Do trong phân tử amin, nguyên tử nitơ có đôi e tự do có thể tạo liên kết cho nhận với proton H+ nên amin nn Chú ý: Các amin bậc khác nhau có phản ứng khác nhau khi tác dụng với axit ni
Trang 1CHƯƠNG 19: AMIN - AMINOAXIT - PROTEIN BÀI TOÁN VỀ TÍNH AKIT - BAZO CỦA AMIN VÀ AMINOAXIT
Amin
Tổng quát: Khi thay thế nguyên tử hidro trong phân tử NH3 bằng các gốc hdrocacbon ta thu được amin
Do trong phân tử amin, nguyên tử nitơ có đôi e tự do có thể tạo liên kết cho nhận với proton H+ nên amin
nn
Chú ý:
Các amin bậc khác nhau có phản ứng khác nhau khi tác dụng với axit nitro
- Amin bậc một tác dụng với axit nitro giải phóng khí nitơ:
C H NH HONO�C H OH N �H O
- Amin bậc hai tác dụng với axit nitro tạo thành họp chất nitroso có màu vàng:
CH32NH HONO �CH32N N O H O 2
- Amin bậc ba không tác dụng với axit nitro
- Anilin tác dụng với axit nitro ở điều kiện thường giống như amin bậc một Tuy nhiên ở nhiêu độ thấp từ0-5 độ C, phản ứng tạo ra muối điazoni:
Trong các bài toán có thể dựa vào điểm này để nhận biết, phân biệt các amin có cùng công thức phân tử
Phản ứng với dung dịch muối: Các amin tan trong nước có khả năng tham gia phản ứng với các dung
dịch muối có hidroxit kết tủa, ví dụ như:
2CH NH 2H O FeCl �CH NH Cl Fe(OH) �Ngoài ra dung dịch amin còn có khả năng hòa tan một số hidroxit kim loại tạo phức:
4CH NH Cu(OH) � ��Cu CH NH ��(OH)
Các yếu tố ảnh hưởng đến lực bazơ của amin:
- Mật độ electron trên nguyên tử N: mật độ càng cao, lực bazơ càng mạnh và ngược lại
- Hiệu ứng không gian: gốc R càng cồng kềnh và càng nhiều gốc R thì làm cho tính bazơ giảm đi, phụ
thuộc vào gốc hiđrocacbon
Ví dụ tính bazơ của (CH3) NH > CH3NH2 > (CH3) N
Chú ý
Gốc đẩy electron làm tăng tính bazơ, gốc hút electron làm giảm tính bazơ
2 Amino axit
Tổng quát: amino axit là những hợp chất hữu cơ tạp chức mà trong phân tử của chúng chứa đồng thời
nhóm amino và nhóm cacboxyl Vì đặc điểm này nên amino axit có tính chất lưỡng tính, chủ yếu tồn tạidưới dạng ion lưỡng cực
Tính chất của nhóm amino: Tác dụng vói axit tạo muối; tác dụng với axit nitro tạo ancol
Tính chất của nhóm cacboxyl: Tác dụng với bazơ, oxit bazơ, kim loại; tác dụng với ancol theo phản ứng
este
Chú ý: Có nhiều bạn hiểu lầm về cụm từ tính chất lưỡng tính Lưỡng tính ở đây không phải lý do vì
chất đó vừa tác dụng với axit vừa tác dụng với bazơ Cần nhấn mạnh: chất lưỡng tính là chất vừa có khả năng cho proton vừa có khả năng nhận proton Ví dụ như amino axit là chất lưỡng tính vì nhóm amino có
khả năng nhận proton và nhóm cacboxyl có khả năng cho proton Chất vừa tác dụng với axit, vừa tác
Trang 2dụng với bazơ chưa chắc đã là chất lưỡng tính nếu không có đồng thời khả năng cho và nhận proton Ví
dụ rõ nét nhất ở trường hợp này là các este của amino axit
Dạng bài chỉ cho amino axit tác dụng với HCl:
Dạng bài chỉ cho amino axit tác dụng với NaOH:
NH2xR(COOH)y yNaOH�NH2xR(COONa)y yH O2 minaxit
Dạng bài cho một amino axit tác dụng với dung dịch HCl trước rồi sau đó cho tác dụng với NaOH:
NH2xR(COOH)y ���HCl�dung dịch A ���� dung dịch BNaOH
Khi đó xem dung dịch A gồm: NH2xR(COOH)y
Dạng bài cho một amino axit tác dụng với dung dịch NaOH trước rồi sau đó cho tác dụng với HCl:
NH2xR(COOH)yNaOH� dung dịch A ���HCl� dung dịch B
Khi đó xem dung dịch A gồm: NH2xR(COOH)y HCl
A1 VÍ DỤ MINH HỌA
Bài 1: Cho 10 gam hỗn hợp 3 amin đơn chức, đồng đẳng kế tiếp nhau tác dụng với dung dịch HCl 1M,
rồi cô cạn dung dịch thì thu được 15, 84 gam hỗn hợp muối Nếu trộn 3 amin trên theo tỉ lệ mol 1:10:5theo thứ tự phân tử khối tăng dần thì công thức phân tử của 3 amin là:
Vì cả 3 amin đều đơn chức nên sẽ phản ứng với HCl theo tỉ lệ mol là 1:1
Giả sử số mol 3 amin lần lượt là: x; 10x; 5x (mol)
Ta có phương trình: x 10x 5x 0,16 �x 0,1(mol)
Giả sử khối lượng mol amin thứ 2 là M(g) ta sẽ có:
0,01(M 14) 0,1M 0,05(M 14) 10
Trang 3Bài 2: Cho 17,4 gam hỗn hợp 2 amin đơn chức bậc 1 có tỉ khối so với không khí bằng 2 Tác dụng với
100ml dung dịch CuCl2 nồng độ 1M thu đuợc kết tủa, đem nung kết tủa đến khối lượng không đổi được
m gam chất rắn giá trị của m là:
Bài toán này thuộc dạng cơ bản, tuy nhiên nhiều bạn mắc lỗi chọn đáp án B do chỉ dừng lại ở phản ứng(1) mà quên mất amin có khả năng hòa tan Cu(OH)2 tạo phức màu xanh đậm như phản ứng (2) Các ionkim loại có tính chất tương tự như ví dụ này: Zn2+, Ag+, Ni2+
Bài 3: Ammo axit X trong phân tử chỉ chứa hai loại nhóm chức Cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ vói 0,2
mol NaOH, thu được 17,7 gam muối Số nguyên tử hidro trong phân tử X là:
Thực tế đi thi không ai biện luận đến trường hợp 2 vì ngay trường hợp 1 đơn giản và dễ hơn rất nhiều.Trường hợp 2 chỉ là trình bày cho bài giải được chặt chẽ, tuy không quan trọng với bài giải trắc nghiệmnhưng rất cần thiết với những bài tập tự luận
Trang 4Bài 4: Hỗn hợp M gồm 2 amino axit no, mạch hở X và Y (trong đó X có một nhóm chức mỗi loại, còn Y
có hai nhóm chức amin và một nhóm chức cacboxyl) Cho 8,8 gam M tác dụng với lượng dư dung dịchHC1, sau đó cô cạn thu được 16,10 chất rắn khan Tên gọi của X là:
� � trong 2 chất X và Y có khối lượng mol nhỏ hơn 88
Mặt khác do Y có hai nhóm chức amin và một nhóm chức cacboxyl nên MY �119
Do đó MX < 88 => X là Glyxin
Đáp án A Lời bàn: Bài toán này lúc đầu nhìn các bạn rất dễ "hoảng" vì xâu chuỗi các dữ liệu có thể sử dụng được
ta chỉ thiết lập được 1 phưong trình mà có tận 2 ẩn số mol Để giải cụ thể tường tận chính xác v ới điềukiện nghèo nàn này gần như là không tưởng Tuy nhiên nên nhớ "cái khó ló cái khôn", ở bài này dữ liệuhạn hẹp lại chính là điều kiện để thủ thuật bất đẳng thức đơn giản lên ngôi Nghe có vẻ phức tạp nhưngthủ thuật này căn bản là làm giảm hoặc làm trội số mol rồi đưa về những bất đẳng thức mình có thể lợidụng được, từ đó chặn được khoảng của khối lượng mol và tìm ra chất Không thể có công thức sử dụngbất đẳng thức với các dạng mà với từng bài ta cần quan sát và định hướng rõ ràng, có chiền thuật cụ thể
để chọn làm trội hay làm giảm để đạt được chủ ý
Bài 5: Hỗn hợp X gồm alanin và axit glutamic Cho m gam X tác dụng hoàn toàn với dung dịch NaOH
dư thu được dung dịch Y chứa (m + 15,4) gam muối Mặt khác nếu cho m gam X tác dụng với dung dịchHC1 thì thu được dung dịch Z chứa (m + 18,25) gam muối Giá trị của m là:
Lời giải
Giả sử số mol Ala là x (mol); số mol Glu là y (mol)
Ala + NaOH � muối + H2O
Glu + 2NaOH � muối + 2 H2O
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng: mmuối = mXmNaOH mH O2
NaOH 1M, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được dung dịch Y Cô cạn cẩn thận dung dịch Y thuđược m gam chất rắn khan.Giá trị của m là
Lời giải
Giả sử số mol glu = số mol tyr = X (mol)
Ta có phương trình: 147x + 181x = 8,2 <=> x = 0,025 (mol); nNaOH = 0,125 (mol)
Phản ứng hóa học: Glu + 2NaOH � muối + 2 H2O (1)
Tyr + 2NaOH � muối + 2 H2O (2)
n 2n 0,1(mol)
�
Trang 5Theo bảo toàn khối lượng sẽ có:
2
amino axit NaOH H O 8,2+0,125.40-0,1.18=
Đáp án D STUDY TIP
Ở bài này các bạn thường mắc sai lầm do nhầm lẫn về tỉ lệ phản ứng ở phản ứng số 2 dẫn đến chọn đáp
án B Do tyr có thêm một gốc OH phenol nên gốc này sẽ tác dụng với NaOH tạo muối dẫn đến tỉ lệ phản
ứng 1:2 Để làm tốt những bài tập dạng này các bạn nên học thuộc công thức của những amino axit đặcbiệt với tính chất đặc biệt và khối lượng của nó:
Glu: 2 gốc cacboxyl, 1 gốc amin, M = 147 (g)
Tyr: 1 gốc cacboxyl, 1 gốc amin, có thêm một gốc OH phenol M = 181 (g)
Lys: 1 gốc cacboxyl, 2 gốc amin, M = 146 (g)
Bài 7: Hỗn hợp X gồm C6H5OH, C6H5NH2 Lấy m gam hỗn hợp X tác dụng vừa đủ với 200ml dung dịchHC1 1M thu được hỗn hợp Y Cho hỗn hợp Y tác dụng hết với 500ml dung dịch NaOH 1M, rồi cô cạnthấy còn lại 49,9 gam chất rắn khan Giá trị m là:
Nhận xét: Cách giải này vận dụng phưong pháp giải nhanh rất hiệu quả: bảo toàn khối lượng Tuy nhiên
do quá "nóng vội" nên đã dẫn đến sai lầm Nếu đọc kĩ và bóc tách từng từ của giả thiết ta sẽ thấy cách giải
đúng phải là như sau: m gam hỗn hợp X tác dung vừa đ ủ với 0,2 mol HCl�nC H NH6 5 2 0, 2(mol) Giả sử số mol phenol là x (mol)
dịch HC1 2M thu được dung dịch Y sau đó cho toàn bộ dung dịch Y tác dụng vừa đủ với 250ml dungdịch NaOH 2M, sau đó cô cạn thu được 35,25 gam chất rắn khan CTPT của X là:
Trang 6Vì phản ứng vừa đủ nên ta có nH O2 nNaOH 0,5(mol)
Sử dụng định luật bảo toàn khối lượng, ta có:
Đối với dạng toán này rất nhiều bạn sẽ định hình cách giải: cho aminoaxit tác dụng với HCl sau đó lấysản phẩm cho tác dụng với NaOH Nhưng sản phẩm chứa những chất nào? Sản phẩm có thể chứa: muốiclorua của aminoaxit và HCl dư hoặc aminoaxit dư hoặc cả HCl và aminoaxit dư Lấy sản phẩm cho tácdụng với NaOH phải viết bao nhiêu phương trình phản ứng? Vậy nên ta quy về dạng 2 axit ban đầu cho
dễ xử lý
Bài 9: Cho 0,02 mol amino axit M chứa một nhóm -NH2 phản ứng với 300 ml dung dịch HC1 0,1M thuđược hỗn hợp X Để phản ứng hết với các chất trong X cần 350ml dung dịch NaOH 0,2M Sau đó cô cạndung dịch tạo thành 5,975 g muối khan Biết M có chứa vòng benzen Số đồng phân cấu tạo thỏa mãnđiều kiện trên của M là:
Số mol nước sau phản ứng: nH O2 nNaOH 0,07(mol)
Bảo toàn khối lượng ta có:
mamino axit = mmuối + mH O2 mHClmNaOH
Bài toán này nhìn qua rất đơn giản, sử dụng các công thức quen thuộc, tuy nhiên nhiều bạn vẫn sẽ mắc sailầm dẫn đến không ra kết quả Lý do chỉ để nhóm -COOH tác dụng với NaOH mà quên mất nhóm chức-OH phenol cũng có khả năng này
A2.BÀI TẬP RÈN LUYỆN KĨ NĂNG
Câu 1: Hỗn hợp X gồm axit glutamic và lysin Biết:
- Cho m gam X phản ứng vừa đủ với V lít dung dịch HCl 1M
- Cho m gam X phản ứng vừa đủ với V/2 lít dung dịch NaOH 2M Phần trăm khối lượng của axitglutamic trong X là
Trang 7A 66,81% B 35,08% C 50,17% D 33,48%.
Câu 2: A là một - aminoaxit mạch thẳng, trong phân tử ngoài nhóm amino và nhóm cacboxyl không
có nhóm chức nào khác 0,1 mol A phản ứng vừa hết với 100ml dung dịch HC1 1M tạo 18,35g muối Mặtkhác, 22,05g A khi tác dụng vơi một lượng NaOH dư tạo ra 28,65g muối khan CTCT của A là
A HOOC - CH2 - CH(NH2) - COOH
B HOOC - CH2 - CH2 - CH(NH2) - COOH
C HOOC-(CH2)3 -CH(NH2)-COOH
D H2N - CH2 - CH2 - CH(NH2) - COOH
Câu 3: Cho m gam hỗn hợp 2 amino axit (trong phân tử chỉ chứa 1 nhóm amino và 1 nhóm cacboxyl) tác
dụng với 110 ml dung dịch HCl 2M được dung dịch X Để phản ứng hết với các chất trong X cần dùng
200 gam dung dịch NaOH 8,4% được dung dịch Y Cô cạn Y được 34,37 gam chất rắn khan Giá trị của mlà
A 15,1 gam B 16,1 gam C 17,1 gam D 18,1 gam
Câu 4: Hỗn hợp X gồm 2 amino axit (H2N)2 R1COOH và H2NR2(COOH) có số mol bằng nhau, tác dụngvới 550ml dung dịch HCl 1M, thu được dung dịch Y Y tác dụng vừa đủ với 1 lít dung dịch NaOH 1M.Vậy khi tạo thành dung dịch Y thì:
A HCl và amino axit vừa đủ B HCl dư 0,1 mol
Câu 5: Trung hoà dung dịch chứa m gam hỗn hợp hai amin no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong
dãy đồng đẳng bằng dung dịch H2SO4 loãng, thu được 2m gam muối sunfat Công thức của hai amin là:
A C4H11N và C5H13N B CH5N và C2H7N
C C2H7N và C3H9N D C3H9N và C4H11N
Câu 6: Cho 0,01 mol amino axit A tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch HCl 0,1M Lấy toàn bộ sản
phẩm tạo ra cho tác dụng với 350 ml dung dịch NaOH 0,1 M Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được3,05 gam chất rắn khan Công thức thu gọn của A là
A H2NCH2COOH B (H2N)2C5H9COOH C (H2N)2 C4H7COOH D (H2N)2 C3H5COOH
Câu 7: Một hỗn hợp X gồm 2 amin kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng amin no đơn chứ c Lấy 32,1 g hỗn
hợp cho vào 250ml dung dịch FeCl3 có dư thu được một kết tủa có khối lượng bằng khối lượng hỗn hợptrên Loại bỏ kết tủa rồi thêm từ từ dung dịch AgNO3 vào đến khi phản ứng kết thúc thì phải dùng 1,5 lítdung dịch AgNO3 1M Nồng độ ban đầu của FeCl3 là
Câu 8: Cho 1,87 g hỗn hợp anilin và phenol tác dụng vừa đủ với 20g dung dich Brom 48% Khối lượng
kết tủa thu được là
Câu 9: Một hỗn hợp gồm ancol etylic, phenol, anilin có khối lượng 23,3 gam Nếu cho hỗn hợp tác dụng
với Na dư, thấy thoát ra 2,24 lit khí (đkc) Cũng lượng hỗn hợp đó, nếu cho tác dụng với dung dịch NaOHthấy cần vừa đúng 100 ml dung dịch NaOH 1M Khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp lần lượt là:
A 4,6g; 9,4g và 9,3g B 9,4g; 4,6 g và 9,3g.
