Phương pháp giải các dạng bài tập chương Hidrocacbon thơm

Phương pháp giải các dạng bài tập chương Hidrocacbon thơmHÓA HỌC 11 CÓ ĐÁP ÁN 3 dạng bài tập về Hidrocacbon thơm trong đề thi Đại học có giải chi tiết Dạng 1: Cách viết đồng phân, gọi tê

Phương pháp giải các dạng bài tập chương Hidrocacbon thơm

HÓA HỌC 11 CÓ ĐÁP ÁN

3 dạng bài tập về Hidrocacbon thơm trong đề thi Đại học có giải chi tiết

Dạng 1: Cách viết đồng phân, gọi tên Benzen và đồng đẳng

Dạng 2: Nhận biết, điều chế Benzen và đồng đẳng

Dạng 3: Dạng bài tập tính chất hóa học của Benzen và đồng đẳng

Dạng 4: Phản ứng thế của Benzen

Dạng 5: Phản ứng trùng hợp của Stiren

Dạng 6: Phản ứng oxi hóa Benzen và đồng đẳng

Dạng 7: Nguồn hidrocacbon thiên nhiên

Phương pháp giải các dạng bài tập chương Hidrocacbon thơm

3 dạng bài tập về Hidrocacbon thơm trong đề thi Đại học có giải chi tiết

Dạng 1: Phản ứng thế ( Clo hóa; brom hóa, nitro hóa)

Phương pháp:

+ Sử dụng quy tắc thế trên vòng benzen

+ Với điều kiện phản ứng: askt, t°C phản ứng thế xảy ra trên mạch nhánh no củavòng benzen

+ Trong bài toán liên quan đến phản ứng nitro hóa thì sản phẩm thu được thường

là hỗn hợp các chất, vì vậy ta nên sử dụng phương pháp trung bình để tính toán

Ví dụ minh họa

Ví dụ 1 : Hỗn hợp gồm 1 mol C6H6 và 1,5 mol Cl2 Trong điều kiện có xúc tác bột

Fe, to, hiệu suất 100% Sau phản ứng thu được chất gì ? bao nhiêu mol ?

A 1 mol C6H5Cl ; 1 mol HCl ; 1 mol C6H4Cl2

B 1,5 mol C6H5Cl ; 1,5 mol HCl ; 0,5 mol C6H4Cl2

C 1 mol C6H5Cl ; 1,5 mol HCl ; 0,5 mol C6H4Cl2

D 0,5 mol C6H5Cl ; 1,5 mol HCl ; 0,5 mol C6H4Cl2

Hướng dẫn giải:

Tỉ lệ mol

⇒ phản ứng tạo ra hỗn hợp hai sản phẩm là C6H5Cl và C6H4Cl2

Phương trình phản ứng :

Theo giả thiết ta có :

Vậy sau phản ứng thu được 0,5 mol C6H5Cl ; 1,5 mol HCl ; 0,5 mol C6H4Cl2

⇒ Đáp án D

Ví dụ 2 : TNT (2,4,6- trinitrotoluen) được điều chế bằng phản ứng của toluen vớihỗn hợp gồm HNO3 đặc và H2SO4 đặc, trong điều kiện đun nóng Biết hiệu suấtcủa toàn bộ quá trình tổng hợp là 80% Lượng TNT (2,4,6- trinitrotoluen) tạothành từ 230 gam toluen là

x = 230.227/92.80% =454gam.

⇒ Đáp án C

nhiều hơn X một nhóm –NO2 Đốt cháy hoàn toàn 12,75 gam hỗn hợp X, Y thuđược CO2, H2O và 1,232 lít N2 (đktc) Công thức phân tử và số mol X trong hỗnhợp là :

Theo (1) và theo giả thiết ta có :

Theo giả thiết hỗn hợp hai chất nitro hơn kém nhau một nhóm –NO¬2 Căn cứvào giá trị số nhóm –NO2 trung bình là 1,1 ta suy ra hai hợp chất X và Ycó côngthức là C6H5NO2 và C6H4(NO2)2

Áp dụng sơ đồ đường chéo :

Vậy số mol của nC6H5NO2 = 9/10 0,1 = 0,09

Đặt công thức phân tử trung bình của A và B là :

Theo giả thiết ta có :

nH2O = 8,1/18 = 0,45 mol

=> mH = 0,45.2 = 0,9 gam

A 0,48 lít B 0,24 lít C 0,12 lít D 0,576 lít.

