Bài tập ancol phenol

Hợp chất hữu cơ X phân tử có vòng benzen có công thức phân tử là C7H8O2, tác dụng được với Na và với NaOH.. Số chất ứng với công thức phân tử C7H8O là dẫn xuất của benzen không tác dụng

Trang 1

ANCOL – PHENOL

I ANCOL

1 Định nghĩa: ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl (−OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no CTPT của ancol: CnH2n+2O; ROH; R(OH)n

2 Phân loại:

Theo bậc: ancol bậc I, II và III

Theo số nhóm chức: đơn chức và đa chức

Theo gốc: no, không no, thơm

Ví dụ: Ancol etylic C2H5OH là ancol no, bậc I, đơn chức

Xiclo hexanol (C6H11OH) là ancol no, bậc II, đơn chức

Ancol tert – butylic (CH3)3COH là ancol no, bậc III, đơn chức

Etilen glicol HO–CH2CH2–OH là ancol no, bậc I, đa chức

Ancol alylic CH2=CH–CH2–OH là ancol không no, bậc I, đơn chức

Ancol benzylic C6H5CH2OH là ancol thơm bậc I, ancol đơn chức

3 Danh pháp

+ Tên thông thường

Thí dụ:

CH3CH2CH(OH)CH3 (CH3)2CHCH2OH (CH3)3COH

ancol sec–butylic ancol isobutylic ancol tert–butylic

+ Tên gốc – chức: Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic

Thí dụ:

ancol metylic ancol isopropylic ancol anlylic ancol benzylic

+ Tên thay thế: Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính + số chỉ vị trí + ol

Mạch chính được quy định là mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm OH Số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm OH hơn

Thí dụ:

CH3CH2CH2CH2OH CH CH CH CH3 2 | 3

OH

3 | 2 3

CH CH CH OH CH

|

|

3

OH

CH

− − butan–1–ol butan–2–ol 2–metylpropan–1–ol 2–metylpropan–2–ol

|

|

|

|

− =

etan–1,2–điol propan–1,2,3–triol 3,7–đimetyloct–6–en–1–ol (xitronelol, trong tinh dầu sả)

4 Tính chất vật lí

Ở điều kiện thường, các ancol từ CH3OH đến khoảng C12H25OH là chất lỏng, từ khoảng C13H27OH trở lên là chất rắn Các ancol có từ 1 đến 3 nguyên tử C trong phân tử tan vô hạn trong nước Khi số nguyên tử C tăng lên thì độ tan giảm dần Các poliol như etylen glicol, glixerol thường sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt Các ancol trong dãy đồng đẳng của ancol etylic đều là những chất không màu

5 Liên kết hiđro

Người ta nhận thấy rằng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong nước của ancol đều cao hơn

so với hiđrocacbon, dẫn xuất halogen hoặc ete có phân tử khối chênh lệch nhau không nhiều

Nguyên tử H mang một phần điện tích dương (δ+) của nhóm –OH này khi ở gần nguyên tử O mang một phần điện tích âm (δ–) của nhóm –OH kia thì tạo thành một liên kết yếu gọi là liên kết hiđro Trong nhiều trường hợp, nguyên tử H liên kết cộng hóa trị với nguyên tử F, O hoặc N thường tạo thêm liên kết hiđro với các nguyên tử F, O hoặc N khác

Ảnh hưởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí: do có liên kết hiđro giữa các phân tử với nhau (liên kết hiđro liên phân tử), các phân tử ancol hút nhau mạnh hơn so với những phân tử có cùng phân tử khối nhưng không có liên kết hiđro (hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete, …) Vì thế cần phải cung cấp nhiệt nhiều hơn để chuyển ancol từ trạng thái rắn sang trạng thái lỏng (nóng chảy) cũng như từ trạng thái lỏng sang trạng thái khí (sôi) Các phân tử ancol nhỏ, một mặt có sự tương đồng với các phân tử nước, mặt khác lại có khả năng tạo liên kết hiđro với nước, nên có thể xen giữa các phân tử nước Vì thế chúng hòa tan tốt trong nước

6 Tính chất hóa học

a Phản ứng thế H của nhóm OH ancol

+ Tác dụng với kim loại kiềm: 2R–OH + 2Na → H2 + 2R–ONa (natri ancolat)

+ Phản ứng riêng của glixerol: Glixerol hòa tan được Cu(OH)2 tạo thành phức chất tan, màu xanh da trời Phản ứng này được dùng để nhận biết glixerol và các poliancol mà các nhóm OH đính với những nguyên tử

C cạnh nhau, chẳng hạn như etylenglicol

b Phản ứng thế nhóm OH ancol

Ancol tác dụng với các axit mạnh như axit sunfuric đậm đặc lạnh, axit nitric đậm đặc, axit halogen hiđric bốc khói

