PHẦN I: MỞ ĐẦU I- LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI: Cải tiến nội dung và phương pháp dạy học nhằm nâng cao chất lượng của quá trình dạy học là nhiệm vụ thường xuyên và lâu dài của nghành giáo dục.Hóahọ
Trang 1PHẦN I: MỞ ĐẦU I- LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI:
Cải tiến nội dung và phương pháp dạy học nhằm nâng cao chất lượng của
quá trình dạy học là nhiệm vụ thường xuyên và lâu dài của nghành giáo dục.Hóahọc là môn khoa học vừa lý thuyết , vừa thực nghiệm.Bài tập hóa học có tácdụng rèn luyện khả năng vận dụng kiến thức ,đào sâu và mở rộng kiến thức đãhọc một cách sinh động ,phong phú.Qua đó ôn tập củng cố hệ thống hóa kiếnthức một cách thuận lợi nhất,rèn kĩ năng giải bài tập ,phát triển năng lực nhậnthức ,năng lực hành động ,rèn trí thông minh,sáng tạo cho học sinh,nâng caohứng thú học tập bộ môn.Có thể nói rằng bài tập hóa học vừa là mục đích ,vừa lànội dung ,lại vừa là phương pháp dạy học rất có hiệu quả
Trong quá trình giảng dạy chương trình hóa học hữu cơ 11, tôi thấy việc
“ khai thác độ bất bão hòa trong phản ứng cộng H2 , Br2 vào giải bài tập hóa học hữu cơ” thì học sinh chưa có kĩ năng hoặc còn khá lúng túng , áp dụng chưa
thành thạo vì nắm lí thuyết chưa vững và ít được tiếp cận hoặc chưa được luyệntập nhiều; số lượng tài liệu tham khảo khá hạn chế
Chính vì lí do này tôi chọn đề tài: Một số kinh nghiệm khai thác độ bất
bão hòa trong phản ứng cộng H 2 , Br 2 vào giải bài tập hóa học hữu cơ” với
mong muốn đây sẽ là tài liệu tham khảo có ích cho bản thân và đồng nghiệptrong việc thực hiện ôn luyện kiến thức , rèn kĩ năng giải bài tập hóa hữu cơ,giúp các em học sinh hứng thú và yêu thích môn học Đặc biệt giúp các em họcsinh khối 12 vượt qua kì thi THPT Quốc Gia sắp tới để đạt được ước mơ củamình
II- MỤC ĐÍCH NGHIÊN CỨU:
Trang 2Giúp học sinh khai thác độ bất bão hòa trong ứng cộng H2 , Br2 vào giải bài tậphóa học hữu cơ.
III- ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU:
- Độ bất bão hòa
- Phản ứng của hợp chất hữu cơ với H2 , Br2
- Hệ thống bài tập hóa học liên quan đến sử dụng độ bất bão hòa trong phản ứngcộng H2 , Br2
IV-PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU:
- Phương pháp nghiên cứu xây dựng cơ sở lí thuyết
- Phương pháp khảo sát thực tế , phương pháp thống kê
- Phương pháp hoạt động nhóm
PHẦN II: NỘI DUNG I-CƠ SỞ LÍ LUẬN:
Chương 6 – Hóa học 11 cơ bản : Hi đro cacbon không no
Chương 9 - Hóa học 11 cơ bản : Anđehit – xeton – axit cacbo xylic
II.THỰC TRẠNG VẤN ĐỀ:
Trong đề thi tuyển sinh Đại học – Cao đẳng (nay gọi là đề thi THPTQuốc gia) có sử dụng độ bất bão hòa trong phản ứng cộng H2 , Br2 vào bài tập
Trang 3hóa học hữu cơ để giải bài tập ở mức vận dụng thấp và thậm chí ở mức vậndụng cao để kiểm tra kĩ năng tư duy của học sinh.
Trong năm học 2017-2018 , trên thực tế giảng dạy khối 11 và 12 tôi thấy
“khai thác độ bất bão hòa trong phản ứng cộng H2 , Br 2 vào giải bài tập hóa
học hữu cơ” giúp học sinh giải bài tập của hi đrocacbon không no ,anđehit ,hợp
chất không no , một cách thuận tiện và nhanh gọn hơn
Với các em học sinh khối 11 sau khi kết thúc chương trình hóa hữu cơ thì
gần như không biết và rất lúng túng trong việc “khai thác độ bất bão hòa trong
phản ứng cộng H 2 , Br 2 vào giải bài tập hóa học hữu cơ” khi gặp bài tập liên
quan Với các em học sinh khối 12 , theo cấu trúc kì thi THPT Quốc Gia
2017-2018 năm nay có thêm phần kiến thức hóa học 11 , khi gặp các bài toán có
khai thác độ bất bão hòa trong phản ứng cộng H 2 , Br 2 thì thường bỏ qua và
khoanh đáp án bất kì, rất ít em học sinh làm được , những em làm được thì cònmất nhiều thời gian
III
GIẢI PHÁP VÀ TỔ CHỨC THỰC HIỆN:
1 ĐỘ BẤT BÃO HÒA
- Độ bất bão hòa của hợp chất hữu cơ là đại lượng đặc trưng cho độ không
no của phân tử hợp chất hữu cơ.
