Tài liệu trình bày các phản ứng quan trọng liên quan tới halogen; các phản ứng quan trọng liên quan tới Oxi – lưu huỳnh; các phản ứng quan trọng liên quan tới Nito – Photpho; các phản ứng quan trọng liên quan tới Cacbon – Silic; các phản ứng quan trọng liên quan tới Hidrocacbon; các phản ứng quan trọng liên quan tới chất có vòng Benzen...
Trang 1TỔNG ễN TÍNH CHẤT HểA Vễ CƠ VÀ HŨU CƠ QUA CÁC PHẢN ỨNG HểA HỌC
1.1 Những phản ứng trọng tõm cần nhớ
CÁC PHẢN ỨNG QUAN TRỌNG LIấN QUAN TỚI HALOGEN
2F 2NaOH2NaFH O OF (NaOH loóng lạnh)
2F 2H O4HFO SiO24HFSiF4 2H O2
SiO 2F SiF O S3F2 4H O2 H SO2 46HF
5F Br 6H O2HBrO 10HF
2
H O
Cl HClHClNaHCO CO NaClH O
o
t
3Cl 6KOH5KClKClO 3H O
t thường o
Cl 2KOH KCl KClO H O
t thường o
Cl 2NaOH NaCl NaClO H O
5Cl I 6H O2HIO 10HCl
5Cl Br 6H O2HBrO 10HCl
dungdịch
2Cl 2Ca OH CaCl Ca(OCl) 2H O
Vôi sữa
Cl SO 2H O2HCl H SO
4Cl H S 4H O 8HCl H SO
MnO 4HClMnCl Cl 2H O
K Cr O 14HCl3Cl 2KCl2CrCl 7H O
2KMnO 16HCl2KCl2MnCl 8H O 5Cl
KClO 6HClKCl3H O3Cl
NaClO 6HClNaCl3H O 3Cl
2 2
2HCl NaClO NaCl Cl H O
2CaOCl CO H OCaCO CaCl 2HClO
CaOCl 2HCl CaCl Cl H O
0
0
đặc,t
đặc,t
NaBr H SO NaHSO HBr
2HBr H SO SO Br 2H O
0
0
đặc,t
đặc,t
NaI H SO NaHSO HI 8HI H SO H S 4I 4H O
đặc,t 0
NaCl H SO NaHSO HCl
đặc,t 0
8HI H SO H S 4I 4H O
Trang 23 2 3 3
PBr 3H OH PO 3HBr
¸nh s¸ng
2 2AgBr 2Ag Br
PI 3H OH PO 3HI
O 2HI I O H O
NaClOCO H ONaHCO HClO
Na SO Br H O Na SO 2HBr
Na SO 6HI 2NaI S 2I 3H O
dpdd / mn
2NaCl2H O2NaOHH Cl
4HBr O 2H O 2Br
Na SO Cl H O Na SO 2HCl
CÁC PHẢN ỨNG QUAN TRỌNG LIÊN QUAN TỚI OXI – LƯU HUỲNH
0
t
Ag S O 2Ag SO t0
HgS O Hg SO
0
t
ZnS 1,5O ZnO SO O32HI I2 O2H O2
0 2
MnO ,t
3
2
0
t
2KMnO K MnO MnO O 2H O2 2 2H O O2 2
2KI O H O I 2KOH O H O2 2KNO2H O KNO2 3
H O Ag OH O 2Ag O
H O Ag OH O 2Ag O
2H O 2H O O H O KNO H O KNO
5H O 2KMnO 3H SO 2MnSO 5O K SO 8H O
H O 2KI I 2KOH
0 2
MnO :t
3
2
4KClO 3KClO KCl
SO Br 2H O2HBr H SO SO2 1O2 SO3
2
H O2 22KI I2 2KOH
H S Cl (khÝ) 2HCl S
2H SO 2S2H O
2H S3O 2SO 2H O
SO Cl 2H O2HCl H SO
H S4Cl 4H O8HClH SO
H S 4Br 4H O 8HBr H SO
Trang 32 4 2 2 4 4 2 4
5SO 2KMnO 2H OK SO 2MnSO 2H SO
SO Ca(OH) CaSO H O
SO H S3S 2H O H S2 Pb(NO )3 2PbS 2HNO3
