SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HOÁ SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM "NÂNG CAO KỸ NĂNG GIẢI BÀI TẬP CỦA PHẢN ỨNG OXI HÓA NHẸ ANCOL ĐƠN CHỨC BẬC I TRONG CÁC ĐỀ THI ĐẠI HỌC VÀ CAO ĐẲNG" NÂNG CAO KỸ N
Trang 1SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HOÁ
SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM
"NÂNG CAO KỸ NĂNG GIẢI BÀI TẬP CỦA PHẢN
ỨNG OXI HÓA NHẸ ANCOL ĐƠN CHỨC BẬC I
TRONG CÁC ĐỀ THI ĐẠI HỌC VÀ CAO ĐẲNG"
NÂNG CAO KỸ NĂNG GIẢI BÀI TẬP PEPTIT DÀNH CHO HỌC SINH LỚP 12 ÔN THI THPT QUỐC GIA
Người thực hiện: Lê Thị Lan Hương Chức vụ: Giáo viên
SKKN thuộc môn: Hóa học Người viết: Lê Thị Lan Hương
Tổ: Hoá – Sinh – Công nghệ
Cơ sở lý luận của vấn đề
Trang 2MỤC LỤC
1 MỞ ĐẦU
1.1 Lí do chọn đề tài……… 1
1.2 Mục đích nghiên cứu……… 1
1.3 Đối tượng nghiên cứu……… 1
1.4 Phương pháp nghiên cứu……… 2
1.5 Những điểm mới của sáng kiến kinh nghiệm… ……… 2
2 NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM 2.1 Cơ sở lý luận của sáng kiến kinh nghiệm……… 3
2.1.1 Phân tử amino axit ……… 3
2.1.2 Phân tử peptit……… 3
2.2 Thực trạng của vấn đề trước khi áp dụng SKKN ……… 3
2.3 Giải pháp và tổ chức thực hiện……… 3
2.3.1 Giải pháp……… 3
2.3.2 Tổ chức thực hiện……… 3
2.3.3 Nội dung thực hiện……… 4
2.4 Đánh giá hiệu quả của sáng kiến kinh nghiệm……… 17
3 KẾT LUẬN, KIẾN NGHỊ 3.1 Kết luận……… 20
3.2 Kiến nghị……… 20
Trang 31 MỞ ĐẦU
1.1 Lí do chọn đề tài
Qua một số năm dạy học môn Hóa học ở trường Trung học phổ thông,luyện thi cho học sinh trong các kì thi tuyển sinh vào đại học, tôi nhận thấy bàitập peptit rất hay và thường ở mức độ vận dụng cao, được nhiều thầy cô và họcsinh chú ý Những bài peptit đó thường có nhiều cách giải Mỗi học sinh, khigiải xong một bài peptit thường có cảm giác thành tựu Khi học sinh trao đổi vớinhau, mỗi cách đặt ẩn có khía cạnh khó riêng và bộc lộ ưu - nhược điểm Tạonên vẻ đẹp tiềm ẩn hấp dẫn của từng bài peptit
Đây là loại bài tập cốt yếu trong các kì thi Trong học tập hoá học, việcnhận ra những đặc điểm của các dạng bài tập có một ý nghĩa rất quan trọng.Thông qua giải bài tập, giúp học sinh rèn luyện tính tích cực, trí thông minh,sáng tạo, khả năng quan sát, bồi dưỡng hứng thú và nâng cao kỹ năng giải bàitập của từng dạng tương ứng Đó chính là mục tiêu giáo dục
Trong thực tế hiện nay, khi tôi giảng dạy các dạng bài tập peptit, có nhiềuhọc sinh còn lúng túng khi nhận dạng, đặc biệt là chưa sử dụng thành thạo cácđịnh luật bảo toàn Vì vậy, khi luyện thi đại học, tôi mong muốn có được một tàiliệu nói đầy đủ một cách hệ thống về dạng bài tập này
Qua quá trình giảng dạy, tôi đã tích luỹ được một số đặc điểm về bài tậpcủa peptit Việc xác định các dạng bài, đặc điểm cụ thể của từng dạng đã tỏ ra cónhiều ưu điểm Trong trường hợp này, học sinh tiết kiệm được rất nhiều thờigian để có kết quả đúng
Chính vì vậy, tôi mạnh dạn sưu tầm, tham khảo các tài liệu từ đồngnghiệp và tự rút kinh nghiệm trong giảng dạy, để đưa phương pháp giải một sốdạng bài tập peptit, dành cho học sinh lớp 12 ôn thi THPT Quốc gia, làm tài liệuphục vụ cho việc dạy học của bản thân Đồng thời góp một phần nhỏ cho đồngnghiệp và trên hết là giúp các em học sinh linh hoạt, tự tin khi giải loại bài tậpnày
Vì vậy, tôi chọn đề tài: ”Nâng cao kỹ năng giải bài tập peptit dành cho học sinh lớp 12 ôn thi THPT Quốc Gia”.
