a/ Xỏc định CTPT của A,B và thành phần trăm khối lượng của chỳng trong hỗn hợp b/ Tỡm cụng thức cấu tạo đỳng của A biết oxihúa A thu được một xeton.. Bài 3 : Cho hỗn hợp gồm ancol và ph
Trang 1Gv: Phan Trung Bộ Trường THPT Lý Thường Kiệt
ƠN TẬP HĨA HŨU CƠ 11
A- ANCOL - PHENOL 1) Khi đốt cháy ancol: nH2O nCO2 ancol này no, mạch hở
2) Khi tách nước ancol tạo ra olefin ancol này no đơn chức, hở
3) Khi tách nước ancol A đơn chức tạo ra chất B.
- dB/A 1 B là hydrocacbon chưa no (nếu là ancol no thì B là anken)
- dB/A 1 B là ete
4) Oxi hĩa ancol bậc 1 tạo ra andehit hoặc axit mạch hở.
R-CH2OH [O] R-CH=O hoặc R-COOH
- Oxi hĩa ancol bậc 2 thì tạo ra xeton:
R-CHOH-R' [O] R-CO-R'
- Ancol bậc ba khơng phản ứng
5) Tách nước từ ancol no đơn chức tạo ra anken tuân theo quy tắc zaixep: Tách -OH và H ở
C cĩ bậc cao hơn
6) Ancol no đa chức cĩ nhĩm -OH nằm ở cacbon kế cận mới cĩ phản ứng với Cu(OH)2 tạo
ra dd màu xanh lam
+ 2,3 nhĩm -OH liên kết trên cùng một C sẽ khơng bền, dễ dàng tách nước tạo ra anđehit,
xeton hoặc axit cacboxylic
+ Nhĩm -OH liên kết trên cacbon mang nối đơi sẽ khơng bền, nĩ đồng phân hĩa tạo thành
anđehit hoặc xeton
CH2=CHOH CH3-CHO CH2=COH-CH3 CH3-CO-CH3
Andehit Xeton
CHÚ Ý KHI GIẢI TỐN
a/ Khi đốt cháy ancol :nH 2 OnCO 2 ancolno
ancol
CO CO
O
H
n
n nC n
n
2
Nếu là hổn hợp ancol cùng dãy đồng đẳng thì số nguyên tử Cacbon trung bình
VD : n = 1,6 n1<n=1,6 phải cĩ 1 ancol là CH3OH
b/
2 ncol
n
nH2 x
a x là số nhĩm chức ancol ( tương tự với axít)
c/ Hợp chất HC : A + Na H2
A
H
n
2
x
x là số nguyên tử H linh động trong – OH hoặc -COOH
d/ Hợp chất HC: A + NaOH muối + H2O y
A
NaOH n
ứng phản n
y là số nhĩm chức phản ứng với NaOH là – OH liên kết trên nhân hoặc – COOH và cũng là số nguyên tử H
linh động phản ứng với NaOH
VD : 1
n
n
A
H2
A cĩ 2 nguyên tử H linh động phản ứng Natri
1
A
NaOH
n
n
A cĩ 1 nguyên tử H linh động phản ứng NaOH nếu A cĩ 2 nguyên tử Oxi
A cĩ 2 nhĩm OH ( 2H linh động phản ứng Na) trong đĩ cĩ 1 nhĩm –OH nằm trên nhân
thơm ( H linh động phản ứng NaOH) và 1 nhĩm OH liên kết trên nhánh như
HO-C6H4-CH2-OH
BÀI TẬP
ƠN TẬP HĨA HỮU CƠ 11
Trang 2Gv: Phan Trung Bộ Trường THPT Lý Thường Kiệt Bài 1 : Đốt chỏy hoàn toàn một hỗn hợp X gồm hai ancol no đơn chức A,B đồng đẳng kế tiếp thu được
6,952g CO2 và 3,6g H2O
a/ Xỏc định CTPT của A,B và thành phần trăm khối lượng của chỳng trong hỗn hợp
b/ Tỡm cụng thức cấu tạo đỳng của A biết oxihúa A thu được một xeton
Bài 2 : Hỗn hợp A chứa glixerin và một ancol đơn chức no mạch hở Cho 20,3 g A tỏc dụng với Na dư thỡ thu
được 5,05 lit H2 (đktc).Mặt khỏc 8,12 g A hũa tan được vừa hết 1,96g Cu(OH)2
a/ Xỏc định cụng thức phõn tử của ancol đơn chức no mạch hở
b/Tớnh %m mổi chất cú trong hỗn hợp A
Bài 3 : Cho hỗn hợp gồm ancol và phenol tỏc dụng với natri (dư) thu được 3,36 lớt khớ H2 (đktc) Nếu cho hổn hợp trờn tỏc dụng với dung dịch nước brom vừa đủ thu được 19,86 gam kết tủa trắng của 2,4,6- tribromphenol a/ Viết cỏc PTHH của cỏc phản ứng xảy ra
b/ Tớnh thành phần % khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp đó dựng
Bài 4 : Chia 22 gam hõn hợp 2 rợu no đơn chức kế tiếp nhau thành 2 phần bằng nhau
- Phần 1 tác dụng vừa đủ với kim loại natri thu đợc 3,36 lít khí (đktc) Hãy xác định CTPT 2 rợu và thành phần
% khối lợng của hỗn hợp ban đầu?
- Phần 2 đốt cháy hoàn toàn thu đợc V lít CO2(đktc) và m gam H2O Tính V và m?
Bài 5 : ẹun noựng moọt hoón hụùp goàm hai ancol no ủụn chửực vụựi H2SO4 ủaởc ụỷ 140oC ủaừ thu ủửụùc 21,6 gam nửụực vaứ 72 gam hoón hụùp ba ete Xaực ủũnh coõng thửực caỏu taùo cuỷa hai ancol treõn bieỏt ba ete thu ủửụùc coự soỏ mol baống nhau vaứ phaỷn ửựng xaỷy ra hoaứn toaứn
Bài 6 : a)Vieỏt coõng thửực caỏu taùo caực ancol ủoàng phaõn coự cuứng coõng thửực phaõn tửỷ C4H10O Goùi teõn ancol ủoàng phaõn ủoự theo danh phaựp thửụứng vaứdanh phaựp quoỏc teỏ Haừy chổ roừ nhửừng ủoàng phaõn naứo thuoọc ancol baọc moọt, ancol baọc hai vaứ ancol baọc ba
b) Vieỏt coõng thửực caỏu taùo caực hụùp chaỏt sau : 2-Metylpropanol-1, 2– Metylpropanol-2, Pentanol-1, 3 – Metylbutanol – 1
Bài 7 : Moọt hoón hụùp goàm ancol metyllic, ancol etylic vaứ phenol coự khoỏi lửụùng 28,9 gam Chia hoón hụùp thaứnh hai phaàn baống nhau ủeồ laứm thớ nghieọm
Phaàn thửự nhaỏt phaỷn ửựng hoaứn toaứn vụựi Na cho 2,806 lớt H2 ụỷ 27oC, 750 mm Hg
Phaàn thửự hai phaỷn ửựng vửứa heỏt vụựi 100 ml dung dũch NaOH 1 M
a) Vieỏt phửụng trỡnh phaỷn ửựng xaỷy ra
b) Tớnh thaứnh phaàn % caực chaỏt trong hoón hụùp
Bài 8 : Cho hụùp chaỏt coự coõng thửực caỏu taùo sau p-HOC6H4CH2OH taực duùng laàn lửụùt vụựi :
a/ K b/ KOH c/ Br2 (dung dũch) d/ HCl
Bài 9 : Đun nóng hỗn hợp 2 ancol đơn chức, mạch hở A, B với H2SO4 đậm đặc ở 1400C thu đợc hỗn hợp 3 ête
Đốt cháy 10,8 gam một ête trong số 3 ête trên thu 26,4 gam CO2 và 10,8 gam H2O Xác định CTCT của A,B
Bài 10 : Cho ủoỏt chaựy m gam ancol ủụn chửực no phaỷi duứng heỏt 20,16 lớt khớ oxy ụỷ (ủkc) thu ủửụùc hoón hụùp khớ CO2 vaứ hụi nửụực Trong ủoự khoỏi lửụùng cuỷa nửụực ớt hụn khoỏi lửụùng cuỷa CO2 laứ 12 (g)
a/ Xaực ủũnh coõng thửực phaõn tửỷ cuỷa ancol
b/ Tớnh khoỏi lửụùng m cuỷa ancol ủoự
1 Phản ứng trỏng gương và với Cu(OH) 2 (t o )
R-CH=O +Ag2O ddNH3 toR-COOH + 2Ag
R-CH=O + 2Cu(OH)2 ot R-COOH + Cu2O +2H2O
Nếu R là Hydro, Ag 2O dư, Cu(OH)2 dư:
H-CHO + 2Ag2OddNH3 to H2O + CO2 + 4Ag
H-CH=O + 4Cu(OH)2 ot 5H2O + CO2 + 2Cu2O
Cỏc chất: H-COOH, muối của axit fomic, este của axit fomic cũng cho được phản
Trang 3Gv: Phan Trung Bộ Trường THPT Lý Thường Kiệt
H-COOR + Ag2O ddNH3 toROH + CO2 + 2Ag
Anđehit vừa đĩng vai trị chất khử, vừa đĩng vai trị chất oxi hĩa:
+ Chất khử: Khi phản ứng với O2, Ag2O/NH3, Cu(OH)2(to)
+ Chất oxi hĩa khi tác dụng với H2 (Ni, to)
CHÚ Ý KHI GIẢI TỐN
a. x là số nhóm chức andehyt.
n
n
anđehyt
Ag
2x
+ Trường hợp đặc biệt : H-CH = O phản ứng Ag2O tạo 4mol Ag
+ 1 nhĩm andehyt ( - CH = O ) cĩ 1 liên kết đơi C = O andehyt no đơn chức chỉ cĩ 1
liên kết nên khi đốt cháy n H2O n CO2( và ngược lại)
+ andehyt A cĩ 2 liên kết cĩ 2 khả năng : andehyt no 2 chức ( 2 ở C = O) hoặc
andehyt khơng no cĩ 1 liên kết đơi ( 1 trong C = O, 1 trong C = C)
b. + là số nhóm chức andehyt
n
n
andehyt
O
Cu2
x
x
n
ứng phản n
andehyt
Cu(OH)2
x
x
2
+
C) C ) đôi(
kết liên số andehyt chức
nhóm số
( là x n
ứng
phản
nH2
x
andehyt
BÀI TẬP
Bài 1 : Khi cho bay hơi 2,9 g một HCHC X thu được 2,24 lit hơi X ở 109,20C va2 0,7 atm Mặt khác cho 5,8 g
X tác dụng với dd AgNO3/NH3 dư thấy tọa thành 43,2g Ag
a/Xác định CTPT, CTCT và gọi tên X
b/ Viết PTHH của phản ứng xãy ra giữa X với dd AgNO3/NH3 ;Cu(OH)2 ;NaOH ;H2
Bài 2 : Cho 13,6 gam một hợp chất hữu c¬ X (C,H,O) t¸c dụng vừa ®ủ với 300ml dd AgNO3 2M trong dung dịch NH3 d thu ®ợc 43,2 gam Ag Biết tỉ khối h¬i của X ®ối với O2 bằng 2,125 X¸c ®ịnh CTPT, CTCT của X?
Bài 3 : Đốt cháy hoàn toàn 1,72 gam hỗn hợp andehit acrylic CH2=CHCHO và một andehit no đơn chức A hết 2,296 lít oxi (đo ở đktc) Cho toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ hết vào dung dịch nước vôi trong dư được 8,5 gam kết tủa
a/Xác định công thức cấu tạo của A
b/Tính số gam mỗi chất trong hỗn hợp đầu và lượng nước thu được sau khi đốt
Bài 4 : Cho 0,87 gam một anđehit no đơn chức phản ứng hoàn toàn với Ag2O trong dung dịch amoniac sinh
ra 3,24 gam bạc kim lọai
a) Viết công thức cấu tạo của anđehit
b) Cho 11,6 gam anđehit trên phản ứng với hiđro có chất xúc tác Ni Tính thể tích H2(ở đktc.) đã tham gia phản ứng và khối lượng sản phẩm thu được, giả sửphản ứng xảy ra hoàn toàn
Bài 5 : Đốt cháy hoàn toàn 1,72 gam hỗn hợp andehit acrylic CH2=CHCHO và một andehit no đơn chức A hết 2,296 lít oxi (đo ở đktc) Cho toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ hết vào dung dịch nước vôi trong dư được 8,5 gam kết tủa
a/ Xác định công thức cấu tạo của A
b/ Tính số gam mỗi chất trong hỗn hợp đầu và lượng nước thu được sau khi đốt
Bài 6 : Cho hợp chất hữu cơ X (phân tử chỉ chứa C, H, O và một loại nhóm chức) Xác định công thức cấu tạo của X, biết 5,8 gam X tác dụng hết với dung dịch AgNO3 trongNH3 tạo ra 43,2 gam Ag Mặt khác, 0,1 mol X sau khi hidro hóa hoàn toàn phản ứng đủ với 4,6 gam Na
ƠN TẬP HĨA HỮU CƠ 11
Trang 4Gv: Phan Trung Bộ Trường THPT Lý Thường Kiệt Bài 7 : Một hỗn hợp gồm hai andehit thuộc dãy đồng đẳng của andehit fomic Đốt cháy hoàn toàn p gam hỗn hợp trên thu được 4,4 gam CO2 Mặt khác, khi cho p gam hỗn hợp hai andehit trên tác dụng với AgNO3 dư trong NH3 thì thu được 8,64 gam Ag Tính giá trị của p.
C- AXIT CACBOXYLIC
+ Khi cân bằng phản ứng cháy nhớ tính cacbon trong nhĩm chức
VD: CnH2n+1COOH + )
2
1 n 3 ( O2 (n+1)CO2 + (n+1)H2O + Riêng axit fomic tráng gương, phản ứng với Cu(OH)2 tạo đỏ gạch
Chú ý axit phản ứng với Cu(OH) 2 tạo ra dd màu xanh do cĩ ion Cu 2+
+ Cộng HX của axit acrylic, axit metacrylic, andehit acrylic nĩ trái với quy tắc cộng
Maccopnhicop:
VD: CH2=CH-COOH + HCl ClCH2-CH2-COOH
+ Khi giải tốn về muối của axit cacboxylic khi đốt cháy trong O2 cho ra CO2, H2O và
Na2CO3
VD : CxHyOzNat + O2 )
2
t x ( CO2 +
2
y
H2O +
2
t
Na2CO3
CHÚ Ý KHI GIẢI TỐN
x là số nhóm chức axít ( - COOH)
n
ứng phản n
axít
Chí cĩ axít fomic ( H-COOH) tham gia phản ứng tráng gương
Đốt axít ta cĩ :
n H2O n CO 2 axít trên no đơn chức ( và ngược lại) CT : C n H 2n O 2
xlà số nhómchứcaxít ( phản ứng kimloại)
n
n
axít
H2
2 sinhra x
Lưu ý khi giải tốn :
+ Số mol Na (trong muối hữu cơ) = số mol Na (trong Na2CO3) (bảo tồn nguyên tố
Na)
+ Số mol C (trong Muối hữu cơ) = số mol C(trong CO2) + Số mol C (trong Na2CO3)
(bảo tồn nguyên tố C)
So sánh tính axit : Gốc hút e làm tăng tính axit, gốc đẩy e làm giảm tính axit của
axit cacboxylic
BÀI TẬP
1/ Cho các chất CH2 = CH – CH3OH (A1), CH2 = CH – CHO (A2), CH2 = CH – COOH (A3)
Viết các phương trình phản ứng điều chế theo sơ đồ:
A1 A2
A3
2/ Hoàn thành các biến hóa sau:
A B A2 E G (axit acrylic)
3/ 13,4 gam hỗn hợp axit axetic vµ 1 axit A lµ ®ồng ®ẳng của nã khi phản ứng vừa ®ủ với dung dịch NaOH
cho 17,8 gam hỗn hợp muối
a/ TÝnh tổng số mol 2 axit ban ®ầu
+ Cl2
500 O C
+H2O xt
+ CuO
OH –
+ Ag2O (NH3)
Trang 5Gv: Phan Trung Bộ Trường THPT Lý Thường Kiệt
4/ §ốt ch¸y hoµn toµn 0,44 gam axit hữu c¬ A Sản phẩm ch¸y cho qua b×nh 1 ®ựng P2O5, b×nh 2 ®ựng KOH Sau phản ứng thấy khối lợng b×nh 1 t¨ng 0,36 gam vµ b×nh 2 t¨ng 0,88 gam Mặt kh¸c ®ể trung hoµ 0,1 mol A cần dïng 250 ml dung dịch NaOH 0,4 M
a/T×m CTPT của A
b/ Viết CTCT vµ gọi tªn c¸c ®ồng ph©n axit của A
5/ Cho 3,15 gam hỗn hợp gồm axit acrylic, aixit propionic và axit axetic làm mất màu hoàn toàn dung dịch chứa 3,2 gam brom Để trung hòa hoàn toàn 3,15 gam cũng hỗn hợp trên cần 90 ml dung dịch NaOH 0,5
M Tính khối lượng của từng axit trong hỗn hợp
6/ Đốt cháy hoàn toàn 0.44g một axit hữu cơ, sản phẩm cháy được hấp thu hoàn toàn vào bình 1 đựng
P2O5 và bình đựng dung dịch KOH Sau thí nghiệm thấy khối lượng bình 1 tăng 0.36g và bình 2 tăng 0.88g Mặt khác để phản ứng hết với 0.05mol axit cần dùng 250ml dung dịch NaOH 0.2M Xác định công thức phân tử, viết các công thức cấu tạo của axit
7/ Đốt cháy hoàn toàn 4.38g một axit no, mạch thẳng E thu được 4.032(l) khí CO2(đkc) và2.7g H2O Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của chất E
8/Trung hịa 250 g dung dịch 3,70% của một axít đơn chức X cần 100ml dd NaOH 1,25M (HS= 100%)
a/ Tìm CTPT, CTCT và gọi tên X
b/ Cơ cạn dd sau khi trung hịa thì được bao nhiêu gam muối khan?
9/ Cho 100g dd axít axetic 6,00% (dd A) Thêm tiếp 17,60 gam một axít X cùng dãy đồng đẳng của axít
axetic vào dung dịch A, đựoc dung dịch B
a/ Tính nồng độ phần trăm các axít trong dung dịch B
b/ Để trung hịa dd B cần 200mm dd KOH 1,50M Lập CTPT và viết CTCT của X
10/ Cho 6,3g một hh gồm axít acrylic, axít propionic và axít axetic làm mất màu hồn tồn dd chứa 6,4 gam
brom Đề trung hịa 6,3g hh trên cần 90ml dd NaOH 1M Tính khối lượng của từng axít trong hỗn hợp
ƠN TẬP HĨA HỮU CƠ 11