Định hướng đổi mới PPDH đã được cụ thể hóa trong chỉ thị của Bộ giáo dục và đào tạo đã nêu: “ Phải phát huy tính tích cực, tự giác, chủ động, sáng tạo của học sinh, phù hợp với đặc trưng
Trang 11 MỞ ĐẦU 1.1 Lí do chọn đề tài
Do yêu cầu đổi mới về phương pháp dạy học (PPDH) và chương trình hóa học phổ thông Đổi mới chương trình sách giáo khoa (SGK) trong giáo dục phổ thông được đặt trọng tâm vào việc đổi mới PPDH Định hướng đổi mới PPDH
đã được cụ thể hóa trong chỉ thị của Bộ giáo dục và đào tạo đã nêu: “ Phải phát huy tính tích cực, tự giác, chủ động, sáng tạo của học sinh, phù hợp với đặc trưng của môn học, đặc điểm đối tượng học sinh, điều kiện của từng lớp học; bồi dưỡng cho học sinh phương pháp tự học, khả năng hợp tác; rèn luyện kĩ năng vận dụng kiến thức vào thực tiễn, tác động đến tình cảm, đem lại niềm vui, hứng thú và trách nhiệm học tập cho học sinh
Hóa học là bộ môn khoa học quan trọng trong nhà trường phổ thông Môn hóa học cung cấp cho học sinh một hệ thống kiến thức phổ thông, cơ bản và thiết thực Giáo viên bộ môn hóa học cần hình thành ở các em một kỹ năng và thói quen học tập khoa học để làm nền tảng cho việc giáo dục và phát triển năng lực nhận thức, năng lực tư duy Qua đó giáo dục cho học sinh những đức tính cần thiết như : tính cẩn thận, kiên trì trung thực, chính xác, yêu chân lí khoa học,
có ý thức trách nhiệm với bản thân, gia đình và xã hội
Trong dạy học hóa học, việc giải bài tập có một ý nghĩa rất quan trọng Ngoài việc rèn luyện kỹ năng vận dụng, đào sâu và mở rộng kiến thức đã học, bài tập hóa học còn là phương tiện cơ bản để rèn luyện các thao tác tư duy một
số kỹ năng về hóa học Thông qua giải bài tập, giúp học sinh rèn luyện tính tích cực, trí thông minh, sáng tạo, nâng cao hứng thú trong học tập
Hiện nay việc sử dụng thi trắc nghiệm khách quan (TNKQ) trong các kì thi THPT quốc gia đòi hỏi người giáo viên dạy hóa học cần có những phương pháp giải phù hợp với từng dạng toán để làm sao phát triển được tối đa tư duy của học sinh thông qua những bài tập rèn luyện khả năng suy luận giúp cho các em đạt được kết quả tốt nhất trong các kì thi
Cụm từ hidro hóa đã có trong các bài hóa học hữu cơ 11 và học sinh cũng được học để chuyển hợp chất chưa no thành hợp chất no Tuy nhiên nó chỉ dừng lại ở phần lý thuyết Việc sử dụng kĩ thuật hidro hóa vào giải bài tập hữu cơ phức tạp là một bước phát triển tư duy, sáng tạo mới đối với học sinh trong kì thi THPT QG, đặc biệt là các câu bài tập hữu cơ ở mức điểm 9 hoặc 10 Hiện nay việc sử dụng kĩ thuật hidro hóa vào giải bài tập hóa học hữu cơ để phát triển
tư duy, sáng tạo cho học sinh đang còn rất hạn chế, các tài liệu, đề tài nghiên cứu về vấn đề nay đang còn rất ít
Với các lí do trên cùng với thực tế dạy học hóa học ở trường THPT tôi
chọn đề tài: “ Sử dụng kĩ thuật hidro hóa để xử lí một số dạng bài tập hữu cơ
phức tạp” làm đề tài sáng kiến kinh nghiệm của mình.