1.2 Mục đích nghiên cứu
Tôi nghiên cứu vấn đề này nhằm phân dạng bài tập peptit từ dễ đến khó,trên cơ sở đã học lí thuyết và làm hết bài tập trong sách giáo khoa Giúp họcsinh không chỉ nhận ra dạng bài mà còn rèn luyện và nâng cao kỹ năng giải bàitập peptit
1.3 Đối tượng nghiên cứu
Đề tài này nghiên cứu các đặc điểm của bài tập peptit thường là đốt cháyhoặc thủy phân Dựa trên các định luật bảo toàn: Bảo toàn nguyên tố, bảo toànelectron và quan trọng hơn cả là bảo toàn khối lượng
Từ đó, tôi phân ra 3 dạng; kèm theo một số cách giải ngắn gọn, dễ hiểunhằm đạt mục tiêu giáo dục
Trang 41.4 Phương pháp nghiên cứu
Qua việc thu thập tài liệu là các bài tập peptit, tôi phân ra 3 dạng Kết hợptìm hiểu đối tượng học sinh, tôi đặt ra mục tiêu cần đạt được cho học sinh saukhi áp dụng đề tài
Mặt khác, tôi dùng mẫu trắng lớp 12C7 không áp dụng đề tài để làm đốichứng Trên cơ sơ kết quả nhận thức của học sinh thông qua bài kiểm tra, tôithống kê, tổng hợp để xác định hiệu quả sử dụng của đề tài Đánh giá nghiêmtúc chất lượng đề tài, nhận rõ ưu điểm và nhược điểm, khắc phục nhược điểm vàphát huy ưu điểm Sau đó, bổ sung cho lớp 12C7, để nâng cao kỹ năng giải bàitập peptit
Với cơ sở lí thuyết sẵn có phần bài tập peptit, tôi hoàn thiện đề tài nghiêncứu này để nâng cao kỹ năng giải bài tập peptit
1.5 Những điểm mới của sáng kiến kinh nghiệm
Dựa vào các đặc điểm của đề bài, chỉ ra cách phân loại, giúp học sinh dễnhận ra dạng bài và xác định cách giải phù hợp
Đưa ra các cách giải cho học sinh rèn luyện, hướng dẫn học sinh nhận ra
ưu điểm, nhược điểm của từng cách giải Giúp học sinh nhận thức được cáchgiải phù hợp cho từng kiểu đề và sở thích riêng của từng em Từ đó, rút ngắnthời gian làm bài và đạt yêu cầu: làm được bài tập peptit ở mức độ vận dụng caovới thời gian ngắn nhất
Trang 52 NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM
2.1 Cơ sở lý luận của sáng kiến kinh nghiệm
2.1.1 Phân tử amino axit
a Phân tử amino axit có 1 nhóm - NH 2 , 1 nhóm - COOH, no, mạch hở
- Công thức phân tử: CnH2n +1NO2
- Công thức cấu tạo: H2N - CH - COOH
- Nếu trong phân tử peptit có các amino axit như lysin hay axit
glutamic thì hệ số phản ứng theo lysin hay axit glutamic
2.2 Thực trạng của vấn đề trước khi áp dụng sáng kiến kinh nghiệm
Khi dạy phần bài tập peptit theo chuẩn kiến thức, sách giáo khoa cơ bản
và sách giáo viên, kết hợp bài tập của sách giáo khoa và sách bài tập tôi thấy kếtquả thu được chưa đạt mong muốn: Đa số học sinh không giải được các câu hỏipeptit mức độ vận dụng cao trong đề thi THPT Quốc gia
