Chúng ta có thể nâng cao chất lượng dạy học và phát triển năng lực nhậnthức của học sinh bằng nhiều biện pháp và nhiều phương pháp khác nhau, mỗiphương pháp đều có những ưu điểm riêng, n
Trang 11 PHẦN MỞ ĐẦU
1.1 Lý do chọn đề tài
Nâng cao chất lượng dạy học nói chung và chất lượng dạy học hóa họcnói riêng là nhiệm vụ quan trọng nhất hiện nay của giáo viên hóa học ở cáctrường phổ thông
Trong học tập hóa học, việc giải bài tập có một ý nghĩa rất quan trọng.Ngoài việc rèn luyện kỹ năng vận dụng, đào sâu và mở rộng kiến thức đã họcmột cách sinh động, bài tập hoá học còn được dùng để ôn tập, rèn luyện một số
kỹ năng về hoá học Thông qua giải bài tập, giúp học sinh rèn luyện tính tíchcực, trí thông minh, sáng tạo, bồi dưỡng hứng thú trong học tập
Chúng ta có thể nâng cao chất lượng dạy học và phát triển năng lực nhậnthức của học sinh bằng nhiều biện pháp và nhiều phương pháp khác nhau, mỗiphương pháp đều có những ưu điểm riêng, nên đòi hỏi giáo viên phải biết lựachọn, phối hợp các phương pháp một cách thích hợp để chúng bổ sung chonhau, nhằm giúp học sinh phát huy tối đa khả năng tư duy độc lập, tư duy logic
và tư duy sáng tạo của mình Trong giải toán về peptit cũng vậy, nếu biết lựachọn phương pháp hợp lý, sẽ giúp học sinh nắm vững hơn bản chất của các hiệntượng hoá học, ra kết quả nhanh, chính xác
Một vài năm gần đây trong các đề thi đại học, cao đẳng, đề thi Trung họcphổ thông Quốc gia đề tài peptit luôn được khai thác để lấy điểm 9,10 Với xuhướng như vậy, việc tìm ra phương pháp giải giải toán peptit là cần thiết Vì lẽ
Do đó, để hình thành được kỹ năng giải bài tập peptit bằng phương phápđồng đẳng hóa, ngoài giúp học sinh nắm được bản chất của bài toán, giáo viênphải rèn luyện cho học sinh tư duy định hướng khi đứng trước một bài toán vàkhả năng phân tích đề bài
Trên cơ sở tìm hiểu lý luận và thực tiễn, đề tài xây dựng và sử dụng hệthống bài tập peptit, giúp học sinh định hướng, nắm vững cách giải các bài tậpliên quan
1.3 Đối tượng nghiên cứu
Nghiên cứu bản chất hỗn hợp peptit được tạo bởi các -aminnoaxit no,mạch hở chứa một nhóm -NH2 và một nhóm -COOH đã học trong chương trìnhlớp 12 Từ đó tìm phương pháp giải cho phù hợp
Trang 2Đề tài được trực tiếp áp dụng ở lớp 12C,12E của trường trung học phổ thông tôi đang trực tiếp giảng dạy.
1.4 Phương pháp nghiên cứu
1.4.1 Phương pháp nghiên cứu xây dựng cơ sở lý thuyết
Khi nghiên cứu đề tài này, tôi đã sử dụng một số phương pháp nghiên cứusau:
- Nghiên cứu phương pháp giải bài toán hóa học
- Nghiên cứu sách giáo khoa, các loại sách tham khảo để tìm bản chất hỗnhợp peptit được tạo bởi các -aminoaxit no, mạch hở chứa một nhóm -NH2 và một nhóm -COOH
- Nghiên cứu đề thi đại học, đề thi trung học phổ thông Quốc gia các năm
có liên quan đến bài tập peptit
Để rút ra một số nhận xét và phương pháp giúp học sinh giải được các bàitoán liên quan tới peptit
1.4.2 Phương pháp điều tra thực tế, thu thập thông tin
Thông qua việc dạy và học môn Hóa học ở lớp 12 trung học phổ thông,tôi tổ chức thực nghiệm sư phạm để xem xét tính khả thi của đề tài Đó là giúphọc sinh rút ra một số nhận xét và phương pháp giải các bài toán liên quan tớipeptit
1.4.3 Phương pháp thống kê, xử lý số liệu
Tiến hành dạy học và kiểm tra khả năng ứng dụng của học sinh nhằmbước đầu minh chứng cho khả năng giải quyết các bài toán thực tế liên quan tớipeptit
Nghiên cứu định tính: Mô tả, giải thích hành vi học tập của học sinh khiđược giảng dạy theo kế hoạch bài học được thiết kế trong đề tài
Nghiên cứu định lượng: Thu thập, tổng hợp kết quả bài kiểm tra để
xem xét hiệu quả việc sử dụng các phương án giải quyết vấn đề vào dạy học
