Nghiên cứu khả năng thế nguyên tử clo trong phân tử hexaclobenzen bằng phần mềm tính toán lượng tử gaussian 09 (2017)

LỜI CAM ĐOANTôi xin cam đoan đề tài: “Nghiên cứu khả năng thế nguyên tử Clo trong phân tử hexaclobenzen bằng phần mềm tính toán lượng tử Gaussian 09” là kết quả mà tôi trực tiếp nghiên

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI 2

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

Chuyên ngành: Hoá lý

Người hướng dẫn khoa học

TS NGUYỄN THẾ DUYẾN

HÀ NỘI-2017

LỜI CẢM ƠN

Với lòng kính trọng và biết ơn chân thành, em xin gửi lời cảm ơn sâu

sắc tới thầy giáo TS Nguyễn Thế Duyến đã định hướng, hướng dẫn và tạo

điều kiện giúp đỡ em tận tình trong quá trình nghiên cứu, học tập để em hoànthành được khóa luận tốt nghiệp

Em xin chân thành cảm ơn lãnh đạo Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2,Ban Chủ nhiệm và các thầy cô trong khoa Hóa học đã hết lòng quan tâm giúp

đỡ em trong suốt thời gian 4 năm học tập

Trong quá trình thực hiện khóa luận, em không tránh khỏi những thiếusót, kính mong thầy cô và các bạn đóng góp ý kiến để đề tài của em được hoànthiện hơn nữa

Em xin chân thành cảm ơn!

Hà Nội, ngày…tháng…năm 2017

Sinh viên

Vũ Thị Việt Hà

LỜI CAM ĐOAN

Tôi xin cam đoan đề tài: “Nghiên cứu khả năng thế nguyên tử Clo trong phân tử hexaclobenzen bằng phần mềm tính toán lượng tử

Gaussian

09” là kết quả mà tôi trực tiếp nghiên cứu, tìm hiểu được Trong quá trình

nghiên cứu tôi có sử dụng tài liệu của một số nhà nghiên cứu, một số tác giả.Tuy nhiên, đó chỉ là cơ sở để tôi rút ra được những vấn đề cần tìm hiểu ở đềtài của mình Đây là kết quả của riêng cá nhân tôi, hoàn toàn không trùng vớikết quả của các tác giả khác

