Axit amin là tiền thân của nhiều sinh chất quan trọng

Axit amin là tiền thân của nhiều sinh chất quan trọng

TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA KỸ THUẬT HÓA HỌC

  

Môn

HÓA SINH THỰC PHẨM

ĐỀ TÀI :

AXIT AMIN LÀ TIỀN THÂN CỦA

NHIỀU SINH CHẤT QUAN TRỌNG

GVHD : TS Trần Bích Lam

Nhóm SVTH : Lớp CN – Thực Phẩm

- Tồn tại tự nhiên trong nguyên liệu sinh học

- Thành phần và trình tự axit amin của chuỗi polypeptit quyết định nên cấu trúc phân tử

và tính chất của protêin

- Thành phần nguyên tố của protein gồm có: C 50-55%, O 21-24%, N 15-18%, H 7,5% S,P,Ca,Fe,Mg,Cu cũng thường gặp nhưng không nhiều

6 Gồm có liên kết peptit và liên kết thứ cấp: hydro, disulfide, ion, kỵ nước

- Cấu trúc phân tử protein: bậc 1, bậc 2, bậc 3 ví dụ: Myoglobin, bậc 4: Hemoglobin

II HORMONE

II.1 Giới thiệu

Hormone là chất truyền tin được tạo ra ở một vị trí trong cơ thể và phân tán đi các

nơi khác Về mặt hóa học chúng là các protein, steroid hay các acid amine hình thành từ

các acid amine

Mỗi hormone điều hòa hoạt động của một số cơ quan gọi là các cơ quan đích.

Các cơ quan này phản ứng một cách rất đặc hiệu, trong khi các cơ quan khác không bịảnh hưởng gì

II.2 Một số hormone cấu tạo từ acid amine và vai trò của chúng

Tuyến nội

tiết

Hormone sản xuất

Bản chất hóa học

Kiểu tác động

Hormone kíchgiáp

Hormone kíchtrên thận

Hormone kíchnang trứng(FSH)

Hormone tạo thểvàng

Prolactin

Hormone kíchsắc bào

AMPvòngAMPvòngAMPvòng

AMPvòng _

AMPvỏng

Tăng cường tổng hợp protein vàgiải phóng năng lượng từ cácchất béo

Kích thích sản xuất và giảiphóng hormone thyroid

Kích thích sản xuất và giảiphóng hormone vỏ trên thận.Làm cho nang trứng chín và ởnam có tác dụng sản sinh ra tinhtrùng

Làm cho trứng rụng và kíchthích sự phát triển của thể vàng.Kích thích sản xuất sữa ở tuyếnvú

Tăng cường sắc tố da

Hormone khánghiệu(ADH)Oxytocine

Peptid

Peptid

AMPvòng

_

Tăng cường tái hấp thụ nước ởống thận

Tăng co bóp tử cung

_

Kích thích quá trình hấp thuglucose vào gan và các tế bào cơ,tạo glycogen

Làm tăng đường máu, tăng phânhủy glycogen

Mineralcol-Glucocoocticoid

Hydrocooctison Coocticosteron Cooctison

Steroid

SteroidSteroidSteroid

Hoạthóa gen

Hoạthóa gen

Kích thích tái hấp thu natri ở cácống thận, giảm tái hấp thu ionkali

Làm giảm tác dụng của phản ứngstress

Adrenaline 80%

Noradrenaline20%

Amine Amine

Hoạthóa gen

Tăng nhịp tim, nhịp thở và các[hản ứng trả lời nhanh

Hoạthòa gen

Kích thích phát triển các đặcđiểm giới tính nữ, phục hồi lạiniêm mạc tử cung

Kích thích sự phát triển của niêmmạc tử cung chuẩn bị cho sự làm

Hoạthóa gen

Duy trì sự tồn tại của thể vàng

An thai

TIÊU HÓA

Secretin

Colexystokinine(CCK)

Peptid

Peptid

vòng _

_

phóng pepsinogen, acid HCl.Kích thích sản xuất ra natrihydrocacbonat bởi tụy

Kích thích giải phóng mật.THẬN Erytropoietine Glycoprotein _ Tăng cường sản xuất hồng cầu