1.2 Mục đích nghiên cứu.
Nghiên cứu cơ sở lí luận và thực tiễn một số dạng toán hữu cơ phức tạp hay gặp, từ đó đề xuất phương pháp giải phù hợp với tư duy để HS làm bài tập một cách có hiệu quả
Trang 2Sử dụng kĩ thuật hidro hóa trong quá trình dạy học một số dạng toán hữu
cơ phức tạp theo hướng phát triển tư duy cho HS
Đánh giá tính khả thi thông qua khả năng nhận thức của HS và hiệu quả của phương pháp sử dụng kĩ thuật hidro hóa thông qua các bài tập hóa học
1.3 Đối tượng và phạm vi nghiên cứu
1.3.1.Đối tượng
Một số dạng bài tập hóa hữu cơ phức tạp trong chương trình hóa học hữu
cơ lớp 11 và 12
1.3.2 Khách thể
Học sinh lớp 12 - THPT
1.3.3 Phạm vi nghiên cứu
Nghiên cứu và đổi mới một số dạng bài tập hữu cơ phức tạp và đề xuất phương pháp giải nhằm phát triển khả năng tư duy đạt hiệu quả cao
1.4 Phương pháp nghiên cứu
1.4.1 Nghiên cứu lí thuyết
Đọc, nghiên cứu các dạng bài tập hóa học hữu cơ phức tạp
Đọc, tìm hiểu và nghiên cứu các tài liệu viết về phương pháp sử dụng kĩ thuật hidro hóa để giải bài tập hữu cơ
1.4.2 Nghiên cứu thực tiễn
Tìm hiểu, quan sát quá trình học tập, giải BTHH của học sinh
Khảo sát các đề thi thi đại học, cao đẳng, THPT QG, đề minh họa của Bộ giáo dục, đề thi khảo sát chất lượng của Sở GD&ĐT Thanh Hoá và các tỉnh khác trong các năm học
Chọn 02 lớp 12 trong đó có 01 lớp học ban cơ bản A, 01 lớp học ban cơ bản để triển khai đề tài Ban đầu tôi chưa áp dụng đề tài đối với cả 02 lớp, sau một thời gian tôi áp dụng đề tài cho cả 02 lớp Qua đó tôi so sánh, đối chiếu kết quả trước và sau khi thực hiện đề tài để rút ra kết luận
Trang 32 NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM 2.1 Cơ sở lí luận
2.1.1 Cơ sở lý thuyết
Các phân tử hữu cơ thường phức tạp hơn nhiều so với vô cơ Tuy nhiên, hầu hết các phân tử hữu cơ thường được cấu tạo từ một số ít các nguyên tố cơ
bản (C, H, O, N, ), hay chứa các nhóm chức điển hình (COOH, OH, CHO,
-NH2, ) và phần gốc hidrocacbon
Về phần gốc hidrocacbon thì chúng có thể khác nhau ở chỗ chứa liên kết
pi và không chứa liên kết pi, do đó việc làm no các gốc này bằng các nguyên tử hidro là chìa khóa để giải các bài tập hữu cơ phức tạp trở nên đơn giản hơn
2.1.2 Đổi mới PPDH theo hướng tích cực
2.1.2.1 Cơ sở của vấn đề đổi mới PPDH
- Thực trạng giáo dục Việt Nam
- Sự phát triển của nền kinh tế Việt Nam
2.1.2.2 Định hướng đổi mới PPDH
- Bám sát mục tiêu giáo dục trung học phổ thông
- Phù hợp với nội dung dạy học cụ thể
- Phù hợp với cơ sở vật chất và các điều kiện dạy học của nhà trường
- Phù hợp với việc đổi mới kiểm tra, đánh giá kết quả dạy và học
- Kết hợp việc tiếp thu và sử dụng có chọn lọc, có hiệu quả các PPDH tiên tiến với việc khai thác những yếu tố tích cực của PPDH truyền thống
- Tăng cường sử dụng các phương tiện, thiết bị dạy học
2.1.2.3 Phương hướng đổi mới PPDH hóa học
- Dạy học lấy học sinh làm trung tâm
- Dạy học theo hướng hoạt động hóa người học
- Quan điểm kiến tạo trong dạy học
- Quan điểm dạy học tương tác
2.1.2.4 PPDH tích cực
2.1.2.4.1 Đặc trưng của PPDH tích cực
- Dạy học tăng cường tính tự tin, tích cực, chủ động, sáng tạo của HS
- Dạy học chú trọng rèn luyện và phát huy năng lực tự học của HS
- Dạy học phân hóa kết hợp với học tập hợp tác
- Kết hợp đánh giá của GV với đánh giá của HS và tự đánh giá của HS
- Tăng cường khả năng, kỹ năng vận dụng vào thực tế
2.1.2.4.2 Một số PPDH tích cực
- Đặt vấn đề và giải quyết vấn đề
- Dạy học hợp tác
- Vấn đáp
Trang 4- Đàm thoại.