C 6,2g; 9,lg và 8 g D 9,3g; 4,6g và 9,4g.
Câu 10: 0,01mol amino axit A tác dụng vừa đủ với 50ml dung dịch HCl 0,2M Cô cạn dung dịch sau
phản ứng được l,835g muối A có khối lượng phân tử là :
Câu 11: -aminoaxit X chứa một nhóm -NH2 Cho 10,3 gam X tác dụng với axit HCl (dư), thu được13,95 gam muối khan Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A H2NCH2CH2COOH
Trang 8B CH3CH(NH2)COOH
C H2NCH2COOH
D CH3CH2CH(NH2)COOH
Câu 12: Một hỗn hợp gồm 2 amin no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng Lấy 21,4 gam hỗn hợp
cho vào dung dịch FeCl3 có dư thu được một kết tủa có khối lượng bằng khối lượng của hỗn hợp trên.Công thức phân tử của hai amin là:
A C3H7NH2 và C4H9NH2 B CH3NH2 và C2H5NH2
C C2H5NH2 và C3H7NH2 D C4H9NH2 và C5H11NH2
Câu 13: Cho 20 hỗn hợp 3 amin đơn chức no, đồng đẳng liên tiếp nhau tác dụng với dung dịch HCl 1M
vừa đủ, sau đó cô cạn dung dịch thu được 31,68 gam hỗn hợp muối Biết tỉ lệ mol của các amin theo thứ
tự từ amin nhỏ đến amin lớn là 1:10:5 thì ba amin có công thức phân tử là
A CH3NH2, C2H5NH2 và C3H7NH2 B C2H5NH2, C3H7NH2 và C4H9NH2
C C3H7NH2, C4H9NH2 và C5H11NH2 D Tất cả đều sai.
Câu 14: Cho m g anilin tác dụng với dd HCl đặc dư, cô cạn dung dịch sau pứ thu được 15,54 g muối
khan Hiệu suất pứ đạt 80% m có giá trị là :
Câu 15: Cho 4,41 g một amino axit X tác dụng với dd NaOH dư thu được 5,73 g muối Mặt khác cũng
lượng X trên nếu cho tác dụng với HCl dư thu được 5,505 g muối clorua Công thức cấu tạo của X là:
Câu 19: Cho 20,15 g hỗn hợp X gồm (H2NCH2COOH và CH3CH(NH2)COOH) tác dụng với 450 ml dungdịch HCl 1M thu được dung dịch Y Y tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch NaOH 1M Phần trăm khốilượng của mỗi chất trong X là:
A 55,83% và 44,17% B 53,58% và 46,42% C 58,53% và 41,47% D 52,59% và 47,41% Câu 20: Trong phân tử aminoaxit X có một nhóm amino và một nhóm cacboxyl Cho 15,0 gam X tác
dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 19,4 gam muối khan Côngthức của X là:
A H2NC3H6COOH B H2NC2H4COOH C H2NC4H8COOH D H2NCH2COOH
Trang 9HƯỚNG DẪN GIẢI CHI TIẾT
Giả sử x là số mol của Glu, y là số mol của Lys
nHCl = V(mol); nNaOH= V(mol)
Dựa vào thí nghiệm thứ nhất ta có: x + 2y = V (1)
Dựa vào thí nghiệm thứ hai suy ra: 2x + y = V (2)
Từ (1) và (2) => x = y => tỉ lệ mol Glu : Lys = 1:1
Khi giải trắc nghiệm thử khối lượng mol chỉ thấy đáp án B thỏa mãn
Phương pháp dành cho trình bày bài tự luận:
nHCl = 0,22(mol); nNaOH = 0,42(mol)
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:
Trang 10muối của A với Na+ :0,01mol
NaOH dư: 0,005mol
Nhận xét: Lại một bài toán nữa sử dụng cách đánh lạc hướng khi cho chúng ta tìm được số mol FeCl3
phản ứng rồi từ đó đưa ta vào bẫy
Trang 113x 3y 0,06 x 0,01
( mol )94x 93y 1,87 y 0,01
Số mol của từng chất trong hỗn hợp nhu sau: 0,02; 0,2; 0,1
Thử các đáp án chỉ thấy đáp án B thỏa mãn khối lượng hỗn hợp đủ 20 g
Trang 13B BÀI TOÁN ĐỐT CHÁY HỢP CHẤT HỮU CƠ CHỨA NITO (N)
Công thức tổng quát: CxHyOzNt (với y 2x 2 t ( )v)
Phương trình cháy tổng quát:
Một số công thức hay dùng suy ra được từ phương trình cháy
- Khi đốt amin no, đơn chức, mạch hở: H O 2 CO 2
Với những dạng bài đốt peptit, chúng ta nên thực hiện qua những bước cơ bản sau:
Bước 1: dựa vào giả thiết tìm công thức của amino axit thành phần
Bước 2: thiết lập rõ ràng công thức phân tử của các peptit cần tính toán, tìm khối lượng phân tử (công
đoạn này rất hay bị các bạn lược bỏ tuy nhiên nó sẽ giúp ích rất nhiều trong việc tính toán chính xác,nhanh gọn )
Bước 3: tính toán theo câu hỏi (thường sẽ tính khối lượng sản phẩm cháy, hoặc khối lượng oxi cần đốt
cháy,…….)