2
Trang 32 NỘI DUNG 2.1 Cơ sở lý luận
2.1.1 Khái niệm về aminoaxit, peptit, liên kết peptit [3], [4]
- Aminoaxit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH2) và nhóm cacboxyl (COOH)
Một số - aminoaxit quan trọng:
hệ thống thường hiệu
H2N-CH2 - COOH axit aminoetanoic axit aminoaxetic Glyxin Gly
O NH2 aminopentanđioic aminoglutamic glutamic
Trong các đề thi, tác giả chỉ chú ý tới ba aminoaxit ban đầu (Gly, Ala, Val)
- Peptit là loại hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc -aminoaxit liên kết với nhaubởi các liên kết peptit
Liên kết peptit là liên kết -CO-NH- giữa hai đơn vị - aminoaxit Nhóm
- C-NH- giữa 2 đơn vị - aminoaxit được gọi là nhóm peptit
Phân tử peptit hợp thành từ các gốc - aminoaxit bằng liên kết peptit theo mộttrật tự xác định Aminoaxit đầu N còn nhóm NH2, aminoaxit đầu C còn nhómCOOH
Phân tử peptit chứa 2,3,4 gốc - aminoaxit được gọi là đi-, tri-, tetrapeptit
(phân tử peptit chứa từ 2 đến 10 gốc -minoaxit gọi chung là oligopeptit, còn phân tử peptit chứa từ 11 đến 50 gốc -aminoaxit gọi chung là polipeptit)
Liên kết peptit không bền nên tính chất hóa học cơ bản của peptit là phản ứngthủy phân
2.1.2 Khái niệm đồng đẳng[2]
Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiềunhóm CH2 nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau là những chất đồng đẳng,chúng hợp thành dãy đồng đẳng
2.2 Thực trạng của vấn đề trước khi nghiên cứu sáng kiến kinh nghiệm
2.2.1 Thực trạng đối với học sinh
Trường trung học phổ thông nơi tôi dạy có chất lượng mũi nhọn chưa cao, khả năng tư duy, tự học, tự sáng tạo của một số học sinh còn hạn chế Vì vậy, khi học giải toán peptit, các em đều cho rằng rất khó
Trang 42.2.2 Thực trạng đối với giáo viên
Sách giáo khoa lớp 12 chỉ đề cập đến peptit rất đơn giản: Chỉ viết phươngtrình thủy phân một cách tổng quát, thậm chí không đề cập đến phản ứng đốtcháy Nhưng khi ra đề, tác giả lại tập trung vào 2 loại phản ứng này Do vậy khigặp toán peptit cả giáo viên và học sinh đều rất lúng túng Phương pháp đồngđẳng hóa có thể giúp giải bài toán đơn giải hơn
-Từ đó suy ra, công thức của peptit tạo bởi các - aminoaxit đó sẽ là
Cũng từ đó suy ra cách tính Mpeptit = M (các aminoaxit) - 18 số kiên kết peptit
2.3.2 Hướng dẫn học sinh qui đổi peptit (1 peptit hoặc hỗn hợp peptit) thành hỗn hợp C 2 H 3 ON, CH 2 và H 2 O
2.3.2.1.Quan hệ về thành phần cấu tạo - aminoaxit
Các dạng bài tập về peptit trong các đề thi chỉ khai thác những peptit tạobởi các - aminoaxit tiêu biểu là Gly, Ala,Val Điểm chung của ba - aminoaxitnày là đều thuộc cùng một dãy đồng đẳng, chúng là những - aminoaxit no, mạch
hở, phân tử có một nhóm NH2 và một nhóm COOH Vì thế, về mặt thành phầnphân tử ta có các phép tách sau :
Như vậy, nếu bài toán cho peptit được tạo từ các - aminoaxit no, mạch hở,phân tử có một nhóm NH2 và một nhóm COOH thì có thể tách các nhóm CH2 ra
để còn lại chuỗi peptit chỉ có các mắt xích là Gly Mặt khác, mỗi phân tử peptitđều có một aminoaxit đầu N và một aminoaxit đầu C nên ta có thể tách ra 1phân tử H2O
Tóm lại, một hoặc hỗn hợp nhiều peptit tạo ra từ những - aminoaxit no,mạch hở, phân tử có một nhóm NH2 và một nhóm COOH ta có thể tách thànhhỗn hợp gồm: C2H3ON, CH2 và H2O
Với cách lập luận trên thì:
- Số mol C2H3ON bằng số mol các aminnoaxit
- Số mol CH2 bằng số mol Ala + 3.số mol Val
- Số mol H2O bằng số mol peptit
2.3.2.2 Phản ứng đốt cháy peptit
PTHH đốt cháy peptit tạo bởi các - aminoaxit trong phân tử có 1 nhóm NH2
4
Trang 5Nếu thủy phân trong môi trường kiềm như NaOH hay KOH thì thành phần của muối gồm C2H4O2Na N và CH2 hay C2H4O2K N và CH2.