- Độ bất bão hòa có thể được ký hiệu là k, a, .Thường ký hiệu là k
- Giả sử một hợp chất hữu cơ có công thức phân tử là CxHyOzNt thì tổng sốliên kết và vòng của phân tử được gọi là độ bất bão hòa của phân tử đó
- Công thức tính độ bất bão hòa :
Trang 4- Đối với hợp chất CxHyOzNt, ta có :
2 PHẢN ỨNG CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ VỚI H 2 VÀ Br 2
a/ Phản ứng với H 2
Những chất phản ứng được với H2 (to, Ni) bao gồm :
+ Hợp chất hữu cơ không no (có liên kết C = C , C C )
Trang 5Những chất phản ứng được với dung dịch Br2 bao gồm :
+ Hợp chất hữu cơ không no (có liên kết C = C , C C )
Trang 6Mở rộng ra, ta thấy : Đối với các hợp chất hữu cơ có k liên kết có khả
năng tham gia phản ứng với H2 và Br2 thì :
k.n hợp chất hữu cơ = nH 2 phản ứng + n Br 2 phản ứng
3 PHÂN DẠNG BÀI TẬP VÀ CÁC VÍ DỤ MINH HỌA
3.1-Tính lượng Br 2 , H 2 tham gia phản ứng.
Ví dụ 1: Tiến hành đime hóa 1 mol axetilen thu được hỗn hợp X Trộn X với
H2 theo tỉ lệ 1:2 về số mol rồi nung nóng với bột Ni đến phản ứng hoàn toàn thuđược hỗn hợp Y Y làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa 0,15 mol Br2 Hiệu suất phản ứng đime hóa là :
A 70% B 30%
C 85% D 15% [5]
Trang 7Hướng dẫn :
Phản ứng đime hóa CH CH (k = 2) thu được CH2 = CH- C CH (k =3)
Gọi số mol của C2H2 phản ứng là 2x thì số mol của C4H4 tạo ra là x
Suy ra trong hỗn hợp X có (1 – 2x) mol C2H2 và x mol C4H4
Theo giả thiết thì số mol H2 phản ứng với X là 2(1 – 2x) + 2x = (2 – 2x) mol
A 80 B 72 C 30 D 45.[5]
Hướng dẫn :
Theo bảo toàn khối lượng, sự giảm số mol khí trong phản ứng cộng H2 và
sử dụng công thức k.n hợp chất hữu cơ = nH 2 phản ứng + n Br 2 phản ứng
Ta có
nY=
nH2 phản ứng = nX-nY=0,4 – 0,25 = 0,15
3nC4H4= nBr2 phản ứng + nH2 phản ứng nBr2 phản ứng = 0,45 mol
Trang 8mBr2 = 72g
Ví dụ 3: Cho 7,56 lít hỗn hợp X (ở đktc) gồm C2H2 và H2 qua Ni đun nóng,thu được hỗn hợp khí Y chỉ gồm 3 hiđrocacbon, tỷ khối của Y so với H2 bằng14,25 Cho Y phản ứng hoàn toàn với dung dịch Br2 dư Khối lượng của Br2
Ví dụ 4: Cho 1,792 lít hỗn hợp X gồm: propin, H2 (ở đktc, tỉ khối của X so với
H2 bằng 65/8) đi qua xúc tác nung nóng trong bình kín, thu được hỗn hợp khí Y
có tỉ khối của Y so với He bằng a Y làm mất màu vừa đủ 160 gam nước brom2% Giá trị của a là
Trang 9- Theo giả thiết, sự giảm số mol khí trong phản ứng cộng H2, bảo toàn khối lượng và sử dụng công thức
Ví dụ 6: Trộn Cho hỗn hợp X gồm axetilenvà etan (có tỉ lệ số mol tương ứng
là 1 : 3) qua ống đựng xúc tác thích hợp, nung nóng ở nhiệtđộ cao, thu được một hỗn hợp Y gồm etan,etilen, axetilen và H2 Tỷ khối của hỗn hợp Y so
Trang 10với hiđro là 58/7 Nếu cho 0,7 mol hỗn hợp Y qua dung dịch Br2 dư thì số mol Br2 phản ứng tối đa là :
- Số mol liên kết pi trong 7 mol Y = 2nC2H2 + nH2 =5 mol
- nBr2 = số mol liên kết pi trong 0,7 mol Y = 0,5 mol
Trang 11Nên nH2 phản ứng = nX-nY = 0,15 mol
- Ta thấy CH C–CH2OH, CH2=CH–CHO có cùng công thức phân tử là
C3H4O và đều có 2 liên kết tham gia phản ứng với H2 và dung dịch Br2
A 0,3 B 0,6 C 0,4 D 0,5 [5]
Hướng dẫn :
- Nhận thấy các chất propen (CH2=CH–CH3), axit acrylic (CH2=CH–
COOH),ancol anlylic (CH2=CH–CH2OH) đều có 3 nguyên tử C và có 1 liên kết tham gia phản ứng với H2 và dung dịch Br2.