Nhận xét: Với mỗi hợp chất: amin, aminoaxit, peptit sẽ có những phương pháp giải bài tập đốt cháy khác
nhau: bảo toàn khối lượng, bảo toàn nguyên tố, tìm số nguyên tử C trung bình, Cụ thể sẽ được phântích trong các ví dụ sau đây:
STUDY TIP
Với những dạng đốt cháy, người ta thường sử dụng không khí làm chất đốt Do vậy lượng nitơ sau phảnứng không chỉ có nitơ toong hợp chất hữu cơ mà còn nitơ toong 80% lượng không khí dùng để đốt
B1 VÍ DỤ MINH HỌA
Bài 1: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai amin no, đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng thu được
1,568 lít CO2 (đktc) và 1,8 gam H2O Số đồng phân cấu tạo thuộc loại amin bậc 2 của hai amin đó là:
Giả sử công thức chung của 2 amin no cần tìm là CnH2n+3N
Phương trình cháy: C Hn 2n 3N 6n 3O2 t0 nCO2 2n 3H O2 1N2
Bài toán trên là điển hình và cơ bản của dạng đốt cháy amin Vận dụng phương trình cháy cùng vớiphương pháp tìm số nguyên tử C trung bình - phương pháp được sử dụng rất nhiều trong tìm công thức
Trang 14Bài toán đơn giản nhưng nhiều bạn có thể vẫn sai lầm do không cẩn thận đọc kĩ cụm từ "đồng phân cấutạo thuộc loại amin bậc 2"
Bài 2: Hỗn hợp khí X gồm amin no, đơn chức, mạch hở Y và ankin Z Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X thu
được 0,45 mol CO2, 0,375 mol H2O và N2 Công thức của Y và Z lần lượt là:
Mặt khác theo giả thiết: n ankin n amin 0, 2
Suy ra: ankin
Mặc dù "ngoại hình" vẫn "đội lốt" dạng đốt cháy amin đơn giản, tuy nhiên kết hợp với ankin làm thay
đổi hoàn toàn cục diện ở bài toán này Chúng ta không thể máy móc những cách giải thông thường màphải kết hợp các công thức để lập được hệ phương trình dần dần làm sáng tỏ bài toán Phương pháp này
có thể gọi là "chia để trị" Lúc đầu ta chia ra để tìm mối liên hệ độc lập giữa CO2 và H2O của từng chất rồitìm cách thống nhất chúng lại với nhau nhằm sử dụng giả thiết một cách tối ưu nhất
Bài 3: Đốt cháy hoàn toàn một amin đơn chức, mạch hở X bằng một lượng không khí (chứa 20% thể tích
O2, còn lại là N2) vừa đủ thu được 0,08 mol CO2,0,1 mol H2O và 0,54 mol N2 Khẳng định nào sau đâyđúng?
A Số nguyên tử H trong X là 7
B Giữa các phân tử X không có liên kết hidro liên phân tử
C X không phản ứng vói HNO2
D Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn điều kiện trên của X là 1.
Trang 15Vậy amin thỏa mãn đề bài là C2H5N.
Công thức cấu tạo của chất là CH2 = CH - NH2
Đáp án D Nhận xét
Vẫn là dạng bài đốt cháy amin nhưng bài toán này phức tạp hơn hẳn bài số 1 do amin của giả thiết chưabiết có no hay không Không chỉ có một ẩn là số nguyên tử C mà còn thêm một ẩn là số liên kết làmtăng độ khó Dùng phương pháp bảo toàn số mol oxi như lời giải là phương án tối ưu nhất, ngoài ra nếunhư trong quá trình kiểm tra mà không biết công thức này, các bạn vẫn có thể tìm được công thức bằngcách biện luận:
Do n+4k=6 nên chỉ có 2 trường hợp là k = 0 hoặc k = 1 Thay ngược lại giả thiết vẫn thấy k = 0 khôngthỏa mãn và nhận k = 1 ra được kết quả đúng
Bài 4: Đốt cháy hoàn toàn 11,25 gam hỗn hợp X gồm 2 amin no, đơn chức, mạch hở (trong phân tử có số
C nhỏ hơn 4) bằng lượng không khí (chứa 20% thể tích O2, còn lại là N2) vừa đủ thu được CO2, H2O và3,875 mol N2 Mặt khác cho 11,25 gam hỗn hợp X trên tác dụng với axit nitrơ dư thì thu được khí N2 cóthể tích bé hơn 2 lít (ở đktc) Amin có lực bazơ lớn hơn trong X là:
A trimetylamin B etylamin C đimetylamin D N-metyletanamin
Lời giải
Giả sử công thức chung của 2 amin cần tìm là CnH2n+3N
Gọi x là số mol N2 sinh ra từ amin Ta có:
Phương trình cháy: C Hn 2n 3N 6n 3O2 t nCO2 2n 3H O2 1N2
Dựa vào khối lượng của X, ta có: 2x.(14n + 17) = 11,25 (2)
Chia từng vế của (2) cho (1), giải phương trình suy ra n=2, x= 0,125
Theo giải thiết, 11,25 gam hỗn hợp X trên tác dụng với axit nitrơ dư thì thu được khí N2 CÓ thể tích béhơn 2 lít (đktc) nên số mol amin bậc 1 nhỏ hơn 2 0,089(mol)
Trường hợp 1: C3H9N và CH5N
Ta có: nC H N3 9 nCH N5 x 0,125(mol)
=> loại do không thỏa mãn điều kiện (*) vì CH5N hiển nhiên là amin bậc 1