Nếu thủy phân trong môi trường axit như HCl thì thành phần của muối gồm
- Số mắt xích trung bình của peptit k = n peptit
- Nếu có peptit lớn bị thủy phân theo sơ
aminoaxit
+ Khi đốt cháy Xn hay hỗn hợp Xm hay hỗn hợp X1 hay hỗn hợp X1-Na thì lượng
O2 cần dùng là như nhau
Trang 6- Peptit bị thủy phân hoàn toàn thì:
+ Số mol aminoaxit = nNaOH phản ứng
+ Số mol H2O sinh ra = naminoaxit
2.3.4 Kiểm định qua các dạng bài cụ thể
Dạng 1: Xác định loại peptit (hoặc số liên kết peptit) bằng phương pháp đồng đẳng hóa
Phương pháp giải: Giả sử peptit có t mắt xích trong phân tử
Bước 1:Qui hỗn hợp peptit về hỗn hợp
b = nAla + 3 nVal (như vậy b = 0 khi peptit chỉ tạo bởi Gly)
c = npeptit và mpeptit = m( hh C 2 H3ON; CH 2 ; H 2 O) = 57a +14b + 18c
Hoặc kết hợp với các số liệu về phản ứng đốt cháy, phản ứng thủy phân mà đềbài cho
Bước 3: Tính kết quả theo yêu cầu đề bài
Một số thí dụ:
Thí dụ1: Cho 9,84 gam peptit X do n gốc glyxyl tạo thành, thủy phân hoàn toàntrong môi trường axit loãng thu được 12 gam glyxin (là aminoaxit duy nhất).Xlà
A đipetit B tripetit C tetrapeptit D pentapepit
Giải: Giả sử peptit X là (Gly)t
Thí dụ 2 : Một oligopeptit X được tạo nên từ các - aminoaxit no mạch hở, phân
tử có 1 nhóm NH2 và 1 nhóm COOH Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X thu đượcN2 ; 1,5 mol CO2 và 1,3 mol H2O Số liên kết peptit trong X là
Trang 7Vậy số liên kết peptit là 10-1 = 9
Dạng 2: Bài tập định lượng các chất trong phản ứng đốt cháy, phản ứng thủy phân một hay nhiều peptit bằng phương pháp đồng đẳng hóa
Bước 2: Lập mối quan hệ giữa a,b,c dựa trên cơ sở:
a mol = số mol aminnoaxit = số mol muối = số mắt xích trong phân tử peptit .số mol peptit
b = nAla + 3 nVal ( b = 0 khi peptit chỉ tạo bởi Gly)
c = npeptit và mpeptit = m( hh C 2 H3ON; CH 2 ; H 2 O) = 57a +14b + 18c
và kết hợp với các số liệu về phản ứng đốt cháy, phản ứng thủy phân mà đề bàicho
Bước 3: Tính kết quả theo yêu cầu đề bài
Một số thí dụ:
Thí dụ 1: Hỗn hợp E gồm ba peptit mạch hở: đipeptit X, tripeptit Y, tetrapeptit
Z có tỉ lệ mol tương ứng là 2 : 1 : 1 Cho một lượng E phản ứng hoàn toàn vớidung dịch NaOH dư, thu được 0,25 mol muối của glyxin, 0,2 mol muối của
alanin và 0,1 mol muối của valin Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn m gam E, thu
được tổng khối lượng CO2 và H2O là 39,14 Giá trị của m là D 22,64.[1]
Giải: Theo bài ra, peptit được tạo bởi Gly,Ala,Val nên ta có thể coi peptit là hỗn
hợp C2H3ON (amol), CH2( bmol), H2O( cmol)
Trong đó:
C2H3ON với a = số mol aminoaxit = 0,25+0,2+0,1 = 0,55 mol
Trang 9Đốt i gam E thu được 39,14 gam hỗn hợp CO2 và H2O
Thí dụ 2 : Đun nóng 0,4 mol hỗn hợp E gồm đipeptit X, tripeptit Y, tetrapeptit
