Tư duy giải toán hữu cơ hay

Thủy phân hoàn toàn m gam Gly-Ala bằng dung dịch KOH vừa đủ thu được dung dịch X.. Thủy phân hoàn toàn 21,8 gam Glu-Ala trong NaOH vừa đủ thu được dung dịch X.. Nếu cho 0,1 mol X thủy

Trang 1

TƯ DUY GIẢI TOÁN

HÓA HỌC

A2Z

Tập 1: Hóa hữu cơ

 Phân dạng chi tiết

 Hướng giải hợp lý dạng toán muối của nitơ, peptit, este khó

 Tư duy sáng tạo

 Vận dụng công thức suy luận nhanh đáp án

 Dành cho học sinh ôn luyện THPT Quốc gia theo đánh giá năng lực

 Tài liệu tham khảo cho giáo viên, sinh viên SP Hóa học

Hà Nội- 2016

Trang 2

MỤC LỤC

Chuyên đề 1 Xác định công thức phân tử HCHC

Chuyên đề 2 Hidrocacbon

Chuyên đề 3 Ancol

Chuyên đề 4 Andehit

Chuyên đề 5 Axit cacboxylic

Chuyên đề 6 Oxi hóa ancol

Chuyên đề 7 Este- lipit

Chuyên đề 8 Cacbohydrat

Chuyên đề 9 Amin

Chuyên đề 10 Aminoaxit

Chuyên đề 11 Peptit

Chuyên đề 12 Polyme

Bonus Phương pháp giải toán hỗn hợp chất

Trang 3

Chuyên đề 11

PEPTIT

1 Đốt cháy peptit

AA 1 + AA 2 +… + AA n – (n-1)H 2 O → Peptit n

→ M peptit = M AA1 + M AA2 +…+ M AAn – 18(n-1)

Chẳng hạn: M gly- ala = 75 + 89- 1.18

M Gly- Ala – Gly = 75 +89+ 75- 18.2

- Khi xây dựng công thức tổng quát của 1 peptit tạo bởi 1 amino axit no, đơn chức

ta có:

x C n H 2n+1 NO 2 – (x-1)H 2 O → Peptit dạng: Cnx H 2nx+2-x N x O x+1

Công thức này có thể tóm gọn lại dạng: hoặc C m H 2m+2-x N x O x+1

Nhận xét:trong peptit thì số nguyên tử O- N =1

- Trong bài toán đốt cháy nên cụ thể hóa giá trị của x tương ứng với tri, tetra hay hexa… peptit:

3x

2

  



Có thể kết hợp bảo toàn nguyên tố C, H, O, N

hoặc bảo toàn khối lượng peptit O 2 CO 2 H O 2 N 2







hoặc sử dụng mối liên hệ về số mol:

2 2





BÀI TẬP VẬN DỤNG

Câu 1 X là một hexapeptit được tạo thành từ một α- amino axit no, mạch hở trong

phân tử chứa một nhóm NH2 và một nhóm COOH Đốt cháy hoàn toàn 0,01 mol X cần vừa đủ 5,04 lit O2 (đktc) Công thức phân tử của aminoaxit đó là:

A C2H5NO2 B C3H7NO2 A C4H9NO2 A C5H11NO2

Hướng dẫn trả lời:

Công thức của hexapeptit C6nH12n-4N6O7

C6nH12n-4N6O7 + (9n- 4,5)O2 → 6nCO2 + (6n-2)H2O + 3N2

0,01 0,225

→ 0,01 (9n- 4,5) = 0,225 → n = 3

Amioaxit là C3H7NO2

Vậy chọn đáp án B

Trang 4

Câu 2 Đipeptit X và tripeptit Y cùng tạo bởi một amino axit (no, mạch hở trong

phân tử chứa một nhóm NH2 và một nhóm COOH) Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol Y thu được tổng khối lượng CO2 và H2O bằng 54,9 gam Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol

X, sản phẩm thu được cho lội qua nước vôi trong dư tạo m gam kết tủa Giá trị của

m là:

Công thức của đipeptit X: C2nH4nN2O3

Công thức của tripeptit Y: C3nH6n-1N3O4

54,9gam



54,9 = 44 0,3n + 18.0,1(3n- 0,5) → n = 3

Khi đốt X:

2

Ca(OH)

mkt = 1,2 100 =120

Vậy chọn đáp án A

Câu 3 Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol tripeptit của một aminoaxit thu được 1,9 mol

hỗn hợp sản phẩm khí Cho hỗn hợp sản phẩm lần lượt đi qua bình 1 đựng H2SO4

đặc, bình 2 đựng Ca(OH)2 dư thấy thoát ra 3,36 lit khí(đktc) và khối lượng bình 1 tăng 15,3 gam, bình 2 thu được m gam kết tủa Mặt khác, để đốt cháy 0,02 mol tetrapeptit cũng tạo bởi aminoaxit đó thì cần dùng V lit O2 (đktc) Giá trị của m và

V lần lượt là:

A 90 và 6,72 B 60 và 8,512 C 60 và 18,816 D 90 và 13,44

2 Thủy phân không hoàn toàn peptit

Giả sử peptit X tạo bởi các gốc P, khi thủy phân sẽ tạo các peptit nhỏ hơn Giải quyết bài toán bằng cách bảo toàn gốc aminoaxit:

Trang 5

n goc

Peptit X : P P P P P P z mol

P P P t mol









    



 





X P

X X X X

M M n (n 1).18

x y.2 z.3 t.n

n

   

 



   

Câu 4: Thủy phân hết m gam tetrapeptit Ala-Ala-Ala-Ala (mạch hở) thu được hỗn

hợp gồm 28,48 gam Ala, 32 gam Ala-Ala và 27,72 gam Ala-Ala-Ala Giá trị của m

là

nAla= 032 mol

nAla-Ala= 32

89 89 18.1  =0,2 mol

nAla-Ala-Ala= 27,72

89 89 89 18.2   =0,12 mol

→ntetrapeptit= 0,32 0, 2.2 0,12.3

4

=0,27 mol

→ m= (89.4-18.3).0,27 = 81,54 g

Vậy chọn đáp án C

Câu 5 Thủy phân m gam pentapeptit A có công thức Gly- Gly- Gly- Gly- Gly thu

được hỗn hợp B gồm 3 gam Gly; 0,792 gam Gly- Gly; 1,701 gam Gly- Gly- Gly; 0,738 gam Gly- Gly- Gly- Gly; 0,303 gam Gly- Gly- Gly- Gly- Gly Giá trị của m là:

A 8,545 B 6,672 C 5,8345 D 5,8176

Dễ dàng tính được:

nGly = 0,04; nGly- Gly = 0,006; nGly- Gly- Gly = 0,009;

nGly- Gly-Gly-Gly = 0,003; nGly- Gly-Gly-Gly- Gly = 0,001;

Trang 6

→nA= 0,04 0,006.2 0,009.3 0,003.4 0,001.5

5

=0,0192 mol

mA = 0,0192 (75.5-18.4)= 5,8176

Vậy chọn đáp án D

3 Peptit thủy phân hoàn toàn trong kiềm

- Nếu Peptit chỉ tạo bởi các aminoaxit đơn chức

Peptit x + x NaOH → muối + 1 H 2 O

Chẳng hạn: Tripeptit + 3NaOH → muối + 1 H2O

Áp dụng bảo toàn khối lượng: mpeptit + m NaOH = m muối + mnước

- Nếu peptitx chứa y nhóm Glu và còn lại là các aminoaxit đơn chức thì cần chú ý rằng gốc COOH còn lại của Glu cũng phản ứng với NaOH tạo H2O

Peptitx + (x+y) NaOH → muối + (1+y) H2O

- Nếu NaOH dư thì chất rắn sau cô cạn dung dịch chứa muối và NaOH dư

- Nếu đốt cháy muối:

CnH2n+1NO2 → CnH2nNO2Na 2CnH2nNO2Na + O2 → Na2CO3 + (2n-1) CO2 + 2n H2O + N2

Cũng cần lưu ý rằng lượng O2 đốt cháy pepit bằng lượng O2 đốt cháy muối:

Câu 6 Thủy phân hoàn toàn m gam Gly-Ala bằng dung dịch KOH vừa đủ thu

được dung dịch X Cô cạn X thu được 2,4 gam muối khan Giá trị của m là:

Gly –Ala + 2KOH → muối + H2O

x 2x x

BTKL: mpeptit + m NaOH = m muối + mnước

(75+89-18)x + 56.2x = 2,4 + 18x → x = 0,01

m = (75+89-18)x = 1,46

Câu 7 Thủy phân hoàn toàn 21,8 gam Glu-Ala trong NaOH vừa đủ thu được dung

dịch X Cô cạn X thu được bao nhiêu gam muối khan?

A 28,0 gam B 24,0 gam C 30,2 gam D 26,2 gam

nGlu-Ala = 21,8 0,1

Phân tử có 1 nhóm Glu nên:

Trang 7

Glu- Ala + (2+1)NaOH → muối + (1+1) H2O

0,1 0,3 0,2

mmuối = 21,8 + 0,3.40- 0,2.18 = 30,2

Câu 8 Đun nóng m gam hỗn hợp Ala-Glu và Ala-Ala-Gly (có tỷ lệ mol tương

ứng là 1:2) với dung dịch NaOH vừa đủ Cô cạn dung dịch sau phản ứng được 56,4 gam chất rắn Giá trị của m là:

Ala-Glu + (2+1) NaOH → muối + (1+1)H2O

x 3x 2x

Ala-Ala-Gly + 3 NaOH → muối + H2O

2x 6x 2x

Áp dụng BTKL: mpeptit + m NaOH = m muối + mnước

(89+147-18)x + (89+89+75-18.2).2x + 40 (3x+6x) = 56,4 + 18(2x+2x)

→ x= 0,06

m = (89+147-18)x + (89+89+75-18.2).2x = 39,12

Câu 9 Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol một peptit X (tạo thành từ các aminoaxit đơn

chức) cần 58,8 lit O2 (đktc) thu được 2,2 mol CO2 và 1,85 mol H2O Nếu cho 0,1 mol X thủy phân hoàn toàn trong 500ml dung dịch NaOH 2M thu được dung dịch

Y, cô cạn Y được m gam chất rắn Công thức chung của peptit và giá trị của m lần lượt là:

A CxHyO9N8 và 92,9 B CxHyO10N9 và 96,9

C CxHyO8N7 và 96,9 D CxHyO10N9 và 92,9

Giả sử peptit có công thức: CxHyOzNz-1

Bảo toàn oxi: nO (X) + 2nO2 = 2nCO2 + nH2O

→ z.0,1 + 2.2,625 = 2.2,2 + 1,85 → z = 10 Tức X là nonapeptit: CxHyO10N9

CxHyO10N9 → 4,5 N2 do đó nN2 = 0,1.4,5 = 0,45

BTKL: mX + mO2 = mCO2 + mH2O + mN2

→ mX = 2,2.44 + 1,85.18 + 0,45.28 +2,625.32 = 58,7

Phản ứng của X với NaOH:

X + 9 NaOH → muối + H2O

0,1 1,0 0,1

BTKL: mpeptit + m NaOH = m rắn + mnước

58,7 + 40.1 = m rắn + 18.0,1 → m rắn = 96,9

Trang 8

Câu 10 Thủy phân hoàn toàn m gam peptit mạch hở X ( được tạo bởi các

aminoaxit no, đơn chức) bằng dung dịch NaOH vừa đủ, cô cạn cẩn thận thu được chất rắn Y Đốt cháy hoàn toàn Y bằng lượng oxi vừa đủ thu được hỗn hợp Z gồm khí và hơi, đưa Z về đktc thấy có thể tích 82,342 lít Mặt khác nếu đốt cháy m gam

