nhph¦nho¡håc

cõa cõgønggiâChòaH÷ìngH T¥y(ZingiberpurpureumRosc).Ky¸uhëith£o

n¥ng cao ch§t l÷ñng nghi¶ncùuv   o t¤o gi¡o vi¶nhâa håc trong giaio¤nmîi

Th¡ng 10/2006 trang 24-29 T¤p ch½Khoa håc HSPH  Nëi

3 Agrawal P.K.,13C-NMR offlavonoids-Elsevier.1989, sè3408, p152-153

4 Furusawa M., Tanaka T., Antioxidant activity of hydroxyflavonoids Journal of

Health Science,2005, 51(3), p 376-378

5 OzakiY.,AntiinflamatoryeffectofZingiberCassumunaRoscanditsactiveprincipes.

Chem Pharm.Bull 1991,23523 (6)

6 MurakamiA., etal Carcinogenesis, 2002,23, p749-802

7 V«nNgåcH÷îngv cëngsü,C÷íngëg¥yëcinvitroèivîit¸b oungth÷v ho¤t

t½nh kh¡ng vi sinhvªt kiºm ànhcõa zerumbon ph¥n lªptø th¥n r¹gøngZingiber

zerumbetSmvòngTam£o,sè8n«m2004.T¤pch½D÷ñchåcsè340n«m44trang

15-17

SUMMARY

SOME CHEMICAL COMPOSITIONSAND ANTIMICROBIOTAL ACTIVITY

OF THE RHIZOMES ZINGIBER PURPUREUM ROSC

IN THE AREA HUONG SON, HA TAY PROVINCE

LE THI ANHDAO, LE THI THU HUONG, VU LE THU HOAI

The four compounds which have been isolated from the crude ethylacetate are

isokaemferide, afzelin, daucosterol and zerumbon (in crude chloroform-extract) Their

structurewereidentifiedb mainphysico-chemicalspectralanalysis(IR,

1 H−NMR, 13 C−

N M R, 1D, 2D, MS) and in comparison with spectral data published for the four com-pounds.Theextractsof n-hexane,chloroform,ethylacetate, ethanole andzerumbon from

thisrhizomeshave antimicrobiotalactivity