SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HOÁTRƯỜNG THPT CẨM THỦY 2 SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM KINH NGHIỆM GIẢI BÀI TẬP VỀ PHẢN ỨNG CHÁY CỦA ESTE, CHẤT BÉO GIÚP HỌC SINH TRUNG HỌC PHỔ THÔNG GIẢI NHANH B
Trang 1SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HOÁ
TRƯỜNG THPT CẨM THỦY 2
SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM
KINH NGHIỆM GIẢI BÀI TẬP
VỀ PHẢN ỨNG CHÁY CỦA ESTE, CHẤT BÉO GIÚP HỌC SINH TRUNG HỌC PHỔ THÔNG
GIẢI NHANH BÀI TẬP HOÁ HỌC
Người thực hiện: Nguyễn Đức Hào
Chức vụ: Tổ trưởng chuyên môn
SKKN thuộc môn: Hóa học
Trang 31 MỞ ĐẦU 1.1 Lí do chọn đề tài
Ở trường trung học phổ thông, môn hóa học là một trong những môn học cơbản, bao gồm cả lí thuyết và thực nghiệm Bài tập hoá học là một phương tiện rấtcần thiết giúp học sinh nắm vững, nhớ lâu các kiến thức cơ bản, mở rộng và đàosâu những nội dung đã được học Nhờ đó, học sinh hoàn thiện được kiến thức,đồng thời phát triển trí thông minh, sáng tạo, rèn luyện được những kĩ năng, kĩ xảo,năng lực nhận thức và tư duy phát triển Thông qua bài tập hoá học giúp giáo viênđánh giá kết quả học tập của học sinh Từ đó, phân loại học sinh và có kế hoạch ôntập, củng cố kiến thức sát với đối tượng
Trong các dạng bài tập hóa học, este và chất béo luôn có trong các đề thi như
đề thi học sinh giỏi, đề thi đại học (nay gọi là đề thi trung học phổ thông Quốc gia).Đặc biệt là phản ứng cháy của este và chất béo, có thể là đốt cháy một chất hoặcđốt cháy hỗn hợp các chất Do đó, phản ứng cháy của este và chất béo có nhiềudạng, nhiều bài tập khó, học sinh dễ bị nhầm lẫn và thường bị lúng túng khi phântích đề, đặc biệt là phản ứng đốt cháy hỗn hợp chất phức tạp Mấu chốt của phươngpháp là học sinh phải phát hiện ra vấn đề của mỗi bài tập và kết hợp các định luậtbảo toàn để có phương pháp giải bài tập phù hợp
Hiện tại, chưa có các tài liệu nghiên cứu nào bàn sâu vào vấn đề này, cácđồng nghiệp và học sinh trong trường chưa có kinh nghiệm để giải quyết, khắc
phục nên tôi chọn đề tài: “Kinh nghiệm giải bài tập về phản ứng cháy của este,
chất béo giúp học sinh trung học phổ thông giải nhanh bài tập hoá học”.
