5 Trong phân tử chất hữu cơ các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị và một trật tự nhất định, sự thay đổi thứ tự này không tạo ra chất mới.. Xin nhắc lại một lưu ý, đó là khi v
Trang 1PHẦN III TRẮC NGHIỆM LÍ THUYẾT HỮU CƠ
HIĐROCACBON Câu 1 Cho các ankan sau: Metan, propan, isobutan, 2, 2- đimetyl propan, 2- metylbutan, 2,3- đimetyl
pentan Có bao nhiêu annkan khi tham gia phản ứng monoclo hóa chỉ thu được một sản phẩm thế?
Câu 2 Chất nào sau đây không thể điều chế được metan bằng một phương trình hóa học trực tiếp?
Câu 3 Cho các anken sau: etilen (1), propen (2), but-2-en (3), 2-metylpropen (4), 2,3-đimetylbut-2-en(5)
Các anken khi cộng nước (H+, ) cho 1 sản phẩm duy nhất là:t
A.(1), (2), (3) B.(1), (3), (5) C.(1), (3), (4) D.(1), (4), (5)
Câu 4 Chất nào sau đây không thể điều chế được etilen bằng một phương trình hóa học
Câu 5 Dãy các chất tác dụng được với etilen là:
A.dung dịch brom, khí hiđro, khí oxi, khí hidroclorua, nước (H+), dung dịch kalipemanganat
B.dung dịch natri hiđroxit, khí hiđro, dung dịch natriclorua, dung dịch kalipemanganat, nước vôi trong
C.dung dịch brom, khí hiđro, nước vôi trong, dung dịch axit bromhiđric, khí oxi
D.khí oxi, dung dịch axit clohiđric, nước (H+), dung dịch natrihiđroxit, dung dịch brom
Câu 6 Một hiđrocacbon X có công thức phân tử là C4H8 Cho X tác dụng với H2O (H2SO4, ) chỉ thu tđược một ancol Tên gọi của X là:
Câu 7 Khí axetilen có thể điều chế trực tiếp bằng một phản ứng từ chất nào sau đây:
Câu 8 Benzen không tác dụng với chất nào sau đây?
A.Br2 khan B.Khí Cl2 C.HNO3 đặc D.Dung dịch Br2
Câu 9 Có thể phân biệt 3 chất lỏng: benzen, stiren, toluen bằng một thuốc thử là:
A.giấy quỳ tím B.dung dịch Br2 C.dung dịch KMnO4 D dung dịch HCl
Câu 10 Thành phần chính của khí thiên nhiên và khí mỏ dầu là:
Câu 11 Phát biểu nào sau đây là đúng:
A.Tất cả các anken đều làm mất màu dung dịch Br2
B. Khi cộng phân tử bất đối xứng như HBr, HCl, H2O vào anken đều thu được 2 sản phẩm cộng
C.Chỉ có các ank-l-in mới tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3
D.Khi cho các chất Al4C3 và CaC2 vào nước thì đều chỉ thu được một sản phẩm khí
Câu 12 Khi cho buta-l,3-đien tác dụng với HBr (tỉ lệ mol 1:1) thì có thể thu được tối đa bao nhiêu sản
phẩm (không tính đồng phân hình học)?
Câu 13 Hiđrat hóa 2 anken chỉ tạo thành 2 ancol Hai anken đó là
Trang 2A.2 B.3 C.5 D.4
Câu 15 Trong quá trình chế biến dầu mỏ người ta thường dùng phương pháp nào sau đây để biến các
hidrocacbon từ mạch cacbon không nhánh thành phân nhánh, từ không thơm thành thơm:
Câu 16 Hiđrocacbon X tác dụng với H2 (Ni, ) theo tỉ lệ mol 1: 4, tham gia phản ứng cộng Brt 2 theo tỉ lệ mol 1:1 Tên gọi của X là:
Câu 17 Cho CaC2, Al4C3, C3H8, CH3COONa, C, KOOCCH2COOK, C2H5COONa Số chất có thể tạo ra
Câu 20 Cho các chất sau: propen; isobutilen; propin, buta-1,3 đien; stiren và etilen Hãy cho biết có bao
nhiêu chất khi tác dụng với HBr theo tỷ lệ 1:1 cho 2 sản phẩm?
Câu 21 Anken X có công thức phân tử là C5H10 X không có đồng phân hình học Khi cho X tác dụng với KMnO4 ở nhiệt độ thấp thu được chất hữu cơ Y có công thức phân tử là C5H12O2 Oxi hóa nhẹ Y bằng CuO dư thu được chất hữu cơ Z Z không có phản ứng tráng gương Vậy X là
A.But-2-en B.But-1-en C.2-metyl but-2-en D.2-metyl but-1-en
Câu 22 Hiđro hóa toluen thu được xiclo ankan X Hãy cho biết khi cho X tác dụng với clo (ánh sáng) thu
được bao nhiêu dẫn xuất môn clo?
Câu 23 Chất X mạch hở là chất khí ở điều kiện thường có công thức đơn giản là CH X tác dụng với dd
AgNO3/NH3 thu được kết tủa Hãy cho biết X có bao nhiêu công thức cấu tạo
Câu 24 Hai hiđrocacbon X, Y có công thức phân tử C4H8 Khi phản ứng với brom, từ X thu được một dẫn xuất l,2-đibrom-2-metylpropan; từ Y thu được hai dẫn xuất 1,3-đibrobutan và 1,3 đibrom-2-metylpropan Tên gọi của X và Y tương ứng là
A.2-metylpropen và but-2-en B.2-metylpropen và metylxiclopropan
C.but-1-en và but-2-en D.but-2-en và xiclobutan
Câu 25 Để tách butin-1 ra khỏi hỗn hợp với butin-2, nên
A.Dùng phương pháp chưng cất phân đoạn
B.Dùng dung dịch brom
C.Dùng dung dịch AgNO3/NH3, sau đó dung dung dịch HCl
D.Dùng dung dịch KMnO4
Trang 3Câu 26 Hidrat hóa hoàn toàn propen thu được hai chất hữu cơ X và Y Tiến hành oxi hóa X và Y bằng
CuO thu được hai chất hữu cơ E và F tương ứng Trong các thuốc thử sau: dung dịch AgNO3/NH3 (1),nước brom (2), H2 (Ni, ) (3), Cu(OH)t 2 ở nhiệt độ thường (4), Cu(OH)2 / NaOH ở nhiệt độ cao (5) vàquỳ tím (6) Các phản ứng xảy ra hoàn toàn Số thuốc thử dùng để phân biệt được E và F đựng trong hai
t ,xt
2 2 Pd/PbCO ,t 80 C
C H X Y ZTrong đó X, Y, Z đều là các sản phẩm chính Công thức cấu tạo thu gọn của Z là
A.CH2=CH–CHBr–CH3 B.CH2=CH–CH2–CH2Br
Câu 29 Chất X có công thức: CH3 – CH(CH3) – CH = CH2 Tên thay thế của X là
A.2-metylbut-3-in B.2-metylbut-3-en C.3-metylbut-1-in D.3-metylbut-1-en
Câu 30 Cho thí nghiệm như hình vẽ sau:
Trong quá trình phản ứng, lò xo trong hình vẽ sẽ:
A.Nén lại (bình trên lò xo chuyển động xuống dưới)
B.Dãn ra (bình trên lò xo chuyển động lên trên)
C.Không thay đổi
D.Chưa xác định được
Câu 31 Cho thí nghiệm như hình vẽ sau:
Hiện tượng quan sát được ở ống nghiệm chứa dung dịch brom là:
A.Dung dịch trong ống nghiệm chuyển từ màu vàng cam sang màu đỏ
B.Dung dịch brom nhạt màu
C.Dung dịch brom có màu không đổi
D.Ống nghiệm xuất hiện bọt khí
Câu 32 Công thức cấu tạo CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 ứng với tên gọi nào sau đây?
A.Neopentan B.2-metylpentan C.Isobutan D.1,2-đimetylbutan
Câu 33 Khí thiên nhiên được dùng làm nhiên liệu và nguyên liệu cho các nhà máy sản xuất điện, sứ,
đạm, ancol metylic, Thành phần chính của khí thiên nhiên là metan Công thức phân tử của metan là:
Trang 4Câu 37 Tìm ra định nghĩa đúng về hiđrocacbon:
A.Là hợp chất hữu cơ khí cháy chỉ tạo ra CO2 và H2O
B.Là hợp chất hữu cơ mà phân tử chỉ chứa hai nguyên tử cacbon và hiđro
C.Là hợp chất hữu cơ không chứa các nguyên tố oxi, nitơ trong phân tử
D.Là hợp chất hữu cơ chỉ chứa nguyên tố cacbon và hiđro trong thành phần phân tử
Câu 38 Cho các chất metan (1), etan (2), propan (3) Câu khẳng định chính xác là:
A.(1),(2),(3) đều tham gia phản ứng thế Clo và tách hiđro tạo anken
B.(3) cho phản ứng thế với Clo, tách hiđro và cracking
C.(2) cho phản ứng thế với Clo, tách hiđro và cracking
D.(2), (3) cho phản ứng thế với Clo, tách hiđro và cracking
Câu 39 Chất nào sau đây khi phản ứng với HCl thu được sản phẩm chính là 2-clobutan?