H S CuSO CuS+H SO 2AgNO3H S2 Ag S2 2HNO3
Na SO Br H O Na SO 2HBr
Na SO 6HI 2NaI S 2I 3H O
4 K Cr O 2 2 7 7 H S 2 9H SO 2 4 4 K SO 2 4 4 Cr SO 2 4 3 16H 2O
SO Fe SO 2H O2FeSO 2H SO
S4HNO SO 4NO 2H O t 0
2
SO 2Mg S 2MgO
0
t
S 6HNO H SO 6NO 2H O
Na S O H SO (loang)Na SO S SO H O
Na SO H SO Na SO SO H O
H SO 3H S 4S 4H O
3H SO H S 4SO 4H O
S2H SO 3SO 2H O
2FeS 10H SO Fe SO 9SO 10H O
2FeCO 4H SO Fe SO SO 2CO 4H O
2Fe O 10H SO 3Fe SO SO 10H O
2FeO4H SO Fe SO SO 4H O
2 2 4 2 43 2 2
2Fe OH 4H SO Fe SO SO 6H O
SO Cl 2H OH SO 2HCl
SO Br 2H OH SO 2HBr
H S 4Cl 4H OH SO 8HCl
H S CuSO CuSH SO
3SO 2 HNO 2 H O 2 NO 3 H SO
H S 8HNO H SO 8NO 4H O
S 6HNO H SO 6NO 2H O
H S 4Br 4H OH SO 8HBr
dien phan dd
3
2
Trang 4d p
1
2
SO H OH SO
C2H SO CO 2SO 2H O
Cu S 6H SO (d / n) 2C OuS 5SO 6H O
2Fe 6H SO (d / n) Fe SO 3SO 6H O
2Ag 2H SO (d / n) Ag SO SO 2H O
0
t
FeSO H SO (d / n)Fe (SO ) SO H O
CÁC PHẢN ỨNG QUAN TRỌNG LIấN QUAN TỚI NITO – PHOTPHO
2
0
t
1
2
6HNO3 S H SO2 4 6NO22H O2
4HNO3eNO2H O NH4OHNH3 H O2
4HNO 3e3NONO2H O t 0
NaNO H SO NaHSO HNO
0
t
NH ClNaNO N 2H ONaCl
2NH 3Cl N 6HCl
1
2NO O H O 2HNO
2
3NO H O 2HNO NO
2NO 2NaOHNaNO NaNO H O
0
t
NH NO N 2H O
0
t
NH NO N O 2H O
0
t
1
2
0
t
2NH 3CuO 3CuN 3H O
NH CO CO 2NH H O
H SO (đặc) NaNO (rắn) NaHSO HNO
0
HCl 0 5
C H NH HNO HCl C H N Cl 2H O
H NCH COOH HNO HO CH COOH N H O
0
t
4NH 3O 2N 6H O t ;xt 0
4NH 5O 4NO6H O
t 0
2NH ClCa OH 2NH CaCl 2H O
Trang 5t
NH ClNH HCl t 0
1
2
0
t
Cu(NO ) CuO2NO 0,5.O
Điều chế ure: 200 C,200atm 0
CO 2NH NH COH O
NH22CO2H O2 NH42CO3
Sản xuất supephotphat đơn:
Ca PO 2H SO Ca(H PO ) 2CaSO
Sản xuất supephotphat kép :
Ca PO 3H SO 2H PO 3CaSO
Ca PO 4H PO 3Ca H PO
0
t
3 2 3Ca 2P Ca P Ca P3 26HCl3PH33CaCl2
Điều chế P trong công nghiệp : t 0
Ca PO 3SiO 5C3CaSiO 2P5CO
0
t
2P 5H SO (d / n) 2H PO 5SO 2H O
Phân amophot là hỗn hợp : NH H PO4 2 4 và NH42HPO 4
Phân nitrophotka là hỗn hợp KNO3 và NH42HPO 4
CÁC PHẢN ỨNG QUAN TRỌNG LIÊN QUAN TỚI CACBON – SILIC
CH OCOH C2H OCO 2H
CO Na SiO H OH SiO Na CO
H SO / dac
2 HCOOHCOH O
2
2MgCO 2MgOC
2
2Mg SO 2MgO S
2
2HCO CO H O
HHCOCO H O
2
OHHCO CO H O
CO Na CO H O2NaHCO
Na CO 2HCl2NaCl CO H O
2
C2CuOCO 2Cu
0
t
C4HNO CO 4NO 2H O
0