Trong thực tế tôi giảng dạy 4 lớp 12, các lớp không hoàn toàn đồng đều
về chất lượng Tôi đã khắc phục bằng cách tăng thời gian, kèm cặp các em saocho đạt tương đối đồng đều về nhận thức lí thuyết và nền cơ bản của bài tập
2.3 Giải pháp và tổ chức thực hiện
2.3.1 Giải pháp
Tôi dùng các tiết dạy bồi dưỡng để khai thác từng loại phản ứng theo thứtự: phân dạng bài tập, nhấn mạnh đặc điểm từng loại bài tập, ví dụ tương ứng,bài tập tự giải và sau cùng là bài kiểm tra TNKQ tương ứng để đánh giá kết quảdạy và học
Trang 62.3.3 Nội dung thực hiện
Dạng 1: Tìm lượng chất (hay gặp nhất): với các peptit được tạo nên từ các
aminoaxit no, mạch hở, 1 nhóm -COOH, 1 nhóm -NH2 (glyxin, alanin, valin…)
Phương pháp:
Nhận xét: Do trong peptit được tạo nên từ các aminoaxit no, mạch hở, 1
nhóm -COOH, 1 nhóm -NH 2 (glyxin, alanin, valin…) nên nó là dạng bài tuy ởmức độ vận dụng cao nhưng vẫn là dễ giải quyết
Dạng này có rất nhiều cách làm, như cách đặt theo gốc axyl, đồng đẳnghóa, quy đổi về đipeptit, quy đổi liên kết peptit… Tuy nhiên, tùy theo cảm nhậncủa học sinh mà mỗi em có cách giải phù hợp Tạo nên vẻ đẹp của các bài peptithay và khó
a Các ví dụ của dạng 1
Ví dụ 1: Cho hỗn hợp E gồm 3 peptit mạch hở: đipeptit X, tripeptit Y, tetrapeptit
Z có tỉ lệ mol tương ứng là 2 : 1 : 1 Cho một lượng E phản ứng hoàn toàn vớidung dịch NaOH dư, thu được 0,25 mol muối của glyxin, 0,2 mol muối củaalanin và 0,1 mol muối của valin Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn m gam E, thuđược tổng khối lượng của CO2 và H2O là 39,14 gam
Giá trị của m là
A 16,78 B 25,08 C 20,17 D 22,64 [3] Giải: Nhận dạng: “…mạch hở,…thu được 0,25 mol muối của glyxin, 0,2 mol muối của alanin và 0,1 mol muối của valin.” Nên bài này thuộc dạng 1.
Trang 7Ví dụ 2: Chia m gam hỗn hợp T gồm các peptit mạch hở thành hai phần bằng
nhau Đốt cháy hoàn toàn phần một, thu được N2, CO2 và 7,02 gam H2O Thủy phân hoàn toàn phần hai, thu được hỗn hợp X gồm alanin, glyxin, valin Cho X vào 200 ml dung dịch chứa NaOH 0,5M và KOH 0,6M, thu được dung dịch Y chứa 20,66 gam chất tan Để tác dụng vừa đủ với Y cần 360 ml dung dịch HCl
1M Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn Giá trị của m là
Giải: Nhận dạng: “Thủy phân hoàn toàn phần hai, thu được hỗn hợp X gồm
alanin, glyxin, valin.” Nên bài này thuộc dạng 1.
Xét phần 2: 20,66 = 43.0,14 + 14x + 0,1.40 + 0,12.56 → x = 0,28
Từ (1): y = 0,04 → mT = 2.(0,14.43 + 14.0,28 + 18.0,04) = 21,32 gam
Chọn: 21,32 gam.