Câu 40 Hidrat hóa hai anken chỉ tạo thành 2 ancol (rượu) Hai anken đó là
A.2-metylpropen và but-l-en B.Propen và but-2-en
Câu 41 Đivinyl có công thức là:
Câu 42 Đun sôi hỗn hợp gồm propyl bromua, Kali hiđoxit và ethanol thủ được sản phẩm hữu cơ là:
Câu 43 Cumen còn có tên là:
A.Propyl benzen B.Etylbenzen C.Isopropylbenzen D.Xilen
Câu 44 Cho các chất: vinyl axetilen, đivinyl, etilen, axetilen, fomandehit, but-l-in và but-2-in Số chất tác
dụng được với AgNO3/NH3 là:
Câu 45 Chất nào sau đây làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường?
Câu 46 Điều nào sau đây sai khi nói về stiren C6H5-CH=CH2
A.Là một hiđrocacbon thơm B.Là một hiđrocacbon thơm không no
C.Là một đồng đẳng của benzen D.Có thể làm mất màu dung dịch thuốc tím
Câu 47 Etylic benzen được điều chế và một phản ứng giữa các chất nào sau đây:
C.Benzen và axetilen D.Vinyl axetilen và butadien
Câu 48 Để phân biệt benzen và toluene, stiren có thể dùng 1 thuốc thử nào sau đây:
Câu 49 Nhận xét nào sau đây là sai
A.Trong các phân tử hiđrocacbon, số nguyên tử H luôn là số chẵn
B.Các hiđrocacbon có số nguyên tử C nhỏ hơn 5 thì có trạng thái khí ở điều kiện thường
Trang 5C.Hiđrocacbon no là hiđrocacbon mà trong phân tử chỉ có liên kết đơn.
D.Hiđrocacbon mà khi đốt cháy cho số mol CO2 và nước bằng nhau là anken
Câu 50 Cho các phát biểu sau:
(1) Các chất đồng phân đều có cùng khối lượng phân tử
(2) Đồng đẳng là hiện tượng các chất có phân tử hơn hoặc kém nhau 1 hay nhiều nhóm CH2
(3) Các chất có cùng khối lượng phân tử đều là đồng phân của nhau
(4) Đồng phân là hiện tượng các chất có cùng công thức phân tử
(5) Trong phân tử chất hữu cơ các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị và một trật tự nhất định,
sự thay đổi thứ tự này không tạo ra chất mới
Số phát biểu đúng là:
Câu 51 Cho các phát biểu sau:
(1) Khi đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon X, nếu được số mol CO2 bằng số mol H2O thì X là anken.(2) Trong thành phần hợp chất hữu cơ nhất thiết phải có cacbon
(3) Liên kết hoá học chủ yếu trong hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hoá trị
(4) Những hợp chất hữu cơ khác nhau có cùng phân tử khối là đồng phân của nhau
(5) Phản ứng hữu cơ thường xảy ra nhanh và không theo một hướng nhất định
(6) Hợp chất C9H14BrCl có vòng benzen trong phân tử
Số phát biểu đúng là:
Câu 52 Khi điều chế C2H4 từ C2H5OH và H2SO4 đặc ở 170°C thì C2H4 bị lẫn tạp chất CO2 và SO2 Có thể tinh chế C2H4 bằng
Câu 53 Số đồng phân cấu tạo thuộc loại ankađien ứng với công thức phân tử C5H8 là
B.Ankin có số đồng phân ít hơn anken tương ứng (Từ C4 trở đi)
C.Hai ankin đầu dãy không có đồng phân
D.Ankin tương tự anken đều có đồng phân hình học
Trang 6Câu 58 X là hỗn hợp gồm 2 hiđrocacbon mạch hở, không cùng dãy đồng đẳng Đốt cháy X được
X có thể gồm
2 2
nCO nH O
A.ankan + anken B.ankan + 1ankin C.anken + 1ankin D.ankin + 1ankađien
Câu 59 Trong các họ hiđrocacbon: ankan, anken, ankađien, ankin, xicloankan, xicloanken, họ
hiđrocacbon nào khi đốt cháy cho ra số mol nước nhỏ hơn số mol CO2?
C.Ankin, xicloankan D.Ankin, ankađien, xicloanken
Câu 61 Khi tiến hành phản ứng thế giữa ankan X với khí clo có chiếu sáng (giả thiết cho phản ứng theo
tỉ lệ mol 1:1) người ta thu được hỗn hợp Y chỉ chứa hai chất sản phẩm Tỉ khối hơi của Y so với hiđro là 35,75 Tên của X là
A.2,2-đimetylpropan B 2-metylbutan C.pentan D.2-đimetylpropan
Câu 62 Khi crăckinh hoàn toàn một thể tích ankan X thu được ba thể tích hỗn hợp Y (các thể tích khí đo
ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất); tỉ khối của Y so với H2 bằng 12 Công thức phân tử của X là
A.C6H14 B.C3H8 C.C4H10 D.C5H12
Câu 63 Đốt cháy hoàn toàn một thể tích khí thiên nhiên gồm metan, etan và propan được 7,84 lít CO2
(đktc) và 9,9 gam nước Thể tích O2 (đktc) tối thiểu cần dùng là
Câu 64 Nhận xét nào sau đây sai?
A.Trong phân tử hidrocacbon, số nguyên tử H luôn là số chẵn
B.Các phân tử hidrocacbon không tan trong nước
C.Hidrocacbon no là hidrocacbon mà trong phân tử chỉ có liên kết đơn
D.Ankin tác dụng với AgNO3/NH3 tạo kết tủa
Câu 65 Trong các chất sau, chất nào có đồng phân hình học?
A.Buta-l,3-dien B.2-metyl but-l-en C.2-metyl but-2-en D.Pent-2-en
Câu 66 Chất có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp là
Câu 67 Số hidrocacbon ở thể khí (đktc) tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 là
Câu 68 Chất nào có thể phân biệt được but-l-in và but-2-in?
A.AgNO3/NH3 B.Br2 C.KMnO4/H2SO4 D.H2/Ni
Câu 69 Bất cứ hidrocacbon nào khi cháy hoàn toàn cũng cho kết quả
A.nCO2 > nA B.nH2O nCO 2 C.nH2O nCO 2 D.nO2 > nCO2
Câu 70 Chất nào sau đây làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường?
Trang 7Câu 71 Trong các chất sau: axit benzoic, toluen, cumen, nitrobenzen, etylbenzen, anilin, phenol, crezol,
andehit benzoic Có bao nhiêu chất tham gia phản ứng thế Brom (có xúc tác bột Fe, ) tạo ra sản phẩm tđịnh hướng vào vị trí meta?
Câu 72 Cho 3 hidrocacbon X, Y, Z lần lượt tác dụng với dung dịch KMnO4 thì được kết quả: X chỉ làm mất màu dung dịch khi đun nóng, Y làm mất màu dung dịch ở ngay nhiệt độ thường, Z không phản ứng Dãy các chất X, Y, Z là:
A.Toluen, stiren, benzen B.Axetilen, etilen, metan
C.Etilen, axetilen, metan D.Stiren, toluen, benzen
Câu 73 Chất X tác dụng với benzen (xt, ) tạo thành etylbenzen Chất X làt
Câu 74 Cho sơ đồ phản ứng: Ni, t 2-metyl butan (không đúng tỉ lệ mol) Hỏi có bao nhiêu
2
X H chất X thỏa yêu cầu bài toán?
Câu 75 Cho các phát biểu sau:
1 Ankin tác dụng với AgNO3/NH3 tạo kết tủa vàng
2 Axetilen tác dụng với nước trong điều kiện thích hợp tạo sản phẩm chính là anđehit
3 Trong phản ứng của metan với khí clo theo tỉ lệ mol 1:2, sản phẩm tạo ra là metylen clorua
4 Tất cả các ankan đều nhẹ hơn nước
3 Chất Y có tên gọi là but-l-in
4 Ba chất X, Y, Z đều có mạch cacbon không phân nhánh
Câu 78 Cho hidrocacbon X tác dụng Cl2 thu được một sản phẩm hữu cơ duy nhất C2H4Cl2 Hidrocacbon
Y tác dụng với Cl2 thu được hai sản phẩm hữu cơ có cùng công thức C2H4Cl2 Công thức phân tử của X,Y tương ứng là
A.C2H6 và C2H4 B.C2H4 và C2H6 C.C2H2 và C2H4 D.C2H2 và C2H6
Câu 79 Một hidrocacbon A mạch thẳng có công thức phân tử là C6H6 Khi cho A tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3? thì thu được hợp chất B có MBMA 214 (đvC) Công thức cấu tạo của A là
A.CH C-CH 2-CH2-C CH. B.CH3-CH2-C C-C CH.