 Được sản xuất ra từ tuyến giáp

 Tác dụng: làm tăng quá trình pahn6

hủ hydratcarbon và làm tăng tốc độ

chuyển hóa cơ bản, có tác dụng tăng

cường tăng trưởng Kích thích cho trẻ em lớn và tăng cường háp thu canxi bởi xương

 Nguồn cung cấp: có trong các loại thực phẩm nhiều đạm như: đậu nành, thịt gà, gàtây, đậu phộng, cá, hạnh nhân, bơ, chuối sữa, phomai, sữa chua, đậu lima, hạt mè…

 Sinh tổng hợp tyrosine:

-Được sản xuất bởi tủy trên thận

-Tác dụng: tăng nhịp thở, nhịp tim và các phản ứng trả lời

nhanh Hỗn hợp bao gồm 80% adrenaline và 20%

noradrenaline lưu hành trong máu, chúng tăng cướng mọi hoạt

động của hệ thống thần kinh giao cảm và thúc đẩy quá trình

phân hủy glycogen ở gan và tế bào cơ xương, do đó giải phóng

ra một lượng lớn glucose cần thiết cho tế bào

-Tổng hợp ardrenaline:

II.2.3 Noradrenaline:

 CTPT: C 8 H 11 NO 3

 Bản chất là amine

 Được sàn xuất bởi tủy trên thận

 Tác dụng: ảnh hưởng đến các bộ phận của não bộ, cùng với ardrenaline trực tiếp làmtăng nhịp tim, kích hoạt phân hủy đường và làm tăng lượng máu đến tim Đây là loạihoóc môn tự bảo vệ Hormone này giúp bảo vệ cơ thể khỏi bị viêm nhiễm, kích thíchkhả năng miễn dịch Nhờ có loại hoóc môn này, má của bạn luôn ửng hồng khỏemạnh.

 Nguồn cung cấp: Để cơ thể tiết ra nhiều hormone noradrenalin chống stress, hãy ănsữa chua hàng ngày Ngoài ra bạn có thể kích thích sản xuất hoóc môn này bằng cách

bổ sung thêm beta carotin (có trong cà rốt)

 Tổng hợp noradrenaline:

II.2.4 Insulin

Tyrosine Levodopa Dopamin Noradrenaline

 CTPT: C257H383N65O77S6

 Bản chất là protein

 Được sản xuất bởi tuyến tụy

 Tác dụng: kích thích quá trình hấp thu glucose vào gan và các tế bào cơ tạoglycogen Hormone này giúp phân giải lượng đường bạn đã ăn và chuyển chúngthành năng lượng Rối loạn insulin sẽ dẫn đến phát triển bệnh tiểu đường, phá hủy

hệ thống tim mạch

 Tổng hợp insulin

II.2.5 Glucagon

 Cấu tạo: từ 29 acid amine: NH2- His- Ser- Gln- Gly- Thr-

Phe-Thr- Ser- Asp- Tyr- Ser- Lys- Tyr- Leu- Asp- Ser- Arg- Arg-

Ala-Gln- asp- Phe- Val- Ala-Gln- TRP- Leu- Met- ASN- Thr- COOH

 Bản chất là peptid

 Được sản xuát bởi tuyến tụỵ

 Tác dụng: làm tăng đường máu, tăng phân hủy glycogen,

glucagon cũng kích thích sự phát hành của insulin, do đó mới có

đường trong máu có thể được đưa lên và được sử dụng bởi các mô

phụ thuộc insulin

III CHẤT KÍCH

THÍCH

TAURINE

III.1 Cấu tạo:

Phần lớn các acid amin có cầu hình phân tử dạng L- hoặc D-, có nghĩa là phân

tử acid amin này trong dung dịch sẽ làm ánh sáng quay sang trái (Levo=L)hoặc sang bên phải (Dextro=D) Taurine, giống như Glycine không làm phân

cực ánh sáng và do đó, không có cấu hình theo dạng L- hay D-, thuộc nhóm

các acid amin có gốc sulfur (lưu huỳnh) cùng với methionine, cystine vàcysteine Phân tử Taurine (H2N-CH2-CH2-SO2H) nhỏ