Trường hợp 2: Cả 2 amin đều có công thức phân tử là C2H7N Khi đó 2 amin lần lượt là CH3CH2NH2 và
CH3NHCH3 Trường hợp này có thể thỏa mãn khi số mol của CH3CH2NH2 thỏa mãn điều kiện (*)
Đáp án C Chú ý
Trang 16Các kỹ năng cần có đế giải loại bài toán này:
1 Sử dụng phương trình cháy và các công thức về amin, bảo toàn số mol, bảo toàn khối lượng, linhhoạt, nhuần nhuyễn
2 Sử dụng triệt để giả thiết Nhiều bạn sẽ mắc sai lầm nếu không dùng điều kiện (*) dẫn đến đáp án sai
3 Nắm vững lý thuyết về độ mạnh yếu của lực bazơ Nếu không vẫn có thể chọn đáp án sai dù đã giảiđúng ra công thức của cả 2 chất
Bài 5: Đốt cháy hoàn toàn 0,5 mol hỗn hợp X gồm một amino axit Y (có một nhóm amino) và một axit
cacboxylic no, đơn chức, mạch hở Z, thu được 26,88 lít CO2 (đktc), 23,4 gam H2O Mặt khác, 0,45 mol Xphản ứng vừa đủ với dung dịch chứa m gam HCl Giá trị của m là:
So với bản gốc, đáp án đã được chúng tôi chỉnh sửa đôi chút để có thể khai thác được nhiều sai lầm hơn.Thực tế là rất nhiều bạn khi tìm ra số mol của amino axit là 0,2 (mol) quá vui mừng dẫn đến nóng vội lấyngay đó là số mol HCl ngay và dễ dàng chọn nhầm đáp số 7,3 (g)
Bài 6: Hỗn hợp X gồm 2 amino axit no (chỉ có nhóm chức -COOH và -NH2 trong phân tử), trong đó tỉ lệ
mO : mN = 80 : 21 Để tác dụng vừa đủ với 3,97 gam hỗn hợp X cần 30 ml dung dịch HCl 1M Mặt khác,đốt cháy hoàn toàn 3,97 gam hỗn hợp X cần 3,528 lít O2 (đktc) Dẫn toàn bộ sản phẩm cháy (gồm CO2,
H2O và N2) vào nước vôi trong dư thì khối lượng bình tăng m gam Giá trị m là:
Lời giải
2
n 0,03(mol);n 0,1575(mol)
Ta có: nNH2 nHCl 0,03(mol)�nN sinh ra2 0,015(mol)
Sử dụng định luật bảo toàn khối lượng:
khuyên dành cho các bạn là nên bình tĩnh đọc hết đề bài và xâu chuỗi : những dữ liệu cần thiết! (cũng
không nên tóm lược quá mà coi thường những dữ liệu mấu chốt)
Trang 17Bài 7: Tripeptit mạch hở X được tạo nên từ một amino axit no, mạch hở, trong phân tử chứ một nhóm
-COOH và một nhóm -NH2 Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X, thu được tổng khối lượng CO2 và H2O bằng54,9 gam Công thức phân tử của X là:
một nhóm -COOH và một nhóm -NH2 Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X thu được sản phẩm gồm CO2, H2O
và N2 trong đó tổng khối lượng CO2, H2O là 109,8 gam Nếu đốt cháy hoàn toàn 0,3 mol Y cần số mol 2
Vẫn là dạng toán với những giả thiết giống như bài số 7, tuy nhiên ở bài 8 này, câu hỏi khác đi đã gây rakha khá khó khăn cho một số bạn dẫn đến sai lầm trong cách tính oxi cần dùng Nếu không viết hẳn công
thức phân tử của Y, các bạn rất hay dùng công thức bảo toàn: 2 2
Bài 9: X và Y lần lượt là tripeptit và hexapeptit được tạo thành từ cùng một aminoaxit no mạch hở, có
một nhóm -COOH và một nhóm -NH2 Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X bằng O2 vừa đủ thu được sản phẩmgồm CO2, H2O và N2 có tổng khối lượng là 40,5 gam Nếu cho 0,15 mol Y tác dụng hoàn toàn với dungdịch NaOH (lấy dư 20% so với lượng cần thiết), sau phản ứng cô cạn dung dịch thu được khối lượng chấtrắn khan là
Lời giải
Giả sử amino axit thành phần của X và Y là CnH2n+1O2N => X: C3nH6n-1O4N3
Trang 18=> amino axit đó là Glyxin: CH2(NH2)COOH Y: C12H20O7N6 có M=360
Hexapeptit có 5 liên kết peptit và một đầu -COOH tự do có khả năng tác dụng với NaOH và khi phản ứngchỉ có đầu -COOH tạo ra nước
=> nNaOH = 0,15.6.1,2 = 1,08 (mol)
Theo bảo toàn khối lượng ta có:
mchất rắn mYmNaOH mH O2 0,15.360 1,08.40 0,15.18 94,5(g)
Đáp án B Nhận xét
Bài toán này không chỉ vận dụng các kĩ năng với dạng đốt cháy mà còn vận dụng cả kiến thức về thủyphân peptit Bước quan trọng nhất có lẽ là thiết lập được công thức tổng quát của các loại peptit cũng nhưtìm ra amino axit thành phần Quan sát lời giải bạn sẽ thấy rõ trình tự 3 bước như đề cập ở phần lý thuyếtcũng như lợi ích của việc thiết lập công thức rõ ràng của từng chất Điều này giúp bạn tránh những nhầmlẫn đáng tiếc về: khối lượng mol, tỉ lệ phản ứng, làm mất thời gian khi thi và tệ hơn là sai đáp án!