Trang 8Cách 3: Theo cách quy đổi đipeptit
Ví dụ 3: Cho đipeptxit X, hexapeptit Y đều mạch hở và cùng được tạo ra từ 1
amino axit no, mạch hở trong phân tử có 1 nhóm -NH2 và 1 nhóm -COOH Cho13,2 gam X tác dụng hết với dung dịch HCl dư, làm khô cẩn thận dung dịch sauphản ứng thu được 22,3 gam chất rắn Khi đốt hoàn toàn 0,1 mol Y thì cần amol O2 (sản phẩm cháy thu được gồm CO2, H2O, N2) Giá trị của a là
Giải: Nhận dạng: “đipeptxit X, hexapeptit Y đều mạch hở và cùng được tạo ra
-COOH.” Nên bài này thuộc dạng 1.
Bảo toàn O: nO2 = 1,2 + 0,9/2 - 0,3 = 1,35 mol
Cách 2: Theo cách quy đổi liên kết peptit
Trang 9Y là CO NH : 0,6 mol
CH2 : 0,6 mol → 1,2 mol CO2; 0,9 mol H2O
Bảo toàn O: nO2 = 1,2 + 0,9/2 - 0,3 = 1,35 mol
Cách 3: Theo cách quy đổi đipeptit
Gọi: X là CnH2nN2O3: x mol; nH2Opư = x mol; nHClpư = 2x mol
Ta có: 13,2 = 14nx + 76x → x = 0,1
22,3 = 13,2 + 18x + 73x nx = 0,4 → n = 4 → mắt xích là glyxin
Y là: C4H6N2O3 : 0,3 mol → 1,2 mol CO2; 0,9 mol H2O
Bảo toàn O: nO2 = 1,2 + 0,9/2 - 0,3 = 1,35 mol
Bảo toàn O: nO2 = 1,2 + 0,9/2 - 0,3 = 1,35 mol
b Bài tập rèn luyện của dạng 1
Bài 1: Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp X chứa một số peptit mạch hở bằng
dung dịch NaOH vừa đủ, thu được 151,2 gam muối natri của các amino axit là Gly, Ala và Val Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X thấy hết
107,52 lít oxi (đktc), thu được 64,8 gam H2O Giá trị m là D 100,05. [7]
Bài 2: Thủy phân tetrapeptit X mạch hở thu được hỗn hợp các α-amino axit (no,
mạch hở, phân tử đều chứa 1 nhóm −NH2 và 1 nhóm −COOH) Mặt khác, đốtcháy hoàn toàn m gam X bằng CuO dư, đun nóng thấy khối lượng CuO giảm3,84 gam Cho hỗn hợp khí và hơi sau phản ứng vào dung dịch NaOH đặc, dưthấy thoát ra 448 ml khí N2 (đktc) Thủy phân hoàn toàn m gam X trong dung dịch HCl dư, đun nóng thu được muối có khối lượng là
[10]
Bài 3: Cho hỗn hợp X gồm một tetrapeptit và một tripeptit Để thủy phân hoàn
toàn 50,36 gam X cần dung dịch chứa 0,76 mol NaOH, sau phản ứng hoàn toàn
cô cạn thu được 76,8 gam hỗn hợp muối chỉ gồm a mol muối của glyxin và bmol muối của alanin Mặt khác đốt cháy hoàn toàn 0,11 mol X bằng O2 dư thuđược m gam CO2 Giá trị của m là
[9]
Trang 10Dạng 2: Tìm thành phần hợp chất (khó và dài hơn dạng 1): với các peptit
được tạo nên từ các aminoaxit no, mạch hở, 1 nhóm -COOH, 1 nhóm -NH2(glyxin, alanin, valin…)
Phương pháp:
Nhận xét: Do trong peptit được tạo nên từ các aminoaxit no, mạch hở, 1
nhóm -COOH, 1 nhóm -NH 2 (glyxin, alanin, valin…) nên nó là dạng bài ở mức
độ vận dụng cao với 2 bước giải cụ thể:
Bước 1: Tìm các mắt xích amino axit.
Bước 2: Tìm số lượng từng loại mắt xích trong mỗi peptit.