Trong cơ thể Taurine nằm ở dạng phân tử tự do và không bao giờ liên kết vớicác protein trong cơ Phân tử Taurine tan trong nước vì thế khó thâm nhập vàohầu hết các màng tế bào nhiều chất béo của cơ thể nhưng nó lại có mặt trongtất cả các màng này

Taurine tập trung nhiều ở não, võng mạc, cơ tim, cơ xương và cơ trơn, thận,tiểu huyết cầu và bạch cầu

III.2 Tác dụng:

Đóng một số vai trò quan trọng trong cơ thể và thiết yếu đối với trẻ sơ sinh Trong một thời gian dài, Taurine được coi là chất dinh dưỡng không thiết yếuđối với con người Tuy nhiên, trong những năm gần đây, Taurine đã ngàycàng được làm rõ là một acid amin rất quan trọng trong nhiều quá trìnhchuyển hóa của cơ thể và trong một số tình huống nó là chất dinh dưỡng thiết

Taurine

Tên hóa học TaurineCông thức hóa học C2H7NO3SKhối lượng phân tử125.14 g/molĐiểm nóng chảy 305.0 °C

Tỷ khối 1.734 g/cm3 (@ -173.15 °C)

Mã nhận dạng (CAS number) 107-35-7Công thức đơn giảnNCCS(=O)(O)=O

Taurine đóng vai trò quan trọng trong các chức năng của thị giác, não và hệthần kinh, chức năng của tim, và nó là chất liên kết của các acid mật Về cơbản, Taurine giúp quá trình chuyển các ion Natri, Kali, và có thể thêm Canxi,magie vào và ra khỏi tế bào và để ổn định điện tích màng tế bào.

Một chức năng quan trọng nữa của Taurine là khử độc, kháng ôxy hóa.Taurine cần để quá trình hấp thu và hòa tan mỡ được hiệu quả Nhiều nghiêncứu còn cho thấy Taurine có vai trò quan trọng trong phát triển thận và cảithiện nhiều tình trạng bệnh thận, bệnh tiểu đường Taurine còn cho thấy cótác dụng bảo vệ với chứng viêm ruột Các nghiên cứu về tác dụng Taurinengày càng nhiều

III.3 Nguồn cung cấp:

Taurine được chiết xuất lần đầu tiên từ mật bò năm 1827, và tên Taurine

xuất phát từ tiếng Latin (Taurus = bò)

Taurine có chủ yếu trong các thức ăn từ động vật, và trong rong biển

Taurine không phát hiện được trong trứng, đậu, gạo và các thực phẩm từ thực

vật

Hàm lượng Taurine trong

phẩm ăn được

Thực phẩm Hàm lượng

Taurine (mg/100g)

Thực phẩm Hàm lượng

Taurine (mg/100g)

IV VITAMIN

IV.1 Vitamin B2 : (riboflavin)

Chất này có màu vàng và phát huỳnh quang xanh được trích ra dầu tiên từ sữa sau đó dược tách

ra từ gan , nấm men ,… dẫn xuất của lactoflavin có cấu tạo là 6, 7 –dimetyl-9-izolosazin phân

tử lượng là 374,4 , là các tinh thể màu vàng da cam , hòa ttan tốt trong nước và rượu , ko hòa tantrogn các dung môi của chất béo , tinh thể khô bền với nhiệt độ và dd acid ,trong cở thể vitaminb2 dễ bị photphoryl hóa tạo nên nhóm hoạt động của các enzym xúc tác cho quá trình oxy hóakhử , các coenzym thường gặp là riboflavin mononucleotic hoặc riiboflavin adenindinucleotic khi gắn vào các protein sẽ tạo nên các enzym như các loại dehyrogenase khác nhau ,men vàng vacbua , oxydase D-acid amin, reductase , xitocrom,… vitamin b2 tham gia vậnchuyển hydro ở nhiều enzym trong đó nó tồn tại dưới dạng flavin adenin dinucleotic như sau:

Quá trình vận chuyển hydro của vitamin B2 được thực hiện nhờ khà năng gắn hidrovào cácnguyên tử nitơ ở các vị trí 1 và 10 Khi đó vitamin B2 sẽ chuyển từ dạng có màu thành dạngkhông màu