t
C2H SO CO 2SO 2H O
0
t
3C2KClO 2KCl3CO
0
t
2
CCO 2CO
Trang 6t
2
Mg Si Mg Si
0
t
SiO 2NaOH(nãng ch¶y)Na SiO H O
0
t
SiO Na CO (nãng ch¶y)Na SiO CO
2
SiO 2C Si 2CO
0
t 2
SiO 2Mg Si 2MgO
Si2NaOHH ONa SiO 2H
Na SiO 2HClH SiO 2NaCl
CÁC PHẢN ỨNG QUAN TRỌNG LIÊN QUAN TỚI HIDROCACBON
o
1500 C,ln n
2CH CHCH3H
cracking
C H CH C H
Al C 12H O4Al(OH) 3CH
0
CaO,t
CH COONa NaOH CH Na CO
2F CH C 4HF
CH CH Br CH BrCH Br
0
0
as/t
t
CH CH CH Cl CH CH CH Cl HCl
CH CH CH Cl H O CH CH CH OH HCl
3CH CHCH 2KMnO 4H O3CH OH CH OH CH 2MnO 2KOH
3CH CH 2KMnO 4H O3CH OH CH OH 2MnO 2KOH
3C H CHCH 2KMnO 4H O 3C H CH OH CH OH 2MnO 2KOH
0
ancol,t
CH CH Br KOH CH CH KBr H O
CaC 2H OCa OH CHCH
CAgCAg2HClCHCH2HCl
4
KMnO
2 ankinMnO
2
Hg
CHCHH OCH CHO
3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O → 3 HOOC – COOH + 8MnO2 + 8KOH
CÁC PHẢN ỨNG QUAN TRỌNG LIÊN QUAN TỚI CHẤT CÓ VÒNG BENZEN
C H Cl2NaOHC H ONaNaClH O
HCOOC H 2NaOHC H ONaHCOONaH O
C H NH Cl NaOH C H NH NaCl H O
OH C H CH NaOHONa C H CH H O
Trang 76 5 6 5 2
C H OH NaOH C H ONa H O
C H COOCH NaOHC H COONaCH OH
HO C H OH2NaOHNaO C H ONa2H O
C H NH ClNaOHC H NH NaClH O
C H ONaCO H OC H OH NaHCO
C H NH HClC H NH Cl
1
C H OH Na C H ONa H
2
C H OH 3Br Br C H OH 3HBr
(Tr¾ng)
C H OH 3HNO C H OH NO 3H O
C H OH CH CO OCH COOC H CH COOH
C H OH CH COCl CH COOC H HCl
HCOOCH C H NaOHHOCH C H HCOONa
CH COOC H NaOHCH COONaC H OH
Điều chế phenol và axeton
C H C H CH CH (cumen)C H OHCH COCH
C H NH 3Br Br C H NH 3HBr
C H CHCH Br C H CHBrCH Br
HO C H CH 2Br HO C H CH (Br) 2HBr
(6).o-crezol H C3 C H OH6 4 3Br2 Br C H (CH )OH3 6 1 3 3HBr
CÁC PHẢN ỨNG QUAN TRỌNG LIÊN QUAN TỚI
ANCOL – ANDEHIT – AXIT – ESTE
3
ZnO,CrO
CO2H CH OH
0
t
CH ClNaOHCH OHNaCl
Ni
HCHOH CH OH
0
t
CH CHCH ClH OCH CHCH OHHCl
len men
C H O 2CO 2C H OH
0
t
CH OH CuO HCHO Cu H O
0
t
C H OHCuOCH CHOCuH O
3CH CH 2KMnO 4H O3CH (OH) CH (OH) 2MnO 2KOH
Trang 82 5 2 5 2
1
C H OH Na C H ONa H
2
C H OH CH C OOH CH COOC H H O
2
RCHO2Cu OH NaOHRCOONaCu O 3H O
RCHO2 Ag NH OHRCOONH 2Ag 3NH H O
0
xt,t
1
CH CHO O CH COOH
2
xt
CH O HCHO H O
0
t
C H OHCuOCH CHOCuH O
0
t
CH OH CuO HCHO Cu H O
Hg / 80 C
CHCHH O CH CHO
PdCl ;CuCl
2CH CH O 2CH CHO