Z đều mạch hở bằng lượng vừa đủ dung dịch NaOH, thu được dung dịch chứa0,5 mol muối của Glyxin, 0,4 mol muối của Alanin và 0,2 mol muối của Valin.Mặt khác đốt cháy hoàn toàn m gam E trong khí O2 vừa đủ thu được hỗn hợpgồm CO2, H2O và N2 Trong đó tổng khối lượng của CO2 và H2O là 78,28g m
gần nhất với giá trị nào sau đây
A.55 B.45 C.43 D.33 Giải: Trong thí nghiệm 1(thủy phân)
Ta có tổng số mol aminoaxit là : 0,5 + 0,4 + 0,2 = 1,1 ( mol)
C2H3ON (a.k = 1,1mol )
CH2 (b.k= 0,4 +0,2.3 = 1mol)
H2O (c.k = 0,4 mol)Trong thí nghiệm 2( đốt cháy):
C2H3ON (amol)
m g CH2 (bmol)
H2O (cmol)44(2a + b) + 18(1,5a + b +c) = 78,28
115a + 62b + 18c = 78,28 (1)a.k = 1,1 và c.k = 0,4 a = 1,1 0,4a - 1,1c = 0 (2)
Trang 10Thí dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 0,12 mol một peptit X do n gốc Gly tạo nên Sản
phẩm cháy hấp thụ hoàn toàn vào bình đựng nước vôi trong dư thu được 72gam kết tủa X thuộc loại
72
Hướng dẫn giải: nCaCO 3 = 100 = 0,72 (mol)
Theo bài ra, peptit được tạo bởi Gly nên ta có thể coi peptit là hỗn hợp C2H3ON,
Thí dụ 2: Hỗn hợp X gồm nhiều peptit mạch hở chỉ được tạo bởi Ala và Gly
Người ta lấy 0,2 mol X cho vào dung dịch NaOH dư thì thấy có 0,55 mol NaOHtham gia phản ứng, đồng thời dung dịch thu được chứa m gam muối Mặt khác lấy 53,83 gam X rồi đem đốt cháy thì thu được 1,89 mol khí CO2 Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn Giá trị của m là
Trang 11Mặt khác, theo bài ra: nX = 0,2 nên c.k = 0,2
Thí dụ 3: Hỗn hợp T gồm tetrapeptit X và pentapeptit Y (đều mạch hở, tạo bởi
glyxin và alanin) Đun nóng m gam T trong dung dịch NaOH vừa đủ, thu được
lượng bình tăng 28,02 gam và còn lại 2,464 lít (đktc) một chất khí duy nhất
Phần trăm khối lượng của X trong T là
Và mpeptit + mNaOH = mmuối + mnước sinh ra
Ta có X4 (Gly)x - (Ala)4 - x 0,03 mol
ngly = 0,03x + 0,02y nAla = nCH 2 = b = 0,09
Trang 12Mà a = ngly + nAla 0,22 = 0,03x + 0,02y + 0,09
Thí dụ 4: Đốt cháy hoàn toàn 0,08 mol một peptit X do t gốc Ala tạo nên Sản
phẩm cháy hấp thụ vào bình đựng nước vôi trong dư thấy khối lượng bình tăng58,08 gam X thuộc loại
Thí dụ 5: X và Y đều là peptit mạch hở Thủy phân hoàn toàn X cũng như Y
đều thu được Gly và Val Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp E chứa X và Y cần dùng22,176 lít O2 (đktc) Sản phẩm cháy gồm CO2, H2O và N 2 Dẫn toàn bộ sảnphẩm cháy qua bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư thấy khối lượng bình tăng mgam, khí thoát ra khỏi bình có thể tích 2,464 lít (đktc) Thủy phân hoàn toàn hỗnhợp E thu được a mol Gly và b mol Val Tỉ lệ a : b là
Hướng dẫn giải:
11
Trang 13dung dịch NaOH thu được dung dịch Z chỉ chứa 151,2 gam hỗn hợp gồm cácmuối natri của Gly, Ala và Val Mặt khác, để đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp
X, Y ở trên cần 107,52 lít khí O2 (đktc) và thu được 64,8 gam H2O Giá trị của m
gần nhất với
Trang 1412
Trang 15nH 2 O = 3,6 mol1,5a + b +c = 3,6 (3)