- Đặt công thức của 3 chất propen, axit acrylic, ancol anlylic là C3HyOz
- Trong 0,75 mol X, ta có :
n C3HyOz =nCO2/3=0,45 mol % n C3HyOz = 60%
Trang 123.2- Tìm công thức của hợp chất hữu cơ
Ví dụ 1: Cho hiđrocacbon X phản ứng với brom (trong dung dịch) theo tỉ lệ
mol 1 : 1, thu được chất hữu cơ Y (chứa 74,08% Br về khối lượng) Khi X phảnứng với HBr thì thu được hai sản phẩm hữu cơ khác nhau Tên gọi của X là
A.but-1-en B but-2-en
C propilen D xiclopropan [5]
Hướng dẫn :
- Độ bất bão hòa của phân tử X là k= =1
Suy ra công thức phân tử của X là CnH2n, công thức phân tử của Y là
CnH2nBr2
- Theo giả thiết, ta có : % m Br trong Y = =74,08%
n = 4 X là C4H8
Trang 13- Vì X phản ứng với HBr thu được hai sản phẩm hữu cơ khác nhau, chứng
tỏ X là anken bất đối xứng Vậy X là but–1–en
Ví dụ 2: Cho 27,2 gam ankin X tác dụng với 15,68 lít khí H2 (đktc) có xúctác thích hợp, thu được hỗn hợp Y (không chứa H2) Biết Y phản ứng tối đa vớidung dịch chứa 16 gam Br2 Công thức phân tử của X là
Ví dụ 3: Cho 0,125 mol anđehit mạch hở X phản ứng với lượng dư dung
dịch AgNO3 trong NH3 thu được 27 gam Ag Mặt khác, hiđro hóa hoàn toàn0,25 mol X cần vừa đủ 0,5 mol H2 Dãy đồng đẳng của X có công thức chunglà
- Theo giả thiết :có 1 nhóm – CHO (1)
- Số liên kết trong phân tử X là: k = nH2/nX=0,5/0,25=2 (2)
- Từ (1) và (2) ta suy ra được : X là anđehit không no có 1 nối đôi C=C ,
Trang 14đơn chức , hở , có công thức là: CnH2n-1CHO.
Ví dụ 4: Đun nóng V lít hơi anđehit X với 3V lít khí H2 (xúc tác Ni) đến khiphản ứng xảy ra hoàn toàn chỉ thu được một hỗn hợp khí Y có thể tích 2V lít(các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất) Ngưng tụ Y thu đượcchất Z; cho Z tác dụng với Na sinh ra H2 có số mol bằng một nửa số mol Z đãphản ứng Chất X là anđehit:
A.không no (chứa một nối đôi C=C), hai chức.