R−OH + HA → R−A + H2O

C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O

R–OH + HNO3 → R–ONO2 + H2O

C3H5(OH)3 + 3HNO3 → C3H5(ONO2)3 + 3H2O

c Phản ứng tách nước của ancol

+ Tách nước liên phân tử

C2H5O–H + HO−C2H5 o

2 4

H SO ,140 C

→ C2H5–O–C2H5 + H2O + Tách nước nội phân tử

2 4

H SO ,170 C

→ CH2=CH2 + H2O Quy tắc Zai–xép: nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H ở cacbon bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C = C mang nhiều nhóm ankyl hơn Thí dụ:

2 4

H SO ,170 C

→ CH3−CH=CH−CH3 (sp chính) + CH2=CH−CH2−CH3 (sp phụ)

d Phản ứng oxi hóa

+ Ancol bậc I bị oxi hóa nhẹ thành anđehit

R–CH2–OH + CuO →t o R–CH=O + Cu + H2O

+ Ancol bậc II bị oxi hóa nhẹ thành xeton

+ Ancol bậc III bị oxi hóa mạnh thì gãy mạch cacbon

+ Ancol cháy tạo thành CO2, nước và tỏa nhiệt

7 Điều chế

+ Điều chế ancol etylic trong công nghiệp

3 4

H PO ,300 C

→ CH3CH2OH (C6H10O5)n (tinh bột) + nH2O →Enzim nC6H12O6 (glucozơ)

C6H12O6 →Enzim 2C2H5OH + 2CO2

+ Điều chế metanol trong công nghiệp

2CH4 + O2 o

Cu

200 C,100atm

→ 2CH3OH

Trang 3

o

ZnO,CrO

400 C,200atm

→ CH3OH

I PHENOL

1 Định nghĩa

Phenol là loại hợp chất mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (–OH) liên kết trực tiếp với vòng benzen Phenol cũng là tên riêng của hợp chất cấu tạo bởi nhóm phenyl liên kết với nhóm hiđroxyl (C6H5–OH), chất tiêu biểu cho các phenol Nếu nhóm OH đính vào mạch nhánh của vòng thơm thì hợp chất đó không thuộc loại phenol mà thuộc loại ancol thơm

Phenol: C6H5OH; O–crezol: o–HO–C6H4–CH3; catechol (o–hidroxi phenol); rezoxinol (m–hidroxi phenol); hidroquinon (p–hidroxi phenol)

2 Tính chất vật lí

Phenol, C6H5OH, là chất rắn không màu, tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66°C, tan tốt trong etanol, ete và axeton Trong quá trình bảo quản, phenol thường bị chảy rữa và thẫm màu dần do hút ẩm và bị oxi hóa bởi oxi không khí Phenol độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng Các phenol thường là chất rắn, có nhiệt độ sôi cao Ở phenol cũng có liên kết hiđro liên phân tử tương tự như ancol

3 Tính chất hóa học

a Tính axit

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

C6H5–ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3

Phenol là có tính axit mạnh hơn ancol nhưng yếu hơn axit cacbonic Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím

b Phản ứng thế ở vòng thơm

C6H5OH + 3Br2 → 2,4,6–tribrom phenol (kết tủa trắng) + 3HBr

Nhỏ nước brom vào dung dịch phenol, màu nước brom bị mất và xuất hiện ngay kết tủa trắng Phản ứng này được dùng để nhận biết phenol Phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn ở benzen (ở điều kiện

êm dịu hơn, thế được đồng thời cả 3 nguyên tử H ở các vị trí ortho và para)

4 Điều chế

Phương pháp chủ yếu điều chế phenol trong công nghiệp hiện nay là sản xuất đồng thời phenol và axeton theo sơ đồ phản ứng sau

C6H6 CH 2 CHCH 3

H+

+ =

→ C6H5CH(CH3)2 →O (kk),H SO 2 2 4 C6H5OH + CH3COCH3

BÀI TẬP ANCOL – PHENOL

Câu 1 Khi đun nóng hỗn hợp ancol gồm CH3OH và C2H5OH (xúc tác H2SO4 đặc, ở 140°C) thì số ete thu được tối đa là

Câu 2 Đun nóng hỗn hợp metanol và etanol với H2SO4 đặc trong khoảng nhiệt độ từ 130°C đến 180°C Số lượng sản phẩm hữu cơ thu được là

Câu 3 Ancol bị oxi hóa bởi CuO cho sản phẩm có khả năng tham gia phản ứng tráng gương là

A propan–2–ol B etanol C pentan–3–ol D 2–metylpropan–2–ol

Câu 4 Đồng phân ancol nào có công thức phân tử C4H10O khi tách nước sẽ tạo ra hai olefin?

A Ancol butylic B Ancol isobutylic C Ancol sec–butylic D Ancol tert–butylic

Câu 5 Dãy gồm các chất đều tác dụng với ancol etylic là

A HBr (t°), Na, CuO (t°), CH3COOH B Ca, CuO (t°), C6H5OH, HCHO

C NaOH, K, MgO, CH3COOH D Na2CO3, CuO (t°), CH3COOH, (CH3CO)2O

Câu 6 Oxi hóa ancol đơn chức X bằng CuO đun nóng, sinh ra một sản phẩm hữu cơ duy nhất là xeton Y (tỉ

khối hơi của Y so với khí hiđro bằng 29) Công thức cấu tạo của X là

Câu 7 Phương pháp điều chế ancol etylic nào sau đây chỉ dùng trong phòng thí nghiệm?