Hướng dẫn giải:

Phương trình phản ứng :

5H3C-C6H4-CH3+12KMnO4+18H2SO4 → 5HOOC-C6H4-COOH +6K2SO4+12MnSO4 +28H2O

nKMnO4 = 12/5.n o-xylen = 0,24 mol

Hướng dẫn giải:

Đặt công thức phân tử trung bình của A và B là :

Phương trình phản ứng :

Theo (1) và giả thiết ta có :

Vậy Công thức phân tử của A và B lần lượt là C8H10 và C9H12

⇒ Đáp án B

Ví dụ 4 : Đốt cháy hoàn toàn 2,12 gam aren X sau đó cho toàn bộ sản phẩm cháyqua bình đựng dung dịch nước vôi trong dư thấy khối lượng bình tăng thêm 8,84gam và trong bình có m gam kết tủa Xác định m?

A 16,2 gam B 16,0 gam C 18,0 gam D 19,8 gam

+ Thường xác định stiren còn dư

+ Đồng trùng hợp với buta – 1,3 – đien ( tỉ lệ theo hệ số trùng hợp)

Ví dụ minh họa

Ví dụ 1 : Đề hiđro hoá etylbenzen ta được stiren; trùng hợp stiren ta đượcpolistiren với hiệu suất chung 80% Khối lượng etylbenzen cần dùng để sản xuất10,4 tấn polisitren là :

x = 10,4.106n/104n:80% = 13,25tấn.

⇒ Đáp án C

Ví dụ 2 : Đem trùng hợp 5,2 gam stiren hỗn hợp sau phản ứng cho tác dụng với100ml dd Br2 0,15 M sau đó tiếp tục cho thêm KI dư vào thì được 0,635 gam iot Khối lượng polime tạo thành là:

A 25% B 50% C 60% D 75%

Hướng dẫn giải:

nBr2 = nstiren dư =0,2.0,5 = 0,1 mol

mstiren dư = 0,1.104 = 10,4g ⇒ mstiren trùng hợp = 20,8 – 10,4 = 10,4g

%mstiren trùng hợp = (10,4 )/20,8 100% = 50%

⇒ Đáp án B

Ví dụ 4 : Tiến hành phản ứng đồng trùng hợp giữa stiren và buta – 1,3 – đien(butađien), thu được polime X Cứ 2,834 gam X phản ứng vừa hết với 1,731 gamBr2 Tỉ lệ số mắt xích (butađien : stiren) trong loại polime trên là

A 1 : 1 B 1 : 2 C 2:3 D 1:3

Hướng dẫn giải:

Gọi tỉ lệ mắt xích butađien : stiren = x : y

xCH2 = CH – CH = CH2 + yC6H5 – CH = CH2 to→ [(-CH2 – CH = CH – CH2)x –(CH(C6H5) – CH2-)y]

Dạng 1: Cách viết đồng phân, gọi tên Benzen và đồng đẳng

Cách viết đồng phân, gọi tên Benzen và đồng đẳng

A Phương pháp giải & Ví dụ minh họa

+ Cách đọc tên theo danh pháp hệ thống:

Tên = số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen

- Đánh số trên vòng sao cho tổng vị trí trên vòng là nhỏ nhất

- Nếu 2 nhóm thế trên vòng benzen ở vị trí: 1,2 – ortho; 1,3 – meta; 1,4 – para

Bài 3: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân hiđrocacbon thơm có côngthức phân tử C9H12.

Các đồng phân hidrocacbon thơm có công thức phân tử là C9H12

C9H12:

Bài 5: Gốc C6H5-CH2- và gốc C6H5- có tên gọi là:

A Phenyl và benzyl B Vinyl và anlyl

C Anlyl và vinyl D Benzyl và phenyl

Bài 8: Điều chế Cao su buna – S từ phản ứng trùng hợp giữa cặp chất nào?