Nếu sai tôi hoàn toàn chịu trách nhiệm

Hà Nội, ngày… tháng…năm 2017

Sinh viên

Vũ Thị Việt Hà

MỤC LỤC

MỞ ĐẦU 1

1 Lý do chọn đề tài 1

2 Mục tiêu nghiên cứu 2

3 Nội dung nghiên cứu 2

4 Phương pháp nghiên cứu 2

5 Ý nghĩa khoa học và thực tiễn 2

CHƯƠNG 1 TỔNG QUAN 3

1.1 Giới thiệu về phần mềm lượng tử 3

1.1.1 Phần mềm Gaussview 5.0 3

1.1.2 Phần mềm Gaussian 09 5

1.2 Hợp chất hữu cơ khó phân hủy POP 6

1.2.1 Khái niệm các hợp chất hữu cơ khó phân hủy POP 6

1.2.2 Một số hợp chất POP tiêu biểu 7

1.2.3 Đặc điểm hóa học của POP 10

1.2.4 Tình trạng ô nhiễm 11

1.2.5 Tác hại của ô nhiễm POP 11

1.2.5.1 Ảnh hưởng đến môi trường đất 11

1.2.5.2 Ảnh hưởng đến môi trường nước 12

1.2.5.3 Ảnh hưởng đến sức khỏe con người 12

1.2.6 Phương pháp phân hủy POP 13

1.2.6.1 Phương pháp hóa lý 12

1.2.6.2 Phương pháp hóa học 13

1.2.6.3 Phương pháp sinh học 13

1.2.6.4 Phương pháp rửa đất 13

1.3 Đặc điểm cấu trúc và tính chất lý hóa của hexaclobenzen (HCB) 14

1.3.1 Cấu trúc của hexaclobenzen (HCB) 14

1.3.2 Tính chất lý hóa của hexaclobenzen 14

1.3.3 Ảnh hưởng đến môi trường và sức khỏe con người của hexaclobenzen 15

CHƯƠNG 2 THỰCNGHIỆM VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 16

2.1 Phương pháp thiết kế phân tử bằng phần mềm Gaussview 5.0 16

2.2 Phương pháp tính toán phân tử bằng phân mềm lượng tử Gaussian 09 17

2.2.1.Khởi động chương trình 17

2.2.2 Cách nạp hoặc nhập dữ liệu 17

2.2.3 Thực hiện việc tính toán 18

2.2.4 Xem xét và diễn giải dữ liệu xuất 20

2.3 Giá trị tính từ tích hợp hai phần mềm Gaussian 09, Gaussview 5.0 20

2.4 Hiệu ứng nhiệt của phản ứng hóa học - Định luật Hess

21 CHƯƠNG 3 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 23

3.1 Kết quả tính toán nhiệt hình thành của phản ứng 23

3.2 Khả năng thế nguyên tử Cl bằng H 25

3.2.1 Cấu hình không gian – liên quan đến khả năng xảy ra phản ứng 25

3.2.2 Nghiên cứu sự biến đổi điện tích cho quá trình tách clo 32

KẾT LUẬN 38

TÀI LIỆU THAM KHẢO 39

Tricloetan Trichloroetthane

Tetraaxetic Tetraacetic AcidPCB Polyclorine Biphenyl Polychlorinated

DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU

Bảng 1.1 Các biểu tượng trong phần mềm Gaussview 5.0 4 Bảng 1.2 Các chất thuộc nhóm hữu cơ khó phân hủy POP tìm thấy ở VN 7 Bảng 2.1 Các biểu tượng trong phần mềm Gaussian 09 17 Bảng 2.2 Các mục trong đơn lệnh Process 18 Bảng 3.1 Kết quả tính toán đối với các phân tử C6H6 và C6Cl6-xHx (x là sốnguyên tử clo được thay thế bằng nguyên tử H) 22

Bảng 3.2 Sự phân bố điện tích của các nguyên tử trong phân tử C6Cl6 và các sản phẩm thế Hidro tương ứng 32

DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ

Hình 1.1 Giao diện làm việc của phần mềm Gaussview 5.0 3

Hình 1.2 Cửa sổ chính của chương trình Gaussian 09 6

Hình 2.1 Biểu tượng Gaussian 09 16

Hình 2.2 Cửa sổ soạn thảo (Existing File Job Edit) 16

Hình 3.1 Sự biến đổi của ∆H khi thay thế từng nguyên tử Clo trong phân tử C6Cl6 23

Hình 3.2 Sơ đồ quá trình ưu tiên thế nguyên tử Cl bằng H 31

Trong những thập niên cuối thế kỷ 20, sự phát triển mạnh mẽ của khoahọc kỹ thuật máy tính đã thúc đẩy ngành hóa học lượng tử phát triển đa dạng

và nhanh chóng Nhiều vấn đề về phản ứng hóa học có thể dự đoán trước khitiến hành thực nghiệm Bằng các ứng dụng cài đặt trên máy tính có tốc độ xử

lý cao người ta thực hiện các bài toán hóa học lượng tử lớn dùng để khảo sátphần lớn các vấn đề hóa học, miễn là chọn được phương pháp thích hợp Hiệnnay đã có nhiều phần mềm tính hóa học lượng tử ra đời như: Mopac,Hyperchem, Gausian 09…

Và như chúng ta đã biết, hiện nay, ở Việt Nam cũng như các nước trênthế giới tình trạng ô nhiễm thuốc bảo vệ thực vật xảy ra trên diện rộng dolượng dư thuốc bảo vệ thực vật sau khi sử dụng vẫn còn tồn dư ngấm sâu vàođất, di chuyển sang nguồn nước và phát tán ra môi trường xung quanh Đặcbiệt là loại khó phân hủy (Persistent Organnic Pollutant - POP), có tác hại cực

kì nguy hiểm, nó không những gây ra bệnh ung thư mà có thể tạo ra biến đổigen di truyền gây dị tật bẩm sinh cho thế hệ sau, tương tự như dioxin - chấtđộc màu da cam mà quân đội Mỹ đã sử dụng trong chiến tranh ở nước ta

Với mong muốn hiểu sâu hơn về hóa học lượng tử, hiểu thêm về cácphần mềm hóa học cũng như áp dụng nó để góp phần giải quyết vấn đề ônhiễm thuốc bảo vệ thực vật dạng POP, tôi tiến hành nghiên cứu đề tài :

“Nghiên cứu khả năng thế nguyên tử clo trong phân tử hexaclobenzen bằng phần mềm tính toán lượng tử Gaussian 09”.