1.2 Mục đích nghiên cứu
Nghiên cứu đề tài để giúp học sinh phân tích, giải nhanh, gọn nhất, tiết kiệmthời gian, từ đó gây hứng thú học tập cho học sinh
1.3 Đối tượng nghiên cứu
Lý thuyết trọng tâm và bài tập về phản ứng cháy của este và chất béo
1.4 Phương pháp nghiên cứu
Phương pháp nghiên cứu lý thuyết: Tôi nghiên cứu các tài liệu sách, báo, đềthi trung học phổ thông Quốc gia có liên quan, tổng hợp và phân loại bài tập theomột trình tự logic, phù hợp với quá trình nghiên cứu
Trang 4Phương pháp quan sát sư phạm: Nghiên cứu thực tiễn dạy học của giáo viên
và học sinh trường THPT Cẩm Thủy 2 nhằm tìm ra những nhu cầu kiến thức cầnthiết trong lĩnh vực hóa học hữu cơ
Phương pháp lấy ý kiến chuyên gia: Tôi tham khảo ý kiến của các thầy, côgiáo trong bộ môn, những người có kinh nghiệm trong lĩnh vực này
Phương pháp toán học: Sử dụng các phương pháp thống kê toán học để xử lýkết quả thu được
2 NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM 2.1 Cơ sở lí luận của sáng kiến kinh nghiệm
BÀI 1 : ESTE
I Khái niệm về este và dẫn xuất khác của axit cacboxylic
1 Cấu tạo phân tử
Khi thay nhóm –OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm –OR thìđược este Este đơn giản có công thức cấu tạo như sau :
R C O R'
2 Công thức tổng quát của este
a Trường hợp đơn giản:
- Tạo bởi axit cacboxylic đơn chức RCOOH, ancol đơn chức R’OH: RCOOR’
- Tạo bởi axit cacboxylic đa chức R(COOH)a, ancol đơn chức R’OH: R(COOR’)a
- Tạo bởi axit cacboxylic đơn chức RCOOH, ancol đa chức R’(OH)b: (RCOO)bR’
- Tạo bởi axit đa chức R(COOH)a, ancol đa chức R’(OH)b: Rb(COO)abR’a
Với R, R’ là gốc hiđrocacbon hoặc R = 1là H hoặc R = 0 là este của axit oxalic
b Trường hợp phức tạp: Là trường hợp este còn chứa nhóm OH (hiđroxi - este)
hoặc este còn chứa nhóm COOH (este - axit) hoặc các este vòng nội phân tử …
3 Cách gọi tên este
Tên este = Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (đuôi at)
C O
O
C O O
C O O
H C2H5 CH3 CH=CH2 C6H5 CH3 C O CH2C6H5
O
CH3
etyl fomat vinyl axetat metyl benzoat benzyl axetat
với R, R’ là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm (trừ trường hợp este của axit fomic có R là H)
Trang 5a Phản ứng cộng vào gốc không no:
CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOCH3 + H2 Ni, to CH3[CH2]16COOCH3
metyl oleat metyl stearat
n
metyl acrylat poli metyl acrylat
3 Phản ứng đốt cháy: Ví dụ đốt cháy este no, đơn chức, mạch hở:
Trang 6a Este của ancol: Phương pháp thường dùng để điều chế este của ancol là đun hồi
lưu ancol với axit hữu cơ, có H2SO4 đặc xúc tác, phản ứng này được gọi là phảnứng este hóa Ví dụ:
b Este của phenol: Để điều chế este của phenol, không dùng axit cacboxylic mà
phải dùng anhiđrit axit hoặc clorua axit tác dụng với phenol Ví dụ:
C6H5OH + (CH3CO)2O to CH3COOC6H5 + CH3COOH
anhiđrit axetic phenyl axetat
2 Ứng dụng
Este được dùng làm dung môi, thủy tinh hữu cơ, chất dẻo, keo dán, dượcphẩm, trong công nghiệp thực phẩm
BÀI 2: LIPIT
I Khái niệm, phân loại và trạng thái tự nhiên
1 Khái niệm và phân loại
Lipit gồm chất béo, sáp, steroit, … chúng đều là các este phức tạp
Chất béo là trieste của glixerol với các axit monocacboxylic có số chẵn
nguyên tử cacbon (khoảng từ 12C đến 24C) không phân nhánh (axit béo), gọichung là triglixerit hay triaxylglixerol Chất béo có công thức chung là:
Chất béo là thành phần chính của dầu, mỡ động, thực vật
II Tính chất của chất béo
1 Tính chất vật lí
Ở nhiệt độ phòng, các triglixerit thường là chất rắn (như mỡ bò, mỡ lợn, …)hoặc chất lỏng (như dầu lạc, dầu vừng, …) hoặc từ động vật máu lạnh (dầu cá)
Trang 7Chất béo nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan trong các dung môi hữu cơ.