A stiren và buta-1,3đien C Stiren và butan

B benzen và stiren D buten và benzen

Hiển thị đáp án

Đáp án: A

Dạng 2: Nhận biết, điều chế Benzen và đồng đẳng

A Phương pháp giải & Ví dụ minh họa

Bài 1: Để phân biệt toluen, benzen, stiren chỉ cần dùng dung dịch

A.NaOH B HCl C Br2 D KMnO4

Hướng dẫn:

Benzen không làm mất màu dd thuốc tím ở mọi điều kiện

Toluen làm mất màu dd thuốc tím trong đk có nhiệt độ: 80-100 độ C

C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK + KOH + 2MnO2 +H2O

Stiren làm mất màu dd thuốc tím ở đk thường

3C6H5 -CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3 C6H5-CHOH-CH2OH + 2MnO2 +

2KOH

Bài 2: Bằng phương pháp hoá học hãy phân biệt các chất lỏng: stiren,

phenylaxetilen, toluen, bezen

C6H5C≡CH + AgNO3 + NH3 → C6H5C≡CAg + NH4NO3

3C6H5CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C6H5-CHOH-CH2OH + 2KOH +

2MnO2

C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK + KOH + 2MnO2 + H2O (tº)

Bài 3: Từ axetilen viết phương trình hoá học điều chế benzen, toluene, stiren

Hướng dẫn:

Bài 4: Từ toluene viết phương trình hóa học tạo thành:

a, Metyl xiclo hexan

b, axit m-nitro benzen

c, axit p - nitrobenzen

Hướng dẫn:

Bài 5: Viết phương trình phản ứng điều chế polistiren, cao su buna S từ CaC2.

A dd Brom và dd AgNO3/NH3 B dd AgNO3

C dd AgNO3/NH3 và KMnO4 D dd HCl và dd Brom

Hiển thị đáp án

Đáp án: C

Dùng dd AgNO3/NH3 nhận được hex – 1 – in do có kết tủa vàng xuất hiện

- Cho KMnO4 vào ở nhiệt độ thường chất nào làm mất màu là stiren

- Đun nóng dd KMnO4 chất nào làm mất màu là toluen, còn lại không có hiệntượng gì là benzen

Bài 2: Chỉ dùng 1 thuốc thử nào dưới đây có thể phân biệt được các chất benzen,stiren, etylbenzen?

Bài 5: Chất nào có thể sử dụng điều chế trực tiếp benzen?

A Axetilen B Xiclohexan C Toluen D Cả A và B

Hiển thị đáp án

Đáp án: D

Bài 6: Có thể tổng hợp polime từ chất nào sau đây?

A benzen B toluen C 3 propan D stiren

Hiển thị đáp án

Đáp án: D

n-C6H5-CH=CH2 → (-CH2-CH(C6H5)-)n (tº, xt, p)

(Polstiren - PS)

Bài 7: C2H2 → A → B → m-bromnitrobenzen A và B lần lượt là

A Benzen; nitrobenzen B Benzen, brombenzen

C Nitrobenzen; benzen D Nitrobenzen; brombenzen

Hiển thị đáp án

Đáp án: A

Bài 8: Thuốc nổ TNT được điều chế trực tiếp từ

A benzen B metyl benzen C.vinyl benzen D.p-xilen

Hiển thị đáp án

Đáp án: B

C6H5-CH3 + 3HNO3 đặc −H 2SO4 đ→ 2,4,6-trinitrotoluen + 3H2O

Dạng 3: Dạng bài tập tính chất hóa học của Benzen và đồng đẳng

A Phương pháp giải & Ví dụ minh họa

Bài 1: Chất nào sau đây có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp tạp polime?

A benzen B toluen C 3 propan D stiren

Hướng dẫn:

n-C6H5-CH=CH2 → (-CH2-CH(C6H5)-)n (tº, xt, p)

(Polstiren - PS)

Đáp án D

Bài 2: Chất nào sau đây làm mất màu dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ thường?