A Lên men tinh bột

B Thủy phân etyl bromua trong dung dịch kiềm khi đun nóng

C Hiđrat hóa etilen xúc tác axit

D Phản ứng khử anđehit axetic bằng H2 xúc tác Ni đun nóng

Câu 8 Hiđrat hóa 2 anken chỉ tạo thành 2 ancol Hai anken đó là

A 2–metylpropen và but–1–en B propen và but–2–en

C eten và but–2–en D eten và but–1–en.

Câu 9 Chọn câu đúng trong các câu sau

A Đun nóng ancol metylic với H2SO4 đặc ở 140 – 170°C thu được ete

B Ancol đa chức hòa tan Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam

C Điều chế ancol no, đơn chức bậc một là cho anken cộng nước

D Khi oxi hóa ancol no, đơn chức thu được anđehit

Câu 10 Cho sơ đồ chuyển hóa sau: tinh bột → X → Y → Z → metyl axetat Các chất Y, Z trong sơ đồ trên

lần lượt là

Câu 11 Tách nước từ 3–metylbutan–2–ol, sản phẩm chính thu được là

A 3–metylbut–1–en B 2–metylbut–2–en C 3–metylbut–2–en D 2–metylbut–3–en

Câu 12 Tách nước từ một chất X có công thức phân tử C4H10O tạo thành ba anken là đồng phân của nhau tính cả đồng phân hình học Công thức cấu tạo thu gọn của X là

Câu 13 Khi tách nước từ 2 ancol đồng phân có công thức C4H10O với H2SO4 đặc ở 170°C thu được 3 anken không kể đồng phân hình học Công thức cấu tạo của hai ancol là

A CH3CH2CH2CH2OH và (CH3)2CHCH2OH

B (CH3)2CHCH2OH và (CH3)3COH

C CH3CH(OH)CH2CH3 và CH3CH2CH2CH2OH

D CH3CH(OH)CH2CH3 và (CH3)3COH

Câu 14 Hiđro hóa chất A mạch hở có công thức C4H6O được ancol butylic Số công thức cấu tạo có thể có của A là

(Z); CH3CH2–O–CH2CH3 (R); CH3–CHOH–CH2OH (T) Những chất tác dụng được với Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam là

A X, Y, R, T B X, Z, T C Z, R, T D X, Y, Z, T

CH3–CH(OH)–CH2OH; (e) CH3CH2OH; (f) CH3–O–CH2CH3 Các chất tác dụng được với Na và Cu(OH)2 là

A a, b, c B c, d, f C a, c, d D c, d, e

Câu 17 Hợp chất hữu cơ X (phân tử có vòng benzen) có công thức phân tử là C7H8O2, tác dụng được với

Na và với NaOH Khi cho X tác dụng với Na dư, số mol H2 thu được bằng số mol X phản ứng và X chỉ tác dụng được với NaOH theo tỉ lệ số mol 1: 1 Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A C6H5CH(OH)2 B HOC6H4CH2OH C CH3C6H3(OH)2 D CH3OC6H4OH

Câu 18 Cho sơ đồ chuyển hóa: Butan–2–ol → X (anken) →+ HBr Y + Mg,ete khan→ Z Trong đó X, Y, Z là sản phẩm chính Công thức của Z là

C CH3CH(MgBr)–CH2CH3 D (CH3)2CH–CH2–MgBr

A dung dịch NaOH B Na kim loại C nước Br2 D H2 (Ni, t°)

Câu 20 Ảnh hưởng qua lại giữa nhóm –OH và gốc phenyl được chứng minh bởi phản ứng của phenol với

A Na kim loại và nước brom B dung dịch NaOH và nước brom

C nước brom và dung dịch NaOH D dung dịch NaOH và fomanđehit

Câu 21 Đun nóng fomanđehit với phenol dư có axit làm xúc tác thu được polime có cấu trúc

A mạch không phân nhánh B mạch phân nhánh

C mạng lưới không gian D Cả A và C đều đúng

Câu 22 Số chất ứng với công thức phân tử C7H8O là dẫn xuất của benzen không tác dụng với dung dịch NaOH là

Câu 23 Số hợp chất thơm có công thức phân tử C7H8O tác dụng được với Na là

Câu 24 Cho dãy các chất: axit phenic, axit picric, p–nitrophenol Từ trái sang phải tính axit

A tăng dần B giảm dần C tăng rồi giảm D không thay đổi

Trang 5

Câu 25 Dùng một hóa chất nào dưới đây để nhận biết stiren, toluen, phenol?

