BAI TAP THAM KHAO CHUONG 8 1 kho tài liệu học tiếng anh

Viết sản phẩm các phản ứng sau, xác định đồng phân lập thể nếu có... Tìm 2 cách tổng hợp các hợp chất sau theo phương pháp Williamson, xác định cách nào ưu thế hơn nếu có OCH,CH,CH, S.9

BAI TAP THAM KHAO

CHUONG 8

GV: PHAN THỊ HOÀNG ANH

M 15.37 Hoan thanh cac day sau

(a) () — C;H„C] Ho CsHgO H›;§O, H,O CsH,O

Compound A Compound B Compound C

(b) — tin” C,H, TÔI BS SN CsH ClO ee CsH, ;ClO

OH CompoundD = “°"X"P_ CompoundE Compound F

(C) benzoyl Compound G he Compound H ————> cua, (C¡;H;BrO)

heat

Br

S 9.52 Viết sản phẩm các phản ứng sau, xác định đồng phân lập thể nếu có

S 9.71 Viết sản phẩm các phản ứng sau, xác định đồng phân lập thể nếu có

S 9.53 Viết sản phẩm hình thành (xác định cả cấu hình lập thể) khi cho (2R)-2- hexanol xử

lý với những tác nhân sau:

a) NaH, sau do voi CH3I

b) TsCl trong pyridine, sau dé voi NaOCH3 OY,

c) PBr3, sau d6 voi NaOCH3

(2F)-2-hexanol

S 9.65 Tìm 2 cách tổng hợp các hợp chất sau theo phương pháp Williamson, xác định cách

nào ưu thế hơn nếu có

OCH,CH,CH,

S.9.66 Có thể tổng hợp chất sau theo phương pháp Williamson được không

cy

S.9.75 Viết sản phẩm (cả đồng phân lập thể nếu có) của các phản ứng sau

OH HBr

H CH,

oe [1] “CN (Do [1] NaOCH¿

c CHyCH "YW "HH 4 bon, I21HaO ao h [2] HạO °

CH,CH,

e OH —; j CHaCHa—-C-O-CH ————

CH,

L 11.42 Xác định cách để thực hiện các chuyển hóa sau

OH

¿— HCH, CH, pan CHCH,CH, |

S.9.71 Tổng hợp propanolol từ các nguyên liệu cho bên dưới

(c)

(X) (> L>> eo (CHạ)¿CHNH;

propranolol 1-naphthol epichlorohydrin isopropylamine

D 13.40 Chọn tác nhân thực hiện các chuyển hóa sau

D 13.53 Đề nghị phương pháp thích hợp thực hiện các chuyển hóa sau

os

2 H,0, / HO

7 2 (CH;)2COOH

Z Na;C do rạQ› - CỊ H | N

H;O H“ `COOH 2 LiAIH¿

pyridine

HO

OH Ho

wo

ai

CH >—cn

CHạ(CH;)4CH;

HO

COC]

pyridine

1 H;C—Á )-SGC

2 (sna

>>

cà

mã

a +

QD

9

TT cà

OH

acetone H;SO¿

OH

>

CH(CHa);

O

| t°

OCH;

—————m—

t°

CH;CH;(CH;);;CHa

HNO,

>>

acetic acid

OCH;

we) OCH;CH;CH;CH;:

OH

NO,

Cl

Cl ONa

OCH;CH;

OH

Br,

————> acetic acid

2CI;

———————m>

acetic acid

Q

|

Br, CH30° 1.HCOOH

H;O Mg, ether khan

O

I H;C— an ———* } —* Ì 0

HCOOH

H;O”

I <— G

1.C,HsMgBr | SOCI,

NaCN H,0* 2 H;O”

H

HạC—S~C|

NaH

CH,Br

k

F

AY ————*®> DAY

Og 4-08 —— >

Li Cul CH;Br Br; CH:ONa

CH;CH;

CH,CH,

G =—— Ìk ~*—_

2 HO” 2.Zn/H”

HBr peroxide

LiAlH, I.CO;

2 HOT 7———— K=——J=— |

H;MgBr 1.CH;CHO

\ 2 H;0°

eg 204

Pp =<

2 H;0°

H,CrQ, p |.CH3MgBr H;SO, KMnQ,

À ——>” ———>è> C — > ) —* |

1

HCOOOH 3 M > N SOCI, ; Q CHONa Pp

2 H,0° pyridine t°

1.CH3MgBr (2:1) SOCI, 1 NaCN Q

; "J —> kK », |

2 HO pyridine 2 H;0* 1 NaBH,

(2:1)

G —> H —-»> !

H;5O, 2 HO”

(3:1)

CH;COOH

L ~

H;SO,

N

O

QO

QO

G <

é sec

H ~

é À soe

I

NaOH, H;O

SOCI,

NaHCQ;

> A

HBr t°

NaQH HO

O P = Q

20°C 100°C |CS; | HO

QH

CO, HNO; |CH;COCI NaOH

H,0 AICI, '

125°C

Satm

>C

NaO H HO

On

NaQ H HO

> F&F

NO “

Bry Mg

Q 3 QI ether khan Q2 — Q3 = Q4 NaOH Q5

CHỊ

AICh

| CO,.125°C

H,SQ, NaOH Ht H;SO, NaOH Ht

(a ——* C pc P ———*® Ff — > Ff

{9

HNO;, H;SO,

t9, 2:1

—_»> (0 — »P

M

| t° (2:1) H;SO, t°

N