Một số kinh nghiệm về phương pháp giải bài tập ankan trong hóa học hữu cơ cấp THPT

Nội dung của sáng kiến kinh nghiệm 2.1 Cơ sở lí luận của sáng kiến kinh nghiệm 2.1.1.. - Đánh số các nguyên tử cacbon thuộc mạch chính bắt đầu từ phía phân nhánh sớm hơn... Tính

Trang 1

1 Mở đầu

1.1 Lí do chọn đề tài

Xã hội đã có nhiều thay đổi, nền giáo dục Việt Nam cũng có nhiều những đổi mới Và hơn nữa hoá học cũng cần phải có những thay đổi cả về tư duy, hình thức lẫn nội dung cốt lõi Hoá học ngày nay theo xu hướng vận động đã, đang và sẽ mãi là môn khoa học tự nhiên đóng góp nhiều thành tựu quan trọng cho cuộc sống con người Để có như vậy người học hoá cần có những cách tiếp cận với những vấn đề, những đề tài của suộc sống một cách nhanh chóng và thông suốt tạo nên một luồng hệ thống tư duy

Trong hóa học để hiểu được nội dung bài học các học sinh phải làm các bài tập vận dụng Đặc biệt trong hóa học hữu cơ thường có những biến đổi chất dài và nhiều kiến thức nên học sinh thường thấy khó nhớ, khó vận dụng và nguyên nhân một phần do chưa phân dạng các bài tập cụ thể của từng phần học Đặc biệt hơn nữa trong bài ankan là một trong những bài đầu của hóa học hữu cơ có nhiều kiến thức và trọng tâm cho các phần tiếp theo thì sự phân dạng, phương pháp giải hiện nay chưa nhiều Do đó để học sinh dễ nhớ, vận dụng giải bài tập

ankan một cách dễ dàng tôi đưa ra sáng kiến kinh nghiệm với đề tài ‘‘Một số kinh nghiệm về phương pháp giải bài tập ankan trong hóa học hữu cơ cấp THPT’’.

Đề tài đưa ra với mục đích góp phần cho học sinh nhìn nhận được các dạng bài tập ankan và áp dụng giải quyết các bài tập một cách dễ dàng và hứng thú, tạo nên luồng tư duy mạch lạc, có cái nhìn sâu hơn về hoá học – môn khoa học tự nhiên đã, đang và sẽ mãi có những đóng góp quan trọng cho cuộc sống con người

1.2 Mục đích nghiên cứu

Với đề tài sáng kiến kinh nghiêm ‘‘Một số kinh nghiệm về phương pháp giải bài tập ankan trong hóa học hữu cơ cấp THPT’’ được triển khai với

mong muốn:

- Đáp ứng được nhu cầu học tập về phương pháp giải bài tập ankan của các em học sinh trung học phổ thông, chỉ ra cho học sinh các mảng kiến thức của từng phần có kiến thức tương tự, học sinh có thể nhìn ra các dạng bài tập và giải quyết vấn đề một cách nhanh chóng

- Chỉ ra các bài học cần có phân dạng, tìm ra mấu chốt của mảng kiến thức chủ đạo để khai triển và vận dụng khi giải quyết các bài tập tương tự và phát triển cao hơn

1.3 Đối tượng nghiên cứu

- Bài học ankan gồm bài 33, bài 34, bài 35 trong sách giáo khoa hóa học 11 nâng cao

- Các kiến thức về bảo toàn khối lượng, bảo toàn nguyên tố trong phản ứng hóa học

- Áp dụng các kiến thức bài học với mức độ nhận thức và tiếp thu của học sinh trung học phổ thông

1.4 Phương pháp nghiên cứu

- Thông qua phân dạng bài tập cụ thể cho từng phần kiến thức của bài ankan

Trang 2

- Đi từ kiến thức cần nắm vững trong mỗi phân dạng, có áp dụng cho các trường hợp riêng và trường hợp tổng quát

- Có thí dụ phân tích và hướng dẫn giải cụ thể cho mỗi phân dạng

- Có bài tập vận dụng, đáp án chung cho các phân dạng của bài học ankan

2 Nội dung của sáng kiến kinh nghiệm

2.1 Cơ sở lí luận của sáng kiến kinh nghiệm

2.1.1 Đặc điểm cấu tạo của ankan

Ankan có đặc điểm cấu tạo:

- Phân tử chỉ chứa liên kết đơn (б).