Bài 10: Aminoaxit Y công thức có dạng NCxHy(COOH)m Lấy một lượng axit aminoaxetic (X) và 3,104gam Y Biết X và Y có cùng số mol Đốt cháy hoàn toàn lượng X và Y trên, thể tích O2 cần dùng để đốtcháy Y nhiều hơn X là 1,344 lít ở (đktc) CTCT thu gọn của Y là:
Đến phương trình cuối gần như đã đâm vào ngõ cụt tuy nhiên đã nói ở trên, nếu cái khó ở trên tạo cơ hộicho bất đẳng thức lên ngôi thì ở lần này số học và những kiến thức sơ cấp về chia hết lại mở ra một lối đimới Một vài ý kiến cho rằng bằng toán này không chặt chẽ vì không thể tìm được kết quả chính xác nếukhông dựa vào đáp án Tuy nhiên không thể phủ nhận nó sử dụng và kết hợp rất “đẹp” các kĩ năng đơngiản của cả toán và hóa học
Trang 19Bài 11: Hỗn hợp X gồm đimetyl amin và hai hidrocacbon đồng đẳng liên tiếp Đốt cháy hoàn toàn 100 ml
hỗn hợp X bằng lượng oxi vừa đủ, thu được 550 ml hỗn hợp khí và hơi nước Nếu cho Y đi qua dung dịchaxit sunfuric đặc, dư thì còn lại 250 ml khí (Các thể tích khí và hơi đo ở cùng điều kiện) Công thức phân
tử của hai hidrocacbon là?
A CH4 và C2H6 B C2H6 và C3H8
C C2H4 và C3H6 D C3H6 và C4H8
Lời giải
Giả sử công thức trung bình của hai hidrocacbon cần tìm là C Hn 2n 2 2k (k N)�
Giả sử có x mol C2H7N và y mol C Hn 2n 2 2k
bình Điểm khó của bài toán là hỗn hợp được sử dụng chứa nhiều hợp chất ở các nhóm khác nhau Từ đó
mở ra nhiều lối đi cho cả các bạn muốn áp dụng kĩ năng giải chính thống hoặc kỹ năng giải trắc nghiệmnhanh
Nhận xét
Mấu chốt quan trọng nhất của bài toán này đó là tìm ra n 2,5 bằng một phép tính tương tự như tính sốnguyên tử C trung bình, nhưng lại sử dụng đồng thời 1 lần cho cả 2 nguyên tố C và N Chính điều nàylàm nhiều bạn không nghĩ tới và không tìm ra chìa khóa cho bài toán này
Tuy nhiên đây là một bài toán trắc nghiệm nên chúng ta vẫn có những lối đi tắt không sử dụng cách giảichính thống trên mà dựa vào từ đáp án Cụ thể ta tìm được số nguyên tử H trung bình là 6 Mặt khácđimetylamin có 7 nguyên tử H trong phân tử vì vậy nên một trong 2 hidrocacbon phải có ít nhất 1 chất có
ít hơn 6 nguyên tử C trong phân tử Do đó ta loại ngau được đáp án B và D Lại thêm chỉ có đimetylaminđốt cháy cho ra N2 với nCO2 4nN2 Tóm lại hỗn hợp X tạo ra nCO2 4nN2 CO2 2
=> loại thêm đáp ánA
B2 BÀI TẬP RÈN LUYỆN KĨ NĂNG
Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol một peptit X (X được tạo thành từ các amino axit chỉ chứa 1 nhóm
-NH2 và một nhóm -COOH cần 58,8 lít O2 (đktc) thu được 2,2 mol CO2 và 1,85 mol H2O Nếu cho 0,1mol X thuỷ phân hoàn toàn trong 500 ml dung dịch NaOH 2M thu được m gam chất rắn Số liên kếtpeptit trong X và giá trị m lần lượt là:
A 8 và 92,9 gam B 8 và 96,9gam C 9 và 92,9 gam D 9 và 96,9 gam.