- Chất béo bị oxi hóa chậm bởi oxi không khí tạo ra sản phẩm có mùi khó chịu
- Chất béo bị oxi hóa hoàn toàn (phản ứng đốt cháy) tạo ra CO2 và H2O:
III Ứng dụng trong công nghiệp
Chất béo dùng để điều chế xà phòng, glixerol và chế biến thực phẩm, làmnhiên liệu cho động cơ điezen, sản xuất một số thực phẩm như mì sợi, đồ hộp, …
2.2 Thực trạng vấn đề trước khi áp dụng sáng kiến kinh nghiệm
Qua theo dõi trong thực tế giảng dạy nhiều năm ở trường THPT Cẩm Thủy
2, trên nhiều đối tượng học sinh, kết hợp với việc tham khảo ý kiến của đồngnghiệp giảng dạy cùng bộ môn, tôi nhận thấy hiện nay đa số học sinh đang còn dễ
bị nhầm lẫn và thường bị lúng túng khi phân tích đề hoặc không có hướng giải
Trang 8quyết được các bài tập tính toán về phản ứng cháy của este và chất béo Trong quátrình làm bài tập của học sinh, các biểu hiện có thể dễ dàng nhận thấy như:
Thứ nhất, chưa tự giác, chưa tích cực trong việc đào sâu nghiên cứu kiếnthức, học đang còn mang tính đối phó, việc tìm tài liệu tham khảo của học sinh cònhạn chế nên chưa hiểu sâu sắc kiến thức đã được học
Thứ hai, học sinh không tích cực trong các giờ học trên lớp với các biểu hiện
cụ thể như: ít đóng góp ý kiến xây dựng bài, việc tham gia hoạt động học và ghi bàimột cách thụ động, …
Thứ ba, chưa có nhiều tài liệu hướng dẫn học sinh cách phát hiện ra điểmmấu chốt của bài tập để có hướng giải quyết bài tập phù hợp
Từ những hiện trạng trên dẫn tới kết quả là: Khi ôn thi học sinh giỏi, ôn thiTHPT Quốc gia, trong quá trình làm bài tập về phản ứng cháy của este và chất béo,học sinh thường trầm, tính tích cực tự giác của học sinh không được phát huy, íthọc sinh làm đúng kết quả, thậm trí có học sinh không làm bài
Nguyên nhân: Thực trạng trên có thể được tạo nên từ nhiều nguyên nhânkhác nhau như:
Từ phía học sinh: Do ý thức tự giác của học sinh chưa cao, do trình độ củahọc sinh còn hạn chế, chưa được làm nhiều dạng bài tập và đây là dạng bài tập tổnghợp hữu cơ vận dụng cao nên kĩ năng giải bài tập còn hạn chế, …
Từ phía giáo viên: Do cách hướng dẫn giải bài tập của giáo viên chưa phùhợp, đang còn rườm rà, khó hiểu, không logic nên chưa khơi gợi sự hứng thú, tíchcực cho học sinh Đôi khi có cách hướng dẫn giải bài tập của giáo viên quá khókhiến học sinh lúng túng, không tự tin khi làm các bài tập khác tương tự
Từ phía xã hội: Do xu thế xã hội hiện nay có nhiều vấn đề khiến học sinhbận tâm như: việc yêu sớm, sự quan tâm của gia đình, các trang mạng xã hội (nhưFacebook, Youtube, Instagram, Twitter, WhatApp, WeChat, Tumblr, …), các tệnạn xã hội, Từ xu thế đó khiến học sinh giảm bớt hứng thú, động lực học tập
Ngoài ra, việc thi theo hình thức trắc nghiệm đối với môn Hóa học cũng là lí
do của phần đông học sinh ngại giải các bài tập đề dài và khó Hơn nữa, hệ thốngbài tập trong sách giáo khoa chỉ là định hướng chung cho việc khai thác kiến thức
Trang 9cơ bản, trong khi đó trình độ của học sinh lại hết sức đa dạng, được phân chia thànhnhiều đối tượng khác nhau, không phải nơi nào, lớp nào cũng như nhau.