CH COOCHCH NaOHCH COONaCH CHO
xt
xt
1
RCH OH O RCHO H O
2
RCH OH O RCOOH H O
CH CHClNaOHCH CHOHCH CHO
CH CHCl NaOHCH CH(OH) CH CHO
CH COOCHCH NaOHCH COONaCH CHO
CH C(CH )CHO2Br H OCH BrBrC(CH )COOH2HBr
AgNO / NH
HCOOHAg AgNO / NH 3 3
3 HCOOCH Ag Ni
HCHOH CH OH
Ni
RCHOH RCH OH
2 2
RCHO Br H ORCOOH 2HBr
AgNO / NH
GlucozoAg
AgNO / NH
HCOONaAg
men giÊm
C H OH O CH COOHH O chay
CH COOC H 5O 4CO 4H O
0
xt,t
CH COOCH 3,5O 3CO 3H O
0
xt,t
C H 2,5O 2CH COOHH O chay
HCOOCH 2O 2CO 2H O
2
Mn
1
2
chay
CH COOC H 6,5O 5CO 5H O
Trang 93 2 3 2 2
CH CH COOHNaOHCH CH COONaH O
CH COOCH NaOHCH COONaCH OH
CH COOCH NaOHCH COONaCH OH
0
R X R C N RCOOH
CH COOCH CH Cl2NaOHCH COONaNaClHOCH CH OH
ClH NCH COOH2NaOHH NCH COONaNaCl2H O
NaOH
CH CCl 3NaOH CH C(OH) CH COOH CH COONa
CH COOC(Cl) CH CH COONa NaCl
2CH COOHCu OH CH COO Cu2H O
Axit adipic HOOCCH2 4 COOH
CH COOHNaOHCH COONaH O
CH CHCOOHBr CH BrCHBrCOOH
HCOOHBr CO 2HBr
CaC 2H OCa OH CHCH
0
CaO.t
CH COONaNaOHCH Na CO
CH COOHKHCO CH COOKCO H O
CH COOHNaClOCH COONaHClO
CH COOHCH OH CH COOCH H O
2CH COOHMg CH COO MgH
2CH COOHCu OH CH COO Cu2H O
2CH COOHCaCO CH COO CaCO H O
CH COOHCHCHCH CHOOCCH
Nhớ 4 loại axit béo quan trọng sau :
Axit panmitic: C15H31COOH M=256 Axit stearic : C17H35COOH M=284
Axit oleic : C17H33COOH M=282 Axit linoleic : C17H31COOH M=280
C H COO C H 3NaOH 3C H COONa C H OH17 35 3 3 5 17 35 3 5 3
C H O OH 2 CH CO OHO C H O OOCCH 2CH COOH
C H O OH 3 CH CO OC H O OOCCH 3CH COOH
CÁC PHẢN ỨNG QUAN TRỌNG LIÊN QUAN TỚI KIM LOẠI KIỀM THỔ
Ca CO CaCO
OHHCO CO H O Ca CO CaCO
Trang 10
Ca PO Ca PO
Mg CO MgCO Ca CO CaCO
Ca PO Ca PO Mg PO Mg PO
Ba CO BaCO 2 2
Ba SO BaSO
OHHCO CO H O Ba CO BaCO
2
2HCO CO H O
HSO HCOBa BaSO CO H O
t 0
Ca HCO CaCO CO H O
Na CO 2HCl2NaClCO H O
Na SO 2HCl2NaClSO H O
2
Ca HCOOHCaCO H O
HHCOCO H O
Ca Ba 2HCO2OH CaCO BaCO 2H O
CÁC PHẢN ỨNG QUAN TRỌNG LIÊN QUAN TỚI NHÔM – CROM
3
Al 3OH Al OH Al OH OHAlO2H O
thuy phan 3 thuy phan
2
AlOOH Al H
3Na CO 2AlCl 3H O2Al(OH) 3CO 6NaCl
3Na S2AlCl 6H O6NaCl2Al(OH) 3H S
CO NaAlO 2H OAl OH NaHCO
Ba2H OBa OH H Ba OH Al O Ba(AlO ) H O
3
Al NaOH H O NaAlO H
2
3
Al OH H O AlO H
2
Al O 2NaOHH O2NaAlO 2H O
2