2 Mục tiêu nghiên cứu

Bằng phần mềm tính toán lượng tử Gaussian 09 xác định khả năng thếnguyên tử clo trong phân tử hexaclobenzen

3 Nội dung nghiên cứu

- Xác định nhiệt hình thành cho các phân tử C6Cl6 và các sản phẩm thế H

- Xác định mật độ điện tích của các nguyên tử trong phân tử

- Xác định sơ đồ ưu tiên thế nguyên tử Cl

4 Phương pháp nghiên cứu

- Tính toán lượng tử cho phân tử C6Cl6: Được tính toán tích hợp trên 2phần mềm lượng tử Gaussian 09; Gaussview 5.0

- Phân tử được xây dựng trên phần mềm lượng tử Gaussview 5.0 vàđược tính toán trên phần mềm Gaussian 09

- Phương pháp tính toán: Sử dụng phương pháp HF với bộ hàm được sử

dụng là 3-21g

5 Ý nghĩa khoa học và thực tiễn

- Ứng dụng để nghiên cứu quá trình khử hợp chất hữu cơ độc hại vớimôi trường

- Định hướng phương hướng phân hủy hợp chất POP

CHƯƠNG 1 TỔNG QUAN1.1 Giới thiệu về phần mềm lượng tử [2, 3, 18, 15]

1.1.1 Phần mềm Gaussview 5.0 [14]

GaussView 5.0 là giao diện đồ họa tiên tiến và mạnh mẽ nhất hiện cócho Gaussian 09 Với GaussView 5.0, bạn có thể nhập hoặc xây dựng cấu trúcphân tử mà bạn quan tâm, thiết lập, khởi chạy, giám sát và kiểm soát tính toánGaussian 09, lấy ra và xem kết quả, tất cả mà không cần phải rời ứng dụng.GaussView 5.0 bao gồm nhiều tính năng mới được thiết kế để làm việc vớicác hệ thống quan tâm hóa học lớn tiện lợi và dễ hiểu Nó cũng cung cấp sự

hỗ trợ đầy đủ cho tất cả các phương pháp lập mô hình mới và các tính năngtrong Gaussian 09

Trên thanh công cụ của phần mềm bao gồm: tệp (FILE), soạn thảo (EDIT), VIEW có xây dựng (BUILDER), Tính toán (CALCULATE), các kết quả (RESULTS), cửa sổ(WINDOW),trợ giúp (HELP) Trong những chức năng này quan trọng nhất là FILE,BUILDER

Hình 1.1.Giao diện làm việc của phần mềm Gaussview 5.0.

Bảng dưới đây liệt kê một số biểu tượng sẵn có và các mục trình đơncùng với các chức năng của chúng trong phần mềm Gaussview 5.0:

Bảng 1.1 Các biểu tượng trong phần mềm Gaussview 5.0.

Tạo một nhóm phân tử mới (mộtthành viên) như một cửa sổ Xem trống

Bảng các phân tử có cấu trúc vòng

ElementFragment

Bảng hệ thống tuần hoàn các nguyên

tố hóa học và các liên kết của từng nguyên tố

Truy cập thư viện tùy chỉnh

AddValence

Thêm một hydro bổ sung vào nguyên

tử đã chọn

Đảo ngược cấu trúc phân tử về mộtnguyên tử đã chọn

1.1.2 Phần mềm Gaussian 09 [11]

Hiện nay trên thế giới có rất nhiều phần mềm cho phép giải các bài toánlượng tử bằng phương pháp gần đúng như MOPAC, GAUSSIAN,HYPERCHEM… Các phần mềm này sử dụng các phương pháp bán kinhnghiệm và không kinh nghiệm, cho phép khảo sát phân tử ở trạng thái hơi,trạng thái dung dịch