Trang 20Câu 2: X là một tripeptit được tạo thành từ 1 aminoaxit no, mạch hở có 1 nhóm -COOH và 1 nhóm -NH2.Đốt cháy hoàn toàn 0,3 mol X cần 2,025 mol O2 thu đươc sản phẩm gồm CO2, H2O, N2 Vậy công thứccủa amino axit tạo nên X là
A H2NCH2COOH B H2NC3H6COOH C H2NCOOH D H2NC2H4COOH
Câu 3: Một hỗn hợp X gồm 2 amin no A, B có cùng số nguyên tử cacbon Phân tử B có nhiều hơn A một
nguyên tử N Lấy 13,44 lít hỗn hợp X (ở 273°C, 1atm) đem đốt cháy hoàn toàn thu được 26,4 gam CO2
và 4,48 lít N2 (đktc) Biết rằng cả hai đều là amin bậc 1 CTCT của A và B và số mol của chúng là:
A 0,2 mol CH3NH2 và 0,1 mol CH2(NH2)2
B 0,1 mol CH3CH2NH2 và 0,2 mol H2NCH2CH2NH2
C 0,2 mol CH3CH2NH2 và 0,1 mol H2NCH2NHCH3
D 0,2mol CH3CH2NH2 và 0,1 mol H2NCH2CH2NH2
Câu 4: Đipeptit mạch hở X và tripeptit mạch hở Y đều được tạo nên từ một aminoaxit (no, mạch hở,
trong phân tử chứa một nhóm -NH2 và một nhóm -COOH) Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol Y, thu được tổngkhối lượng CO2 và H2O bằng 82,35 gam Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X, sản phẩm thu được cho lội từ từqua nước vôi trong dư, tạo ra m gam kết tủa Giá trị của m là:
Câu 5: Hỗn hợp khí X gồm đimetylamin và hai hidrocacbon đồng đẳng liên tiếp Đốt cháy hoàn toàn
100ml hỗn hợp X bằng một lượng oxi vừa đủ, thu được 550ml hỗn hợp khí và hơi nước Nếu cho Y điqua dung dịch axit sunfuric đặc (dư) thì còn lại 250ml khí (các thể tích khí và hơi đo ở cùng điều kiện).Công thức phân tử của hai hidrocacbon là:
Câu 8: Tripeptit X và tetrapeptit Y đều mạch hở Khi thủy phân hoàn toàn hỗn hợp gồm X và Y chỉ tạo ra
một amino axit duy nhất có công thức H2NCnH2nCOOH Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol Y trong oxi dư, thuđược N2 và 36,3 gam hỗn hợp gồm CO2, H2O Đốt cháy 0,01 mol X trong oxi dư, cho sản phẩm cháy vàodung dịch Ba(OH)2 dư, thu được m gam kết tủa Biết các phản ứng đều xảy ra hoàn toàn Giá trị của m là:
Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn 0,25 mol hỗn hợp X gồm H2N-R-(COOH)x , CnH2n+1COOH, thu được 0,6 mol
CO2 và 0,675 mol H2O Mặt khác 0,2 mol hỗn hợp X phản ứng vừa đủ với dung dịch chứa a mol HCl Giátrị của a là:
Câu 10: Tripeptit mạch hở và tetrapeptit mạch hở Y đều được tạo ra từ một aminoaxit no, mạch hở có
một nhóm -COOH và một nhóm -NH2 Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X thu được sản phầm gồm CO2, H2O,
N2 trong đó tổng khối lượng CO2, H2O là 36,3 gam Nếu đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol Y thì cần số mol O2
là:
Câu 11: X và Y lần lượt là các tripeptit và hexapeptit được tạo thành từ cùng một amino axit no mạch hở,
có một nhóm -COOH và một nhóm -NH2 Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X bằng oxi dư vừa đủ thu được sản
Trang 21phẩm gồm CO2, H2O, N2 CÓ tổng khối lượng là 40,5 gam Nếu cho 0,15 mol Y tác dụng hoàn toàn vớiNaOH (lấy dư 20% so với lượng cần thiết), sau phản ứng cô cạn dung dịch thì thu được bao nhiêu gamchất rắn?
Câu 12: Đốt cháy 0,1 mol hỗn hợp P gồm hợp chất X và Y (phân tử đều có C,H,O,N) thì thu được 0,25
mol CO2 và 0,0625 mol N2 Vậy X và Y là 2 chất nào dưới đây ?
A glixin và axit glutamic.
B glixin và CH3 - CH(ANH2) - COONH4
A C2H5NH2 B C3H7NH2 C CH3NH2 D C4H9NH2
Câu 15: Xác định thể tích O2 (đktc) cần để đốt cháy hết 29,5 g hỗn hợp X gồm (CH3CH(NH2)COOH và
CH3COOCH(NH2)CH3) Biết sản phẩm cháy được hấp thụ hết vào bình đựng dung dịch NaOH thì khốilượng bình tăng 70,9 g
A 44,24 (1) B 42,82 (1) C 12,25 (1) D 31,92 (1).
Câu 16: Khi đốt cháy hoàn toàn một amin đơn chức X thu được 10,125 gam H2O, 8,4 lit CO2 (đktc) và1,4 lit N2 Số đồng phân ứng với công thức phân tử của X là:
Câu 17: Đốt cháy hoàn toàn một amin thơm X thu được 0,07 mol CO2, 0,99g H2O và 336 ml N2 (đktc)
Để trung hòa 0,1 mol X cần 600 ml dd HCl 0,5M Biết X là amin bậc 1 X có công thức là:
A CH3-C6H2(NH2)3
B C6H3(NH2)3
C CH3-NH-C6H2(NH2)3
D CH3-C6H3(NH2)2
Câu 18: Hợp chất X chứa các nguyên tố C,H,O,N và có MX = 89 Khi đốt cháy 1 mol X thu được 3 mol
CO2 và 0,5 mol N2 Biết hợp chất lưỡng tính và tác dụng với nước Br2 X là
A H2N - CH = CH - COOH
B CH2 = CH(NH2) - COOH
C CH2 =CH-COONH4
D CH2 =CH-CH2-NO2
Câu 19: G là một -aminoaxit no chứa một nhóm amin và một nhóm cacboxyl Từ m gam X có thể điều
chế được m1 gam đipeptit A hoặc 0,5 m2 gam tripeptit B Đốt cháy hoàn toàn mX gam A thu được 5,4 gam
H2O Đốt cháy m2 gam B thu được 9,9 gam H2O Giá trị của m là:
Câu 20: Một tripeptit được tạo thành từ một aminoaxit no, mạch hở, có một nhóm cacboxyl và một nhóm
amin Đốt cháy hoàn toàn 0,3 mol X cần 2,025 mol O2 thu được các sản phẩm gồm CO2, H2O và N2 Vậy
X có số nguyên tử C trong phân tử là:
Trang 22HƯỚNG DẪN GIẢI CHI TIẾT
n 0,3(mol), n 0,6(mol), n 0, 2(mol)
cả A và B đều là amin bậc 1 => loại đáp án C