Từ CH4, cỏc chất vụ cơ và điều kiện cần thiết, viết sơ đồ phản ứng ghi rừ điều kiện điều chế cỏc hợp chất cú cụng thức cấu tạo sau: D C O CD3 a.. Đun núng A với dung dịch axit dễ dàng t
Trang 1Sở Giáo Dục & Đào Tạo NGhệ an Kỳ thi chọn đội tuyển dự thi
học sinh giỏi quốc gia lớp 12 THPT
năm học 2010 - 2011
Môn thi: Hoá học Ngày thi: 08/10/2010 Thời gian: 180 phút (không kể thời gian giao đề)
Cõu 1 (4,0 điểm).
1 Từ CH4, cỏc chất vụ cơ và điều kiện cần thiết, viết sơ đồ phản ứng (ghi rừ điều kiện) điều
chế cỏc hợp chất cú cụng thức cấu tạo sau:
D C O
CD3
a
OH
OCH3
b
2 Cho sơ đồ biến húa:
A
2 Zn/H 2 O 2
I D X (C13H19N4Cl)
Al2O3/t0
G (C7H6O)
I/H2O
Q (C7H6O2)
H (C7H10NCl) HCl/C 2 H 5 OH
NH 3
K2Cr2O7/H2SO4
NH3
1 C6H5MgBr
2 H2O
K2Cr2O7/H2SO4
T
(C7H8O)
1 CH3MgI
2 H2O
Hóy xỏc định cụng thức cấu tạo của cỏc chất hữu cơ được kớ hiệu bằng cỏc chữ A, B, D, E, F,
G, H, I, Q, X.
Cõu 2 (3,0 điểm).
1 Hợp chất hữu cơ A cú 79,59%C; 12,25%H về khối lượng, cũn lại là oxi Ozon phõn A thu
được HOCH2CHO; CH3(CH2)2COCH3 và CH3CH2CO(CH2)2CHO Nếu cho A tỏc dụng với brom
theo tỉ lệ mol 1:1 rồi mới ozon phõn sản phẩm chớnh, thỡ chỉ thu được hai sản phẩm hữu cơ trong
đú cú một xeton Đun núng A với dung dịch axit dễ dàng thu được sản phẩm B cú cựng cụng thức phõn tử với A, nhưng khi ozon phõn B chỉ cho một sản phẩm hữu cơ duy nhất.
a Xỏc định cụng thức cấu tạo và gọi tờn A Biết trong phõn tử A cú một nguyờn tử oxi.
b Xỏc định cụng thức cấu tạo của B và viết cơ chế phản ứng chuyển húa A thành B
2 Khi cho 2-metylocta-2,6-dien tỏc dụng với dung dịch axit sẽ xảy ra phản ứng đúng vũng
tạo ra bốn sản phẩm Viết cơ chế phản ứng tạo bốn sản phẩm đú
Cõu 3 (4,0 điểm).
1 Hợp chất hữu cơ A (C9H10O2) phản ứng với dung dịch NaHCO3 giải phúng khớ CO2 A
khụng làm mất màu dung dịch nước brom, khụng phản ứng với CH3OH khi cú mặt H2SO4 đặc Mặt khỏc, khi cho H2SO4 đặc vào A, sau đú cho hỗn hợp vào CH3OH đó được làm lạnh thỡ được
hợp chất B (C10H12O2) Lập luận tỡm cụng thức cấu tạo của A Giải thớch sự tạo ra B
1
Đề chính thức
Đề thi cú 2 trang
Trang 22 Trộn một hidrocacbon khí X và oxi theo tỉ lệ thể tích tương ứng là 1: 9 rồi cho vào bình
kín, thấy áp suất trong bình là 1 atm ở 0oC Bật tia lửa điện để X cháy hết, hỗn hợp sau phản ứng
có áp suất là 1,575 atm ở 136,5oC
a Tìm công thức phân tử của X.
b Viết công thức cấu tạo có thể có của X, biết tất cả các nguyên tử cacbon trong X cùng
một trạng thái lai hóa
c Từ một chất X ở trên (có cấu dạng phù hợp) và các chất vô cơ, viết sơ đồ
Câu 4 (3,0 điểm).
1 Oxi hóa metyl glycozit Q bằng HIO4 tạo thành sản phẩm giống như sản phẩm thu được khi
tiến hành phản ứng này với một metyl α-glycozit của D-andohexozơ Tuy nhiên, phản ứng của Q
chỉ dùng một phân tử HIO4 và sản phẩm không có HCOOH Metyl hóa Q, thủy phân, sau đó oxi
hóa mãnh liệt bằng HNO3 thì sinh ra di-O-metyl ete của axit (-)-tartaric Sử dụng công thức
Haworth để biểu diễn cấu hình của Q.
COOH H HO
OH H
COOH
axit (-)-tartaric
2 Cho biết dạng ion lưỡng cực chính của lysin và axit glutamic Giải thích.
Câu 5 (4,0 điểm).
1 Từ một loại thực vật người ta tách được chất A có công thức phân tử C10H12O2 A phản ứng với dung dịch NaOH tạo thành hợp chất B có công thức phân tử C10H11O2Na B phản ứng được với
CH3I tạo thành chất C có công thức C10H11O(OCH3) và NaI Hơi của C phản ứng với H2 (xúc tác)
được chất D có công thức C10H13O(OCH3) Chất D phản ứng với dung dịch KMnO4 trong H2SO4
tạo thành axit 3,4-dimetoxibenzoic và axit axetic Viết công thức cấu tạo của A, B, C biết chúng
không có đồng phân hình học
2 Hidrocacbon X có công thức phân tử là C8H8 X không làm mất màu dung dịch Br2/CCl4,
khi cho X tác dụng với Cl2 (askt) chỉ thu được 1 dẫn xuất monoclo duy nhất
a Xác định công thức cấu tạo của X.
b Có bao nhiêu sản phẩm thế clo của X có phân tử khối bé thua 180 Viết công thức cấu tạo của chúng.
Câu 6 (2,0 điểm).
Cho hợp chất thơm A có công thức phân tử là C9H10O Biết rằng khi oxi hóa mạnh chất A với
dung dịch KMnO4 đậm đặc thu được hai axit có công thức phân tử C7H6O2 và C2H4O2 Còn khi cho
A phản ứng với metyl magie bromua rồi thủy phân thu được ancol bậc ba B có một nguyên tử
cacbon bất đối
1 Viết công thức cấu tạo của A và gọi tên.
2 Cho A tác dụng với metyl iodua trong môi trường kiềm mạnh người ta thu được chất C
(C11H14O) Hãy cho biết tên của cơ chế phản ứng; công thức cấu tạo và tên gọi của C.
Cho biết: H=1; C=12; O=16; Cl=35,5.
- - - HÕt
-Hä vµ tªn thÝ sinh: Sè b¸o danh:
2