Do tính chất trên nên khi cơ thể bị thiếu vitamin B2 thì việc tạo nên các enzym oxy hóa khử ở cơthể sẽ bị ngừng trệ ảnh hưởng tới các quá trình tạo năng lượng cần thiết cho sự phát triển bìnhthường của cơ thể , còn cần thiết đối với việc sản sinh ra các tế bào của biểu bì ruột , tăng sức đềkháng cùa cơ thể , tảng tốc độ tạo máu

Vitamin B2 có nhiều trong nấm men , đậu , thịt , gan , các sản phẩm từ cá , rau xanh ,… đượctổng hợp bởi các tế bào thực vật và vi sinh vật như các loại nấm mốc eremothesiumashbyii riboflavin dễ bị phân giải khi đun sôi và để ngoài ánh sáng trong trường hợp đem chiếusáng và giữ riboflavin ở môi trường kiềm nó sẽ chuyển thành lumiflavin còn trong môi trườngtrung tính hoặc acid yếu sẽ thu được dẫn xuất lumicrom

Cả 2 dạng trên đều có hoạt tính như nhau Acid nicotinic là tinh thể hình kim màu trắng, có vịamit, hòa tan được trong nước và rượu Vitamin PP dạng acid bền với nhiệt, kiềm; còn dạngamit là tinh thể trắng có vị đắng cũng hòa tan tốt trong nước, xong ít bền hơn đối với acid vàkiềm ở động vật, một phần vitamin pp có thể được tổng hợp từ tritophan nhờ sự tham gia củacác loại vitamin B2 và B6 vitamin PP là thành phần quan trọng của các coenzim như NAD vàNADP trong các enzim dehydrogenase

Vitamin PP tham gia vào các quá trình oxy hóa khử khác nhau ở cơ thể sinh vật có nhiều

ở động vật, thực vật, đặc biệt là ở nấm men Có thể tiến hành tổng hợp nhân tạo từ nicotin nhờcác chất ozy hóa khác nhau như acid cromic, acid nitric,…

IV.3 Các vitamin nhóm acid folic ( vitamin Bc), acid folic bao gồm 3 gốc liên kết với

nhau là: gốc Pterin, gốc acid paraaminobenzoic và gốc acid glutamic

Acid pteroilmonoglutamic trên đây là chất chính của nhóm acid folic Các hợp chất thuộcnhóm acid folic có thể phân biệt nhau về gốc acid glutamic Acid folic là tinh thể hình kim màuvàng hòa tan ít trong nước, không tan trong đa số dung môi hữu cơ, phân giải nhanh ngoài ánhsáng, nhất là trong môi trường acid, bền ở môi trường pH từ 5 – 10 dạng acid phổ biến trongnấm men, cám, gạo và gan là acid 5,6,7,8-tetrahydrofolic dạng khử ở dạng này acid folic thamgia vận chuyển các gốc chứa 1 cacbon trong quá trình sinh tổng hợp nhiều loại chất quan trọng ở

cơ thể Ví dụ: vận chuyển nhóm metyl khi tổng metionin và timin, nhóm oxymetin khi tổng hợpserin, nhóm fomin khi tổng hợp base purine, pirimidine Acid tetrahydrofolic có trong thànhphần coenzim của nhiều loại enzim khác nhau

Do chức năng tạo vòng porphirin và hemin nên acid folic có tác dụng chống bệnh thiếumáu Khoảng 50% acid folic chung tồn tại ở dạng khử (dạng dẫn xuất 5-fomyl-5,6,7,8-tetrahydrofolic) dạng này không bền, dễ oxy hóa và chuyển trở lại acid folic

IV.4 Vitamin B12 (corinoit, xiancobalamin)