2.1.3 Tổng quan về bài tập hóa học
2.1.3.1 Khái niệm về bài tập hóa học
Theo các nhà lý luận dạy học của Liên Xô cũ : “Bài tập hóa học là một dạng bài làm gồm những bài toán, những câu hỏi hay đồng thời cả bài toán và câu hỏi, mà trong khi hoàn thành, học sinh nắm được một tri thức hay kỹ năng nhất định”
2.1.3.2 Phân loại bài tập hóa học
- Dựa vào nội dung có thể phân bài tập hóa học thành 4 loại : bài tập định tính; bài tập định lượng; bài tập thực nghiệm; bài tập tổng hợp
- Dựa vào hình thức thể hiện có thể phân bài tập hóa học thành 2 loại : bài tập trắc nghiệm khách quan; bài tập tự luận
- Phân theo mục tiêu sử dụng thì có 2 loại là bài tập dùng trong quá trình giáo viên trực tiếp giảng dạy và các bài tập cho HS tự luyện tập
- Phân loại theo mức độ bài tập thì có bốn loại : bài tập mức độ biết ; bài tập mức độ hiểu ; bài tập mức độ vận dụng thấp ; bài tập mức độ vận dụng cao
2.1.3.3 Những xu hướng phát triển của bài tập hóa học hiện nay
- Loại bỏ những bài tập có nội dung kiến thức nghèo nàn, mang tính đánh
đố HS
- Loại bỏ những bài tập lắt léo, giả định, xa rời hoặc sai với thực tiễn
- Tăng cường sử dụng các bài tập thực nghiệm hoặc bài tập có gắn liền với thực tế
- Tăng cường sử dụng các bài tập theo hình thức TNKQ
- Xây dựng hệ thống bài tập mới về hóa học với môi trường
- Xây dựng các bài tập rèn luyện cho học sinh năng lực phát hiện và giải quyết vấn đề
- Sử dụng bài tập trong phát triển tự học của HS
2.2 Thực trạng của vấn đề
Qua thực tế trực tiếp giảng dạy ở trường THPT 4 Thọ Xuân cho thấy rằng
HS thường gặp lúng túng và không giải được các bài tập hữu cơ phức tạp Nguyên nhân của tình trạng trên xuất phát từ nhiều phía :
* Về phía HS : Nhiều HS chưa tự giác tích cực, chưa phát huy được khả năng tư duy sáng tạo
* Về phía GV : GV không thể cung cấp hết kiến thức, phương pháp giải bài tập cho HS được trong thời gian ngắn trên lớp
* Về phía phụ huynh : Sự quan tâm của một số phụ huynh đến việc học tập của con em mình còn hạn chế
2.3 Giải pháp và tổ chức thực hiện để giải quyết vấn đề
2.3.1 Nội dung phần hóa học hữu cơ trong chương trình THPT
Trang 5Phần hóa học hữu cơ được sắp xếp trong chương trình hóa học lớp 11 và lớp 12
- Phần hóa học hữu cơ lớp 11 được sắp xếp thành 6 chương :
+ Chương 4 : Đại cương về hóa học hữu cơ
+ Chương 5 : Hiđrocacbon no
+ Chương 6 : Hiđrocacbon không no
+ Chương 7 : Hiđrocacbon thơm Nguồn hiđrocacbon
+ Chương 8 : Dẫn xuất halogen - Ancol - Phenol
+ Chương 9 : Anđehit - Xeton - Axit cacboxylic