Phần mềm lượng tử Gaussian 09 là một trong những phần mềm thôngdụng hiện nay là một chương trình ứng dụng rộng rãi vì có độ chính xác cao,

có thể đáp ứng yêu cầu đặt ra trong lĩnh vực thiết kế phân tử với nhiều tínhnăng như: xác định cấu trúc, tối thiểu hóa năng lượng, tính toán tham số lượng

tử, trình bày cấu trúc ba chiều Có thể nói phần mềm lượng tử Gaussian 09 làphần mềm chuyên dụng trong hóa tính toán (ứng dụng tin học trong hóa học)hiện nay

Trên thanh công cụ của phần mềm: tệp (FILE), quá trình (PROCESS),tiện ích (UTILITIES), các kết quả (VIEW),trợ giúp (HELP) Trong nhữngchức năng này quan trọng nhất là FILE

Các mục trong cửa sổ chính (hình 1.2):

- Menu bar (thanh đơn lệnh)

- Job control icons (các biểu tượng kiểm soát phép tính)

- Job progress display (trình bày quá trình tính toán)

- Gaussian output area (vùng dữ liệu xuất)

- Editing icons (biểu tượng soạn thảo)

- Status line (dòng trạng thái)

- Out put filename (tập tin xuất)

- Chúng ta sẽ xem xét lần lượt các mục trên.

Để thực hiện việc tính toán cần cung cấp các dữ liệu cần thiết cho

chương trình Đơn lệnh File được dùng để tạo một tập tin nhập mới hoặc để

sửa đổi một tập tin đã có

Đơn lệnh File gồm các lệnh:

- New: Tạo tập tin nhập mới và mở cửa sổ Job Entry.

- Open: Nạp một tập tin nhập đã có hoặc chuyển đổi một cấu trúc phân

tử

- Modify: Biên tập tập tin nhập hiện đang được nạp.

- Preferences: Dùng chỉ rõ các sắp xếp mặc định.

- Exit: Thoát khỏi Gaussian.

Hình 1.2 Cửa sổ chính của chương trình.

1.2 Hợp chất hữu cơ khó phân hủy POP [5, 9, 13]

1.2.1 Khái niệm các hợp chất hữu cơ khó phân hủy POP

Các hợp chất khó phân hủy - POP (Persistent Organnic Pollutant) là cáchợp chất hữu cơ biến đổi theo từng bậc chịu tác động của ánh sáng, hóa học vàsinh học POP thường là các hợp chất của benzen và có đặc điểm ít tan trongnước và hòa tan trong dung môi hữu cơ rất cao, thường tích tụ trong các mômỡ

động vật, có thể bay hơi và có khả năng phát tán rất xa trong không khí trướckhi xảy ra lắng đọng.

1.2.2 Một số hợp chất POP tiêu biểu

Thống kê cho thấy nước ta có tới 13 chất thuộc loại nhóm hữu cơ khóphân hủy POP, gây ô nhiễm nghiêm trọng đến môi trường và sức khỏe conngười

Chlordane - được sử dụng rộng rãi để diệt mối và là thuốc trừ sâu diệnrộng trong nông nghiệp

DDT - chất POP được biết đến nhiều nhất, được sử dụng rộng rãi trongchiến tranh thế giới thứ II để bảo vệ binh lính và người dân khỏi sốt rét, sốtphát ban và nhiều bệnh dịch khác lây truyền bởi côn trùng Chất này liên tụcđược dùng để chống muỗi tại một số nước nhằm hạn chế sốt rét

Dieldrin- được sử dụng chủ yếu để diệt mối và các loại sâu hại vải,kiểm soát các bệnh dịch lây lan do côn trùng và diệt các loại côn trùng sốngtrong đất nông nghiệp

Dioxin - hóa chất này được tạo ra một cách vô tình do sự đốt cháykhông hoàn toàn, cũng như trong quá trính sản xuất một số loại thuốc trừ sâu

và các hóa chất khác Ngoài ra, một số loại tái chế kim loại, nghiền và tẩytrắng giấy cũng có thể sản sinh ra dioxin Dioxin còn có trong khí thải động

cơ, khói thuốc lá và khói than gỗ

Endrin - đây là loại thuốc trừ các loại gặm nhấm, trừ sâu được phun trênnhững cánh đồng bông và ngũ cốc Chất này còn được sử dụng để diệt các loạichuột nhà, chuột đồng…

Furan - các chất này được sản sinh không chú ý từ cùng những quá trìnhphát thải đioxin, đồng thời có trong các hợp chất PCB dành cho thương mại

Heptachlor - được dùng chủ yếu để diệt các loại côn trùng và mối trongđất, đồng thời còn được dùng để loại các loài côn trùng hại bông, châu chấu,các loài gây hại cho nông nghiệp khác và muỗi truyễn bệnh sốt rét.