A Dung dịch Br2 B Dung dịch HCl C Dung dịch NaOH D Dung dịch HNO3

Câu 26 Có 4 chất lỏng trong 4 lọ bị mất nhãn: ancol etylic, toluen, phenol, axit fomic Để nhận biết 4 chất

đó có thể dùng nhóm thuốc thử là

A Quỳ tím, nước Br2, dung dịch NaOH B Dung dịch Na2CO3, nước Br2, Na

C Quỳ tím, nước Br2, dung dịch K2CO3 D Na, dung dịch HCl, dung dịch AgNO3/NH3

hữu cơ A1, A2, A3, A4 lần lượt là

A HCHO, C6H12O6, C6H6, C6H5Cl B CH≡CH, C6H6, C6H5NO2, C6H5NH3Cl

C CH≡CH, CH2=CH2, C6H6, C6H5Cl D CH≡CH, C6H6, C6H5Br, C6H5ONa

Câu 28 Trong thực tế, phenol được dùng để sản xuất

A nhựa poli (vinyl clorua), nhựa novolac và chất diệt cỏ 2,4–D

B nhựa rezol, nhựa rezit và thuốc trừ sâu 666

C poli (phenol–fomanđehit), chất diệt cỏ 2,4–D và axit picric

D nhựa rezit, chất diệt cỏ 2,4–D và thuốc nổ TNT

Câu 29 Cho 4 chất: phenol (a), ancol etylic (b), benzen (c), axit axetic (d) Độ linh động của nguyên tử

hiđro trong phân tử các chất trên tăng dần theo thứ tự là

A a < b < c < d B c < d < b < a C c < b < a < d D b < c < d < a

Câu 30 Phenol tác dụng với tất cả các chất trong nhóm nào dưới đây?

A Na, KOH, dung dịch Br2, HCl B K, NaOH, HNO3 đặc, dung dịch Br2

C Na, NaOH, CaCO3, CH3COOH D K, HCl, axit cacbonic, dung dịch Br2

Câu 31 Dãy gồm các chất đều phản ứng với phenol là

A dung dịch NaCl, dung dịch NaOH, Na

B nước Br2, anhiđrit axetic, dung dịch NaOH

C nước Br2, axit axetic, dung dịch NaOH

D nước Br2, anđehit axetic, dung dịch NaOH

Câu 32 Đun nóng một ancol đơn chức X với dung dịch H2SO4 đặc trong điều kiện nhiệt độ thích hợp sinh

ra chất hữu cơ Y, tỉ khối hơi của X so với Y là 1,6428 Công thức phân tử của Y là

Câu 33 Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với ancol X, chỉ thu được một anken duy nhất Oxi hóa hoàn

toàn một lượng chất X thu được 5,6 lít CO2 (ở đktc) và 5,4 gam nước Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X?

Câu 34 Tách nước hoàn toàn từ hỗn hợp X gồm 2 ancol A và B ta được hỗn hợp Y gồm các olefin Nếu đốt

cháy hoàn toàn X thì thu được 1,76 gam CO2 Khi đốt cháy hoàn toàn Y thì tổng khối lượng nước và CO2 sinh ra là

A 1,76 gam B 2,76 gam C 2,48 gam D 2,94 gam

Câu 35 Cho m gam một ancol no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng Sau khi phản ứng hoàn

toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam Hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối đối với hiđro là 15,5 Giá trị của m là

Câu 36 Đốt cháy hoàn toàn một ancol X thu được CO2 và nước có tỉ lệ số mol tương ứng là 3: 4 Thể tích khí oxi dùng để đốt cháy X bằng 1,5 lần thể tích khí CO2 thu được ở cùng điều kiện Công thức phân tử của

X là

Câu 37 Đun 12 gam axit axetic với 13,8 gam etanol (có H2SO4 đặc làm xúc tác) đến khi phản ứng đạt tới trạng thái cân bằng, thu được 11 gam este Hiệu suất của phản ứng este hóa là

hóa bằng 50%) Khối lượng este tạo thành là

A 6,0 gam B 4,4 gam C 8,8 gam D 5,2 gam

Câu 39 Khi lên men 1 lít ancol etylic 9,2° thu được dung dịch chứa x gam axit axetic Biết hiệu suất quá

trình lên men là 80% và khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất là 0,8 g/ml Giá trị của x là

Câu 40 Lên men hoàn toàn m gam glucozơ thành ancol etylic Toàn bộ khí CO2 sinh ra trong quá trình này được hấp thụ hết vào dung dịch Ca(OH)2 dư tạo ra 40 gam kết tủa Nếu hiệu suất của quá trình lên men là 75% thì giá trị của m là

Câu 41 Khối lượng của tinh bột cần dùng trong quá trình lên men để tạo thành 5 lít ancol etylic 46° là (biết

hiệu suất của cả quá trình là 72% và khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất là 0,8 g/ml)

Câu 42 Cho Na dư vào một dung dịch cồn etylic, thấy khối lượng H2 bay ra bằng 3% khối lượng cồn đã dùng Dung dịch cồn có nồng độ phần trăm là

Câu 43 Ancol X mạch hở có số nguyên tử cacbon bằng số nhóm chức Cho 9,3 gam ancol X tác dụng với

Na dư thu được 3,36 lít khí Công thức thu gọn của X là

Câu 44 Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol ancol no A mạch hở cần ít nhất 0,25 mol O2 Công thức phân tử của ancol A là