- Phần hóa học hữu cơ lớp 12 được sắp xếp thành 4 chương :
+ Chương 1 : Este - Lipit
+ Chương 2 : Cacbohiđrat
+ Chương 3 : Amin - Aminoaxit - Peptit và protein
+ Chương 4 : Polime và vật liệu polime
2.3.2 Các điểm cần lưu ý khi sử dụng kĩ thuật hidro hóa
Muốn sử dụng linh hoạt phương pháp sử dụng kĩ thuật hidro hóa để giải bài tập hữu cơ cần lưu ý các điểm sau :
- Chưa biết rõ dãy đồng đẳng của các chất ban đầu là no hay không no, vì vậy ta có thể thêm vào lượng hidro để làm no chúng Dựa vào ý tưởng này, ta có thể quy đổi hỗn hợp phức tạp về các chất đơn giản hơn Chẳng hạn như :
C4H4 C4H10 - 3H2 ; C6H6 C6H14 - 4H2
C3H5OH C3H7OH - H2 ; C2H-COOH C2H5-COOH - 2H2
HCOOC3H3 HCOOC3H7 - 2H2 ; C2H3NH2 C2H5NH2 - H2
- Với andehit, dạng hidro hóa hoàn toàn của nó là ancol no
C2H-CHO C3H7OH - 3H2 ; (CHO)2 C2H4(OH)2 - 2H2
- Trong quá trình giải bài tập ta nên kết hợp hidro hóa với đồng đẳng hóa
và thủy phân hóa để chuyển về chất hữu cơ đầu dãy, CH2, H2 (với số mol âm) và H2O (với số mol âm)
- H2, nhóm CH2 và H2O không phải là một chất Do đó, nó không được tính vào số mol hỗn hợp hoặc các dữ kiện khác liên quan tới số mol các chất
- Để chuyển (ghép) H2 vào các chất đầu dãy thì chúng ta phải tính được số mol của H2 và số mol của các chất cần ghép H2 vào Chẳng hạn như chúng ta tạo lại hỗn hợp X gồm một axit, một ancol và một ankin Biết X gồm : CH4 0,3 mol; CH3OH 0,4 mol; HCOOH 0,2 mol; CH2 0,7 mol; H2 -0,5 mol Ta làm như sau :
Ta có : 0,7 = 0,3 + 0,4 hoặc 0,7 = 0,3 + 0,2.2 có hai trường hợp ghép CH2 C2H6 0,3
+ Trường hợp 1: X C2H5OH 0,4
H2 -0,5
0,5 = 0,3m không tồn tại m, nên không ghép được H2
C2H6 0,3
+ Trường hợp 2: X CH3OH 0,4
C2H5COOH 0,2 H2 -0,5
Trang 6 0,5 = 0,3m + 0,2n m = n = 1 Vậy X gồm : C2H4 0,3 mol; CH3OH 0,4 mol
và C2H3COOH 0,2 mol
2.3.3 Sử dụng kĩ thuật hidro hóa để xử lí một số dạng toán hữu cơ phức tạp Dạng 1 Sử dụng kĩ thuật hidro hóa để giải bài tập có thông tin hidro hóa hoàn toàn hỗn hợp
* Cơ sở lý thuyết và phương pháp
- Đây là dạng bài tập mà ta biết rõ số mol H2 cần thêm vào để làm no hỗn hợp, trong quá trình giải ta sử dụng kĩ thuật hidro hóa và đồng đẳng hóa ta quy đổi hỗn hợp, sau đó lập đủ các phương trình theo số ẩn rồi giải các ẩn, sau đó tính toán theo yêu cầu của bài toán
* Một số ví dụ minh họa
Ví dụ 1 Hỗn hợp X gồm axit đơn chức A và axit hai chức B đều không no,