- Mạch hở

- Công thức chung CnH2n+2 (n ¿ 1), tạo thành đồng đẳng của metan Còn gọi là parafin

2.1.2 Đồng phân của ankan

- Từ C4H10 bắt đầu có đồng phân về mạch cacbon

- Thí dụ: C4H10 có 2 đồng phân

(1) CH3-CH2-CH2-CH3

(2) CH3-CH(CH3)-CH3

2.1.3 Danh pháp của ankan

* Tên các ankan không nhánh[1]

* Tên gốc ankyl[1] (phần còn lại của ankan khi mất đi 1 H) : thay an → yl

* Tên các ankan có nhánh:

Theo IUPAC, tên ankan phân nhánh được gọi theo kiểu tên thay thế:

Số chỉ vị trí nhánh - Tên nhánh Tên mạch chính an

- Mạch chính là mạch dài nhất,có nhiều nhánh nhất

- Đánh số các nguyên tử cacbon thuộc mạch chính bắt đầu từ phía phân nhánh sớm hơn

- Gọi tên mạch nhánh (tên nhóm ankyl) theo thứ tự vần chữ cái Số chỉ vị trí nhánh nào đăt ngay trước gạch nối với tên nhánh đó

Thí dụ :

CH3 - CH - CH3

CH3 2 - metylpropan

CH3 - CH - CH - CH2 - CH3

CH3 CH3

2,3 - đimetylpentan

* Một số ankan có tên thông thường:

CH3-CH-CH3 isobutan

CH3

Trang 3

CH3-CH-CH2-CH3 isopentan

CH3

CH3-C -CH3 neopentan

CH3

2.1.4 Bậc cacbon của ankan

Bậc của nguyên tử cacbon trong hiđrocacbon no là số liên kết của nó với các nguyên tử cacbon khác

2.1.5 Tính chất vật lí của ankan

- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của ankan nói chung đều tăng theo khối lượng phân tử Ankan nhẹ hơn nước

- Trạng thái: Ở điều kiện thường, các ankan như sau:

+ Từ C1 đến C4 ở trạng thái khí không mùi

+ Từ C5 đến khoảng C10 có mùi xăng, từ C10 đến C16 có mùi dầu hỏa

+ Các ankan rắn rất ít bay hơi nên hầu như không mùi

- Ankan không tan nước, không màu

2.1.6 Tính chất hóa học của ankan

2.1.6.1 Phản ứng thế

Ankan có phản ứng thế bởi halogen gồm Cl2, Br2 dưới tác dụng của ánh sáng hoặc nhiệt độ

CH4 + Cl2  as CH3Cl + HCl

Metyl clorua (Clometan)

CH3Cl + Cl2  as CH2Cl2 + HCl

Metylen cloorua (Điclometan)

CH2Cl2 + Cl2   as CHCl3 + HCl

Clorofom (Triclometan)

CHCl3 + Cl2   as CCl4 + HCl

Cacbon tetraclorua (Tetraclometan)

CH3-CH2CH2Cl + HCl

C3H8 + Cl2 43%

CH3CHClCH3 + HCl

57%

- Clo thế H ở cacbon các bậc khác nhau Brom hầu như chỉ thế H ở cacbon bậc cao

2.1.6.2 Phản ứng tách

Dưới tác dụng của nhiệt và xúc tác (Cr2O3, Fe, Pt,…) các ankan không những bị tách hiđro tạo thành hiđrocacbon không no mà còn bị gãy các liên kết C - C tạo thành các phân tử nhỏ hơn

- Phản ứng tách hiđro gọi là phản ứng đề hiđro hóa

Trang 4

Thí dụ:

CH3-CH3 ⃗xt ,t0 CH2=CH2 + H2

- Phản ứng bẻ gãy liên kết C - C của ankan gọi là phản ứng crackinh

Thí dụ:

CH4 + CH3-CH=CH2

n-C4H10

CH3 –CH3 + CH2=CH2

2.1.6.3 Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

Thí dụ:

CH4 + 2O2 ⃗t0

CO2 + 2H2O Tổng quát ta có:

CnH2n+2 + (\f(3n+1,2)O2 ⃗t0

nCO2 + (n+1)H2O

→ Số mol CO2 nhỏ hơn số mol H2O

2.1.7 Điều chế

* Trong phòng thí nghiệm

- Từ natri axetat (CH3COONa) bằng phương pháp vôi tôi xút

CH3COONa(r) + NaOH(r) ⃗CaO , t0 CH4 ↑ + Na2CO3

- Từ nhôm cacbua (Al4C3)