A benzen B toluen C propan D stiren

Hướng dẫn:

- Stiren làm mất màu dung dịch KMnO4 và bị oxi hóa ở nhóm vinyl (giống nhưetilen) nên phản ứng xảy ra ngay nhiệt độ thường

- Toluen làm mất màu dung dịch KMnO4 ở đk nhiệt độ 80-100ºC

- Benzen và Propan không làm mất màu dung dịch KMnO4

Đáp án D

brom theo tỷ lệ mol 1 : 1 (có một bột sắt) là:

Cần phân biệt điều kiện phản ứng

* Điều kiện xúc tác bột Fe:

* Điều kiện chiếu sáng

Đáp án B

ưu tiên vị trí o- và p- là:

A CnH2n+1, -OH, -NH2 B -OCH3, -NH2, -NO2

C -CH3, -NH2, -COOH D - NO2, -COOH, -SO3H

Bài 3: Toluen tác dụng với Br2 chiếu sáng (tỷ lệ mol 1 : 1), thu được sẩn phẩmhữu cơ là:

A o-bromtoluen B m-bromtoluen

C phenylbromua D benzylbromua

Hiển thị đáp án

Đáp án: D

Bài 4: Chất nào sau đây làm mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng?

A benzen B toluen C Stiren D metan

A -CnH2n+1, -OH, -NH2 B –OCH3, -NH2, -NO2

C –CH3, -NH2, -COOH D –NO2, -COOH, -SO3H

Hiển thị đáp án

Đáp án: D

Bài 7: Phản ứng nào sau đây không xảy ra:

A Benzen + Cl2 (as) B.Benzen + H2 (Ni, tº)

C Benzen + Br2 (dd) D.Benzen + HNO3 /H2SO4(đ)

và định hướng cho nhóm thế mới vào vị trí ortho và para.

+ Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại II –nhóm hút electron (nhóm –NO2; -COOH, -CHO, -SO3H, …) sẽ định hướng cho nhóm thế mới vào vị trímeta

- Phản ứng clo hóa, brom hóa có thể xảy ra ở phần mạch nhánh no của vòngbenzen khi điều kiện phản ứng là ánh sáng khuếch tán và đun nóng (đối vớibrom)

Bài 2: Nitro hóa benzen được 14,1 gam hỗn hợp hai chất nitro có khối lượng phân

tử hơn kém nhau 45 đvC Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai chất nitro này được0,07 mol N2 Tìm hai chất nitro?

Hướng dẫn:

Phương trình phản ứng:

Số mol hỗn hợp:

Phân tử khối của hỗn hợp:

Vì hai chất nitro có khối lượng phân tử hơn kém nhau 45 đvC nên CT của 2 hợpchất nitro là: C6H5NO2 và C6H4(NO2)2

Bài 3: Nitro hóa benzen được 14,1 gam hỗn hợp hai chất nitro có khối lượng phân

tử hơn kém nhau 45 đvC Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai chất nitro này được0,07 mol N2 Hai chất nitro đó là:

Hướng dẫn:

Đặt CTPT chung của 2 hợp chất là C6H6-n(NO2)n

Ta có

Hỗn hợp 2 chất nitro có khối lượng phân tử hơn kém nhau 45dvc nên phân tử củachúng hơn kém nhau 1 nhóm –NO2.

⇒ C6H5NO2 và C6H4(NO2)2

B Bài tập trắc nghiệm

Bài 1: Nitro hoá bezen thu được hỗn hợp 2 chất hữu cơ X và Y, trong đó Y nhiềuhơn X một nhóm –NO2 Đốt cháy hoàn toàn 12,75 gam hỗn hợp X, Y thu đượcCO2, H2O và 1,232 lít N2 (đktc) Công thức phân tử và số mol X trong hỗn hợp là :

Gọi tên hợp chất này biết rằng hợp chất này là sản phẩm chính trong phản ứnggiữa C6H6 và Br2 (xúc tác Fe)

⇒ n = 2 ⇒ C6H4Br2.