Câu 45 Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol một ancol no, mạch hở X cần dùng 5,6 gam oxi, thu được hơi nước và

6,6 gam CO2 Công thức phân tử của X là

Câu 46 Đốt cháy hoàn toàn một ancol đa chức, mạch hở X thu được nước và CO2 với tỉ lệ số mol tương ứng là 3 : 2 Công thức phân tử của X là

Câu 47 Oxi hóa nhẹ m gam etanol thu được hỗn hợp X gồm axetanđehit, axit axetic, nước và etanol dư

Cho toàn bộ X tác dụng với dung dịch NaHCO3 dư, thu được 0,56 lít khí CO2 ở đktc Khối lượng etanol đã

bị oxi hóa tạo ra axit là

A 1,15 gam B 4,60 gam C 2,30 gam D 5,75 gam

Câu 48 Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở thu được V lít khí CO2 (ở đktc) và a gam nước Biểu thức liên hệ giữa m, a và V là

A m = 2a – V/22,4 B m = 2a – V/11,2 C m = a + V/5,6 D m = a – V/5,6

Câu 49 Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm hai ancol X và Y là đồng đẳng kế tiếp nhau, thu được 0,3 mol

CO2 và 0,425 mol nước Mặt khác, cho 0,25 mol hỗn hợp M tác dụng với Na dư, thu được chưa đến 0,15 mol H2 Công thức phân tử của X, Y là

A C2H6O2, C3H8O2 B C2H6O, CH4O C C3H6O, C4H8O D C2H6O, C3H8O

Câu 50 Đốt cháy 3,075 gam hỗn hợp hai ancol thuộc dãy đồng đẳng của ancol metylic và cho sản phẩm lần

lượt đi qua bình (1) đựng H2SO4 đặc và bình (2) đựng dung dịch KOH dư Nếu cho lượng hai ancol trên tác dụng hết với Na thấy bay ra 672 ml H2 ở đktc Tổng khối lượng tăng của hai bình là

A 3,645 g B 9,915 g C 6,534 g D 5,919 g

Câu 51 Đun nóng hỗn hợp gồm hai ancol đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc ở 140 °C Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp gồm ba ete và 1,8 gam nước Công thức phân tử của hai ancol trên là

C C3H5OH và C4H7OH D C3H7OH và C4H9OH

Câu 52 Đun nóng 2 ancol đơn chức X, Y với H2SO4 đặc được hỗn hợp gồm 3 ete Lấy ngẫu nhiên một ete trong số 3 ete đó đốt cháy hoàn toàn được 6,6 gam CO2 và 3,6 gam nước Hai chất X, Y là

A C2H5OH và C3H7OH

B Hai ancol đơn chức có số nguyên tử cacbon bằng nhau

C Hai ancol đơn chức không no

D CH3OH và C2H5OH

Câu 53 Đun nóng hỗn hợp hai ancol đơn chức, mạch hở với H2SO4 đặc, thu được hỗn hợp gồm các ete Lấy 7,2 gam một trong các ete đó đem đốt cháy hoàn toàn, thu được 8,96 lít khí CO2 (ở đktc) và 7,2 gam nước Hai ancol đó là

A C2H5OH và CH2=CHCH2OH B C2H5OH và CH3OH

C CH3OH và C3H7OH D CH3OH và CH2=CHCH2OH

Trang 7

Câu 54 Cho hỗn hợp X gồm hai ancol đa chức, mạch hở, thuộc cùng dãy đồng đẳng Đốt cháy hoàn toàn X

thu được CO2 và nước có tỉ lệ mol tương ứng là 3 : 4 Hai ancol đó là

A C3H5(OH)3; C4H7(OH)3 B C2H5–OH; C4H9–OH

C C2H4(OH)2; C4H8(OH)2 D C2H4(OH)2; C3H6(OH)2

Câu 55 Cho 7,8 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 4,6

gam Na, thu được 12,25 gam chất rắn Hai ancol đó là

A C2H5OH và C3H7OH B CH3OH và C2H5OH

C C3H7OH và C4H9OH D C3H5OH và C4H7OH

Câu 56 Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một ancol X no, mạch hở cần vừa đủ 17,92 lít khí O2 ở đktc Mặt khác, nếu cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH)2 thì tạo thành dung dịch có màu xanh lam Giá trị của m và tên của X tương ứng là

A 9,8 g; propan–1,2–điol B 4,9 g; propan–1,2–điol

C 4,9 g; propan–1,3–điol D 4,9 g; glixerol

Câu 57 Trong phân tử chất hữu cơ X phần trăm khối lượng cacbon, hiđro lần lượt bằng 38,71% và 9,68%,

còn lại là oxi Khi X tác dụng với natri dư thu được số mol H2 bằng số mol X phản ứng Công thức phân tử của X là

Câu 58 Ancol no đơn chức X có phần trăm khối lượng cacbon bằng 52,174% Đốt cháy hoàn toàn m gam

hỗn hợp gồm X và Y (đồng đẳng của X) được 8,96 lít khí CO2 (đktc) và 12,6 gam nước Khối lượng của hỗn hợp đã đốt và công thức của Y là