mạch hở, không phân nhánh (trong đó oxi chiếm 46% về khối lượng) Đốt cháy hoàn toàn m gam X rồi dẫn toàn bộ lượng sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch nước vôi trong dư thấy khối lượng bình tăng 28,928 gam Mặt khác, đem m gam hỗn hợp X cho tác dụng với dung dịch NaOH dư, thu được 16,848 gam muối Để hidro hóa hoàn toàn m gam X cần dùng 3,4048 lít H2 (đktc) Phần trăm
khối lượng của A trong X gần nhất với :
HD : Sử dụng kĩ thuật hidro hóa và đồng đẳng hóa ta quy X thành (HCOOH a
mol, (COOH)2 b mol, CH2 c mol, H2 -0,152 mol)
- Từ phần trăm khối lượng của oxi, ta có :
32a + 64b = 0,46(46a + 90b + 14c - 0,152.2) (1)
CO2 (a + 2b + c)
- Phản ứng cháy : X O 2
H2O (a + b + c - 0,152)
44(a + 2b + c) + 18(a + b + c - 0,152) = 28,928 (2)
HCOONa (a)
- Phản ứng với NaOH : X NaOH
(COONa)2 (b) CH2 (c)
H2 (-0,152)
mmuối = 68a + 134b + 14c - 0,152.2 = 16,848 (3)
- Từ (1), (2) và (3) ta giải hệ ta được : a = 0,12; b = 0,032; c = 0,336
- Tiến hành ghép hỗn hợp đầu
HCOOH: 0,12 A: C2H3COOH: 0,12
X (COOH)2: 0,032 X
CH2: 0,336 = 0,12.2 + 0,032.3 B: C3H4(COOH)2: 0,032
H2: -0,152 = -(0,12 + 0,032)
%mA = 0,12.72 0,032.1300,12.72 .100% 67,5%
Trang 7Ví dụ 2 X, Y là hai hợp chất hữu cơ kế tiếp nhau thuộc dãy đồng đẳng của axit
acrylic; Z là axit hai chức, mạch hở Đốt cháy 13,44 gam hỗn hợp E chứa X, Y,
Z cần dùng 0,29 mol O2, thu được 4,68 gam H2O Mặt khác, hidro hóa hoàn toàn 13,44 gam E cần dùng 0,05 mol H2 (xúc tác Ni, t0), thu được hỗn hợp F Lấy toàn bộ F cho tác dụng với 400ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được hỗn hợp rắn T Phần trăm khối lượng của muối có khối lượng phân tử nhỏ nhất trong hỗn hợp T là
A 18,86% B 17,57% C 16,42% D 15,84%
HD : Sử dụng kĩ thuật hidro hóa và đồng đẳng hóa ta quy 13,44 gam E thành
(C2H5COOH a mol, (COOH)2 b mol, CH2 c mol, H2 -0,05 mol)
- Ta có : 74a + 90b + 14c - 0,05.2 = 13,44 (1)
- Đốt cháy E :
C2H5COOH + 3,5O2 3CO2 + 3H2O
a 3,5a 3a
(COOH)2 + 1/2O2 2CO2 + H2O
b 0,5b b
CH2 + 3/2O2 CO2 + H2O
c 1,5c c
H2 + 1/2O2 H2O
-0,05 -0,025 -0,05
- Ta có : 3,5a + 0,5b + 1,5c - 0,025 = 0,29 (2)
18(3a + b + c - 0,05) = 4,68 (3)
- Giải hệ (1), (2) và (3) ta được : a = 0,05 ; b = 0,1 ; c = 0,06
C2H5COOH: 0,05 C3H7COOH: 0,04
- Vậy F gồm : (COOH)2: 0,1 F C4H9COOH: 0,01
CH2: 0,06 (COOH)2: 0,1
Muối cần tính là C3H7COONa: 0,04
- BTKL : mT = mF + mNaOH - mH O2 = (13,44 + 0,05.2) + 40.0,4 - 18(0,05 + 0,1.2)
= 25,04 gam
% C H COONa3 7
0,04.110
25,04
Ví dụ 3 X, Y là hai axit cacboxylic đều đơn chức, hơn kém nhau một nguyên tử
cacbon; Z là ancol no, hai chức; T là este mạch hở được tạo bởi X, Y, Z Đốt cháy 45,72 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z, T cần dùng 2,41 mol O2, thu được 27,36 gam nước Hiđro hóa hoàn toàn 45,72 gam E cần dùng 0,65 mol H2 (xúc tác Ni, to) thu được hỗn hợp F Đun nóng toàn bộ F cần dùng 400 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được hỗn hợp M chứa 41,9 gam muối Phần trăm khối lượng của T có trong hỗn hợp E là
A 51,44% B 52,23% C 42,87% D 51,97%
HD : Sử dụng kĩ thuật hidro hóa và đồng đẳng hóa ta quy 45,72 gam E thành
1 Trong mục 2.3.3 dạng 1 : Ví dụ 1, ví dụ 2 được tham khảo từ TLTK số 1 ; Ví dụ 3 được tham khảo từ TLTK số 2.
Trang 8(HCOOH a mol, (HCOO)2C2H4 b mol, C2H4(OH)2 c mol, CH2 d mol, H2 -0,65 mol)
- Ta có : 46a + 118b + 62c + 14d - 0,65.2 = 45,72 (1)
- Đốt cháy E :
HCOOH + 1/2O2 CO2 + H2O
a 0,5a a
(HCOO)2C2H4 + 7/2O2 4CO2 + 3H2O
b 3,5b 3b
C2H4(OH)2 + 5/2O2 2CO2 + 3H2O
c 2,5c 3c
CH2 + 3/2O2 CO2 + H2O
d 1,5d d
H2 + 1/2O2 H2O
-0,65 -0,325 -0,65
- Ta có : 0,5a + 3,5b + 2,5c + 1,5d - 0,325 = 2,41 (2)
18(a + 3b + 3c + d - 0,65) = 27,36 (3)
- Tác dụng với NaOH, ta có : a + 2b = 0,4 (4)
- Giải hệ (1), (2), (3) và (4) ta được : a = 0,16 ; b = 0,12 ; c = 0,12 ; d = 1,29
- Muối thu được là HCOONa 0,4 mol và CH2 e mol
68.0,4 + 14e = 41,9 e = 1,05 mol Vậy CH2 tách ra từ ancol là 0,24 mol HCOOH: 0,16 HCOOH: 0,16
- Vậy E gồm : (HCOO)2C2H4: 0,12 E gồm : (HCOO)2C3H6: 0,12
C2H4(OH)2: 0,12 C3H6(OH)2: 0,12
CH2: 1,29 CH2: 1,05 H2: -0,65 H2: -0,65
- Giả sử hai axit cần tìm là HCOOH.nCH2 x mol và HCOOH.(n + 1)CH2 y mol
Ta có : x + y = 0,16 + 0,12.2 = 0,4 ; nx + (n + 1)y = 1,05
0,4n + y = 1,06 n = 2 và y = 0,25 là thỏa mãn, khi đó x = 0,15 mol
C2H5COOC3H6OOCC3H7: 0,12
- Vậy E gồm : C3H6(OH)2: 0,12
C2H5COOH: 0,03
C3H7COOH: 0,13
H2: -0,65
- Nhận thấy: 0,65 = 0,12.1 + 0,12.2 + 0,03.1 + 0,13.2
C2H3COOC3H6OOCC3H3: 0,12
Vậy E gồm : C3H6(OH)2: 0,12
C2H3COOH: 0,03
C3H3COOH: 0,13
%mT = 196.0,12.100% 51,44%
* Một số bài tập tự luyện
Bài 1 Hỗn hợp X chứa một ankin A và hai anđehit mạch hở B, C (30 < MB <
MC) không phân nhánh Tiến hành phản ứng hiđro hoàn toàn 6,88 gam hỗn hợp
X cần 0,24 mol H2 thu được hỗn hợp Y Đốt cháy hoàn toàn Y cần dùng 12,544
Trang 9lít O2 (đktc), hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng Ca(OH)2 dư thì thấy khối lượng dung dịch giảm 11,72 gam Nếu dẫn lượng Y trên qua bình đựng Na
dư thì thoát ra 0,12 mol khí Phần trăm khối lượng của C có trong X có thể là
Bài 2 Hỗn hợp X gồm 2 este không no, đơn chức, mạch hở (gốc axit hơn kém