Vì X là sản phẩm chính trong phản ứng giữa C6H6 và Br2 (xúc tác Fe) nên theoquy tắc thế trên vòng benzen ta thấy X có thể là o- đibrombenzen hoặc p-đibrombenzen

Bài 3: Khi cho clo tác dụng với 78 gam benzen (bột sắt làm xúc tác) người ta thuđược 78 gam clobenzen Hiệu suất của phản ứng là:

A 69,33% B 71% C 72,33% D 79,33%

Hiển thị đáp án

Đáp án: A

nbenzen = 1 mol; nclobenzen = 0,6933 mol ⇒ H = 69,33%

Bài 4: Đốt cháy hoàn toàn a gam hiđrocacbon X thu được a gam H2O Trong phân

tử X có vòng benzen X không tác dụng với brom khi có mặt bột Fe, còn khi tácdụng với brom đun nóng tạo thành dẫn xuất chứa 1 nguyên tử brom duy nhất Tỉkhối hơi của X so với không khí có giá trị trong khoảng từ 5 đến 6 X là

A Hexan B Hexametyl benzen

X có vòng benzen, X không tác dụng với brom khi có mặt bột Fe, còn khi tácdụng với brom đun nóng tạo thành dẫn xuất chứa 1 nguyên tử brom duy nhất nêntên của X là : Hecxametyl benzen.

Bài 5: TNT (2,4,6- trinitrotoluen) được điều chế bằng phản ứng của toluen vớihỗn hợp gồm HNO3 đặc và H2SO4 đặc, trong điều kiện đun nóng Biết hiệu suấtcủa toàn bộ quá trình tổng hợp là 80% Tính lượng TNT (2,4,6- trinitrotoluen) tạothành từ 230 gam toluene?

A Phương pháp giải & Ví dụ minh họa

100ml dd Br2 0,15 M sau đó tiếp tục cho thêm KI dư vào thì được 0,635 gam iot.Khối lượng polime tạo thành là?

Bài 2: Cho sơ đồ điều chế polistiren:

Với 5,2 kg C2H2 có thể điều chế được bao nhiêu kg polistiren?

Bài 3: Đề hiđro hoá etylbenzen thu được stiren với hiệu suất là 60% Đề hiđro hoábutan thu được butađien với hiệu suất là 45% Trùng hợp butađien và stiren thuđược sản phẩm A có tính đàn hồi rất cao với hiệu suất 75% Để điều chế được 500

kg sản phẩm A cần khối lượng butan và etylbezen là bao nhiêu kg?

Bài 4: Trùng hợp stiren thu được polistiren có khối lượng mol bằng 312000 gam

stiren (dư) Cho X tác dụng với 200 ml dung dịch Br2 0,15M, sau đó cho dung KI

dư vào thấy xuất hiện 1,27 gam iot Hiệu suất trùng hợp stiren là:

A 60% B.70% C 75% D 85%

Hiển thị đáp án

Đáp án: B

nstiren pu Br2 = 0,3.0,1 = 0,03 mol; nstiren trùng hợp = 0,1 – 0,03 = 0,07 mol

⇒ H =0,07.100%/0,1= 70%

Dạng 6: Phản ứng oxi hóa Benzen và đồng đẳng

A Phương pháp giải & Ví dụ minh họa

- Oxi hóa hoàn toàn: CnH2n-6 + (3n-3)/2 O2 → n CO2 + (n-3)H2O

- Oxi hóa không hoàn toàn:

Benzen không làm mất màu dung dịch thuốc tím ở điều kiện thường và đun nóng.Ankyl benzen không làm mất màu dung dịch thuốc tím ở điều kiện thường nhưnglàm mất màu dung dịch thuốc khi đun nóng

C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O

Ví dụ minh họa

Bài 1: Chất A là một đồng đẳng của benzen Khi đốt cháy hoàn toàn 1,5 g chất A,người ta thu được 2,52 lít khí CO2 ( đktc)

a Xác định CTPT

b Viết các CTCT của A Gọi tên

c Khi A tác dụng với Br2 có chất xúc tác Fe và nhiệt độ thì một nguyên tử H đínhvới vồng benzen bị thay thế bởi Br, tạo ra dẫn xuất monobrom duy nhất Xác địnhCTCT của A

Hướng dẫn:

Cứ ( 14n -6)g A tạo ra n mol CO2

CTPT: C9H12

Các CTCT:

Bài 2: Đốt cháy hết 9,18 g 2 đồng đẳng của benzen A, B thu được 8,1 g H2O vàCO2 Dẫn toàn bộ lượng CO2 vào 100ml dd NaOH 1M thu được m g muối Giá trịcủa m và thành phần của muối:

Bài 2: Đốt cháy 12,72 g A (CxHy) → 10,8g H2O A có chứa 1 vòng benzen Côngthức phân tử của A là:

nCO2 = 20,16/22,4 = 0,9 mol; nH2O = 10,8/18 = 0,6 mol; 0,9/0,3 = n/(n-3) ⇒ n = 9

Bài 4: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol CxHy thu được 15,68 lít CO2 (đktc) và 7,2 gH2O (lỏng) Công thức của CxHy là:

A C7H8 B C8H10 C C10H14 D C9H12

Hiển thị đáp án

Đáp án: A

nCO2 = 0,7 mol; nH2O = 0,4 mol; ⇒ x = 7; y = 8

và 7,728 lítCO2 (đktc) Giá trị của m và số tổng số mol của A, B là:

A 4,59 và 0,04 B 9,18 và 0,08 C 4,59 và 0,08 D 9,14 và 0,04

Hiển thị đáp án

Đáp án: A

nCO2 = 7,728/ 22,4 = 0,345 mol; nH2O = 4,05/18 = 0,225 ⇒ m = mC + mH =0,345.12 + 0,225.2 = 4,59 g; n = (0,345 – 0,225)/3 = 0,04 mol

Bài 6: Đốt cháy hoàn toàn ankybenzen X thu được 7,84 lít CO2 (đktc) và 3,6 gamH2O Công thức phân tử của X là

Bài 7: Đốt cháy hoàn toàn Hiđrocacbon X, thu đuộc CO2 và H2O có số mol theo tỉ

lệ tương ứng 2 : 1 Mặt khác, 1 mol X tác dụng được tối đa với 4 mol H2 (Ni, t°) :

1 mol X tác dụng được tối đa 1 mol Br2 Công thức của X là

A C2H2 B C4H4 C C6H6 D C8H8

Hiển thị đáp án

Đáp án: D

Bài 7 nC : nH = 2 : (1.2) = 1 : 1 → CTPT: CnHn

1 mol X + 4 mol H2 (Ni, to); 1 mol X + 1 mol Br2

→ X chứa vòng benzen + 1 liên kết đôi ở nhánh → k = 5

Đặt CTPT X là CnH2n-6

→ CTPT: C8H10

Dạng 7: Nguồn hidrocacbon thiên nhiên

A Phương pháp giải & Ví dụ minh họa

Bài 1: Hãy nêu khái niệm dầu mỏ? Các phương pháp điều chế dầu mỏ?

Hướng dẫn:

- Dầu mỏ là hỗn hợp phức tạp gồm hàng trăm hiđrocacbon thuộc các loại ankan,xicloankan, aren, ngoài ra còn có một lượng nhỏ các chất hữu cơ chứa oxi, nitơ,lưu huỳnh và vết các chất vô cơ

- Chế biến dầu mỏ bằng phương pháp hóa học:

+ Rifominh

+ Crackinh

và 40% dầu mazut Đem cracking tiếp:

- Dầu diazen thu được thêm 40% xăng và 20% anken

- Dầu mazut thu được thêm 35% xăng và 15% anken

Từ 1 tấn dầu mỏ thu được thêm bao nhiêu xăng và bao nhiêu anken?

Hướng dẫn:

Khi chưng cất phân đoạn 1 tấn dầu mỏ:

Khối lượng xăng, dầu điazen và dầu mazut là:

mxăng = 1 15/100 = 0,15 tấn

Bài 3: Chưng cất nhựa than đá thu được

A metan và các chất vô cơ

B hidrocacbon thơm, dị vòng thơm và dẫn xuất của chúng

C các hidrocacbon và một số chất vô cơ

D các hidrocacbon, dẫn xuất hidrocacbon, mộ số chất vô cơ

Bài 1: Phương pháp chủ yếu để chế biến dầu mỏ là:

A Nhiệt phân B Thủy phân

C Chưng cất phân đoạn D Cracking và rifoming