Bảng 1.2.Các chất thuộc nhóm hữu cơ khó phân hủy POP tìm thấy ở VN.

Hexachlorobenzen (HCB) - được sử dụng để diệt nấm hại cây lươngthực Đây cũng là một phụ phẩm trong việc sản xuất một số một số loại hóachất nhất định và là kết quả của quá trình phát thải ra đioxin và furan

Mirex - một loại thuốc trừ sâu sử dụng chủ yếu để diệt kiến lửa, các loạikiến và mối khác Mirex còn được dùng làm chất chậm lửa trong trong chấtdẻo, cao su và đồ điện

Polychlorinated Biphenyl (PCB) - hợp chất này được dùng trong côngnghiệp làm chất lưu chuyển nhiệt, trong các máy biến thế điện và tụ điện, làmchất phụ gia trong sơn, giấy copy không cacbon, chất bịt kín và chất dẻo

Toxaphene - còn được gọi là camphechlor, một loại thuốc trừ sâu dùng trong ngành trồng bông, ngũ cốc, hoa quả, hạt và rau xanh Chất này còn đượcdùng để diệt các loại ve, chất kí sinh vật nuôi

1.2.3 Đặc điểm hóa học của POP

POP, theo định nghĩa, các hợp chất hữu cơ bền có khả năng phân hủysinh học, quang học hoặc bằng hóa chất POP thường là các dẫn xuất halogen,nhất là dẫn xuất clo Các liên kết cacbon - clo rất bền và ổn định đối với thủyphân phân hủy sinh học và quang hóa Dẫn xuất clo - nhân thơm (benzen) cònbền và ổn định hơn

Các chất POP có độ tan trong nước rất thấp, độ hòa tan trong dầu mỡcao, dẫn đến xu hướng của nó để vượt qua dễ dàng màng sinh học thấm vào

tế bào, tích lũy trong mỡ

Các chất ô nhiễm hữu cơ khó phân hủy thường là hợp chất dễ bay hơi,phát tán vào không khí, có thể được phân tán xa nguồn ô nhiễm trên mộtkhoảng cách lớn trong khí quyển Bay hơi có thể xảy ra từ bề mặt lá cây và đấtsau khi áp dụng các chất ô nhiễm hữu cơ khó phân hủy được sử dụng làmthuốc trừ sâu

Do độ bền hóa cao nên POP có khả năng chống lại các quá trình phânhủy hóa - lý - sinh, do đó tế bào hay cơ thể nhiễm POP rất khó bài tiết nhữngchất gây ô nhiễm nay do đó có xu hướng tích lũy trong các sinh vật

1.2.4 Tình trạng ô nhiễm

Thuốc BVTV dạng POP bắt đầu sử dụng ở miền bắc vào những năm

1955 và cho đến nay việc sử dụng thuốc BVTV ở nước ta tăng nhanh Theocục BVTV, trong giai đoạn 1981-1986, lượng thuốc sử dụng là 6,5-9 nghìntấn thương phẩm, tăng lên 20-30 nghìn tấn trong giai đoạn 1991-2000 và từ36-

75,8 nghìn tấn trong giai đoạn 2001-2010 Lượng hoạt chất tính theo đầu diệntích canh tác (kg/ha) cũng tăng từ 0,3 kg (1981-1986) và lên 1,24-2,54 (2001-2010) Chính việc sử dụng thuốc BVTV tăng nhanh là nguyên nhân gây nên ônhiễm môi trường đặc biệt là môi trường đất ở nước ta Theo thống kê, hiệnnước ta có khoảng trên 1153 khu vực ô nhiễm nặng thuốc BVTV dạng POP

Như vậy tình trạng đất ô nhiễm thuốc BVTV nói chung và thuốc BVTVkhó phân hủy nói riêng ngày càng là một vấn đề cấp bách ở nước ta Nó ảnhhưởng và tác động nghiêm trọng đến việc sản xuất nông nghiệp cũng như môitrường và sức khỏe con người