B.không no (chứa một nối đôi C=C), đơn chức
- Với k = 2, suy ra X là anđehit no, hai chức hoặc anđehit không no (chứa
1 nối đôi C=C), đơn chức (1)
- Mặt khác, ancol Z sinh ra từ X phản ứng vớiNa, cho n H2 = ½.nZ Chứng tỏ Z là ancol đơn chức, do đó X phải là anđehit đơn chức (2)
- Từ (1) và (2) suy ra X là anđehit không no (chứa một nối đôi C=C), đơn chức
Ví dụ 5: Trộn hiđrocacbon X với lượng dư khí H2, thu được hỗn hợp khí Y.Đốt cháy hết 4,8 gam Y, thu được 13,2 gam khí CO2 Mặt khác, 4,8 gam hỗnhợp đó làm mất màu dung dịch chứa 32 gam Br2 Công thức phân tử của X là:
A C3H4 B C2H2
C C3H6 D C4H8 [5]
Trang 15+ Nếu k=1 , n CxHy = 0,2 , x=1,5 ( loại )
+Nếu k = 2 , n CxHy = 0,1 , x=3 Khi đó CxHy là C3H4
3.3- Bài tập vận dụng:
Câu 1: Cho 0,5 mol H2 và 0,15 mol vinylaxetilen vào bình kín có mặt xúc tác
Ni rồi nung nóng Sau phản ứng thu được hỗn hợp khí X có tỉ khối so với CO2
bằng 0,5 Cho hỗn hợp X tác dụng với dung dịch Br2 dư thấy có m gam Br2 đã tham gia phản ứng Giá trị của m là :
A.40 gam B 24 gam
B. C 16 gam D 32 gam [5]
Câu 2: Cho hỗn hợp X gồm 0,1 mol C2H4, 0,2 mol C2H2 và 0,7 mol H2 X đượcnung trong bình kín có xúc tác là Ni Sau một thời gian thu được 0,8 mol hỗnhợp Y, Y phản ứng vừa đủ với 100 ml dung dịch Br2 aM Giá trị của a là:
A 3 B 2,5 C 2 D 5 [5]
Câu 3: Nung nóng hỗn hợp X gồm 0,1 mol axetilen; 0,2 mol propen; 0,1 mol
etilen và 0,6 mol hiđro với xúc tác Ni, sau một thời gian thu được hỗn hợp Y có
tỉ khối so với H2 bằng 12,5 Cho hỗn hợp Y tác dụng với brom dư trong CCl4
thấy có tối đa a gam brom phản ứng Giá trị của a là
Trang 16A 24 B 16 C 32 D 48 [5]
Câu 4: Hỗn hợp X gồm hiđro, propen, propanal, ancol anlylic Đốt 1 mol hỗn
hợp X thu được 40,32 lít CO2 (đktc) Đun X với bột Ni một thời gian thu được hỗn hợp Y có dY /X= 1, 25 Nếu lấy 0,1 mol hỗn hợp Y thì tác dụngvừa đủ với V lít dung dịch Br2 0,2M Giá trị của V là :
A 0,25 lít B 0,1 lít C 0,2 lít D 0,3 lít [5]
Câu 5: Một bình kín chứa hỗn hợp X gồm 0,06 mol axetilen ; 0,09 mol vinyl
axetilen ; 0,16 mol H2 và một ít bột Ni Nung hỗn hợp X thu được hỗn hợp Y gồm 7 hi đrocacbon ( không chứa but – 1-in ) có tỉ khối hơi đối với H2 là 328/15.Cho toàn bộ hỗn hợp Y đi qua bình đựng dung dịch AgNO3/ NH3 dư , thu được
m gam kết tủa vàng nhạt và 1,792 lít hỗn hợp khí Z thoát khỏi bình Để làm no hoàn toàn hỗn hợp Z cần vừa đúng 50 ml dung dịch Br 2 1M Các phản ứng xảy
ra hoàn toàn Giá trị của m là:
A 14,27 B 13,56 C 28,71 D 15,18[5] Câu 6: Cho hỗn hợp A gồm C3H6, C4H10, C2H2 và H2 Cho m gam hỗn hợp A vào bình kín có chứa một ít bột Ni làm xúc tác Nung nóng bình thu được hỗn hợp B Đốt cháy hoàn toàn B cần dùng vừa đủ V lít O2 (đktc) Sản phẩm cháy cho hấp thụ hết vào bình đựng nước vôi trong dư, thu được một dung dịch có khối lượng giảm 21,00 gam Nếu cho B đi qua bình đựng lượng dư dung dịch brom trong CCl4 thì có 24 gam brom phản ứng Mặt khác, cho 11,2 lít (đktc) hỗnhợp A đi qua bình đựng dung dịch brom dư trong CCl4, thấy có 64 gam brom phản ứng Biết các phản ứng đều xảy ra hoàn toàn Giá trị của m và V lần lượt
là:A 8,60 và 21,00B 8,55 và 21,84 C 8,60 và 21,28 D 8,70 và 21,28 [5] Câu 7: Một bình kín chỉ chứa các chất sau: axetilen (0,5 mol), vinylaxetilen (0,4 mol), hiđro (0,65 mol) và một ít bột niken Nung nóng bình một thời gian, thu