2.3 Giải pháp và tổ chức thực hiện
Khi giải bài tập về phản ứng cháy của este và chất béo, ta có nhiều phươngpháp để giải Tuy nhiên, đề tài này sẽ chú trọng vào việc sử dụng định luật bảo toànnguyên tố, bảo toàn khối lượng và mối liên hệ về số mol CO2, H2O với este
- Áp dụng các định luật bảo toàn để giải bài toán:
+ Định luật bảo toàn khối lượng: m estem O2 m CO2 m H O2 và m este m C m Hm O
+ Định luật bảo toàn nguyên tố O: 2.n este 2.n O2 2.n CO2 n H O2
b Este không no, đơn chức, mạch hở có một liên kết đôi C=C
Trang 10- Công thức tổng quát: CxHyOz x, y, z nguyên dương, x ≥ 2, z ≥ 2, y chẵn
- Áp dụng các định luật bảo toàn để giải bài toán:
+ Định luật bảo toàn khối lượng: m estem O2 m CO2 m H O2 và m este m C m Hm O.+ Định luật bảo toàn nguyên tố: z n. este 2.n O2 2.n CO2 n H O2
+ Khi đốt cháy este X ta có: n CO2 n H O2 (k 1).n X, với k là tổng số liên kết pitrong phân tử este và có thể tính theo công thức
2 2 2
- Áp dụng các định luật bảo toàn để giải bài toán:
+ Định luật bảo toàn khối lượng: m X m O2 m CO2 m H O2
và m X m C m H m O.+ Định luật bảo toàn nguyên tố: 6.n X 2.n O2 2.n CO2 n H O2
2.3.2 Bài tập minh họa
Dạng 1: Bài tập về phản ứng đốt cháy Este
Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn 3,42 gam hỗn hợp gồm axit acrylic, vinyl axetat, metyl
acrylat và axit oleic, rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịchCa(OH)2 (dư) Sau phản ứng thu được 18 gam kết tủa và dung dịch X Khối lượngdung dịch X so với khối lượng dung dịch Ca(OH)2 ban đầu đã thay đổi là
Giải
Trang 11Các chất đề bài cho đều có dạng CnH2n-2O2 Đặt CTPT của các chất C H n 2n 2O2
= 0,18 molBảo toàn khối lượng cho phản ứng (1): 3,42 + 32.1,5.x = 44.0,18 + 18.x ⇒ x = 0,15Vậy khối lượng dung dịch X giảm so với dung dịch Ca(OH)2 ban đầu là
m m m = 18 - 44.0,18 – 18.0,15 = 7,38 gam ⇒ Đáp án D
Câu 2: Hỗn hợp E gồm axit cacboxylic X, ancol Y (đều no, đơn chức, mạch hở) và
este Z được tạo bởi X, Y Đốt cháy hoàn toàn m gam E cần 4,032 lít O2 (đktc), thuđược 3,136 lít CO2 (đktc) Đun nóng m gam E với 100 ml dung dịch NaOH 1M,sau khi phản ứng kết thúc, cô cạn dung dịch thu được 5,68 gam chất rắn khan.Công thức của X là
A HCOOH B C2H5COOH C C3H7COOH D CH3COOH
Giải
Theo bài ra: n O2 = 1,8 mol, n CO2= 1,4 mol
Trong E có x mol X (RCOOH), y mol Y (R’OH) và z mol Z (RCOOR’)
Do X, Y, Z đều no, đơn chức, mạch hở nên n H O2 – n CO2 = nancol → n H O2 = y + 1,4Bảo toàn nguyên tố O: nO (trong E) + 2n O2 = 2n CO2 + n H O2
→ 2x + y + 2z + 2.1,8 = 2.1,4 + y + 1,4 → x + z = 0,03
Khi E phản ứng với NaOH tạo ra 0,03 mol RCOONa và có 0,07 mol NaOH dư
mrắn = 0,03.(R + 67) + 0,07.40 = 5,68 → R = 29 (C2H5-) → Đáp án B
Câu 3: (Trích đề thi THPT Quốc gia năm 2019) Cho 7,34 gam hỗn hợp E gồm hai
este mạchch hở X và Y (đều tạo bởi axit cacboxylic và ancol; MX < MY < 150) tácdụng vừa đủ với dung dịch NaOH, thu được ancol Z và 6,74 gam hỗn hợp muối T.Cho toàn bộ Z tác dụng với Na dư, thu được 1,12 lít khí H2 Đốt cháy hoàn toàn T,thu được H2O, Na2CO3 và 0,05 mol CO2 Phần trăm khối lượng của X trong E là
Trang 12A 81,74% B 40,33% C 30,25% D 35,97%.