1.2.5 Tác hại của ô nhiễm POP

1.2.5.1 Ảnh hưởng đến môi trường đất

Đất là nơi tập trung nhiều dư lượng thuốc BVTV Đất nhận thuốcBVTV từ các nguồn khác nhau Tồn dư lượng thuốc bảo vệ thực vật trong đất

đã để lại các tác hại đáng kể trong môi trường như làm ảnh hưởng tới các sinhvật trong đất, làm đất trở nên trai cứng đi sau nhiều năm đất sẽ trở thành đấttrơ và khó canh tác Thuốc BVTV đi vào trong đất do các nguồn : phun xử lýđất, các hạt thuốc BVTV rơi vào đất,ngoài ra còn một số thuốc rải trực tiếpvào đất Theo kết quả nghiên cứu thì phun thuốc cho cây trồng có tới 50% số

thuốc rơi xuống đất.Khi vào trong đất một phần thuốc trong đất sẽ được câyhấp thụ, phần còn

lại đất được keo đất giữ lại, thuốc tồn tại trong đất dần dần được phân giải quahoạt động sinh học của đất và qua các tác động của yếu tố lý hóa Tuy nhiên,tốc độ phân giải chậm nếu thuốc tồn tại trong môi trường đất với lượng lớn,nhất là trong đất có hoạt tính sinh học kém

Thời gian tồn tại của thuốc trong đất dài hay ngắn phụ thuộc vào nhiềuyếu tố môi trường Tuy nhiên, một chỉ tiêu thường dùng để đánh giá khả năngtồn tại trong đất của thuốc là: “Thời gian bán phân hủy”, tính từ khi thuốcđược đưa vào đất cho tới khi một nửa lượng thuốc bị phân hủy và được biểuthị bằng DT50, người ta còn dùng các trị số DT75, DT90 là thời gian để 75%

và 90% lượng thuốc bị phân hủy trong đất

Các hợp chất hữu cơ có thời gian bán phân hủy dài nhất trong các loạithuốc trừ sâu hữu cơ tổng hợp thông dụng (DDT có thể tồn tại gần 3 năm).Lượng thuốc BVTV, đặc biệt là nhóm clo tồn tại quá lớn trong đất mà lại khóphân hủy nên chúng có thể tồn tại trong đất gây hại cho thực vật trong nhiềunăm Sau một khoảng thời gian nó sinh ra một hợp chất mới, thường có tínhđộc cao hơn bản thân nó

1.2.5.2 Ảnh hưởng đến môi trường nước

Thuốc BVTV tan trong nước có thể tồn tại bền vững và duy trì đượcđặc tính hóa lý của chúng Các kết quả điều tra cho thấy rối loạn hệ miễn dịch

do ô nhiễm tích lỹ thuốc BVTV POP là một nguyên nhân chính làm tăng tỷ lệ

tỷ vong nhiều loài động vật biển và cũng đã chững minh rằng chế độ ăn uốngnhiễm POP có thể dẫn đễn thiếu hụt vitamin,biến dạng tuyến giáp, làm cho cơthể mẫn cảm với các vi sinh vật và đặc biệt dẫn tới rối loạn sinh sản Nhiềuloài động vật có vú sống ở biển đã nhiễm POP như cá heo, cá heo mũi chai và

cá voi đã có biểu hiện suy giảm sinh học

1.2.5.3 Ảnh hưởng đến sức khỏe con người

1.2.6 Phương pháp phân hủy POP

1.2.6.1 Phương pháp hóa lý

- Phương pháp sử dụng xúc tác: Sử dụng công nghệ BCD (là côngnghệ khử clo xúc tác bazơ) xử lý các chất thải rắn và lỏng với sự có mặt củacác chất phản ứng và xúc tác chuyên dụng

- Phương pháp phân hủy bằng kiềm nóng: Kim loại kiềm phản ứng vớiclo trong chất thải halogen để tạo muối và chất thải không chứa halogen

- Phương pháp sử dụng các hợp chất nano: Khử POP bằng bột sắt nano,được nghiên cứu ứng dụng rộng rãi

- Hấp thu POP: Sử dụng than hoạt tính và hỗn hợp bột polyanilin dẫnđiện được biến tính để hấp thu các hợp chất POP

- Phương pháp chiết bằng dung môi: Phân hủy thuốc BVTV POP đãđược tách rửa trong dung môi Để phân hủy POP trong dung dịch chiết rửangười ta sử dụng hỗn hợp có chứa sắt hóa trị không và oxit sắt.