A 4,9 gam; CH3OH B 9,4 gam; CH4O C 7,4 gam; C2H6O D 6,0 gam; C3H8O

Câu 59 Cho 10,8 gam ancol X no, đơn chức, mạch hở và ancol Y no, mạch hở có cùng số mol tác dụng với

natri dư thu được 3,36 lít khí H2 (đktc) Công thức phân tử của X và Y là

A C2H6O; C2H6O2 B C3H6O; C3H8O C C3H8O; C3H8O3 D C3H8O; C3H8O2

Câu 60 Hỗn hợp M gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở là đồng đẳng kế tiếp nhau; tỉ khối hơi của M so

với oxi bằng 1,91 Công thức phân tử của hai chất trong M là

A CH3OH; C2H6O B CH4O; C3H8O C C2H6O; C3H8O D C3H8O; C4H10O

Câu 61 Khi đun ancol X với H2SO4 đặc thu được anken Y duy nhất mạch không nhánh Tỉ khối hơi của X

so với Y bằng 1,321 Tên gọi của X và Y là

A propan–1–ol và propen B butan–1–ol và but–1–en

C butan–2–ol và but–2–en D 2–metylpropan–2–ol và isobutilen

Câu 62 Đun ancol no đơn chức X với H2SO4 đặc thu được chất hữu cơ Y có tỉ khối hơi so với X là 1,4375 Công thức của X và Y là

A C2H6O; C4H10O B CH4O; C2H6O C CH4O; C3H8O D CH4O; C3H6O

Câu 63 Khi oxi hóa không hoàn toàn ancol X đơn chức thu được chất hữu cơ Y có phản ứng tráng bạc Tỉ

khối hơi của X so với Y bằng 1,0345 Công thức phân tử của X là

Câu 64 Khi đun ancol X đơn chức, mạch hở với H2SO4 đặc tạo được ete Y Trong phân tử Y có phần trăm khối lượng cacbon, hiđro lần lượt bằng 64,865% và 13,51%, còn lại là oxi Công thức cấu tạo của X là

Câu 65 Có mấy ancol đồng phân cấu tạo của nhau có công thức phân tử C5H12O khi tách nước đều cho hỗn hợp 2 anken?

Câu 66 Có bao nhiêu ancol no, mạch hở, trong phân tử có phần trăm khối lượng C, H lần lượt bằng 53,33%

và 11,11% đều tác dụng được với Cu(OH)2 tạo ra dung dịch màu xanh?

ANCOL TRONG CÁC ĐỀ THI ĐH CĐ

Năm 2007

Câu 1 Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2

gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn Hai ancol đó là

A C3H5OH và C4H7OH B C2H5OH và C3H7OH

+Cl (1 : 1) +NaOH +HCl

Fe, t X t cao, p cao Y Z

→ → → Hai chất hữu cơ Y, Z lần lượt là

A C6H6(OH)6, C6H6Cl6 B C6H4(OH)2, C6H4Cl2

C C6H5OH, C6H5Cl D C6H5ONa, C6H5OH.

Câu 3 Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C4H10O tạo thành ba anken là đồng phân của nhau (tính cả đồng phân hình học) Công thức cấu tạo thu gọn của X là

Câu 4 Khi đốt 0,1 mol một chất X (dẫn xuất của benzen), khối lượng CO2 thu được nhỏ hơn 35,2 gam Biết rằng, 1 mol X chỉ tác dụng được với 1 mol NaOH Công thức cấu tạo thu gọn của X là

Câu 5 Cho m gam một ancol no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng Sau khi phản ứng hoàn

toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam Hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối đối với hiđro là 15,5 Giá trị của m là

Câu 6 Số chất ứng với công thức phân tử C7H8O (là dẫn xuất của benzen) đều tác dụng được với dung dịch NaOH là

Câu 7 X là một ancol no, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu được hơi nước và

6,6 gam CO2 Công thức phân tử của X là

A C3H7OH B C3H6(OH)2 C C3H5(OH)3 D C2H4(OH)2

Câu 8 Các đồng phân ứng với công thức phân tử C8H10O (đều là dẫn xuất của benzen) có tính chất: tách nước thu được sản phẩm có thể trùng hợp tạo polime, không tác dụng được với NaOH Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C8H10O, thoả mãn tính chất trên là

Câu 9 Dãy gồm các chất đều phản ứng với phenol là

A nước brom, anđehit axetic, dung dịch NaOH

B dung dịch NaCl, dung dịch NaOH, kim loại Na

C nước brom, axit axetic, dung dịch NaOH

D nước brom, anhiđrit axetic, dung dịch NaOH

Năm 2008

Câu 10 Cho m gam hỗn hợp X gồm hai rượu no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với

CuO dư nung nóng, thu được một hỗn hợp rắn Z và một hỗn hợp hơi Y có tỉ khối hơi so với H2 là 13,75 Cho toàn bộ Y phản ứng với một lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3 đun nóng, sinh ra 64,8 gam Ag Giá trị của m là