Là các tinh thể màu đỏ không có vị và mùi, phân tử lượng 1490, hòa tan tốt trong nước vàrượu, dung dịch trung tính hoặc acid yếu của vitamin b12 bền trong tối và ở nhiệt độ thườngngoài ánh sáng dễ bị phân hủy có khoảng 100 loại chất tương tự như vitamin B12, trong đó quantrọng và thường gặp là xiancobalamin (B12), hydroxycobalamin (B12 “b”), nitritocobalamin(B12 ”c”) hợp chất corinoic bị loại mất coban gọi là corin, còn acid corinic là corin có cả nhánhbên Cấu trúc hóa học của vitamin B12 bao gồm 1 mặt phẳng chứa các vòng pyrol và nguyên tửcoban ở vi5 trí trung tâm của vòng đó, phần thứ 2 của phân tử là 1 nhóm nucleotic thẳng gốc vớimặt phẳng, trên phần nucleotic này bao gồm thành phần base nito là dimetylbenzimidazol vàthành phần đường là α-D-ribofuranoza Vitamin B12 chuyển vào cơ thể gắn với 1 hợp chất glucoprotein của dạ dày để tạo nên phức hợp dễ hấp thu cho cơ thể Vitamin B12 là thành phần củacác coenzim xúc tác của các quá trình tổng hợp protein và acid nucleotit trong cơ thể Nó cũngtham gia vào sự trao đổi các hợp chất chứa 1 cabon và thường phối hợp tác dụng với acid folictrong các phản ứng metyl hóa

Vitamin B12 còn liên quan đến sự chuyển hóa của các hợp chất sulfidryn tham gia vào sựkhử các hợp chất disulfic tạo thành các hợp chất sulfidryn do đó nó duy trì hoạt tính của cácenzim chứa nhóm SH và ảnh hưởng đến sự trao đổi protein, gluxit, lipit Vitamin B12 được tổnghợp bởi các vi sinh vật.

V BAZƠ NITƠ

Có 2 loại bazơ: Pyrimidine và purine

-Bazơ pyrimidine : vòng pyrimidine là một vòng 6 cạnh chứa 2 nguyên tử nitơ

Những bazơ pyrimidine có trong AND là cytocine và thymine, trong ARN là cytocine và uracil Các dạng tautomer của các base: các dẫn xuất chứa oxy của pyrimidine và purine chúng có khả năng hỗ biến

Dạng ceto C=O (lactam)

V.1 PURINE

Tên “purine” (purum uricum) được đặt ra của nhà hóa học người Đức Emil Fischer năm 1884 Ông đã tổng hợp nó cho lần đầu tiên vào năm 1899 Vật liệu khởi đầu cho chuỗi phản ứng uricacid (8), vốn đã được phân lập từ sỏi thận bởi Scheele năm 1776 Uric acid (8) phản ứng với PCl

5 cho 2,6,8-trichloropurine (10), được chuyển đổi với HI và PH 4 tôi để tạo thành

2,6-diiodopurine (11) Sản phẩm này sau đã được chuyển hóa thành purine (1) bằng cách sử dụng

bụi kẽm

*GIỚI THIỆU

Base purine là một hợp chất hữu cơ dị vòng thơm, bao gồm một vòng pyrimidine và mộtvòng imidazol Purine gồm có dạng purine thay thế và dạng tautomers của chúng, là những loạiphân phối rộng rãi nhất của nitơ có chứa heterocycle trong tự nhiên

Purine và pyrimidines chiếm tới hai nhóm của các căn cứ đạm, bao gồm hai nhóm của cáccăn cứ nucleotide Hai trong số bốn deoxyribonucleotides và hai trong bốn ribonucleotides, xâydựng các khối tương ứng của DNA và RNA

Purine là chất tự nhiên được tìm thấy trong tất cả các tế bào của cơ thể, và trong hầu như tất

cả các loại thực phẩm, chủ yếu trong các acid nucleic ( adenine và guanine ) Trong DNA,

purine liên kết với pyrimidines (thymine và cytosine )bằng liên kết hydro, theo nguyên tắc bổsung

V.1.2 Vai trò sinh học

 Là thành phần cấu tạo nên các nucleotides - thành phần của các phân tử sinh học AND, ARN

 Thành phần sinh học quan trọng trong các phân tử sinh học quan trọng như ATP,GTP,AMP, vòngNADH, và coenzym A, là những chất mang năng lượng, có vai trò trung giantrong việc chuyển tế bào, chuyển năng lượng cho phản ứng.