1.3 Đặc điểm cấu trúc và tính chất lý hóa của hexaclobenzen (HCB) [1] 1.3.1 Cấu trúc của hexaclobenzen (HCB) [12]

Công thức hóa học của HCB: C6Cl6

Tên hóa học của HCB: Hexaclobenzen

Cấu tạo phân tử của HCB:

Cl

Cl Cl

Cl Cl Cl

1.3.2 Tính chất lý hóa của hexaclobenzen

HCB là bột hoặc tinh thể, không màu hặc màu trắng không tan trongnước, tan trong benzen và etanol sôi Tnc = 231oC, ts= 322oC, dễ thăng hoa

Điều chế bằng cách cho clo tác dụng với benzen ở 300oC và có xúc tác

Trong môi trường lao động, HCB xâm nhập cơ thể qua đường hô hấp

và qua da, nó kích ứng mũi họng, đường hô hấp và mắt HCB được tích lũytrong mỡ cơ thể, nó gây ra trở ngại cho sự chuyển hóa của porphyrin, làmtăng bài tết coproporphyrin và uroporphyrin trong nước tiểu Nó gây tổnthương gan, nó gây kích ứng da và tăng sự nhạy cảm với da đối với ánh sáng,sau đó có thể làm biến đổi sắc tố da và làm phồng rộp da, nước tiểu có màu

đỏ hoặc sẫm màu

Đặc biệt HCB có thể gây ung thư, người ta đã thấy nó gây ung thư gan

và tuyến giáp ở động vật Tiếp xúc lâu dài có thể ảnh hưởng đến sinh sản, tổnthương gan, hệ miễn dịch, thận và hệ thần kinh, tếp xúc lâu dài với da làm da

bị biến đổi Trong nhiễm độc cấp tnh do HCB, người ta dùng EDTA và có một

số kết quả, nhiễm độc mãn tnh cần điều trị dài hạn và chủ yếu là điều trị triệuchứng Nồng độ tác động cho phép của HCB ở Mỹ (1998) là 0,002 mg/m3

HCB bị cấm sử dụng ở Việt Nam từ năm 1996

CHƯƠNG 2 THỰC NGHIỆM VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU

2.1 Phương pháp thiết kế phân tử bằng phần mềm Gaussview 5.0 [14]

Sau đây là các bước về cách xây dựng phân tử hexaclobenzen và cácsản phẩm thế H vào phân tử tương ứng:

Bước 1:Bắt đầu một tập tin mới bằng cách chọn tùy chọn New 

Create

Molecule Group từ thực đơn File trong cửa sổ chính

Bước 2: Nhấp chuột vào biểu tượng Ring Fragment trên cửa sổ Builder,

điều này sẽ mở ra bảng phân vùng Ring Fragment Chọn benzene Phân tửbenzen sẽ xuất hiện trong cửa sổ chính

Bước 3: Trở lại cửa sổ View.

Bước 4: Nhấp đúp chuột vào Element trên cửa sổ Builder để mở bảng

Element Fragment Nhấp chuột vào Clo để chọn nó

Bước 5: Nhấp chuột vào nguyên tử "hot" trong màn hình Current

Fragment, một nguyên tử Clo xuất hiện

Bước 6: Chọn nút Delete Atom trên cửa sổ Builder.

Bước 7: Trên cửa sổ View, xóa hydro gắn vào Clo bằng cách click vào nó Bước 8: Nhấp vào nút Rebond trên cửa sổ Builder, sau đó nhấp vào nút

Clean

Bạn thường sẽ muốn rebond trước khi làm sạch

Phân tử bây giờ hexaclobenzen cũng như các sản phẩm thế H tương ứng

đã được xây dựng Lưu công việc của bạn

Lưu ý: - Muốn đánh số các nguyên tử trong phân tử vào View/Labels.

- Muốn lưu phân tử dưới dạng ảnh chuột phải chọn File/Save ImageFile….Phần mềm sẽ lưu ảnh dưới dạng File tf

3 Thực hiện việc tính toán

4 Xem xét và diễn giải dữ liệu xuất