nhau một nguyên tử cacbon) và một este hai chức, mạch hở Hiđro hoá hoàn toàn 31,72 gam hỗn hợp X cần dùng 0,26 mol H2 (Ni, to) Đốt cháy hoàn toàn 31,72 gam hỗn hợp X cần dùng 1,43 mol O2 Để xà phòng hoá hoàn toàn 31,72 gam hỗn hợp X cần dùng 0,42 mol NaOH, thu được hỗn hợp muối và hỗn hợp T gồm 2 ancol đồng đẳng kế tiếp Cho T vào bình đựng Na dư thấy khối lượng bình tăng thêm 14,14 gam Phần trăm khối lượng của este đơn chức có phân tử
khối lớn hơn gần nhất với
Bài 3 X, Y là hai hiđrocacbon đồng đẳng liên tiếp; Z là anđehit; T là axit
cacboxylic; X, Y, Z, T đều mạch hở và Z, T đơn chức Hiđro hóa hết a gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T cần dùng đúng 0,95 mol H2 thu được 24,58 gam hỗn hợp
F Đốt cháy hết F cần dùng 1,78 mol O2 Mặt khác, cho F tác dụng hết với Na (dư) sau phản ứng thu được 3,92 lít khí H2 (đktc) và 23,1 gam muối Biết số mol
T bằng 1/6 số mol hỗn hợp E và MX < MY Cho a gam hỗn hợp E tác dụng hết với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 thì được m gam kết tủa Giá trị của m là
A 156,84 B 176,24 C 174,54 D 108
Bài 4 Hỗn hợp X chứa ba este mạch hở; trong đó có hai este đơn chức và một
este hai chức, không no Đốt cháy hoàn toàn 29,04 gam X cần dùng 1,59 mol O2, thu được 20,52 gam nước Mặt khác hiđro hóa hoàn toàn 29,04 gam X với lượng H2 vừa đủ (xúc tác Ni, to) thu được hỗn hợp Y Đun nóng toàn bộ Y với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được hỗn hợp Z chứa hai ancol và hỗn hợp T chứa hai muối của hai axit kế tiếp trong dãy đồng đẳng Dẫn toàn bộ Z qua bình đựng
Na dư, thấy khối lượng bình tăng 13,41 gam Nung nóng hoàn toàn T với vôi tôi xút thu được hỗn hợp khí có khối lượng là 6,96 gam Phần trăm khối lượng của
D trong hỗn hợp X là
Dạng 2 Sử dụng kĩ thuật hidro hóa để giải bài tập thiếu thông tin hidro hóa hoàn toàn hỗn hợp nhưng đủ phương trình để giải ra ẩn H 2
* Cơ sở lý thuyết và phương pháp
- Đây là dạng bài tập mà ta thiếu thông tin hidro hóa hoàn toàn hỗn hợp Do đó, khi giải dạng này ta phải sử dụng kĩ thuật hidro hóa kết hợp với đồng đẳng hóa, sau đó ta lập đủ các phương trình có liên quan đến các ẩn để tìm ra các ẩn
- Với số mol H2 (số mol âm) và số mol CH2 tìm ra được ta thực hiện ghép chúng
để tìm được các chất thích hợp rồi sau đó tính toán theo yêu cầu bài toán
* Một số ví dụ minh họa
2 Trong mục 2.3.3 dạng 1 : Các bài tập tự luyện bài 1, bài 2 được tham khảo từ TLTK số 1; Các bài tập tự luyện bài 3 và bài 4 được tham khảo từ TLTK số 2.
Trang 10Ví dụ 1 Hỗn hợp X chứa một este đơn chức và một este hai chức đều mạch hở,
trong phân tử mỗi este chỉ chứa một loại nhóm chức Đun nóng 24,7 gam X cần dùng 0,275 ml dung dịch NaOH 1M, thu được hỗn hợp Y chứa các ancol đều
no, đơn chức có tổng khối lượng 11,95 gam và hỗn hợp Z chứa hai muối, trong
đó có a gam muối A và b gam muối B (MA < MB) Mặt khác đốt cháy hoàn toàn 0,08 mol X cần dùng 0,54 mol O2, thu được 6,48 gam nước Tỉ lệ a : b gần nhất với giá trị nào sau đây?
HD : Sử dụng kĩ thuật hidro hóa và đồng đẳng hóa ta quy 0,08 mol hỗn hợp X
thành (HCOOCH3 a mol; (COOCH3)2 b mol; CH2 c mol; H2 d mol)
- Đốt cháy 0,08 mol X :
HCOOCH3 + 2O2 2CO2 + 2H2O
a 2a 2a
(COOCH3)2 + 7/2O2 4CO2 + 3H2O
b 3,5b 3b
CH2 + 3/2O2 CO2 + H2O
c 1,5c c
H2 + 1/2O2 H2O
d 0,5d d
- Giả sử 24,7 gam X gấp k lần lượng 0,08 mol X
+ Đun nóng 24,7 gam X cần dùng 0,275 mol NaOH
k(60a + 118b + 14c + 2d) = 24,7 (5)
- Giải hệ (1), (2), (3), (4) và (5) ta được a = 0,05; b = 0,03; c = 0,25; d = -0,08 và
k = 2,5
- Lượng ancol thu được khi thủy phân 0,08 mol X là 11,95 4,78gam
2,5 Vậy ancol gồm CH3OH 0,11 mol và CH2 x mol
+ Ta có : 0,11.32 + 14x = 4,78 x = 0,09 mol
Vậy CH2 tách ra từ gốc axit là 0,25 - 0,09 = 0,16 mol
- Ta tiến hành ghép CH2 và H2 vào gốc axit :
+ Ta thấy : 0,16 = 0,05.2 + 0,03.2 và 0,08 = 0,05 + 0,03
+ Vậy A là C2H3COONa 0,05 mol; B là C2H2(COONa)2 0,03 mol
tỉ lệ a : b = 94.0,05 : 160.0,03 = 0,979 Chọn đáp án C
Ví dụ 2 X, Y là hai axit cacboxylic đều đơn chức, mạch hở (trong phân tử X, Y
chứa không quá 2 liên kết và 50 < MX < MY); Z là este được tạo bởi X, Y và etylen glicol Đốt cháy 13,12 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z cần dùng 0,5 mol O2. Mặt khác 0,36 mol E làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa 0,1 mol Br2 Nếu đun nóng 13,12 gam E với 200 ml dung dịch KOH 1M (vừa đủ), cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được hỗn hợp F gồm a gam muối A và b gam muối B (MA < MB) Tỉ lệ của a : b gần nhất với giá trị nào sau đây ?