Al4C3 + 12H2O  3CH4 + 4Al(OH)3

* Trong công nghiệp

Metan và các đồng đẳng được tách từ khí thiên nhiên và dầu mỏ

2.1.8 Ứng dụng

Làm nhiên liệu, vật liệu:

+ Khí đốt, khí hóa lỏng (từ C1 - C4)

+ Xăng dầu cho động cơ Dầu thắp sáng và đun nấu Dung môi (từ C5 -C20 ) + Dầu mỡ bôi trơn, chống gỉ Sáp pha thuốc mỡ, nến, giấy nến, giấy dầu

(> C20 )

2.2 Thực trạng của vấn đề trước khi áp dụng sáng kiến kinh nghiệm

Trong hóa học hữu cơ 11, bài ankan là một trong các bài học chứa nhiều kiến thức mấu chốt cho các bài học tiếp theo Do đó hiểu và vân dụng giải quyết các bài tập ankan có ý nghĩa rất quan trọng, tuy nhiên hiện nay sự phân dạng và các phương pháp giải bài tập ankan còn chưa nhiều và chưa có tính hệ thống Học sinh còn lúng túng chưa có cái nhìn khái quát khi giải các bài tập về ankan

Do đó sáng kiến kinh nghiệm với đề tài ‘‘Một số kinh nghiệm về phương pháp giải bài tập ankan trong hóa học hữu cơ cấp THPT’’ nhằm giúp học

sinh phân dạng các bài tập ankan và áp dụng trong giải quyết các bài tập trong bài học

2.3 Các sáng kiến kinh nghiệm hoặc các giải pháp đã sử dụng để giải quyết vấn đề

2.3.1 Phản thế bởi halegen của ankan

2.3.1.1 Kiến thức cần nắm vững

Phản ứng thế bởi halogen của ankan xảy ra với Cl2 và Br2

Crackinh

Trang 5

as, t

hoặc C H n 2n 2  xCl 2  as C H n 2n 2 x  Cl x  xHCl

- Br2, Cl2 có thể kí hiệu là X2

- Clo thế H ở cacbon các bậc khác nhau Brom hầu như chỉ thế H ở cacbon bậc cao

- Flo phản ứng mãnh liệt nên phân hủy ankan thành C và HF Iot quá yếu nên khơng xảy ra phản ứng với ankan

2.3.1.2 Thí dụ

Thí dụ 1 Brom hoá mợt ankan thu được mợt dẫn xuất chứa brom có tỉ khới hơi

so với H2 là 87 Cơng thức phân tử của ankan là

Phân tích và hướng dẫn giải

CnH2n+2 + xBr2 → CnH2n+2-xBrx + xHBr

Ta có: MCnH2n+2-xBrx = 87.2 = 174  14n + 2 + 79x = 174

Ta có : Với x = 1  n ¿ 6,64 (loại)

Với x = 2 n = 1 (nhận)

Với x ¿ 3 thì n < 0 (loại)

Vậy ankan có cơng thức phân tử là CH4

 Chọn đáp án A

Thí dụ 2 Khi clo hóa metan thu được mợt sản phẩm thế X chứa 89,12% clo về

khới lượng Cơng thức của sản phẩm là

as

X

3

n 3

Ta có:

X là CHCl 35,5n

16 34,5n





    

 Chọn đáp án C

Thí dụ 3 Ankan Y phản ứng với clo tạo ra 2 dẫn xuất monoclo có tỉ khới hơi so

với H2 bằng 39,25 Tên của Y là

Trang 6

n 2n 1

as

ankan Y dẫn xuất monoclo

Phương trình phản ứng :

Phản ứng tạo ra hai dẫn xuất monoclo :



 Chọn đáp án B

Thí dụ 4 Khi brom hóa mợt ankan X chỉ thu được mợt dẫn xuất monobrom duy

nhất có tỉ khới hơi đới với hiđro là 75,5 Tên của ankan đó là

A 2,2,3,3-tetrametylbutan B 3,3-đimetylhecxan.