Trang 17được hỗn hợp khí X có tỉ khối so với H2 bằng 19,5 Khí X phản ứng vừa đủ với0,7 mol AgNO3 trong dung dịch NH3, thu được m gam kết tủa và 10,08 lít hỗnhợp khí Y (đktc) Khí Y phản ứng tối đa với 0,55 mol Br2 trong dung dịch Giátrị của m là
Câu 9: Một bình kín chỉ chứa một ít bột niken và hỗn hợp X gồm 0,05 mol
điaxetilen (HC≡C-C≡CH), 0,1 mol hiđro Nung nóng bình một thời gian, thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối hơi so với H2 bằng 22,5 Cho Y phản ứng vừa đủ với 0,04 mol AgNO3 trong dung dịch NH3, sau phản ứng thu được 5,84 gam kết tủa và 0,672 lít (đktc) hỗn hợp khí Z Khí Z phản ứng tối đa với a mol Br2 trong
dung dịch Giá trị của a làA 0,02 B 0,03 C 0,01 D 0,04.[5]
PHẦN III: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT 1.Kết luận:
Qua chuyên đề này tôi đã giúp các em học sinh được tìm hiểu sâu hơn, chi tiết
hơn về cách khai thác độ bất bão hòa trong phản ứng cộng H2 , Br 2 vào giải
bài tập hóa học hữu cơ, đồng thời tôi cũng phân loại chi tiết và đưa ra hệ thống
bài tập liên quan Từ đó, tôi rút ra được một số kết luận sau :
- Nắm được cơ sở lý thuyết là chìa khóa đầu tiên của việc giải bài tập hóa học.Chính vì vậy,trong chuyên đề này giáo viên cần phải dạy kĩ giúp học sinh nắm
Trang 18chắc các đơn vị kiến thức : phản ứng cộng H2 , Br2 trong hi đrocacbon không
no , an đehit , hợp chất không no,…
- Nắm được cách phân loại các dạng bài tập và đưa ra phương pháp giải cho cácdạng bài tập đó sẽ giúp học sinh làm bài tập được nhanh và chính xác hơn.Để đạtđược điều này học sinh phải có độ nhuyễn về kiến thức và thuần thục về kĩnăng.Chính vì thế chuyên đề này đã thực hiện ở khối 11 thì vẫn cần thực hiện lại
ở khối 12
2 Đề xuất:
- Đề nghị các cấp lãnh đạo tạo điều kiện giúp đỡ học sinh và giáo viên có nhiềuhơn nữa tài liệu sách tham khảo đổi mới vào phòng thư viện để nghiên cứu họctập nâng cao kiến thức chuyên môn nghiệp vụ
- Nhà trường cần tổ chức các buổi trao đổi phương pháp giảng dạy Có tủ sáchlưu lại các tài liệu chuyên đề bồi dưỡng ôn tập của giáo viên hàng năm để làm cở
sở nghiên cứu phát triển chuyên đề
- Sở giáo dục cần tiếp tục duy trì cho các đơn vị trường viết sáng kiến kinhnghiệm hàng năm để giáo viên nâng cao nghiệp vụ, giao lưu, học hỏi lẫn nhauNhững SKKN đạt giải cao, có chất lượng, nên in ấn đưa về các trường để giáo
viên chúng tôi học tập , chia sẻ, để nền giáo dục càng phát triển tốt hơn.
Trang 19của người khác.
Mai Thị Hường
TRÍCH DẪN TÀI LIỆU [1] – Câu hỏi giáo khoa hóa hữu cơ 10-11-12 – Nhà xuất bản Giáo dục 1998-
QUAN HÁN THÀNH ( chủ biên)
Trang 20[2] - Sách giáo khoa Hóa học 11 ( cơ bản) – Nhà xuất bản giáo dục- NGUYỄN
XUÂN TRƯỜNG (tổng chủ biên) , LÊ MẬU QUYỀN ( chủ biên) PHẠM VĂN HOAN , LÊ CHÍ KIÊN
[3]- Sách giáo khoa Hóa học 11 ( nâng cao) – Nhà xuất bản giáo dục- LÊ XUÂN
TRỌNG (tổng chủ biên) , NGUYỄN HỮU ĐÌNH ( chủ biên) LÊ MẬU QUYỀN, LÊ CHÍ KIÊN
[4] Bài tập lí thuyết và thực nghiệm hóa hữu cơ Nhà xuất bản giáo dục – CAO
2014
- Đề thi tuyển sinh Đại học khối A năm 2013
- Đề thi thử Đại học lần 3 – THPT Quỳnh Lưu 1 – Nghệ An, năm học 2012 –
2013
- Đề thi tuyển sinh Đại học khối B năm 2013
- Đề thi tuyển sinh Đại học khối B năm 2009
- Đề thi tuyển sinh Cao đẳng năm 2013
- Đề thi tuyển sinh Đại học khối B năm 2012