ATP cấu tạo từ phân tử adenosine liên kết với một chuỗi ba nhóm phosphate Liên kết hóahọc nối 3 nhóm phosphate với phân tử được biết như những liên kết cao năng (ký hiệu ~).Khi liên kết này bị gãy do thủy phân, một năng lượng lớn hơn được giải phóng:

Adenosine triphosphate Adenosine diphosphate (31 kJ/mol)

Mối liên kết cao năng là 31 kJ/mol so với khoảng 12 kJ/mol của mối liên kết cộng hóa trị củanhóm phosphate thứ nhất với đường ribose

Năng lượng này dùng để tổng hợp hầu hết các hợp chất sinh học trong tế bào

 Chúng cũng có chức năng trực tiếp như dẫn truyền thần kinh, tham gia hấp thụ

purinergic Adenosine kích hoạt thụ thể adenosine

Trong điều kiện sinh lý, guanine thường tồn tại ở dạng ceton, còn adenine thường tồn tạidưới dạng amine.

Các base purine và mối quan hệ của chúng:

V.1.3.1 Adenine

*Cấu tạo – Tính chất

Adenine là một trong hai loại nucleobase thuộc nhóm purine là thành phần tạo nên các

nucleotide trong các nucleic acid (DNA and RNA) Trong DNA, adenine (A) gắn với thymine

(T) qua hai liên kết hiđrô qua đó giữ ổn định cấu trúc của DNA Trong RNA, adenine đôi khi gắnvới uracil (U), cũng qua hai liên kết hydro

 Adenine tham gia cấu tạo hai loại nucleoside:

 Adenosine: C10H13N5O4, là 1 nucleoside gồm adenine và D-ribose Khi adenosine kết hợp với deoxyribose nó tạo ra deoxyadenosine

Deoxyadenosine

 A denosine triphosphate (ATP): C10H16N5O12P3 , là một nucleotide gồm có adenosine và 3 nhóm phosphate, Adenosine triphosphate là một chất mang năng lượng, được sử dụng trong các hoạt động chuyển hóa tế bào, chuyển năng lượng giữa các phản ứng Adenosinediphosphate (ADP): C10H15N5O10P2 là 1 co-enzym gồm có adenosine và 2 ptử acid

phosphoric, là 1 chất trung gian quan trọng trong sự chuyển hoá tế bào Adenosine monophotsphate (AMP) còn gọi là adenyclic acid: là este phosphoric của adenosine

 Một số người cho rằng, trong nguồn gốc của sự sống trên Trái Đất, phân tử adenine đầu tiên được tạo ra do sự polymer hóa của 5 phân tử hydro cyanide (HCN).

Cơ chế nhiệt thể hiện dưới đây có lẽ là hơi khác nhau từ các tia UV

Amoniac cần thiết cho phản ứng như một chất xúc tác Nó tham gia vào phản ứng và một sốlượng những phân tử amoniac bằng nhau cũng được giải phóng , sau đó chúng đươc hợp nhất Sốlượng nhỏ guanine và các dẫn xuất khác của purine cũng được hình thành

V.1.3.2 Guanine

Guanine là một trong năm loại nucleobase chính có trong các nucleic acid (Thí dụ, DNA

và RNA) Guanine là một chất dẫn xuất của purine, trong cặp base Watson-Crick nó tạo ba liênkết hiđrô với cytosine Guanine nối theo chiều dọc với các nucleobase khác thông qua các liênkết thơm Guanine là một tautomer (xem thêm tautomer keto-enol) Nucleoside chứa guanine gọi

là guanosine

Guanine còn là tên gọi của một chất vô định hình màu trắng có trong vây của một số loài

V.1.3.3 Caffeine

* Cấu trúc – Tính chất

Caffein, còn được gọi là trimethylxanthine, coffeine, theine, mateine, guaranine, methyltheobromine hay 1,3,7-trimethylxanthine, là một xanthine alkaloid có thể tìm thấy được trong các loại hạt cà phê, trong chè, hạt cola, quả guarana và (một lượng nhỏ) trong hạt ca cao

Công thức hoá học C8H10N4O2

Đặc điểm dạng tinh thể, không màu, không mùi, vị đắng

Tính chất