+ Dựa vào sớ lượng sản phẩm dẫn xuất monobrom và khới lượng mol của nó, dễ dàng tìm được sớ nguyên tử C và cơng thức cấu tạo cũng như tên gọi của X

o

n 2n 1

o

as, t

ankan X dẫn xuất monobrom

as

5 12 2 t

Phản ứn



g tạo ra dẫn xuất monoclo duy nhất :

CH3 C CH3 + Br2

CH3

CH 3

CH3 C CHBr + HBr

CH3

CH 3

 Chọn đáp án C

Thí dụ 5 Khi cho ankan X (trong phân tử có phần trăm khới lượng hiđro bằng

16,28%) tác dụng với clo theo tỉ lệ sớ mol 1:1 (trong điều kiện chiếu sáng), chỉ thu được 2 dẫn xuất monoclo đờng phân của nhau Tên của X là

n 2n 2

6 14 2





 







Trang 7

CH3 CH CCl CH3 + HCl

CH3

CH 3

CH3 CH CH CH3 + Cl2

CH3

Thí dụ 6 Khi tiến hành phản ứng thế giữa ankan X với hơi brom có chiếu sáng

người ta thu được hỗn hợp Y chỉ chứa hai chất sản phẩm Tỉ khới hơi của Y so với khơng khí bằng 4 Tên của X là

+ Ankan X tác dụng với hơi brom tạo ra hỗn hợp Y gờm hai chất sản phẩm Suy

ra trong Y chỉ có mợt dẫn xuất brom duy nhất, chất cịn lại là HBr

+ Dựa vào phản ứng và tỉ khới của Y so với khơng khí sẽ thiết lập được phương trình toán học với hai ẩn sớ là sớ nguyên tử C và sớ nguyên tử Br trong dẫn xuất Biện luận để tìm n và x, từ đó suy ra tên gọi của X

as

n 2n 2 2 n 2n 2 x x

ankan X hỗn hợp Y gồm 2 chất

Y

x 1 14n 2 79x 81x

Vậy X là 2,2 đimetylpropan Vì nếu không thì Y sẽ có nhiều hơn 2



 

chất.



CH 3 C CH 3 + Br 2

CH3

CH 3 C CHBr + HBr

CH3

Thí dụ 7 Cho 8,0 gam mợt ankan X phản ứng hết với clo chiếu sáng, thu được

2 chất hữu cơ Y và Z 2 2

Sản phẩm của phản ứng cho đi qua dung dịch AgNO3 dư, thu được 86,1 gam kết tủa Tỉ lệ mol Y:Z là

CH 3 CH CH CH 2 Cl + HCl

CH3

CH 3

Trang 8

+ Dựa vào tỉ khối hơi so với hiđro của hai sản phẩm thế Y, Z, dễ dàng tìm được

công thức của Y, Z và X Biết được số mol của X, số mol AgCl kết tủa sẽ tìm được tỉ lệ mol của Y, Z

2 2





+ Phương trình phản ứng :

as

Theo các phản ứng và giả thiết, ta có :

4

Z AgCl

x 0,4







2.3.2 Phản ứng oxi hóa hoàn toàn của ankan

2.3.2.1 Kiến thức cần nắm vững

Đốt cháy hoàn toàn ankan:

CnH2n+2 + (\f(3n+1,2)O2 ⃗t0 nCO2 + (n+1)H2O

Nhận xét:

- nH2O > nCO2, ta có:

 nankan = nH2O - nCO2

- Số nguyên tử C trong ankan :

C = nCO2/nankan (*)

Chú ý : Nếu hỗn hợp các ankan thì (*) là số nguyên tử C trung bình

- Bảo toàn nguyên tố oxi:

2nO2 = 2nCO2 + nH2O

- Bảo toàn khối lượng:

mankan = mC + mH

2.3.2.2 Thí dụ

Thí dụ 1 Đốt cháy hoàn toàn V lít hỗn hợp 2 hiđrocacbon đồng đẳng liên tiếp

thu được 1,12 lít khí CO2 (các khí đo đktc) và 1,26 gam H2O Giá trị của V là

A 0,112 B 0,224 C 0,448 D 0,336.

n CO2 = 0,05 (mol), n H2O = 0,07 (mol).

ankan H O CO

0,02.22, 4 0, 448

ankan

Trang 9

 Chọn đáp án C.

Thí dụ 2 Đốt cháy hoàn toàn một thể tích khí thiên nhiên gồm metan, etan,

propan bằng oxi không khí (trong không khí, oxi chiếm 20% thể tích), thu được 7,84 lít khí CO2 (ở đktc) và 9,9 gam nước Thể tích không khí (ở đktc) nhỏ nhất cần dùng để đốt cháy hoàn toàn lượng khí thiên nhiên trên là

Trong hiđrocacbon không có oxi nên bảo toàn nguyên tố oxi ta có:

2nO2 = 2nCO2 + nH2O Với nCO2 = 0,35 (mol) và nH2O = 0,55 (mol)

Thay số ta có:

 nO2 = 0,625 (mol)

Mà nkk = 5nO2 = 3,125 (mol)

 Vkk = 70 (lít)

Thí dụ 3 Khi tiến hành nhiệt phân 22,4 lít khí C4H10 (đktc) thu được hỗn hợp A gồm CH4, C2H6, C2H4, C3H6, C4H8, H2 và C4H10 dư Đốt cháy hoàn toàn A thu được x gam CO2 và y gam H2O Giá trị của x và y tương ứng là

Đốt hỗn hợp A cũng là đốt C4H10 ban đầu, nên ta có:

- Bảo toàn C: nCO2 = 4nC4H10 = 4 (mol)

 mCO2 = x = 176 (g)

- Bảo toàm H: nH2O = 5nC4H10 = 5 (mol)

 mH2O = y = 90 (g)

 Chọn đáp án D

Thí dụ 4 Khi đốt cháy hoàn toàn 7,84 lít hỗn hợp khí gồm CH4, C2H6, C3H8

(đktc) thu được 16,8 lít khí CO2 (đktc) và x gam H2O Giá trị của x là

Ta có: n ankan= nH2O - nCO2

 nH2O = n ankan + nCO2 = 1,1(mol)

 x = 19,8 (gam)

 Chọn đáp án D

Thí dụ 5 Khi đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 ankan là đồng đẳng kế tiếp thu

được 7,84 lít khí CO2 (đktc) và 9,0 gam H2O Công thức phân tử của 2 ankan là:

A CH4 và C2H6 B C2H6 và C3H8

C C3H8 và C4H10 D C4H10 và C5H12

Trang 10

Ta cĩ: n ankan = nH2O - nCO2

=0,5 - 0,35 = 0,15 (mol)

Sớ nguyên tử C trung bình trong ankan: C = nCO2/nankan = 0,35/0,15 = 2,33

Do 2 ankan là đờng đẳng liên tiếp, nên cơng thức phân tử 2 ankan là C2H6 và

C3H8

Thí dụ 6 Hỗn hợp khí X gờm 2 hiđrocacbon no, mạch hở A và B là đờng đẳng

kế tiếp Đớt cháy X với 64 gam O2 (dư) rời dẫn sản phẩm thu được qua bình đựng Ca(OH)2 dư thu được 100 gam kết tủa Khí ra khỏi bình có thể tích 11,2 lít

ở 0oC và 0,4 atm Cơng thức phân tử của A và B là :

A CH4 và C2H6 B C2H6 và C3H8

C C3H8 và C4H10 D C4H10 và C5H12

+ Dựa vào giả thiết và sự bảo toàn nguyên tớ O, ta tìm được sớ mol CO2 và H2O

Từ đó tìm được sớ nguyên tử C trung bình của A, B và suy ra kết quả

2

2 2 2

2 2

H O CO







Thí dụ 7 Đớt cháy hoàn toàn mợt hiđrocacbon A Sản phẩm thu được hấp thụ

hoàn toàn vào 200 ml dung dịch Ca(OH)2 0,2M, thu được 3 gam kết tủa Lọc bỏ kết tủa, cân lại phần dung dịch thấy khới lượng tăng lên so với ban đầu là 0,28 gam Hiđrocacbon trên có cơng thức phân tử là

A C5H12 B C2H6 C C3H8 D C4H10

2

0,03 ? 0,108

Nếu Ca(OH) dư thì

0,108 0,03















2 3 3 2

3 2 2

2 2 3

2 3 3 2

2 Ca(OH) CaCO Ca(HCO )

0,03

0,05 ? 0,06

Nếu Ca(OH) phản ứng hết thì

A là C















   

2 2

5 12

A là C H 0,05

0,06 0,05















2.3.3 Phản ứng tách của ankan

Định dạng
Số trang	20
Dung lượng	242,62 KB