Trang 8C.CH3-C C-CH 2-C CH. D.CH C-CH(CH 3)-C CH
Câu 80 Khi được chiếu sáng, hidrocacbon nào sau đây tham gia phản ứng theo tỉ lệ mol 1:1, thu được ba
dẫn suất monoclo là đồng phân của nhau
Trang 9Phản ứng thế monoclo của ankan là phản ứng thế một (mono) nguyên tử clo vào phân tử ankan Do đó,
số sản phẩm thế có thế được tạo ra tương ứng với số vị trí có thể thay thế H bằng Cl, hay số gốc ankyl có thể tạo thành (xem giải thích kỹ hơn ở dưới)
Trang 10Chú ý: Phản ứng thứ 3 là phản ứng điều chế ankan trong phòng thí nghiệm (phản ứng vôi tôi xút) Cơ chế
của phản ứng này, là thay thế phần -COONa bằng 1 nguyên tử H Tổng quát:
R(COONa)n + nNaOH CaO,t RHn + nNa2CO3
Một cách đơn giản, khi vết phản ứng vôi tôi xút, chúng ta sẽ thay các nhóm -COONa bằng H trước, rồi điều chỉnh lại để có chất hoàn chỉnh
Câu 3 Đáp án B
Quy tắc cộng Maccopnhicop: Xem lại sách giáo khoa Ở đây ta chỉ nhắc lại cách áp dụng của nó, theo
nhiều bạn thường áp dụng: “Giàu càng giàu”, tức là nguyên tử H trong HX sẽ ưu tiên cộng vào nguyên tử
C mang nhiều H hơn Cụ thể trong bài trên, HX là H-OH Ta có các phản ứng:
Tương tự phản ứng (1), không có sự khác biệt giữa hai nguyên tử C mang nối đôi
CHEM Tip
Chú ý 1: Trong các trường hợp 1 và 3, chúng ta thấy không có sự khác biệt giữa hai nguyên tử C mang
nối đôi Điều này cần hiểu theo nghĩa rộng, tức là hai gốc hidrocacbon gắn với C mang nối đôi này phải giống nhau hoàn toàn
Xin nhắc lại một lưu ý, đó là khi viết phương trình phản ứng hữu cơ, để các định sản phẩm của phản ứng,
hay đếm số đồng phân, nếu như nguyên tử H nào không tham gia vào phản ứng hoặc không quan trọng thì nên bỏ không viết Và cũng không nên viết rõ sản phẩm ra, nếu không thực sự cần Chẳng hạn ở bài trên, với phản ứng (2):
Trang 111 và 2 lần lượt là các vị trí mà nhóm -OH có thể nằm để tạo đồng phân, do vậy có 2 sản phẩm.
Và kể từ Câu hỏi này trở đi, khi viết các phản ứng để xác định số chất và số sản phẩm, trong cuốn sách này chúng ta sẽ dùng cách viết đơn giản thay vì viết đầy đủ như đã làm ở các bài trên Bạn đọc tự viết công thức đầy đủ nếu cần
CH3CHO thì không thể điều chế trực tiếp Có thể chuyển thành ancol rồi tách nước …
Phản ứng tách nước của ancol:
Ở 140°C tạo ra ete, ở 170°C tạo ra anken Nhưng có một số chất ở 170°C tách nước không hề tạo anken
Đó là những chất mà C bên cạnh C mang nhóm OH không còn H nữa (chẳng hạn (CH3)3CCH2OH), và
CH3OH Những chất như thế dù ở 140°C hay 170°C đều chỉ tạo ra ete
Phản ứng hidro hóa C2H2, nếu xúc tác Pd/PbCO3 thì tạo ra anken, nhưng nếu xúc tác Ni thì lại tạo ra ankan Cần chú ý điều kiện của phản ứng, tránh nhầm lẫn
Phản ứng của dẫn xuất halogen với kiềm (ví dụ phản ứng số 3), nếu môi trường là nước sẽ tạo ra ancol (phản ứng thủy phân), còn nếu môi trường là rượu thì tạo ra anken (phản ứng tách, theo quy tắc Zaixep)
3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O 3CH2OHCH2OH + 2KOH +2MnO2
Đáp án B có NaOH, Ca(OH)2 không phản ứng
Đáp án c có Ca(OH)2 không phản ứng
Đáp án D có NaOH không phản ứng
Phản ứng oxi hóa anken bằng KMnO4:
Khi cho anken phản ứng với KMnO4, nối đôi của anken sẽ bị oxi hóa thành điol, tức là 2 nguyên tử C mang nối đôi sẽ chuyển thành 2 nguyên tử C mang nhóm -OH Tổng quát:
3R1 – CH = CH – R2 + 2KMnO4 + 4H2O 3R1 – CHOH – CHOH – R2 + 2KOH + 2MnO2
Câu 6 Đáp án D
But-3-en là danh pháp sai
Trang 12But-1-en tạo ra 2 sản phẩm:
2-metylpropen tạo ra 2 sản phẩm:
(mỗi mũi tên là một vị trí của nhóm –OH)
But-2-en tạo ra 1 sản phẩm: (có thể thấy OH – nằm ở hai C là như nhau nên chỉ tính 1 vị trí)
Phản ứng đầu tiên dùng để điều chế axetilen trong công nghiệp
Phân biệt phản ứng số 2 với phản ứng thủy phân Al4C3
Câu 8 Đáp án D
Cần chú ý một số tính chất hóa học của benzen:
1 Phản ứng thế với các halogen
Benzen chỉ phản ứng với các halogen trong điều kiện tương đối khắc nghiệt, chẳng hạn:
Chính vì vậy, benzen không phản ứng với dung dịch brom mà chỉ phản ứng vói hơi brom khan Cần phân biệt, dung dịch brom là brom trong nước hoặc các dung môi khác, còn brom khan hay brom lỏng là brom nguyên chất (vì bản thân brom ở dạng lỏng trong điều kiện thường) Clo cũng phản ứng với benzen theo cách tương tự
Tuy nhiên, nếu là đồng đẳng của benzen, ví dụ C6H5CH3 (toluen) thì lại có phản ứng thế của vòng thơm
và của gốc metyl trong 2 điều kiện khác nhau:
C6H5CH3 + Cl2 Bot Fe, t C6H4ClCH3 + HCl (thế vào vòng thơm)
C6H5CH3 + Cl2 askt C6H5CH2Cl + HCl (thế vào nhánh, tương tự như ankan, phản ứng xảy ra dễ dàng hơn cả ankan)
2 Phản ứng thế nitro
Benzen cho phản ứng thế nitro với HNO3, tạo ra nitrobenzen:
3 Benzen không bị oxi hóa bởi thuốc tím.
Câu 9 Đáp án C
Benzen không phản ứng với KMnO4
Stiren phản ứng với KMnO4 ở nhiệt độ thường, còn phản ứng với toluen khi đun nóng:
3C6H5CH = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3C6H5CHOHCH2OH + 2KOH + 2MnO2
C6H5CH3 + 2KMnO4 t C6H5COOK + KOH + 2MnO2 + H2O
Trang 13Do đó, cho dung dịch KMnO4 vào ống nghiệm đựng 3 chất trên, chất nào làm mất màu ngay là stiren Đem 2 ống còn lại đun nóng, ống nào mất màu là toluen Còn lại là benzen.
CHEM Tip
Phản ứng oxi hóa đồng đẳng của benzen:
Mặc dù benzene không phản ứng với KMnO4, dù ở nhiệt độ thường hay đun nóng, nhưng các đồng đẳng
của nó lại có thể phản ứng khi đun nóng.