NH OH Al 3OH Al OH
8Al30HNO 8Al NO 3NH NO 9H O
AlO HH OAl OH
Al C 12H O4Al OH 3CH
8Al5OH3NO2H O8AlO3NH
2Al O 9C Al C 6CO
Trang 112
Al 3H Al1,5H
2CrO 2NH Cr O N 3H O
K Cr O S Cr O K SO
NH Cr O Cr O N 4H O
3CuO 2NH 3Cu N 3H O
2Cr 3Br 16OH 2CrO 6Br8H O
2CrO 2H Cr O H O
)
(mµu vµng (mµu da cam)
Zn2Cr 2Cr Zn
K Cr O 2KOH2K Cr O H O
3CrO 2H OH CrO H Cr O
K Cr O 6KI7H SO Cr SO 4K SO 3I 7H O
K Cr O 6FeSO 7H SO Cr SO 3Fe SO K SO 3I 7H O
2CrO 2NH Cr O N 3H O
CÁC PHẢN ỨNG QUAN TRỌNG LIÊN QUAN TỚI SẮT
SO Fe SO 2H O2FeSO 2H SO
FeS 2HClFeCl S H S
FeS 18HNO Fe NO 2H SO 15NO 7H O
2 2
FeS2HClFeCl H S dac / nong
Fe O 3H SO Fe SO 3H O
Na SFeCl FeS 2NaCl
Fe Ag FeAg 3 2
2
Fe 2I Fe I
FeCl 2KI2KClFeCl I FeCl32HIFeCl2 I2 2HCl
Fe O 6HI2FeI I 3H O
2Fe 6H SO (d / n) Fe SO 3SO 6H O
2FeS 14H SO Fe SO 15 SO 14H O
2FeS 10H SO Fe SO 9SO 10H O
2FeCO 4H SO Fe SO 2CO SO 4H O
2 2 4 2 43 2 2
2Fe OH 4H SO Fe SO SO 6H O
2FeO 4H SO Fe SO SO 4H O
2Fe O 10H SO 3Fe SO SO 10H O
2FeSO 2H SO Fe SO SO 2H O
Trang 12
2NH 2H OFe OH NH SO
FeCu Fe Cu
2
Fe 2H Fe H
Fe2Fe 3Fe
3Na CO 2FeCl 3H O2Fe(OH) 3CO 6NaCl
3CO 2Fe 3H O2Fe OH 3CO
3
3
Fe 3OH Fe OH
2
2
2
FeS2HFe H S
2
2Fe Br 2Fe 2Br 3 2
2 2Fe H S2Fe S 2H
7
2FeS O Fe O 2SO
2
0
t
11
2
5Fe MnO8H 5Fe Mn 4H O
1
FeCl Cl FeCl
2
2
0
t
2Fe(NO ) Fe O 4NO 0,5O
0
t
2Fe(NO ) Fe O 6NO 1,5O
FeCO 2HClFeCl CO H O
3Fe NO 4H 3Fe NO 2H O
2 2
Fe S FeS
2
Fe 2NH 2H O Fe OH 2NH
3
Fe 3NH 3H O Fe OH 3NH
FeCl 3AgNO Fe NO 2AgCl Ag
0
t 570
Fe H O FeO H t 570 0
3Fe 4H O Fe O 4H
10FeSO 2KMnO 8H SO 5Fe SO 2MnSO K SO 8H O
1.2 Những về đề cần chú ý về lý thuyết hóa học hữu cơ
Trong chương trình hóa học PTTH các chất phổ biến làm mất màu nước brom là:
(1).Những chất có liên kết không bền (đôi, ba) trong gốc hidrocacbon
(2).Những chất chứa nhóm – CHO
(3).Phenol, anilin, ete của phenol
(4).Xicloankan vòng 3 cạnh
(5) H2 có thể cộng mở vòng 4 cạnh nhưng Br2 thì không
Trang 13b Hợp chất chứa N.Các loại muối của amin với HNO 3 , H 2 CO 3 , Ure
Với những hợp chất đơn giản và thường gặp như amin, aminoaxit hay peptit các bạn sẽ dễ dàng nhân ra ngay Bởi vì đề bài thường cho CTPT nên rất nhiều bạn sẽ gặp không ít lúng túng khi gặp phải các hợp chất là :