Giải
Nhận thấy: nancol Z = 2n H2 = 0,1 mol → nNaOH = nZ = 0,1 mol
Bảo toàn khối lượng: mZ = mE + mNaOH – mT = 7,34 + 0,1.40 – 6,74 = 4,6 gam
→ MZ =
4, 6 0,1 = 46 → Z là C2H5OHBảo toàn nguyên tố Na: n Na CO2 3 =
1
2nNaOH = 0,05 molBảo toàn nguyên tố C: nC (muối) = n CO2 + n Na CO2 3 = 0,05 + 0,05 = 0,1 mol
Mặt khác: nNa (muối) = nNaOH = 0,1 mol = nC (muối)
→ Trong muối T, số nguyên tử C và Na bằng nhau
→ Muối T phải gồm HCOONa (x mol) và (COONa)2 (y mol)
x y
→ %X =
0,04.74.100
Câu 4: (Trích đề thi minh họa của Bộ năm 2020) Hỗn hợp T gồm ba este X, Y, Z
mạch hở (MX < MY < MZ) Cho 48,28 gam T tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa0,47 mol NaOH, thu được một muối duy nhất của axit cacboxylic đơn chức vàhỗn hợp Q gồm các ancol no, mạch hở, có cùng số nguyên tử cacbon trong phân
tử Đốt cháy hoàn toàn Q, thu được 13,44 lít khí CO2 và 14,4 gam H2O Phần trămkhối lượng của nguyên tố H trong Y là
Ta có: nO (trong ancol Q) = nNaOH = 0,47 mol; n CO2 = 0,6 mol; n H O2 = 0,8 mol
Do Q gồm các ancol no, mạch hở nên nQ = n H O2 – n CO2 = 0,2 mol
Trang 13→ Số nguyên tử C =
0, 2
CO Q
n
→ Q gồm 3 ancol C3H7OH, C3H6(OH)2 và C3H5(OH)3
mQ = mC + mH + mO = 0,6.12 + 0,8.2 + 0,47.16 = 16,32 gam
Sơ đồ phản ứng: T + NaOH to muối RCOONa + Q
Bảo toàn khối lượng:
50,76
0, 47 → R = 41 (C3H5-)Theo bài ra: MX < MY < MZ nên T gồm X: C3H5COOC3H7, Y: (C3H5COO)2C3H6 vàZ: (C3H5COO)3C3H5 Phần trăm khối lượng của nguyên tố H trong Y là
(đktc) thu được khí CO2, Na2CO3 và 7,2 gam H2O Phần trăm số mol của T trong Egần nhất với
Giải
Nhận thấy: T là este hai chức mạch hở không nhánh tạo bởi X, Y, Z nên X, Y là haiaxit hữu cơ mạch hở đơn chức và Z là ancol no hai chức mạch hở (R(OH)2)
R(OH)2 + 2Na → R(ONa)2 + H2
→ MZ = 76 → Z là C3H6(OH)2
Trong F: nNa = nNaOH = 0,4 mol (mỗi muối có 0,2 mol) và nO = 2nNa = 0,8 mol
Trang 142.(0,8 + 2.0,7 – 3.0,2 – 0,4) = 0,6 mol Bảo toàn nguyên tố C: nC (muối) = 0,6 + 0,2 = 0,8 mol →
0,8 2
0, 4
C muoi
n C n
→ Trong F phải chứa HCOONa và muối còn lại có dạng CxHyO2Na
Bảo toàn nguyên tố C trong muối: 0,2.1 + 0,2.x = 0,8 → x = 3
Bảo toàn nguyên tố H trong muối: 0,2.1 + 0,2.y = 0,8 → y = 3 →CH2=CH-COONa