Với toluene, phản ứng tạo axit benzoic
Với etybenzen, phản ứng oxi hóa tạo axit benzoic và CO2:
C6H5CH2CH3 + KMnO4 t C6H5COOK + KOH +MnO2 + CO2+H2O
(sở dĩ tạo muối kalibenzoat vì có môi trường kiềm do KOH) Tổng quát hơn, với các gốc hidrocacbon có
số C lớn hơn, phản ứng xảy ra sẽ làm đứt mạch C của gốc hidrocacbon tại vị trí giữa C số 1 và số 2 của gốc (C số 1 sẽ trở thành C trong nhóm –COOH của axit):
Phần gốc còn lại bị oxi hóa tiếp thành axit cacboxylic hoặc
Câu 10 Đáp án B
Khí thiên nhiên có nhiều trong các mỏ khí, tại đó khí tích tụ trong các lớp đất đá xốp ở những độ sâu
khác nhau và được bao bọc bởi các lớp đất đá không thấm nước và khí, chẳng hạn như đất sét Khí thiên nhiên chủ yếu chứa metan, có thể lên tới 95% (70 - 95% thể tích khí thiên nhiên là metan)
Khí mỏ dầu, hay còn gọi là khí đồng hành, vì chúng có trong các mỏ dầu ("đồng hành" cùng dầu mỏ)
Thành phần của khí mỏ dầu gần giống khí thiên nhiên nhưng hàm lượng metan thấp hơn (khoảng 50- 70% thể tích)
Câu 11 Đáp án A
Tất cả các anken đều chứa nối đôi trong phân tử, nên đều cho phản ứng cộng với brom
B sai Trong trường hợp anken có 2 nguyên tử C mang nối đôi giống nhau hoàn toàn thì chỉ thu được một
sản phẩm, mặc dù cộng với phân tử bất đối xứng
Chẳng hạn:
C sai Chúng ta đều biết, có rất nhiều chất phản ứng được với AgNO3 trong NH3, như glucozo, mantozo Điểm sai ở đây là đã khẳng định quá chặt chẽ, rằng chỉ có các ank-l-in phản ứng Có thể sửa lại cho đúng bằng cách bỏ từ “chỉ có” hoặc nói: “Trong các ankin thì chỉ có ank - 1 - in tác dụng với AgNO3 / NH3
D sai Trong một số câu hỏi trước, chúng ta đã biết rằng Al4C3 tạo ra CH4 còn CaC2 sẽ tạo ra C2H2 khi bị thủy phân trong nước, hoặc khi tác dụng với dung dịch axit
Câu 12 Đáp án B
Các sản phẩm thu được:
CHEM Tip
Phản ứng cộng của ankađien (chỉ xét 2 chất trong chương trình là butađien và isopren)
Vì ankađien có 2 nối đôi, nên khi tham gia phản ứng cộng, tùy từng điều kiện mà các nối đôi bị phá vỡ
Trang 14Eten: C = C + H2O C-C-OH, tạo 1 sản phẩm.
But-2-en: C-C = C-C + H2O C-COH-C-C , tạo 1 sản phẩm
(tạo 2 sản phẩm)But-1-en: C=C-C-C + H2O COH-C-C-C hoặc C-COH-C-C, tạo 2 sản phẩm
Propen: C=C-C + H2O COH-C-C hoặc C-COH-C, tạo 2 sản phẩm
Câu 14 Đáp án D
Isopetan có công thức cấu tạo:
Xác định số gốc ankyl của C5H11 – , ta được:
Có 4 vị trí trống có thể tạo ra, suy ra có 4 đồng phân monoclo
CHÚ Ý
Cách viết đồng phân đã được nhắc tới ở các bài tập trước Việc viết như vậy giúp ta tiết kiệm khá nhiều thời gian làm bài, tuy nhiên cần tránh nhầm lẫn Sai lầm thường gặp nhất là đếm thừa, cụ thể trong bài tập trên, một số bạn đếm cả vị trí C ở mạch nhánh
Điều này không đúng, vì C số 1 và c ở mạch nhánh hoàn toàn tương đương nhau:
Một điểm cần lưu ý nữa là tên gọi của các chất.
Như đã thấy ở các câu hỏi, đề bài thường cho dưới dạng tên thông thường, và vì vậy cần nắm vững những tên gọi này
Trang 15Đề bài cho X tác dụng với brom theo tỉ lệ mol 1:1 có vẻ “hơi thừa”, nó giúp ta khẳng định lại rằng, X có chứa vòng benzen và ngoài vòng có chứa 1 liên kết hoặc vòng kém bền.
KOOCCH2COOK + 2KOHCaO,t CH2 + 2K2CO3
CaC2 (canxi axetilua) dùng để điều chế C2H2:
Chúng ta xem lại định nghĩa phản ứng thế và phản ứng cộng:
+ Phản ứng thế: Một hoặc một nhóm nguyên tử ở phân tử hữu cơ bị thay thế bởi một hoặc một nhóm
+ Các ankan (các hợp chất no nói chung) và vòng thơm cho phản ứng thế
+ Các anken, ankin, cho phản ứng cộng (vòng thơm cũng có thể tham gia phản ứng cộng trong điềukiện thích hợp)
Do đó:
Trang 16+ Etilen, axetilen, benzen và stiren có thể tham gia phản ứng cộng:
+ Để nhận biết phản ứng cộng, một phân tử được nhận (mà không phải cho đi), ngược lại một phân tử cho
đi mà không nhận lại Thông thường, ở phản ứng cộng, 2 chất phản ứng với nhau sẽ tạo thành một sản phẩm duy nhất (các đồng phân khác nhau chỉ coi là một sản phẩm - cùng công thức phân tử)
Để phản ứng cộng vào nối đôi thu được 2 sản phẩm, điều kiện là:
- Hợp chất hữu cơ không đối xứng qua nối đôi, ví dụ: CH3CH = CH2, CH3CH = C(CH3)2,
- Tác nhân cộng bất đối xứng
Câu 21 Đáp án C
Trước tiên, chúng ta giải thích khái niệm đồng phân hình học
CHÚ Ý
Các chất hữu cơ có 2 loại đồng phân được đề cập đến trong chương trình phổ thông:
+ Đồng phân cấu tạo là những đồng phân hay đề cập nhất trong chương trình phổ thông, như đồng phân
mạch c, đồng phân vị trí nhóm chức
+ Đồng phân lập thể trong chương trình phổ thông là đồng phân hình học Đây là đồng phân gặp ở
những chất có nối đôi C = C (với c s c hoặc C = O không có) hoặc vòng no Ta xét những nối đôi C = C,
Trang 17có dạng với a, b, x, y là những nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử liên kết với nguyên tử C có chứa nối đôi
Ví dụ: Với CH2 = CHCl thì a, b là H; x là H và Y là Cl
CH2 = CHCl có a và b giống nhau nên không có đồng phân hình học
Đối với CHCl=CHCl chất này có a khác b và x khác y nên có đồng phân hình học là:
và
Tương ứng với 2 đồng phân hình học, ta có cách gọi tên như sau:
+ Nếu các nhóm lớn hơn (giả sử a > b và x > y) mà a và x nằm ở hai ngăn hên (hoặc 2 ngăn dưới) tức là cùng phía so với nối đôi là đồng phân cis
+ Nếu a và x nằm khác phía so với nối đôi là đồng phân trans
Chẳng hạn ở trên Cl khối lượng mol lớn hơn H nên ta có:
: Dạng cis : Dạng transTrở lại với câu hỏi, xét các đồng phân mạch hở của C5H10:
Trong các đồng phân trên:
(1) có a giống b (Cùng là H) nên không có đồng phân hình học
(2) có a khác b và x khác y nên có đồng phân hình học
(3) có a giống b (CH3 -) nên không có đồng phân hình học
(4) có a và b giống nhau (cùng là H) nên không có đồng phân hình học
(5) có x và y giống nhau (cùng là H) nên không có đồng phân hình học Khi oxi hóa C5H10 (anken) bởi dung dịch KMnO4 thì tạo thành ancol hai chức có 2 nhóm chức -OH kề nhau Sau đó khi oxi hóa bởi CuO thì tạo thành anđehit hoặc xeton hoặc không bị oxi hóa
Vì sản phẩm tạo ra không tham gia phản ứng tráng bạc nên loại trường hợp anđehit Suy ra C mang nối đôi không thể là C bậc I (vì C bậc I chứa nhóm -OH thì bị oxi hóa thành nhóm anđehit)
Trong các chất không có đồng phân hình học thì chỉ có (3) thỏa mãn
Câu 22 Đáp án B
Hidro hóa hoàn toàn toluen thu được metyl xiclohexan:
Trang 18Ta thấy các nguyên tử C trong vòng đều có liên kết với H nên vẫn có phản ứng thế clo được Các đồng phân thu được là:
Câu 23 Đáp án A
X là chất khí ở điều kiện thường, suy ra X có tối đa 4 nguyên tử C Mà số nguyên tử H luôn chẵn nên X
có 2 công thức phân tử là C2H2 và C4H4 C2H2 là axetilen, phản ứng tạo kết tủa màu vàng với dung dịch AgNO3/NH3
C4H4 mạch hở có 1 đồng phân là CH2 = CH - C CH chứa nối ba đầu mạch nên có phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3
Do đó hai chất hữu cơ E và E gồm 1 xeton và 1 anđehit là CH3COCH3 và CH3CH2CHO
Khi sử dụng các thuốc thử để phân biệt hai chất E và F là:
(1) Dung dịch AgNO3/NH3: Chỉ có CH3CH2CHO phản ứng cho hiện tượng xuất hiện kết tủa:
CH3CH2CHO + 2 AgNO3 + 3NH3 + H2Ot CH3CH2COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3
(2) Nước brom: CH3CH2CHO làm nhạt màu nước brom:
CH3CH2CHO + Br2 + H2O CH3CH2COOH + 2HBr
(3) H2 (Ni, ): Cả hai chất đều phản ứng nhưng không quan sát được hiện tượng rõ ràng.t
(4) Cu(OH) Ở nhiệt độ thường: Cả hai chất đều không phản ứng
(5) Cu(OH) / NaOH ở nhiệt độ cao: Chỉ có CH3CH2CHO phản ứng cho hiện tượng xuất hiện kết tủa đỏ gạch:
Trang 19CH3CH2CHO + 2Cu(OH)2 +NaOHt CH3CH2COONa + Cu2O↓ +3H2O
(6) Quỳ tím: Cả hai chất đều không làm đổi màu quỳ tím
Vậy các thuốc thử thỏa mãn là: (1), (2) và (5)
Để xác định chính xác sản phẩm chính cuối cùng các bạn cần xem lại một số quy tắc cộng sau:
+ Quy tắc cộng 1, 4 hay 1, 2 được áp dụng theo điều kiện nhiệt độ đối với ankadien khi được cộng theo tỉ
lệ mol 1:1
+ Quy tắc cộng Mac - cop - nhi - cop với tác nhân bất đối xứng
Câu 29 Đáp án D
NHẬN XÉT
Với chất đã cho, đầu tiên chúng ta cần đánh số đúng các nguyên tử C trong mạch chính: Cụ thể chúng ta
sẽ ưu tiên nối đôi hơn mạch nhánh: C C C C4 3 2 1
Khi đánh số được các nguyên tử C, chúng ta dễ dàng gọi được tên của chất đó Lưu ý chất có nối đôi nên đuôi là “en”, không phải “in”
Câu 30 Đáp án A
Có phản ứng xảy ra trong bình cầu: t ,Fe
C H Br C H Br HBr Khi đó khí thoát ra là HBr sẽ được dẫn vào dung dịch NaOH và có phản ứng:
Trang 20A Metan không tách hidrocacbon tạo anken.