Từ (1), (2), (3) ta có: a = 1,4 b = 1,1 c = 0,4
m = mpeptit = 57a + 14b + 18c =102,4 Đáp án A
Thí dụ 7: Đốt 0,1 mol hỗn hợp A gồm một - aminoaxit(X) no, mạch hở chứa
1 nhóm NH2 và 1 nhóm COOH, một đipeptit X-X và một tripeptit X-X-Xcần 27,048 lít O2(đktc) Khi đun nóng 0,1 mol A với dung dịch NaOH vừa
đủ thu được dung dịch chứa chất tan có khối lượng lớn hơn khối lượng hỗnhợp A ở trên là 7,4 gam Khối lượng của 2,016 gam hỗn hợp A là
0,1 mol A có khối lượng là 57.0,23 + 0,46.14 +0,1.18 =21,35 (gam)
20,16 mol A có khối lượng là 21,35.2,016 = 430,416( gam) Đáp án D
0,1
Thí dụ 8: Cho hỗn hợp A chứa 2 peptit X và Y tạo bởi các aminoaxit mạch hở
chứa 1 nhóm NH2 và 1 nhóm COOH Đun nóng 0,7 mol A trong KOH thì thấy 3,9 mol KOH phản ứng và thu được m gam muối Mặt khác đốt cháy hoàn toàn66,075 gam A rồi cho sản phẩm hấp thụ vào bình chứa Ca(OH)2 dư thấy khối lượng bình tăng 147,825 gam Giá trị của m là
A 490,6 gam B 470,1 gam C 570,1gam D 520,2 gam Hướng dẫn giải
naminoaxit = nKOH = 3,9(mol)
Coi hỗn hợp gồm: C2H3ON, CH2, H2O
C2H3ON (k.a = 3,9 mol ) C2H4O2NK (3,9 mol) muối
Trang 16Ala và Gly- Gly Đốt hoàn toàn 35,42 gam hỗn hợp X thu được 76,14 gam hỗnhợp CO2 và H2O Cho t mol hỗn hợp X tác dụng với dung dịch KOH vừa đủ thìthu được 74,208 gam muối khan Giá trị của t là
44[2c(2+x) +cx] +18[1,5c(2+x) +cx +c] = 76,14
14
Trang 17Từ (1) và (2) : c = 0,15 cx = 0,22 x = 22
15
* Cho tác dụng với dung dịch KOH thu được muối
C2H3ON k.c(x +2) mol C2H4O2NK k.c(x +2) mol muối
Thí dụ 10: Chia m gam hỗn hợp T gồm các peptit mạch hở thành 2 phần bằng
nhau Đốt cháy hoàn toàn phần 1, thu được N2, CO2 và 7,02 gam H2O Thủyphân hoàn toàn phần 2, thu được hỗn hợp X gồm alanin, glyxin và valin Cho Xvào 200 ml dung dịch chứa NaOH 0,5M và KOH 0,6M, thu được dung dịch Ychứa 20,66 gam chất tan Để tác dụng vừa đủ với Y cần 360 ml dung dịch HCl1M Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn Giá trị của m là
Hướng dẫn giải nHCl = 0,36 (mol)
Số mol H2O = 0,39(mol)
nNaOH = 0,1(mol) nKOH = 0,12(mol)nOH = 0,22(mol)
Theo bài ra, peptit được tạo bởi Gly,Ala,Val nên ta có thể coi peptit là hỗn hợp C2H3ON (amol), CH2( bmol), H2O( cmol)
Đốt hỗn hợp T thu được nH 2 O = 1,5a + b + c = 0,39 (1)
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng cho phản ứng thủy phân:
mpeptit+ mKOH + mNaOH = mrắn + mH2O
Câu1: Peptit X cấu tạo từ một -aminoaxit no mạch hở chứa 1 nhóm NH2 và 1
nhóm COOH Khi đốt cháy m gam X cần 36,288 lít O2(đktc) thu được hỗn hợp
CO2, H2O và N2 trong đó hiệu số mol CO2 và số mol H2O gấp 2 lần số mol X tácdụng.Cho m gam X tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ thu được 33,36 gammuối Giá trị của m là
Câu2: Hỗn hợp A gồm Ala - Val, pentapeptit mạch hở X, hexapeptit mạch hở
Y, trong đó số mol Ala–Val bằng tổng số mol X và Y Để tác dụng vừa đủ với