+ Muối của Amin và HNO3 ví dụ CH NH NO ,CH CH NH NO3 3 3 3 2 3 3
+ Muối của Amin và H2CO3 ví dụ :
3 3 3 4
CH NH CO
CH NH HCO
CH NH CO NH
c Các hợp chất tác dụng với AgNO 3 /NH 3
+ Ankin đầu mạch
+ Andehit và các hợp chất chứa nhóm – CHO như (HCOOR, Glucozo, Mantozo…)
Chú ý : Với loại hợp chất kiểu AgNO / NH 3 3
4
Ag
CH C R CHO
CAg C R COONH
Phản ứng tạo kết tủa với phản ứng tráng gương là khác nhau
+Ancol đa chức và các chất có nhóm – OH gần nhau tạo phức màu xanh lam với Cu(OH)2
Ví dụ: etylen glycol C2H4(OH)2 và glixerol C3H5(OH)3
Những chất có nhóm –OH gần nhau: Glucôzơ, Fructozơ, Saccarozơ, Mantozơ
+ Axit cacboxylic
+ Đặc biệt: Những chất có chứa nhóm chức anđehit khi cho tác dụng với Cu(OH)2/NaOH nung nóng sẽ cho kết tủa Cu2O màu đỏ gạch
+ Peptit và protein
Peptit: Trong môi trường kiềm, peptit tác dụng với Cu(OH)2 cho hợp chất màu tím
Đó là màu của hợp chất phức giữa peptit có từ 2 liên kết peptit trở lên với ion đồng Protein: Có phản ứng màu biure với Cu(OH)2 cho hợp chất màu tím
e Những chất phản ứng được với NaOH
+ Dẫn xuất halogen
+ Phenol
+ Axit cacboxylic
+ este
+ muối của amin R – NH3Cl + NaOH → R – NH2 + NaCl + H2O
+ amino axit
+ muối của nhóm amino của amino axit
HOOC – R – NH3Cl + 2NaOH → NaOOC – R – NH2 + NaCl + 2H2O
f Những chất phản ứng được với HCl
Tính axit sắp xếp tăng dần:Phenol < axit cacbonic < axit cacboxylic < HCl
Nguyên tắc: axit mạnh hơn đẩy axit yếu hơn ra khỏi muối
+ Phản ứng cộng của các chất có gốc hiđrocacbon không no Điển hình là gốc: vinyl CH2 =
CH –
Trang 14+ muối của phenol
+ muối của axit cacboxylic
+ Amin
+ Aminoaxit
+ Muối của nhóm cacboxyl của axit
NaOOC – R – NH2 + 2HCl → HOOC – R – NH3Cl + NaCl
g Những chất làm quỳ tím chuyển sang màu xanh, màu đỏ, không đổi màu
+ Những chất làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ ( thông thường là tính chất của axit ) gồm: + Axit cacboxylic
+ Aminoaxit: x(H2N)R(COOH)y ( y > x )
+ Muối của các bazơ yếu và axit mạnh
+ Những chất làm quỳ tím chuyển sang màu xanh ( thông thường là tính chất của bazơ ) gồm: + Amin ( trừ anilin )
+ Aminoaxit: x(H2N)R(COOH)y ( x > y )
+ Muối của axit yếu và bazơ mạnh