Câu 11 Khi phân tích thành phần một rượu đơn chức X thì thu được kết quả: tổng khối lượng của cacbon và

hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi Số đồng phân rượu ứng với công thức phân tử của X là

Câu 12 Khi tách nước từ rượu 3–metylbutan–2–ol, sản phẩm chính thu được là

A 2–metylbut–3–en B 2–metylbut–2–en C 3–metylbut–2–en D 3–metylbut–1–en

Câu 13 Đun nóng hỗn hợp gồm hai rượu đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc ở 140°C Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp gồm ba ete và 1,8 gam nước Công thức phân tử của hai rượu ban đầu là

C C3H5OH và C4H7OH D C2H5OH và C3H7OH

với

A Na kim loại B H2 (xt Ni/t°) C dung dịch NaOH D nước Br2

(gồm HCHO, H2O và CH3OH dư) Cho toàn bộ X tác dụng với lượng dư hoặc AgNO3 trong dung dịch NH3, được 12,96 gam Ag Hiệu suất của phản ứng oxi hóa CH3OH là

2

Br (1:1mol),Fe,t NaOH,t ,p HCl Toluen→ + X + → Y + →Z Trong đó X, Y, Z đều là hỗn hợp của các chất hữu cơ Z có thành phần chính gồm

A o–brom toluen và p–brom toluen B benzyl bromua và o–brom toluen

C m–metyl phenol và o–metyl phenol D o–metyl phenol và p–metyl phenol

Trang 9

Câu 17 Đun nóng một rượu đơn chức X với dung dịch H2SO4 đặc trong điều kiện nhiệt độ thích hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối hơi của X so với Y là 1,6428 Công thức phân tử của Y là

Năm 2009

Câu 18 Cho hỗn hợp X gồm hai ancol đa chức, mạch hở, thuộc cùng dãy đồng đẳng Đốt cháy hoàn toàn

hỗn hợp X, thu được CO2 và H2O có tỉ lệ mol tương ứng là 3 : 4 Hai ancol đó là

A C3H5(OH)3; C4H7(OH)3 B C2H5–OH; C4H9–OH

C C2H4(OH)2; C4H8(OH)2 D C2H4(OH)2; C3H6(OH)2

Câu 19 Một hợp chất X chứa ba nguyên tố C, H, O có tỉ lệ khối lượng mC : mH : mO = 21 : 2 : 4 Hợp chất X

có công thức đơn giản nhất trùng với công thức phân tử Số đồng phân cấu tạo thuộc loại hợp chất thơm ứng với công thức phân tử của X là

Câu 20 Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở thu được V lít khí CO2 (ở đktc) và a gam H2O Biểu thức liên hệ giữa m, a và V là

A m = 2a – V/22,4 B m = 2a – V/11,2 C m = a + V/5,6 D m = a – V/5,6

Câu 21 Hợp chất hữu cơ X tác dụng được với dung dịch NaOH và dung dịch brom nhưng không tác dụng

với dung dịch NaHCO3 Tên gọi của X là

A anilin B phenol C axit acrylic D metyl axetat

Câu 22 Đun nóng hỗn hợp hai ancol đơn chức, mạch hở với H2SO4 đặc, thu được hỗn hợp gồm các ete Lấy 7,2 gam một trong các ete đó đem đốt cháy hoàn toàn, thu được 8,96 lít khí CO2 (ở đktc) và 7,2 gam H2O Hai ancol đó là

A C2H5OH và CH2=CHCH2OH B C2H5OH và CH3OH

Câu 23 Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một ancol X no, mạch hở cần vừa đủ 17,92 lít khí O2 (ở đktc) Mặt khác, nếu cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH)2 thì tạo thành dung dịch có màu xanh lam Giá trị của m và tên gọi của X tương ứng là

A 9,8 và propan–1,2–điol B 4,9 và propan–1,2–điol

C 4,9 và propan–1,3–điol D 4,9 và glixerol

Câu 24 Cho các hợp chất

(a) HOCH2CH2OH (b) HOCH2CH2CH2OH

(c) HOCH2CH(OH)CH2OH (d) CH3CH(OH)CH2OH

(e) CH3–CH2OH (f) CH3–O–CH2CH3

Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)2 là

A a, c, d B c, d, f C a, b, c D c, d, e

2 4

H SO ( ),t đ

→ X (anken) +HBr Mg,ete khan

→ → Trong đó X,

Y, Z là sản phẩm chính Công thức của Z là

Câu 26 Hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng Oxi hóa hoàn

toàn 0,2 mol hỗn hợp X có khối lượng m gam bằng CuO ở nhiệt độ thích hợp, thu được hỗn hợp sản phẩm hữu cơ Y Cho Y tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 54 gam Ag Giá trị của

m là

Năm 2010

Câu 27 Oxi hóa hết 2,2 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức thành anđehit cần vừa đủ 4,8 gam CuO Cho toàn

bộ lượng anđehit trên tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 23,76 gam Ag Hai ancol là

A C2H5OH, C3H7CH2OH B CH3OH, C2H5OH

C C2H5OH, C2H5CH2OH D CH3OH, C2H5CH2OH

Câu 28 Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp 3 ancol đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng, thu được 3,808 lít

khí CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O Giá trị của m là

Câu 29 Trong số các phát biểu sau về phenol (C6H5OH)

(1) Phenol tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong dung dịch HCl

(2) Phenol có tính axit, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím

(3) Phenol dùng để sản xuất keo dán, chất diệt nấm mốc.