B Propan có phản ứng thế với Clo, tách hiđro và cracking.
C Etan không có phản ứng cracking.
D Etan không có phản ứng cracking.
Khi cộng HOH(H2O) hay HCl vào hidrocacbon không no thì đều tuân theo qui tắc Mắc-cốp- nhi-cốp, H
ưu tiên cộng vào C có bậc thấp hơn hay C có H nhiều hơn ("giàu càng giàu thêm")
Trang 21Câu 44 Đáp án C
Vinyl axetilen có CTCT: CH C-CH=CH 2
Axetilen có CTPT: CH CH
But-l-in có CTPT: CH C-CH 2-CH3
Các chất này đều tạo kết tủa với AgNO3/NH3 do có liên kết ba đầu mạch
Fomandehit có phản ứng tráng gương do tác dụng của nhóm -CHO
Stiren làm mất màu thuốc tím ở ngay điều kiện thường
Toluen làm mất màu thuốc tím khi đun nóng
Benzen không làm mất màu thuốc tím
Câu 49 Đáp án D
A Trong các phân tử hiđrocacbon, số nguyên tử H luôn là số chẵn là do C luôn có 4 liên kết bao quanh.
B Các hiđrocacbon có số nguyên tử C nhỏ hơn 5 thì có trạng thái khí ở điều kiện thường.
C Hiđrocacbon no là hiđrocacbon mà trong phân tử chỉ có liên kết đơn.
D Hiđrocacbon mà khi đốt cháy cho số mol CO2 và nước bằng nhau là anken hoặc xicloankan.
Câu 50 Đáp án D
(6) Các chất đồng phân đều có cùng khối lượng phân tử, đúng do chúng có cùng CTPT
(7) Đồng đẳng là hiện tượng các chất có phân tử hơn hoặc kém nhau 1 hay nhiều nhóm CH2, đúng
(8) Các chất có cùng khối lượng phân tử đều là đồng phân của nhau, sai, chúng có thể khác thành phần nguyên tố
(9) Đồng phân là hiện tượng các chất có cùng công thức phân tử, đúng
(10) Trong phân tử chất hữu cơ các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị và một trật tự nhất định,
sự thay đổi thứ tự này không tạo ra chất mới, sai, thay đổi trật tự sẽ dẫn đến thay đổi tính chất hóa học của chúng và làm xuất hiện chất mới
Trang 22(9) Liên kết hoá học chủ yếu trong hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hoá trị, đúng.
(10) Những hợp chất hữu cơ khác nhau có cùng phân tử khối là đồng phân của nhau, sai vì chúng có thể khác thành phần nguyên tố
(11) Phản ứng hữu cơ thường xảy ra nhanh và không theo một hướng nhất định, sai vì các phản ứng hữu
cơ thường xảy ra rấy chậm
(12) Hợp chất C9H14BrCl có vòng benzen trong phân tử, sai vì hợp chất này chỉ chứa tối đa 2 liên kết trong phân tử
A SO2 làm mất màu nước Brom
C H2S làm mất màu nước Brom
D C3H6 làm mất màu nước Brom
Câu 60 Đáp án B
HBr + C2H5OHt C2H5Br + H2O
Trang 23Có 2 điều kiện để tồn tại đồng phân hình học:
+ Trong cấu tạo phân tử phải có 1 liên kết đôi
+ 2 nhóm thế liên kết với cùng 1 cacbon của nối đôi phải khác nhau
Trang 24But-1-in có liên kết ba đầu mạch nên tạo kết tủa với AgNO3/NH3 còn but-2-in thì không.
Câu 69 Đáp án D
Hidrocacbon gồm C và H, ta có C O 2CO2, như vậy lượng O2 cần để đốt cháy C bằng lượng CO2
sinh ra mà ta còn phải đốt cháy H nữa, vậy lượng O2 cần dùng để đốt hidrocacbon luôn lớn hơn lượng
Chất thỏa yêu cầu bài toán là: toluen, etylbenzen, phenol, anilin, crezol
+ Đối với các nhóm thế no (không chứa liên kết ) đẩy electron như: Các nhóm ankyl (-CH 3,
-C2H5, v v ), hoặc các nhóm như: - OH (hidroxy), -NH2, -N(CH3)2 thì phản ứng thế vào nhân sẽ dễ dàng hơn so với benzen và thế vào vị trí o, p trên vòng benzen
+ Đối với các nhóm thế chưa no (chứa liên kết ) hút electron như: -NO 2, -CHO, -COOH, -CO-CH3
(axetyl),v v Thì phản ứng thế vào nhân xảy ra khó hơn benzen và định hướng thế vào vị trí meta là sản phẩm chính
3 Trong phản ứng của metan với khí clo theo tỉ lệ mol 1:2, sản phẩm tạo ra là metylen clorua, đúng
4 Tất cả các ankan đều nhẹ hơn nước, đúng, ankan luôn nổi trên mặt nước
Trang 25nCH2=CHClt , xt,p (-CH2CH(Cl)-)n
Câu 78 Đáp án B
Đầu tiên ta phải nhớ là X, Y chỉ có 2C theo đáp án
X tác dụng với Cl2 thu được một sản phẩm hữu cơ duy nhất C2H2Cl2
Trang 26PHẦN III TRẮC NGHIỆM LÍ THUYẾT HỮU CƠ DẪN XUẤT HIDROCACBON – ANCOL - PHENOL Câu 1 Có bao nhiêu công thức cấu tạo có thể có của C5H11Br?
Câu 2 Có bao nhiêu ancol có công thức phân tử là C4H10O khi bị oxi hóa tạo thành anđehit?
Câu 3 Cho các chất sau: etylbromua, benzylclorua, ancol etylic, brombenzen, vinyclorua, axeton,
metylacry, o-crezol, phenylamoni clorua, alanin, anilin, axit oxalic Có bao nhiêu chất tác dụng được với dung dịch NaOH loãng nóng:
Câu 5 Để nhận biết các chất etanol, propenol, etilenglicol, phenol có thể dùng các cặp chất:
A Nước Br2 và NaOH B Nước Br2 và Cu(OH)2 C KMnO4 và Cu(OH)2 D NaOH và và Cu(OH)2
Câu 6 Cho dãy chuyển hóa sau: CH3CH2CH(OH)CH3 H SO dac2 4 ,170o CEBr dung dich2 ( ) F
Biết E, F là sản phẩm chính, các chất phản ứng với nhau theo tỉ lệ 1:1 về số mol Công thức cấu tạo của E
và F lần lượt là cặp chất trong dãy nào sau đây?