Sơ đồ phản ứng: E + NaOH → muối + C3H6(OH)2 + H2O
Bảo toàn khối lượng: m H O2 = 38,86 + 0,4.40 – 0,2.68 – 0,2.94 – 19,76 = 2,7 gam
→ n H O2 = 0,15 mol → n2 axit trong E = n H O2 = 0,15 mol
Muối do axit và este trong E tạo ra nên neste T =
1
2.(0,4 – 0,15) = 0,125 mol
→ %T =
0,125.100 0,15 0, 26 = 30,49% → Đáp án B
Câu 6: (Trích đề thi THPT Quốc gia năm 2018) Este X hai chức, mạch hở, tạo bởi
một ancol no với hai axit cacboxylic no, đơn chức Este Y ba chức, mạch hở, tạobởi glixerol với một axit cacboxylic không no, đơn chức (phân tử có hai liên kếtpi) Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp E gồm X và Y cần vừa đủ 0,5 mol O2 thuđược 0,45 mol CO2 Mặt khác, thủy phân hoàn toàn 0,16 mol E cần vừa đủ 210 mldung dịch NaOH 2M, thu được hai ancol (có cùng số nguyên tử cacbon trong phântử) và hỗn hợp ba muối, trong đó tổng khối lượng muối của hai axit no là a gam
Giải
Gọi số mol của X và Y có trong 0,16 mol E tương ứng là x và y
Theo bài ra ta có: nE = x + y = 0,16 và nNaOH = 2x + 3y = 0,42
→ x = 0,06 và y = 0,1 → x : y = 0,06 : 0,1 = 3 : 5
Trong m gam E: Gọi nX = 3a → nY = 5a
CTPT của X có dạng: CnH2n-2O4 (n ≥ 6); của Y có dạng: CmH2m-10O6 (m ≥ 12)
Trang 15CnH2n-2O4 + (1,5n – 2,5)O2 t nCO2 + (n – 1)H2O (1) 3a (4,5n – 7,5)a 3na
o
t
mCO2 + (m – 5)H2O (2) 5a (7,5n – 27,5)a 5ma
Theo bài ra: (4,5n – 7,5)a + (7,5n – 27,5)a = 0,5 (*)
Lấy (*) : (**) → 21n + 35m = 630;
Kết hợp với điều kiện n ≥ 6 và m ≥ 12 thì chỉ có n = 10 và m = 12 là thỏa mãn.Vậy CTPT của X là C10H18O4 (0,06 mol) và của Y là C12H14O6 (0,1 mol)
Khối lượng của E: mE = 202.0,06 + 254.0,1 = 37,52 gam
CTCT của X: R1COO-C3H6-OOCR2; Y: (C2H3COO)3C3H5 (do 2 ancol cùng C)
R1COO-C3H6-OOCR2 + 2NaOH to C3H6(OH)2 + R1COONa + R2COONa
(C2H3COO)3C3H5 + 3NaOH to C3H5(OH)3 + 3C2H3COONa
BTKL: a = 37,52 + 40.0,42 – 76.0,06 – 92.0,1 – 94.0,3 = 12,36 gam ⇒ Đáp án C
Dạng 2: Bài tập về phản ứng đốt cháy chất béo
Câu 1: Thủy phân hoàn toàn a mol triglixerit X trong dung dịch NaOH vừa đủ, thu
được glixerol và m gam hỗn hợp muối Đốt cháy hoàn toàn a mol X thu được 1,375mol CO2 và 1,275 mol H2O Mặt khác, a mol X tác dụng tối đa với 0,05 mol Br2
trong dung dịch Giá trị của m là