Do peptit được tạo nên từ các aminoaxit no, mạch hở, 1 nhóm - COOH, 1nhóm -NH2 (glyxin, alanin, valin…) nên dạng này có rất nhiều cách làm, nhưcách đặt theo gốc axyl, đặt theo đồng đẳng hóa, quy đổi về đipeptit, quy đổi liênkết peptit…
a Các ví dụ của dạng 2
Ví dụ 1: Cho hỗn hợp Z gồm peptit mạch hở X và amino axit Y (MX > 4MY) với
tỉ lệ mol tương ứng 1 : 1 Cho m gam Z tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, thu được dung dịch T chứa (m + 12,24) gam hỗn hợp muối natri của glyxin và alanin Dung dịch T phản ứng tối đa với 360 ml dung dịch HCl 2M, thu được dung dịch chứa 63,72 gam hỗn hợp muối Các phản ứng xảy ra hoàn toàn Kết
luận nào sau đây đúng ?
A Phần trăm khối lượng nitơ trong Y là 15,73%.
B Số liên kết peptit trong phân tử X là 5.
C Tỉ lệ số gốc Gly : Ala trong phân tử X là 3 : 2.
D Phần trăm khối lượng nitơ trong X là 20,29%. [1]
Giải: Nhận dạng: “…hỗn hợp muối natri của glyxin và alanin…Kết luận nào sau đây đúng ?” Nên bài này thuộc dạng 2.
63,72 = 0,36.58,5 + (14n + 83,5).0,36 → n = 2,5 → ngly = nala = 0,18 mol Với
nX = 0,06 mol thì naa(Y) = 0,30 mol; nY = 0,06 mol
→ Số mắt xích của X = 0,30/0,06 = 5 (Số liên kết peptit trong phân tử X là 4)
- TH1: - Nếu Y là alanin thì trong 0,06 mol X có 0,12 mol alanin và 0,18 mol glyxin hay X: (gly)3(ala)2; Mx = 331 < 4.89 → loại
- TH2: - Nếu Y là glyxin thì trong 0,06 mol X có 0,18 mol alanin và 0,12 mol glyxin hay X: (gly)2(ala)3; Mx = 345 > 4.75 → thỏa mãn; %mN(X) = 20,29 %
Chọn: %mN (X) = 20,29 %.
Trang 11Cách 2: Theo cách quy đổi liên kết peptit
Gọi: Z là CO NH : 0,36 mol (→ H2N - COONa → ClH3N - COOH + NaCl)
→ Số mắt xích của X = 0,30/0,06 = 5 (Số liên kết peptit trong phân tử X là 4)
- TH1: - Nếu Y là alanin thì trong 0,06 mol X có 0,12 mol alanin và 0,18 mol glyxin hay X: (gly)3(ala)2; Mx = 331 < 4.89 → loại
- TH2: - Nếu Y là glyxin thì trong 0,06 mol X có 0,18 mol alanin và 0,12 mol glyxin hay X: (gly)2(ala)3; Mx = 345 > 4.75 → thỏa mãn; %mN(X) = 20,29 %
→ Số mắt xích của X = 0,30/0,06 = 5 (Số liên kết peptit trong phân tử X là 4)
- TH1: - Nếu Y là alanin thì trong 0,06 mol X có 0,12 mol alanin và 0,18 mol glyxin hay X: (gly)3(ala)2; Mx = 331 < 4.89 → loại
- TH2: - Nếu Y là glyxin thì trong 0,06 mol X có 0,18 mol alanin và 0,12 mol glyxin hay X: (gly)2(ala)3; Mx = 345 > 4.75 → thỏa mãn; %mN(X) = 20,29 %
→ Số mắt xích của X = 0,30/0,06 = 5 (Số liên kết peptit trong phân tử X là 4)
- TH1: - Nếu Y là alanin thì trong 0,06 mol X có 0,12 mol alanin và 0,18 mol glyxin hay X: (gly)3(ala)2; Mx = 331 < 4.89 → loại
- TH2: - Nếu Y là glyxin thì trong 0,06 mol X có 0,18 mol alanin và 0,12 mol glyxin hay X: (gly)2(ala)3; Mx = 345 > 4.75 → thỏa mãn; %mN(X) = 20,29 %
Chọn: %mN (X) = 20,29 %.
Trang 12Ví dụ 2: Thủy phân m gam hỗn hợp X gồm 1 tetrapeptit A và 1 pentapeptit B (A
và B đều có mạch hở, chứa đồng thời các gốc Glyxin và Alanin trong phân tử)
bằng 1 lượng dung dịch NaOH vừa đủ Cô cạn dung dịch thu được (m + 15,8)gam hỗn hợp muối Đốt cháy toàn bộ lượng muối sinh ra bằng 1 lượng oxi vừa
đủ, thu được Na2CO 3 và hỗn hợp hơi Y gồm CO2, H2O và N2 Dẫn Y đi qua
bình đựng dung dịch NaOH đặc dư, thấy khối lượng bình tăng thêm 56,04 gam
so với ban đầu và có 4,928 lít khí duy nhất (đktc) thoát ra khỏi bình Xem nhưN2 không bị nước hấp thụ, các phản ứng xảy ra hoàn toàn Thành phần phần
trăm khối lượng của B trong hỗn hợp X là:
[2]
Giải: Nhận dạng: “…chứa đồng thời các gốc Glyxin và Alanin trong phân
tử…Thành phần phần trăm khối lượng của B trong hỗn hợp X là: ” Nên bài này thuộc dạng 2.
Cách 1: Theo cách đặt gốc axyl và H2O Do nN2 = 0,22 mol nên naa = 0,44 mol.
Ta có: X là CnH2n - 1 NO : 0,44 mol CnH2n - 1 NO + NaOH → CnH2nNO2Na
H2O : x mol ( nX = x = nH2O)
- Do: 15,8 = 0,44.40 -18x nên x =0,1 mol; naa = 0,44 mol
→ số aminoaxitA,B = 0,44/0,1 = 4,4 → nA = 0,06 mol; nB = 0,04 mol -
Do nNa2CO3 = 0,22 nên nCO2 = 0,44.n - 0,22; nH2O = 0,44.n
Ta có: 56,04 = 44.(0,44n - 0,22) + 18.0,44.n → n = 53/22
→ ngly = 0,26 mol; nala = 0,18 mol
Gọi: A: (gly)x1(ala)y1; x1 + y1 = 4; nA = 0,06 mol (x1, y1 ϵ N; x1, y1 ≤ 4)
B: (gly)x2(ala)y2; x2 + y2 = 5; nB = 0,04 mol (x2, y2 ϵ N; x2, y2 ≤ 5)
Ta có: 0,06.x1 + 0,04.x2 = 0,26 hay 3.x1 + 2.x2 = 13 → x1 = 3; x2 = 2;
→ y1 = 1; y2 = 3.Vậy: B là (gly)2(ala)3 hay MB = 345 g/mol; mB = 13,8 gam
mX = (14.53/22 + 29).0,44 + 0,1.18 = 29,4 gam → %mB = 46,94%
Chọn: 46,94 gam.
Cách 2: Theo cách quy đổi liên kết peptit.
Do nN2 = 0,22 mol nên naa = 0,44 mol
Gọi: X là CO NH : 0,44 mol → H2N - COONa
CH2 : x mol
H2O : y mol ( nX = nH2O = y)
- Do: 15,8 = 0,44.40 -18y nên y =0,1 mol; naa = 0,44 mol
→ số aminoaxitA,B = 0,44/0,1 = 4,4 → nA = 0,06 mol; nB = 0,04
mol - Do nNa2CO3 = 0,22 nên nCO2 = 0,44 - 0,22 + x = x + 0,22
nH2O = 0,44 + x
Ta có: 56,04 = 44.(x + 0,22) + 18.(0,44 + x)→ x = 0,62
→ nC (X) = 0,44 + 0,62 = 1,06 → ngly = 0,26 mol; nala = 0,18 mol
Gọi: A: (gly)x1(ala)y1; x1 + y1 = 4; nA = 0,06 mol (x1, y1 ϵ N; x1, y1 ≤ 4)
B: (gly)x2(ala)y2; x2 + y2 = 5; nB = 0,04 mol (x2, y2 ϵ N; x2, y2 ≤ 5)
Ta có: 0,06.x1 + 0,04.x2 = 0,26 hay 3.x1 + 2.x2 = 13 → x1 = 3; x2 = 2;