A CH3CH2CH=CH2, CH3CH2CHBrCH2Br B CH3CH=CH=CH3, CH3CHBrCHBrCH3
C CH3CH=CHCH3, CH3CH2CBr2CH3 D CH3CH2CH=CH2, CH2BrCH2CH=CH2
Câu 7 Chất nào sau đây không tác dụng với dung dịch NaOH loãng nóng:
A vinyl clorua B benzyl clorua C etyl axetat D phenol
Câu 8 Ancol etylic (C2H5OH) tác dụng được với tất cả các chất nào trong các dãy sau
A Na, HBr, CuO B Na, HBr, Fe C CuO, KOH, HBr D Na, HBr, NaOH Câu 9 Công thức phân tử C4H10O có số đồng phân
A 2 đồng phân thuộc chức ete B 3 đồng phân thuộc chức ancol (ancol)
C 2 đồng phân ancol (ancol) bậc 1 D tất cả đều đúng
Câu 10 Chất nào sau đây khi tác dùng với H2 (Ni, to tạo ra ancol etylic?
A HCOOCH3 B C2H5OC2H5 C CH3CHO D CH2=CHCHO
Câu 11 Đun ancol có công thức CH3-CH(OH)-CH2-CH3 với H2SO4 đặc ở 170o C, thu được sản phẩm chính có công thức cấu tạo như sau
C CH2=CH-CH2-CH3 D CH3-CH2-O-CH2-CH3
Câu 12 Cho các phát biểu sau:
1 Phenol có tính axit mạnh hơn C2H5OH vì nhân benzen hút e của nhóm –OH, trong khi nhóm –C2H5 là nhóm đẩy e vào nhóm –OH
Trang 272 Phenol có tính axit mạnh hơn C2H5OH và được minh họa bằng phản ứng của phenol tác dụng với dung dịch NaOH còn C2H5OH thì không phản ứng.
3 Tính axit của phenol yếu hơn H2CO3, vì khi sục khí CO2 vào dung dịch C6H5ONa ta sẽ thu được
C6H5OH kết tủa
4 Phenol trong nước cho môi trường axit, làm quì tím hóa đỏ
Các phát biểu đúng là:
Câu 13 Cho các chất sau: CH3COOCH2CH2Cl, ClH3N-CH2COOH, C6H5Cl (thơm), HCOOC6H5 (thơm),
C6H5COOCH3 (thơm), HO-C6H4-CH2OH (thơm), CH3-COOCH=CH2 Có bao nhiêu chất khi tác dụng với dung dịch NaOH dư ở điều kiện nhiệt độ và áp suất thích hợp cho sản phẩm có 2 muối?
Câu 14 Phenol phản ứng được với bao nhiêu chất trong số các chất sau: NaOH, HCl, Br2, (CH3CO)2CO,
CH3COOH, Na, NaHCO3, CH3COCl
Câu 15 Cho các phát biểu sau:
(1) Phenol tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong dung dịch HCl
(2) Phenyl clorua tác dụng được với dung dịch NaOH đặc, nóng ở nhiệt độ cao, áp suất cao
(3) Anlyl clorua là một dẫn xuất halogen tác dụng được với nước đun sôi
(4) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen
Có bao nhiêu phát biểu sai:
Câu 16 Đề hidrat hóa 2-metylbutan-2-ol thu được sản phẩm chính là anken nào sau đây?
A 2-metyl but-2-en B 2-metyl but-1-en C 3-metyl but-1-en D Pent-1-en
Câu 17 X là dẫn cuất clo của etan Đun nóng X trong NaOH dư thu được chất hữu cơ Y vừa tác dụng với
Na vừa tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường Vậy X là:
A 1,2-điclo etan B 1,1-điclo etan C 1,1,2,2-tetraclo tan D 1,1,1-triclo etan
Câu 18 Cho sơ đồ sau: X (CxHyBrz) + NaOH (to) →anđehit Y và NaBr; Y + [O] → axit adipic Vậy công thức phân tử của X là:
A C6H8Br4 B C6H8Br2 C C6H8Br3 D Cả A, B và C
Câu 19 Để phân biệt ancol bậc I và ancol bậc II người ta lần lượt dùng hóa chất sau.
A CuO (to; Ag2O/NH3 B CH3COOH; NaOH C H2SO4 đặc (170o C) D O2 (men giấm)
Câu 20 Ancol bậc hai X có công thức phân tử C6H14O Đun X với H2SO4 đặc ở 170o C chỉ tạo ra một anken duy nhất, tên X
A 2,3-đimetyl butanol-2 B 2,3-đimetyl butanol-1 C 2-metyl pentanol-3 D 3,3-đimetyl butanol-2 Câu 21 Trong các đồng phân chứa vòng benzen có công thức C7H8O số đồng phân phản ứng được với
cả Na và NaOH là:
Câu 22 Cho các phát biểu sau:
(a) Phenol là chất rắn, có thể tan tốt trong nước ở 70o C
(b) Tính axit của phenol mạnh hơn nước là do ảnh hưởng của gốc phenyl lên nhóm –OH
Trang 28(c) Sục khí CO2 dư vào dung dịch natri phenolat thấy dung dịch vẩn đục
(d) Nguyên tử H của vòng benzen trong phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H trong benzen do ảnh hưởng của nhóm –OH tới vòng benzen
(e) C6H5OH và C6H5CH2OH là đồng đẳng của nhau (C6H5 – là gốc phenyl)
Số phát biểu đúng là
Câu 23 Có hai sơ đồ phản ứng: aH 2 ;
2 4 2Ni,t
Câu 25 Ancol nào sau đây có số nguyên tử cacbon bằng số nhóm –OH?
A Propan -1, 2-điol B Glixerol C Ancol benzylic D Ancol etylic
Suy ra chất này không có liên kết π và vòng trong phân tử
Tiếp theo, tách C5H11Br thành C5H11- và –Br Chúng ta sẽ xác định số đồng phân của C5H11
-(mỗi mũi tên là một vị trí trống có thể tạo thành)
Ta thấy có 8 gốc ankyl có thể tạo ra Vậy đáp án là 8
Trang 29C5H11Br thì x =5, y =11, u = 1, z = t = 0 Sau khi tính được độ bão hòa, tùy theo yêu cầu bài toán, ta sẽ xác định được các đồng phân khác nhau của chất đã cho.
Câu 2 Đáp án A
Các ancol có công thức C4H10O bị oxi hóa thành anđehit là:
HO – CH2 – CH2 –CH2 – CH3; HO – CH2 – CH(CH3) – CH3
Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn ancol.
Ancol bậc I bị oxi hóa thành anđehit (bậc của ancol là bậc của nguyên tử C mang nhóm –OH )
CH CH OHCH CHO
Tác nhân oxi hóa thường là CuO Do vậy phản ứng có thể viết:
CH3CH2OH + CuO t o CH3CHO +Cu +H2O
Ancol bậc II bị oxi hóa thành xeton
Ví dụ: CH3CH(OH)CH3 + CuO t o CH3COCH3 + Cu +H2O
Ancol bậc III rất khó bị oxi hóa Nó chỉ bị oxi hóa trong điều kiện hết sức khắc nghiệt (mà không hề bị oxi hóa bởi CuO), và thường làm gãy đứt mạch C Vì thế trong các điều kiện oxi hóa thông thường, ta coi
ancol bậc III không phản ứng.