X cần 107,52 lít O2 (đktc) Biết rằng X có 11 liên kết peptit Giá trị của m là:

A 80,80 B 117,76 C 96,64 D 79,36

CnH2n+1NO2 → CnH2nNO2Na 2CnH2nNO2Na + O2 → Na2CO3 + (2n-1) CO2 + 2n H2O + N2

a mol 0,5.a (n- 0,5).a n.a 0,5a

Đktc là O0C,1atm nên Z lúc đó chỉ gồm CO2 và N2

(n-0,5)a + 0,5 a = 82,342: 22,4 = 3,68 (1)

Lượng O2 đốt cháy muối bằng lượng O2 đốt cháy peptit (107,52: 22,4 = 4,8 mol) Bảo toàn oxi cho quá trình cháy:

2a + 2.4,8 = 3.0,5a + 2 (n-0,5)a + na (2)

Giải hệ (1), (2) được : na= 3,68

a= 0,96

X có 11 liên kết peptit nên:

Peptit + 12NaOH → CnH2nNO2Na 0,08 0,96

amino axit - 11H2O → Peptit 0,88 0,08

maminoaxit – mH2O = mpeptit

(14n+47)a – 18.0.88 = mpeptit

→ mpeptit = 80,8

Câu 11 Hỗn hợp E gồm peptit X (CnHmOzN4) và peptit Y (CxHyO7Nt) đều mạch

hở, cấu tạo từ các aminoaxit no, đơn chức Cho hỗn hợp E phản ứng với 2 lít dung dịch NaOH 0,65M thu được dung dịch Z Để trung hòa Z cần 100ml dung dịch HCl 2M Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được m gam muối Đốt cháy hoàn toàn m gam muối trên cần 177,6 gam O2 Giá trị gần nhất với m là:

NaOHdư + HCl → NaCl + H2O

0,2 0,2

nNaOH cần dùng = 2.0,65 – 0,1.2 = 1,1

NaOH → CnH2nNO2Na 1,1 mol

2CnH2nNO2Na + (3n-1,5)O2 → Na2CO3 + (2n-1) CO2 + 2n H2O + N2 1,1 5,55

→ 1,1 (3n- 1,5) = 2 5,55 → n = 85/22

Trang 9

muối C H NO Na :1,1moln 2n 2

NaCl :0, 2 mol







mmuối = (14n +69) 1,1 + 0,2 58,5 = 147,1

4 Peptit thủy phân hoàn toàn trong axit

- Peptit tạo bởi aminoaxit đơn chức:

Peptitn + (n-1) H2 O + n HCl → muối

Sau đó áp dụng bảo toàn khối lượng:

mpeptit + mH2O + mHCl = mmuối

- Peptit tạo bởi amino axit chứa x nhóm NH2 thì:

Peptitn + (n-1) H2O + (n+x) HCl → muối BÀI TẬP VẬN DỤNG

Câu 12 Cho 24,36 gam Gly-Ala-Gly tác dụng với dung dịch HCl vừa đủ, sau phản

ứng thu được dung dịch Y chứa m gam muối Giá trị của m là:

A 37,5 B 41,82 C 38,45 D 40,42

nGly-Ala-Gly = 24,36: (75+89+75-18.2) = 0,12

Gly-Ala-Gly + 2H2O + 3HCl → muối

0,12 0,24 0,36

BTKL: mpeptit + mH2O + mHCl = mmuối

→ mmuối = 24,36 + 0,24.18 + 0,36.36,5 = 41,82

Câu 13 Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol một peptit X (mạch ở, tạo bởi các aminoaxit

đơn chức) bằng dung dịch HCl vừa đủ thu được dung dịch Y Cô cạn Y được chất rắn có khối lượng hơn khối lượng của X là 52,7 gam Số liên kết peptit trong X là:

Peptitn + (n-1) H2O + n HCl → muối 0,1 0,1(n-1) 0,1n

BTKL: mpeptit + mH2O + mHCl = mmuối

→ mH2O + mHCl = mmuối - mpeptit

→ 18.0,1 (n-1) + 36,5.0,1n = 52,7

→ n = 10

Câu 14 Đun nóng x gam hỗn hợp A gồm 2a mol tetrapeptit mạch hở X và a mol

tripeptit mạch hở Y với 550ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ) Sau khi các phản ứng xảy ra, cô cạn dung dịch thu được 45,5 gam muối khan của các aminoaxit đơn

Trang 10

chức Mặt khác, thủy phân hoàn toàn x gam hỗn hợp A trên bằng dung dịch HCl

dư thu được m gam muối Giá trị của m là:

A 56,175 B 56,125 C 46,275 D 53,475

- Phản ứng với NaOH:

X4 + 4NaOH → muối + H2O 2a 8a 2a

Y3 + 3NaOH → muối + H2O

a 3a a

nNaOH = 8a + 3a = 0,55 → a = 0,05

→ mpeptit = 45,5 + 18 (2a+a) – 40 (8a +3a) = 26,2

- Phản ứng với HCl:

X4 + 3H2O + 4HCl → muối 2a 6a 8a

Y3 + 2H2O + 3HCl → muối

a 2a 3a BTKL: mpeptit + mH2O + mHCl = mmuối

→ mmuối = 26,2 + 18.(6a+2a) + 36,5 (8a+3a) = 53,475

Câu 15 Cho 24,5 gam Gly-Ala-Val tác dụng với 600ml dung dịch NaOH 1M, sau

phản ứng hoàn toàn được dung dịch Y Đem Y tác dụng với dung dịch HCl dư rồi

cô cạn cẩn thận dung dịch sau phản ứng thì thu được khối lượng chất rắn là:

A 74,15 gam B 59,6 gam C 48,65 gam D 70,55 gam

Thực hiện quy đổi giống bài toán của aminoaxit:

2







BTKL: mmuối (1) = 24,5 + 0,2.18 + 0,3.36,5 = 39,05

do vậy mrắn = mmuối (1) + mNaCl = 39,05 + 0,6.58,5 = 74,15

5 Quy đổi peptit về gốc axyl và H 2O

Nội dung quy đổi peptit lấy ý tưởng của nhóm Bookgold, tác giả chỉ diễn giải chi tiết để độc giả dễ áp dụng

- Công thức chung của peptit: CnxH2nx+2-xNxOx+1 hay CnxH2nx-xNxOx.H2O

Trang 11

a mol CnxH2nx-xNxOx.H2O → n 2n 1

2

H O :a mol









- Khi peptit + NaOH tạo thành muối CnH2nNO2Na (+H2O)

chính là ghép NaOH vào gốc axyl tạo: CnH2n-1NO.NaOH,

do vậy nNaOH = naxyl và npeptit = nH2O tạo thành = nH2O quy đổi

- Nếu đốt cháy muối thì chính là

CnH2n-1NO + (1,5n-0,75)→ n CO2 + (2n-1)/2 H2O + 1/2N2

Câu 16 Hỗn hợp X gồm Ala-Ala, Gly-Ala, Ala-Val-Gly Cho m gam X tác dụng

vừa đủ với NaOH được (m+29,7) gam muối của các aminoaxit Mặt khác, nếu đốt cháy hết m gam X thu được 63,616 lít CO2 (đktc) và 49,32 gam H2O Giá trị gần đúng của m là:

xmol NaOH

2

H O

y mol











BTKL: m + 40 x = m+ 29,7 + 18y (1)

Khi đốt peptit thì nCO2 = n.x = 2,84 (2)

nH2O = 0,5(2n-1)x + y = 2,74 (3)

Từ (1), (2), (3) có

nx 2,84

x 0,9

y 0,35





 



 



m = (14n+29).x + 18y = 14nx + 29x + 18y = 72,16

Câu 17 Đun nóng 0,1 mol hỗn hợp E chứa 3 petit mạch hở (được tạo bởi X, Y là 2

aminoaxit no, mạch hở, đơn chức, MX < MY) với dung dịch NaOH vừa đủ thu được dung dịch chứa 0,24 mol muối của X và 0,32 mol muối của Y Mặt khác, đốt cháy 38,2 gam E cần dùng 1,74 mol O2 Tổng khối lượng phân tử của X và Y là:

Quy đổi như sau:

Trang 12

n 2n 1

2

0,1mol

H O :0,1mol







2

38, 2gam

H O

k.0,1











do vậy thiết lập được hệ:

k=1 → khối lượng peptit trong 0,1 mol là 38,2 g

Bảo toàn Na: nNaOH = nmuối = 0,56

Peptit E + NaOH → muối + H2O 0,1 mol 0,1 BTKL: mpeptit + m NaOH = m muối + mnước

→ m muối = 38,2 + 0,56.40 - 0,1.18 = 58,8

Tức là 58,8 = 0,24 (MX + 22) + 0,32(MY + 22)

Không mất tính tổng quát, nếu chọn MX = 75 → MY = 89

MX + MY = 75+89 =164

6 Quy đổi peptit về dãy đồng đẳng

x aminoaxit – (x-1) H2O → peptitx

Do vậy có thể quy đổi peptit vậy peptit thành 4 dạng hỗn hợp:































ũng cần lưu ý rằng khi giải toán được số mol của H2O <0

+ Quy đổi peptit theo nhóm axyl

Trang 13

người ta coi peptit là chuỗi đồng đẳng của glyxin C2H5NO2 (C2H3ON.H2O) và tổng quát thành công thức:

(C2H3ON)k.H2O →







và sử dụng trong bài toán thủy phân như sau:



chẳng hạn: x mol hexapeptit thì quy đổi thành:

2 3

2 2

C H ON :6x mol

CH : y mol

H O :x mol











Câu 18 Cho 0,7 mol hỗn hợp T gồm hai peptit mạch hở X (x mol) và Y (y mol)

đều tạo bởi Gyxin và Alanin Đun 0,7 mol T trong lượng dư dung dịch NaOH thì

có 3,8 mol NaOH phản ứng và thu được m gam muối Mặt khác, nếu đốt cháy hoàn toàn x mol X hoặc y mol Y thì thu được cùng lượng CO2 Biết tổng số

nguyên tử oxi trong hai phân tử X và Y là 13, trong X và Y có số liên kết peptit không nhỏ hơn 4 Giá trị của m là:

A 340,8 B 396,6 C 399,4 D 409,2

Đặt công thức của peptit là Xn và Ym:

ta có



Thực hiện quy đổi peptit về Gly và CH2 như sau:

Trang 14

2

5

2

Gly

H O Gly

H O

















→ 0,3(12+k) = 0,4 (10+t) → 0,3k – 0,4t =0,4

chọn nghiệm k=4, t=2

khối lượng muối 2 2

2

H NCH COONa:3,8mol





mmuối = 3,8 97 + 2.14 = 396,6

Câu 19: (Đề minh họa 2017) Cho m gam hỗn hợp M gồm đipeptit X, tripeptit Y,

tetrapeptit Z và pentapeptit T (đều mạch hở) tác dụng với dung dịch NaOH vừa

đủ, thu được hỗn hợp Q gồm muối của Gly, Ala và Val Đốt cháy hoàn toàn Q bằng một lượng oxi vừa đủ, thu lấy toàn bộ khí và hơi đem hấp thụ vào bình đựng nước vôi trong dư, thấy khối lượng bình tăng 13,23 gam và có 0,84 lít khí (đktc) thoát ra Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn m gam M, thu được 4,095 gam H2O Giá trị của m gần nhất với giá trị nào sau đây?

A 6,0 B 6,5 C 7,0 D 7,5

Cách 1: Quy đổi về dãy đồng đẳng glyxin

- Khi đốt muối:

Định dạng
Số trang	18
Dung lượng	878,56 KB