(4) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen

Các câu phát biểu đúng là

A 1, 3, 4 B 1, 2, 3 C 2, 3, 4 D 1, 2, 4

Câu 30 Cho sơ đồ chuyển hóa:

C3H6 →dd Br 2 X →NaOH Y →CuO,t o Z O ,xt 2 → T o

3

CH OH,t ,xt

→ E (Este đa chức)

Tên gọi của Y là

A propan–2–ol B glixerol C propan–1,3–điol D propan–1,2–điol

Câu 31 Tách nước hỗn hợp gồm ancol etylic và ancol Y chỉ tạo ra 2 anken Đốt cháy cùng số mol mỗi ancol

thì lượng nước sinh ra từ ancol này bằng 5/3 lần lượng nước sinh ra từ ancol kia Ancol Y là

Câu 32 Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp X gồm 2 ancol (đều no, đa chức, mạch hở, có cùng số nhóm

–OH) cần vừa đủ V lít khí O2, thu được 11,2 lít khí CO2 và 12,6 gam H2O (các thể tích khí đo ở đktc) Giá trị của V là

Câu 33 Hỗn hợp X gồm 1 ancol và 2 sản phẩm hợp nước của propen Tỉ khối hơi của X so với hiđro bằng

23 Cho m gam X đi qua ống sứ đựng CuO (dư) nung nóng Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp Y gồm 3 chất hữu cơ và hơi nước, khối lượng ống sứ giảm 3,2 gam Cho Y tác dụng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, tạo ra 48,6 gam Ag Phần trăm khối lượng của propan–1–ol trong

X là

Câu 34 Cho 13,74 gam 2,4,6–trinitrophenol vào bình kín rồi nung nóng ở nhiệt độ cao Sau khi phản ứng

xảy ra hoàn toàn, thu được x mol hỗn hợp khí gồm: CO2, CO, N2 và H2 Giá trị của x là

Câu 35 Phát biểu nào sau đây đúng?

A Khi đun nóng C2H5Br với dung dịch KOH chỉ thu được etilen

B Đun ancol etylic ở 140°C (xúc tác H2SO4 đặc) thu được đimetyl ete

C Dung dịch phenol làm phenolphtalein không màu chuyển thành màu hồng

D Dãy các chất: C2H5Cl, C2H5Br, C2H5I có nhiệt độ sôi tăng dần từ trái sang phải

Câu 36 Có bao nhiêu chất hữu cơ mạch hở dùng để điều chế 4–metylpentan–2–ol chỉ bằng phản ứng cộng

H2 (xúc tác Ni, t°)?

Câu 37 Cho các chất: (1) axit picric; (2) cumen; (3) xiclohexanol; (4) 1,2–đihiđroxi–4–metylbenzen; (5) 4–

metylphenol; (6) α–naphtol Các chất thuộc loại phenol là

A (1), (3), (5), (6) B (1), (4), (5), (6) C (1), (2), (4), (5) D (1), (2), (4), (6)

Câu 38 Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm ba ancol (đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng), thu

được 8,96 lít khí CO2 (đktc) và 11,7 gam H2O Mặt khác, nếu đun nóng m gam X với H2SO4 đặc thì tổng khối lượng ete tối đa thu được là

A 6,50 gam B 7,85 gam C 7,40 gam D 5,60 gam

Stiren→ → + + X + Y + + →Z Trong đó X, Y, Z đều là các sản phẩm chính Công thức của X, Y, Z lần lượt là

A C6H5CHOHCH3, C6H5COCH3, C6H5COCH2Br

B C6H5CH2CH2OH, C6H5CH2CHO, C6H5CH2COOH

C C6H5CH2CH2OH, C6H5CH2CHO, m–BrC6H4CH2COOH

D C6H5CHOHCH3, C6H5COCH3, m–BrC6H4COCH3

Năm 2011

Câu 40 Hợp chất hữu cơ X chứa vòng benzen có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất Tỉ lệ

khối lượng các nguyên tố trong X là mC : mH : mO = 21 : 2 : 8 Biết khi X phản ứng hoàn toàn với Na thì thu được số mol khí hiđro bằng số mol của X đã phản ứng X có bao nhiêu đồng phân chứa vòng benzen thỏa mãn các tính chất trên?

Câu 41 Cho dãy các chất: phenylamoni clorua, benzyl clorua, isopropyl clorua, m–crezol, ancol benzylic,

natri phenolat, anlyl clorua Số chất trong dãy tác dụng được với dung dịch NaOH loãng, đun nóng là