Ở câu hỏi trên, ta thấy yêu cầu đề bài tương đương với việc xác định số ancol bậc I có công thức C4H10O, hay C4H9OH Ta tách thành C4H9 – và –OH Gốc C4H9 – lại có 2 đồng phân mà vị trí trống ở C bậc I, nên đáp án là 2 Khi làm bài, chỉ cần viết 2 công thức như trên là đủ để có đáp án, mà không cần viết thêm nhóm –OH hay phản ứng oxi hóa
CH CHCOOCH NaOHCH CHCOONa CH OH
Phenylamoniclorua: C6H5NH3Cl +NaOH → C6H5NH2 + NaCl +H2O
Alanin:
Trang 30CH3CH(NH2)COOH + NaOH → CH3CH(NH2)COONa +H2O
Phản ứng của ancol với axit:
Ancol phản ứng với axit cacboxylic tạo ra este và nước Chẳng hạn:
Ta thấy có phenol nên nghĩ tới Br2, vì phenol phản ứng với dung dịch brom tạo kết tủa trắng
Ngoài ra, propenol làm mất màu dung dịch brom
Còn lại etanol và etilenglicol, ta thấy gồm 1 rượu đơn chức và 1 rượu đa chức có 2 nhóm –OH kề nhau
Do đó ta sử dụng Cu(OH)2
Trình tự nhận biết như sau:
+ Cho brom vào 4 mẫu thử, mẫu thử tạo kết tủa trắng là phenol và mẫu thử làm mất màu dung dịch brom
mà không xuất hiện kết tủa là propenol:
CH CHCH OH Br CH BrCHBrCH OH
Trang 31+ Cho Cu OH 2 vào 2 mẫu thử còn lại, mẫu thử hòa tan được Cu OH 2 tạo dung dịch màu xanh lam đậm là etylenglicol:
Mặt khác, C4H10O có 1 nguyên tử O nên nó là ancol no hoặc este no
+ Ancol: C4H10O có 4 đồng phân ( do gốc C4H9 - có 4 đồng phân):
Trong 4 ancol này, có 2 ancol bậc I, 1 ancol bậc II và 1 ancol bậc III
+ Este: Các đồng phân:
Trang 32CHEM Tip
Tên gọi các đồng phân ancol C4H10OH:
CH3CH2CH2CH2OH: n – butylic
Câu 10 Đáp án C
Phản ứng xảy ra: CH3-CH=O +H2 Ni t,o CH3CH2OH
Chất CH2=CHCHO (tên gọi là acrylanđehit hoặc anđehit acrylic) cũng có phản ứng với H2 nhưng tạo thành ancol propylic
Câu 11 Đáp án B
Áp dụng quy tắc Zai xep thì sẽ có nhóm –OH tách cùng nguyên tử H của nguyên tử
C số 3 ( C có ít H hơn) tạo sản phẩm chính, sản phẩm phụ được tạo ra khi nhóm –OH được tách cùng với nguyên tử H của nguyên tử C số 1
Phản ứng xảy ra như sau:
( Phương trình phản ứng tạo sản phẩm chính)
(Phương trình phản ứng tạo sản phẩm phụ)
Trang 33Ở phản ứng (*) ta có hiện tượng quan sát được là xuất hiện kết tủa trắng Nguyên nhân là do CO2 hay
H2CO3 đẩy phenol ra khỏi muối của nó (axit mạnh hơn đẩy axit yếu hơn) tạo thành C6H5OH Vì C6H5OH
ít tan nên nó hình thành kết tủa quan sát được
Câu 13 Đáp án B
Cho các chất trên phản ứng với dung dịch NaOH ở điều kiện thích hợp, ta được:
(1) CH3COOCH2CH2Cl +2 NaOH t o CH3COONa + C2H4(OH)2 + NaCl
Đây đơn thuần là phản ứng thủy phân este, tạo ra muối CH3COONa và ancol ClCH2CH2OH, tuy nhiên còn thiếu một đặc điểm nữa là –Cl liên kết với gốc hidrocacbon no, vì vậy nó cũng bị thủy phân (thuộc nhóm 3), tạo ra etilenglicol, viết gộp lại được phản ứng (1) Có 2 muối tạo thành là CH3COONa và NaCl.(2) ClH3NCH2COOH + 2 NaOH → H2NCH2COONa + NaCl +2H2O
Phản ứng axit – bazơ, chú ý rằng ClH3NCH2COOH có 2 thành phần phản ứng với dung dịch NaOH là –COOH và –NH3Cl (muối của bazơ yếu)
(3) C6H5Cl + 2 NaOH (đặc) t o,p C6H5ONa + NaCl + H2O
Phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen loại 1 Sản phẩm tạo ra phenol nhưng trong môi trương NaOH nó
có phản ứng với NaOH tạo muối phenolat
(4) HCOOC6H5CH3 +2 NaOH → HCOONa + C6H5ONa + H2O
Tương tự phản ứng (3), C6H5OH tạo thành có phản ứng với NaOH
(5) C6H5COOCH3 +NaOH → C6H5COONa + CH3OH
(6) HO – C6H4CH2OH +NaOH → NaO – C6H4CH2OH + H2O
Chỉ có nhóm –OH gắn trực tiếp với vòng thơm mới có khả năng phản ứng với NaOH
(7) CH3COOCH=CH2 +NaOH → CH3COONa +CH3CHO
Vậy các phản ứng tạo ra 2 muối là (1), (2), (3) và (4)
Câu 14 Đáp án C
Các phản ứng xảy ra:
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
Trang 34C6H5OH +(CH3CO)2O → CH3COOC6H5 +CH3COOH
(Phản ứng tạo este của phenol, chỉ xảy ra khi cho phenol tác dụng với anhidrit axit và clorua axit)
C6H5OH +Na → C6H5ONa + H2
12
C6H5ONa +CO2 +H2O → C6H5OH +NaHCO3
(Đã là phản ứng một chiều thì không có chiều ngược lại, các bạn có thể liên tưởng đến phản ứng này để nhớ rằng C6H5OH và NaHCO3 không phản ứng với nhau)
(2) Phenyl clorua C6H5Cl tác dụng với NaOH đặc ở nhiệt độ và áp suất cao:
C6H5Cl + 2 NaOH đặc t p o, C6H5ONa + NaCl +H2O
(3) Anlyl clorua CH2=CHCl xảy ra phản ứng thủy phân ngay trong nước nóng:
Trang 35Y vừa tác dụng với Na, vừa tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường nên Y là ancol 2 chức với 2 nhĩm –
OH kề nhau (thực tế gợi ý quan trọng là Cu(OH)2, từ đây ta nghĩ đến ngay ancol đa chức, mà ancol thì cĩ phản ứng với Na)
Khi thủy phân dẫn xuất halogen, các –X (X là halogen) sẽ được thay thế bởi nhĩm –OH
Vì vậy, để Y là ancol cĩ 2 nhĩm –OH kề nhau thì X (chất ban đầu) cần cĩ 2 nguyên tử Cl kề nhau
Do đĩ Y cĩ cơng thức là HOCCH2 4 CHO
Mà anđehit Y được tạo ra từ sự thủy phân dẫn xuất halogen trong mơi trường nước nên ta cần nghĩ tới sự chuyển vị của ancol cĩ nhĩm –OH gắn vào nguyên tử C bậ I thuộc liên kết đơi C = C hoặc chất cĩ 2 nhĩm –OH cùng gắn vào nguyên tử C bậc I bị phân hủy thành chức anđehit và nước
Suy ra C H Brx y z cĩ 3 cơng thức sau: CHBr CH2 24CHBr2; CHBr CH(CH ) CH CHBr 2 2 và
CHBr CH CH CHBr
Tương ứng với các cơng thức phân tử: C6H10Br4; C6H8Br2 và C6H9Br3
Quan sát các cơng thức phân tử được đưa ra ở các đáp án ta cĩ đáp án đúng là B
AgNO /NH CuO,t
Ancol bậcII xeton không phản ứng
Một cách tổng quát, những ancol đơn chức tách nước tạo 1 anken là:
+ Ancol bậc I (tương đương với ancol cĩ nhĩm –OH liên kết với C đầu mạch)
+ Ancol cĩ nhĩm –OH gắn với C bậc II nằm cạnh một nguyên tử C bậc IV (vì C bậc IV khơng liên kết với nguyên tử H nào nên bản thân nĩ khơng cĩ khả năng tách H cùng với nhĩm –OH của C bên cạnh để tạo thành nước)
Tuy nhiên các ancol thuộc trường hợp này khơng phải lúc nào cũng thỏa mãn
Ví dụ: CH3CH2C(CH3)OHCC(CH3)3 H SO dac2 4 ,170o C CH3CH=C(CH3) – C(CH3)3 + H2O
Sản phẩm tạo thành trong phương trình trên cĩ đồng phân hình học
+ Ancol bậc II hoặc bậc III mà cĩ những thành phần xung quanh nguyên tử C chứa nhĩm –OH giống nhau
Trang 36(c) CO2 +C6H5ONa +H2O → NaHCO3 + C6H5OH↓
(d) Nhóm –OH là nhóm đẩy electron nên ảnh hưởng của nó làm cho phenol dễ tham gia phản ứng thế hơn benzen
(e) C6H5OH và C6H5CH2OH không phải là đồng đẳng của nhau Vậy C6H5OH và C6H5CH2OH thỏa mãn điều kiện hơn kém nhau một nhóm CH2, tuy nhiên hai chất này không thỏa mãn điều kiện có tính chất hóa học tương tự nhau Điều này là hiển nhiên đúng vì C6H5OH là phenol còn C6H5CH2OH là ancol
Vậy C6H5OH và C6H5CH2OH không phải là đồng đẳngcủa nhau
* X cộng H2 tạo ancol C2H4(OH)2 Do đó các đồng phân cấu tạo thỏa mãn điều kiện của X là: HO – CH2
–CHO và OHC – CHO
* Y tách nước được CH2=CHCH2OH nên các đồng phân cấu tạo thỏa mãn điều kiện của Y là:
OH – CH2CH2CH2 – OH và CH3CHOHCH2OH
Câu 24 Đáp án D
A C2H5Cl + NaOH ( loãng) t o C2H5OH + NaCl
B CH2 = CHCH2Cl + H2O t o CH2=CHCH2OH + HCl
C C6H5CH2Cl + NaOH (loãng) t o C6H5CH2OH + NaCl
D C6H5Cl chỉ bị thủy phân trong dung dịch NaOH đặc kèm theo điều kiện nhiệt độ và áp suất cao
Trang 37ANĐEHIT – XETON – AXIT CACBOXYLIC Câu 1 Anđêhit axetic không điều chế trực tiếp từ chất nào sau đây bằng 1 phản ứng :
A C2H2 B C2H4 C C2H5OH D C2H5Br
Câu 2 Chất nào sau đây không thể điều chế được ancol etylic bằng một phản ứng trực tiếp
A Etyl bromua và anđehit axetic B glucozơ và etyl axetat
C etilen và glucozơ D metyl axetat và fructozơ
Câu 3 Để phân biệt ba mẫu hóa chất : phenol, axit acrylic, axit axetic có thể dùng
Câu 4 Chỉ dùng một thuốc thứ nào dưới đây để phân biệt được etanal (anđehit axetic), propan -2-on
(axeton) và pent-1-in (pentin-1)
A dung dịch brom B dung dịch AgNO3/NH3 dư
C dung dịch Na2CO3 D H2 (Ni.t0)
Câu 5 Chất nào sau đây để điều chế phenol và axeton trong công nghiệp
Câu 6 Dãy các chất được xếp theo chiều tăng dần tính axit là:
A HCl, C2H5OH, CH3COOH, C6H5OH, HCOOH
B C2H5OH, C6H5OH, CH3COOH, HCOOH, HCl
C C6H5OH, C2H5OH, HCOOH, CH3COOH, , HCl
D C2H5OH, C6H5OH, HCl, CH3COOH, HCOOH
Câu 7 Dãy các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần tính axit là:
A CH3COOH, CH2Cl-COOH, CCl3-COOH, CHCl2-COOH, HCOOH
B HCOOH, CH3COOH, CCl3-COOH, CHCl2-COOH, CH2Cl-COOH
C CH3COOH, HCOOH, CHCl2-COOH, CH2Cl-COOH, CCl3-COOH
D CCl3-COOH, CHCl2-COOH, CH2Cl-COOH, CH3COOH, HCOOH
Câu 8 Nhận xét nào sau đây không đúng?
A Tất cả các anđehit no, đơn chức mạch hở đều có các đồng phân thuộc chức ancol và chức xeton.
B Tất cả các xeton no, đơn chức mạch hở đều có các đồng phân thuộc chức xeton và ancol.
C Tất cả các ancol đơn chức, mạch hở có một liên kết đôi đều có các chức anđehit và chức xeton.
D Tất cả các ancol đơn chức, mạch vòng no đều có các đồng phân thuộc chức anđehit và chức xeton Câu 9 Độ linh động của nguyên tử H trong nhóm -OH của các chất C2H5OH, C6H5OH, HCOOH và
CH3COOH tăng dần theo thứ tự nào ?
A C2H5OH < C6H5OH < HCOOH < CH3COOH
B CH3COOH < HCOOH< C6H5OH < C2H5OH
C C2H5OH < C6H5OH < CH3COOH < HCOOH
D C6H5OH < C2H5OH < CH3COOH < HCOOH
Câu 10 Công thức chung các các dạng axit cacboxylic :
(1) Axit đơn chức RCOOH
(2) Axit 2 chức R(COOH)2
Trang 38(3) Axit đa chức no CnH2n+2(COOH)x
(4) Axit đơn chức có một liên kết π ở gốc hidrocacbon CnH2n-1COOH
(5) Axit đơn chức no CnH2n+1O2 n 1
Những công thức cung của axit cacboxylic nào viết đúng
A (1), (2) B (5), (3) C (1), (2), (5) D (1), (2), (4)
Câu 11 Phát biểu nào sau đây đúng khi nói về axit fomic và axit axetic ?
A Hai axit trên đều tác dụng với Mg, Na2CO3, CuO, dung dịch AgNO3/NH3
B Tính axit của axit fomic mạnh hơn axit axetic Axit fomic tác dụng với Cu(OH)2/NaOH tạo ra Cu2O, còn axit axetic không có phản ứng này
C Hai axit trên đều được điều chế trực tiếp từ CH4 qua một phản ứng
D Nhiệt độ sôi của axit fomic cao hơn nhiệt độ sôi axit axetic.
Câu 12 Anđehit fomic (HCHO) phản ứng được với tất cả các chất trong dãy nào sau đây ?
C Vừa có tính oxi hóa, vừa có tính khử D Chỉ tác dụng được với H2 và O2
Câu 14 Trong các mệnh đề sau đây, mệnh đề nào sai ?
A Anđehit là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -CHO liên kết với nguyên tử C hoặc nguyên tử H.
B Anđehit là hợp chất trung gian giữa ancol bặc 1 và axit cacboxylic tương ứng
C Anđehit no, đơn chức, mạch hở (trừ HCHO) khi tráng bạc thì tỉ lệ nandehit: nAg 1: 2
D Oxi hóa ancol (ancol) đơn chức sản phẩm thu được là anđehit đơn chức
Câu 15 X là một anđehit Đốt cháy m gam X thu được số mol CO2 bằng số mol H2O X là
A Anđehit không no, đa chức, mạch hở B Anđêhit no, đa chức, mạch hở.
C Anđehit không no, đơn chức, mạch hở D Anđêhit no, đơn chức, mạch hở.
Câu 16 Cho các phản ứng hóa học sau :
VIII CH COOCH CH KOH
Có bao nhiêu phản ứng ở trên có thể tạo ra anđêhit?
Trang 39Câu 17 Cho các chất sau : C H ,CH OH,C H OH,CH COOC H ,CH ,C H ,C H CHO,HCHO4 10 3 2 5 3 2 5 4 2 4 2 5 Số các chất trong dãy điều chế trực tiếp được axit axetic bằng một phản ứng là :
Câu 18 Độ linh động của nguyên tử H trong nhóm –OH của các chất : rượu etylic, axit axetic, axit
propionic, axit phenic, axit picric được sắp xếp theo thứ tự tăng dần
A rượu etylic, axit axetic, axit propionic, axit phenic, axit picric
B rượu etylic, axit axetic, axit propionic, axit picric, axit phenic.
C rượu etylic, axit phenic, axit propionic, axit axetic, axit picric
D rượu etylic, axit phenic, axit picric, axit propionic, axit axetic
Câu 19 X là một anđehit mạch hở, một thể tích hơi của X kết hợp được với tối đa 3 thể tích H2, sinh ra ancol Y, Y tác dụng với Na dư được thể tích H2 đúng bằng thể tích hơi của X ban đầu (các thể tích và hơi
đo ở cùng điều kiện) X có công thức tổng quát là:
A CnH2n-1CHO B CnH2n(CHO)2 C CnH2n+1CHO D CnH2n-1(CHO)2
Câu 20 C4H8O2 là hỗn hợp tạp chứa rượu – anđehit Số đồng phân của nó là :
Câu 21 Đun hỗn hợp gồm methanol, etanol và propanol -1 với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp từ
1400C đến 1800C thì thu được bao nhiêu sản phẩm là hợp chất hữu cơ ?
Câu 22 Trường hợp nào sau đây không tạo ra CH3CHO ?
A Oxi hóa CH3COOH
B Oxi hóa không hoàn toàn C2H5OH bằng CuO đun nóng
C Cho CH CH cộng H2O (t0, xúc tác HgSO4, H2SO4)
D Thủy phân CH3COOCH=CH2 bằng dung dịch KOH đun nóng
Câu 23 Axit nào sau đây là axit béo?
A Axit axetic (CH3COOH)
B Axit glutamic (C H3 5COOH2 NH2
C Axit stearic C H COOH17 35
D Axit ađipic HOOCCH2 4 COOH
Câu 24 Dung dịch axit acrylic CH2 CH COOH không phản ứng được với chất nào sau đây ?
Trang 40Với dạng câu hỏi này, để chắc chắn nhất, ta lần lượt xem các đáp án và suy nghĩ các phản ứng có thể, từ
đó tìm được đáp án (là những chất mà ta không nghĩ được cách điều chế nào) Tuy nhiên, một điều kiện bắt buộc là phải nhớ chắc chắn các phản ứng đã biết
Phản ứng số (3) là phản ứng lên men rượu, dùng để sản xuất rượu theo cách thủ công (nấu rượu)
Câu 3 Đáp án A
Cho Br2 vào ống đựng 3 mẫu thử:
+ Ống nào phản ứng tạo kết tủa trắng là phenol: