SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM về PHƯƠNG PHÁP GIẢI bài tập PEPTIT

sáng kiến kinh nghiệm hoá học, kinh nghiệm giảng dạy BÀI TẬP VỀ PEPTI, đề tài nghiên cứu khoa học về giảng dạy môn hoá học, dạy học theo hợp đồng trong môn hoá học, trình bày bài giảng theo phương pháp hợp đồng

MỤC LỤC

Trang Danh mục chữ cái viết tắt 2

I Đặt vấn đề 3

II Giải quyết vấn đề 4

1 Cơ sở lí luận của vấn đề 4

2 Thực trạng của vấn đề 6

3 Phương pháp giải bài tập về peptit 6

4 Hiệu quả nghiên cứu 15

III Kết luận 17

Tài liệu tham khảo 18

DANH MỤC CÁC CHỮ CÁI VIẾT TẮT

4 ĐLBTKL định luật bảo toàn khối lượng

I ĐẶT VẤN ĐỀ

Trong môn hoá học ở THPT thì bài tập hoá học có một vai trò cực kỳ quan trọng nó là nguồn cung cấp kiến thức mới, vận dụng kiến thức lí thuyết, giải thích các hiện tượng các quá trình hoá học Việc giải bài tập sẽ giúp học sinh được củng cố kiến thức lí thuyết đã được học vận dụng linh hoạt kiến thức vào làm bài Để giải được bài tập đòi hỏi học sinh không chỉ nắm vững các tính chất hoá học của các đơn chất và hợp chất đã học, nắm vững các công thức tính toán, biết cách tính theo phương trình hóa học và công thức hoá học Đối với những bài tập đơn giản thì học sinh thường đi theo mô hình đơn giản: Như viết phương trình hoá học, dựa vào các đại lượng bài ra để tính số mol của một chất sau đó theo phương trình hoá học để tính số mol của các chất còn lại từ đó tính được các đại lượng theo yêu cầu của bài Nhưng đối với nhiều dạng bài tập thì nếu học sinh không nắm được bản chất của các phản ứng thì việc giải bài toán của học sinh sẽ gặp rất nhiều khó khăn Hơn nữa các em học sinh phải trãi qua các kì tốt nghiệp, cao đẳng, đại học với bài thi trắc nghiệm, nên việc giải bài tập hoá học nhanh và chính xác là một yêu cầu tất yếu

Trong những năm gần đây bài tập về peptit đã được chú trọng trong đề thi cao đẳng, đại học Tuy nhiên để hiểu kĩ và giải được bài tập peptit được nhanh thì không dễ Vì vậy phần lớn học sinh gặp lúng túng trong xử lí bài tập về peptit

Để nâng cao chất lượng dạy và học môn hoá học, giúp cho học sinh nắm chắc được bản chất của các bài tập về peptit, phát huy tính tích cực và tạo hứng thú cho học sinh trong học tập đặc biệt là giải bài tập hoá học tôi đã chọn đề tài

“ Phương pháp giải nhanh bài tập trắc nghiệm về peptit “ làm nội dung

nghiên cứu để nâng cao trình độ chuyên môn bản thân, giúp đỡ đồng nghiệp trong giảng dạy và nâng cao chất lượng học tập của học sinh

II GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ

II.1 Cơ sở lí luận

II.1 1 Các khái niệm.

Peptit là loại hợp chất cĩ từ 2 đến 50 gốc α- amino axit liên kết với

nhau bởi các liên kết peptit

Liên kết peptit là liên kiết –CO–NH- giữa hai đơn vị α- amino axit

Nhĩm giữa hai đơn vị α- amino axit được gọi là nhĩm peptit

II.1 2 Phân loại:

Oligopeptit gồm các peptit cĩ từ 2 đến 10 gốc α- amino axit và được gọi tương ứng là: đipeptit, tripeptit, … đecapeptit

Polipeptit gồm các peptit cĩ từ 11 đến 50 gốc α- amino axit

II.1.3 Cấu tạo, đồng phân, danh pháp:

a Cấu tạo

Phân tử peptit hợp thành từ các gốc α - amino axit nối với nhau bởi liên kết peptit theo một trật tự nhất định : amino axit đầu N cịn nhĩm NH2, amino axit đầu C của nhĩm COOH

R1 R2 R3 Rn

đầu N Liên kết peptit đầu C

b Đồng phân, danh pháp

Mỗi phân tử peptit gồm một số xác định các gốc α - amino axit liên kết với nhau theo một trật tự nghiêm nghặt Việc thay đổi trật tự đĩ sẽ dẫn tới các peptit đồng phân

Thí dụ :

CH3 CH3

Nếu phân tử peptit chứa n gốc α - amino axit khác nhau thì số đồng phân loại peptit sẽ là n !

Tên của các peptit được hình thành bằng cách

từ đầu N, rồi kết thúc bằng tên của axit đầu C

(được giữ nguyên)

II.1 4 Tính chất

a Tính chất vật lí

Các peptit thường ở thể rắn, cĩ nhiệt độ nĩng chảy cao và dễ tan trong nước

b Tính chất hĩa học :

-C –

NH-O

Do peptit có chứa các liên kết peptit nên nó có hai phản ứng điển hình là phản ứng thủy phân và phản ứng màu biure

Phản ứng màu biure :

Dựa vào phản ứng mẫu của biure: H2N–CO–NH–CO–NH2 + Cu(OH)2 → phức chất màu tím đặc trưng

Amino axit và đipeptit không cho phản ứng này Các tripeptit trở lên tác dụng với Cu(OH)2 tạo phức chất màu tím

Phản ứng thủy phân

Peptit đã bị thủy phân thành hỗn hợp các α- amino axit khi đun nóng dung dịch peptit với axit hoặc kiềm

R1 R2 R3 Rn + (n-1) H2O



 →

 + 0

,t

R1 R2

+ H2N–CH–COOH+ + H2N – CH– COOH

R3 Rn

VD: Thuỷ phân trong môi trường kiềm

NH2- CH2 – CO –NH -CH(CH3)- CO – NH -CH2-COOH + 3 NaOH →

2 NH2-CH2-COONa + NH2-CH(CH3)- COONa + H2O

VD: Thuỷ phân trong môi trường axit

NH2- CH2 – CO – NH -CH(CH3)- CO– NH -CH2-COOH + 2HOH + 3HCl →

2 NH3Cl - CH2-COOH + NH3Cl - CH(CH3)- COOH

Chú ý:

1 Đối với các phản ứng thuỷ phân:

- Khi thuỷ phân hoàn toàn peptit thì thu được các α- amino axit

- Khi thuỷ phân không hoàn toàn peptit thì thu được các peptit mạch ngắn hơn( và α- amino axit )

Ví dụ: Gly – Gly – Gly –Gly + 3H2O  4 Gly

Gly – Gly – Gly –Gly + H2O  Gly – Gly – Gly + Gly – Gly + Gly

- Khi thuỷ phân hoàn toàn peptit trong môi trường kiềm:

H ( NH-CH2-CO )n OH + nNaOH  n H2N-CH2-COONa + H2O

COOH

NH2

CH2 CH

HO

COOH

NH2

HO

2 Cách đặc công thức peptit, tính khối lượng phân tử.

H2N-CH2-COONa + 2H2O

Na Na

Công thức các peptit được tạo ra từ các α- amino axit ( có 1 nhóm COOH

và 1 nhóm NH2 H ( HN-R-CO )n OH

Nếu α- amino axit là CnH2n+1O2N thì các peptit được tạo thành từ các α -amino axit đó là:

Đipeptit 2x CnH2n+1O2N –H2O = C2nH4nO3N2

Tripeptit 3x CnH2n+1O2N –2H2O = C3nH6n-1O4N3

Tetrapeptit 4x CnH2n+1O2N –3H2O = C4nH8n-2O5N4

- Cách tính M X:

Gly-Gly-Gly-Gly Ta có M= MGly x 4 – 3x18 = 246 g/mol

Ala- Ala-Ala Ta có M= MAla x 3 – 2x18 = 231g/mol

Tyr-Ala-Gly-Val M = 181+ 89+ 75+ 117 - 3x18 = 408 g/mol

II.2 Thực trạng của vấn đề.

Lượng kiến thức của phần peptit tương đối lớn, để giải được bài tập chính xác và nhanh thì yêu cầu học sinh phải hiểu vấn đề sâu sắc, tuy nhiên phạm vi chương trình phổ thông dành cho phần này rất ít, hơn nữa kiến thức về peptit tương đối trừu tượng và đòi hỏi học sinh phải có khả năng tư duy nhất định mới

có thể hiểu được đề bài và từ đó tìm ra phương pháp giải phù hợp Vì vậy với giới hạn của đề tài này tác giả đã tìm ra cách trình bày gọn hơn về lí thuyết, phương pháp giải bài tập nhanh hơn, dễ hiểu hơn cho mọi đối tượng học sinh

Sau khi thực hiện đề tài này tại các lớp thì học sinh sẽ nắm được bản chất của vấn đề, nên các em cảm thấy dễ hiểu, hiểu sâu sắc vấn đề giải thích được nguyên nhân dẫn đến các trường hợp của bài toán Từ đó có cách giải nhanh đối với bài toán peptit

II.3 Các dạng bài tập và phương pháp giải nhanh.

Dạng 1: Xác định loại peptit

Giả thiết: Trường hợp 1: Cho khối lượng phân tử

Trường hợp 2: Cho khối lượng peptit và khối lượng amino axit thu được khi thuỷ phân.

Cơ sở lí thuyết

Trường hợp 1:

+ Từ phương trình tổng quát :

n α- amino axit  peptit + ( n-1) H2O

+ Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng

nMa a = Mp + (n-1)18

Trường hợp 2:

Đặt CT của X là H ( HN-R- CO )nOH + (n-1) H2O  n H2N-R-COOH

 n hoặc R

Câu 1: Cho peptit X được tạo nên từ các gốc glyxin có khối lượng phân tử là

303 đvC Peptit X thuộc loại

A đipeptit B tripeptit C tetrapeptit D pentapeptit.

Giải

nGly  X + (n-1)H2O

Áp dụng ĐLBTKL : 75n= 303 + (n-1)18  n = 5

Vậy X là pentapeptit Chọn đáp án D

Câu 2: Cho peptit Y được tạo nên từ các gốc alanin có khối lượng phân tử là

231 đvC Peptit Y thuộc loại

A đipeptit B tripeptit C tetrapeptit D pentapeptit

Giải

nAla  Y + (n-1)H2O

Áp dụng ĐLBTKL : 89n= 231 + (n-1)18  n = 3

Vậy Y là tripeptit Chọn đáp án B

Câu 3: Cho peptit X được tạo nên từ các gốc alanin và glyxin có khối lượng

phân tử là 274 đvC Peptit Y thuộc loại

A đipeptit B tripeptit C tetrapeptit D pentapeptit

Giải

Áp dụng ĐLBTKL : 89n + 75m = 23174 + (n+m-1)18

Lập bảng biện luận:

Chỉ có cặp nghiệm m=2, n=2 thoã nãm Vậy X là tetrapeptit Chọn đáp án C

Câu 4 Khi thủy phân hoàn toàn 55,95 gam một peptit X thu được 66,75 gam

alanin (amino axit duy nhất) X là

A đipeptit B tripeptit C tetrapeptit D pentapeptit

Giải :

Đặt CT của X là H ( HN-C2H4- CO)nOH + (n-1) H2O  n H2N-C2H4-COOH

 n = 5 Vậy X là pentapeptit Chọn đáp án D

Bài tập vận dụng

Câu 1: Cho peptit X được tạo nên từ các gốc glyxin có khối lượng phân tử là

189 đvC Peptit X thuộc loại

A đipeptit B tripeptit C tetrapeptit D pentapeptit

Câu 2: Cho peptit X được tạo nên từ các gốc alanin có khối lượng phân tử là

302 đvC Peptit X thuộc loại

A đipeptit B tripeptit C tetrapeptit D pentapeptit

Câu 3 Thủy phân 73,8 gam một peptit chỉ thu được 90 gam glixin Peptit ban

đầu là :

A Dipeptit B Tripeptit C Tetrapeptit D Pentapeptit

Câu 4 Một peptit X tạo thành từ 1 aminoaxit no mạch hở có 1 nhóm –COOH và

1 nhóm –NH2 trong đó phần trăm khối lượng oxi là 19,324% X là :

A đipeptit B Tripeptit C Tetrapeptit D pentapeptit

Câu 5 Protein A có khối lượng phân tử là 50000 đvC Thuỷ phân 100 gam A

thu được 33,998 gam alanin Số mắt xích alanin trong phân tử A là :

A 191 B 38,2 C 1023 D 561,8

Câu 6 Một poli peptit được tạo ra từ glyxin và alanin có phân tử khối 587 đvC.

Hỏi có bao nhiêu mắt xích tạo ra từ glyxin và alanin trong chuỗi peptit trên?

A 5 và 4 B 2 và 6 C 4 và 5 D 4 và 4

Câu 7 Đun nóng alanin thu được một số peptit trong đó có peptit A có phần

trăm khối lượng nitơ là 18,54% Khối lượng phân tử của A là :

A 231 B 160 C 373 D 302

Câu 8 Khi thủy phân hoàn toàn 65 gam một peptit X thu được 22,25 gam

alanin và 56,25 gam glyxin X là :

A tripeptit B tetrapeptit C pentapeptit D đipeptit

Câu 9 Tripeptit tạo thành từ 1 phân tử glixin, 1 phân tử alanin và 1 phân tử axit

glutamic có phần trăm khối lượng oxi là :

A.23,27% B.34,91% C 29,09% D.15,27%

Câu 10 Oligopeptit X tạo nên từ α-aminoaxit Y, Y có công thức phân tử

là C3H7NO2 Khi đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X thì thu được 15,3 gam nước Vậy X là

A đipeptit B tetrapeptit C tripeptit D pentapeptit

Đáp án bài tập vận dụng.

Dạng 2 Phản ứng thủy phân của peptit:

a Thủy phân hoàn toàn: theo phương trình phản ứng

b Thủy phân không hoàn toàn

Cách giải :

*Áp dụng ĐLBTKL tính lượng nước khi biết khối lượng Peptit phản ứng và khối lượng chất sinh ra

*Áp dụng ĐLBTKL tính được lượng muối khi cho Aminoaxit sinh ra tác dụng với HCl, H2SO4

Khi tinh toán nên tính theo cách 2 ở trên

Câu 1: Thủy phân hết m gam tetrapeptit Ala-Ala-Ala-Ala (mạch hở) thu được

hỗn hợp gồm 28,48 gam Ala, 32 gam Ala-Ala và 27,72 gam Ala-Ala-Ala Giá trị của m là

A 81,54gam B 66,44gam C 111,74gam D 90,6gam

Giải:

Ta có nAla=28,48/89 mol

nAla –Ala =32/160 mol

nAla-Ala-Ala=27,72/231mol

=> Tổng số mol nAla=28,48/89 + 2*32/160 + 3*27,72/231=1,08 mol

=> n Ala-Ala-Ala-Ala=1,08/4=0,27 => m=81,54g Chọn đáp án A

Câu 2: Cho X là hexapeptit, Ala-Ala-Val-Val và Y là tetrapeptit

Gly-Ala-Gly-Glu Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm X và Y thu được 4 amino axit, trong đó có 30 gam glyxin và 28,48 gam alanin Giá trị của m là

Giải

Ala-Gly-Ala-Val-Gly-Val  2 Ala + 2 Gly + 2Val

x 2x 2x

Gly-Ala-Gly-Glu  Ala + 2Gly + Glu

y y 2y

Ta có n Gly = 30/75= 0,4 mol

nAla = 28,48/89 = 0,32 mol

 2x + y = 0,32 và 2x + 2y = 0,4

Giải ra: x = 0,12, y = 0,08

Vậy m = 0,12.472 + 0,08.332 = 83,2

Chọn đáp án B

Câu 3: X là một Tetrapeptit cấu tạo từ Amino axit A, trong phân tử A có 1

lượng Thủy phân m gam X trong môi trường axit thì thu được 28,35(g) tripeptit; 79,2(g) đipeptit và 101,25(g) A Giá trị của m là?

Giải

M=75 => Công thức của Tetrapeptit là H[NHCH2CO]4OH với

M= 75x4 – 3x18 = 246g/mol

Tính số mol: Tripeptit là : 28,35: 189 = 0,15(mol)

Đipeptit là : 79,2 : 132 = 0,6 (mol) Glyxin(A) : 101,25 : 75 = 1,35(mol)

=>nX = (1,35 + 0,6x2+ 0,15x3)/4 = 0,75 mol

mX = 0,75.246 =184,5(g)

Chọn đáp án A

Câu 4: Tripeptit M và Tetrapeptit Q được tạo ra từ một amino axit X mạch hở

18,667% Thủy phân không hoàn toàn m(g) hỗn hợp M,Q(có tỉ lệ số mol 1:1) trong môi trường Axit thu được 0,945(g) M; 4,62(g) đipeptit và 3,75 (g) X.Giá trị của m?

Hướng dẫn:

100

667 , 18

% 100

14

=

⇒

X

M x

Cách 1:

Do hai peptit có tỉ lệ số mol phản ứng 1:1 nên xem hỗn hợp M,Q là một Heptapeptit : H[NHCH2CO]7OH và có M = 435g/mol

Sơ đồ phản ứng :

7

27

(Gli)7 + H2O (Gli)3 + 7 (Gli)2 + 10 (Gli)

7

27

0,005mol < 0,005mol 0.035mol 0.05mol

7

27

0,005mol 435 = 8,389(g)

Chọn đáp án B

Cách 2

nGly = 3,75/75= 0,05 mol

nGly-Gly = 4,62/132 = 0,035 mol

mM ( Gly-Gly-Gly) = 0,945/189 =0,005 mol

 Tổng n Gly trong hỗn hợp X là 0,05+ 0,035x2 + 0,005x3 = 0,135 mol

Nếu gọi x là số mol của M và Q => Tổng số mol của gốc Gly trong hỗn hợp X là 7x

 7x= 0,135 => x = 0,135/7

mX = 0,135/7 ( MM+ MQ) =8,389 (g)

Câu 5: Thủy phân hoàn toàn 143,45 gam hỗn hợp A gồm hai tetrapeptit thu

được 159,74 gam hỗn hợp X gồm các Amino axit (Các Amino axit chỉ chứa

dư,sau đó cô cạn dung dịch thì nhận được m(gam) muối khan Tính khối lượng nước phản ứng và giá trị của m lần lượt bằng?

A 8,145(g) và 203,78(g) B 32,58(g) và 10,15(g)

C 16,2(g) và 203,78(g) D 16,29(g) và 203,78(g)

Giải Đặt Công thức chung cho hỗn hợp A là H[NHRCO]4OH

Hay: (X)4 + 3H2O 4X

Áp dụng ĐLBTKL ⇒mH2O = mX – mA = 16,29 gam

nH2O = 0 , 905 (mol)

Từ phản ứng ⇒ nX= n

3

4

H2O = 0 , 905 ( )

3

4

mol

Áp dụng BTKL

⇒ m(Muối) = mX + mHCl = 159,74 + 0 , 905 ( )

3

4

mol .36,5 = 203,78(g)

Chọn đáp án C

Câu 6 Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol peptit A mạch hở ( A tạo bởi các amino

axit có 1 nhóm amino và 1 nhóm cacboxylic) bằng một lượng dd NaOH gấp ba lần lượng cần dùng Cô cạn dd sau phản ứng thu được hỗn hợp chất rắn tăng so với khối lượng của A là 58,2 gam Số liên kết peptit trong A là:

Giải:

Gọi x là số liên kết peptit trong A Phản ứng tổng quát

A + (x+1) NaOH muối + H2O

0,1 mol 0,1( x+1) 0,1 mol

Khối lượng hỗn hợp chất rắn tăng so với khối lượng của A là m NaOH – mH2O

=> 0,1(x+1).3.40 - 0,1.18 = 58,2 => x =4 Chon đáp án C

Bài tập vận dụng

Câu 1: Tripeptit X có công thức sau :

Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol X trong 400 ml dung dịch NaOH 1M Khối lượng chất rắn thu được khi cô cạn dung dịch sau phản ứng là :

A 28,6 gam B 22,2 gam C 35,9 gam D 31,9 gam

Câu 2 : Thủy phân hoàn toàn a gam đipeptit Glu-Ala trong dung dịch NaOH dư,

đun nóng thu được 45,3 gam hỗn hợp muối a là:

A 34,5 gam B 33,3 gam C 35,4 gam D 32,7 gam

Câu 3: Tripeptit X có công thức sau C8H15O4N3 Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol X trong 400 ml dung dịch NaOH 1M Khối lượng chất rắn thu được khi cô cạn dung dịch sau phản ứng là

A 35,9 gam B 31,9 gam C 28,6 gam D 22,2 gam

Câu 4: Thủy phân hết hỗn hợp gồm m gam tetrapeptit Ala-Gly-Ala-Gly (mạch

hở) thu được hỗn hợp gồm 21,7 gam Ala-Gly-Ala, 7,5 gam Gly và 14,6 gam Ala – Gly Giá trị của m là :

Câu 5 : Tripeptit X tạo thành từ 3 α–amino axit no đơn chức mạch hở và có phân tử khối nhỏ nhất Thủy phân 56,7 gam X bằng 200 ml dung dịch NaOH 4,8M đun nóng, sau đó cô cạn dung dịch thu được bao nhiêu gam chất rắn khan?

A 89,520 gam B 92,096 gam C 93,618 gam D 89,7 gam

Câu 6: Thuỷ phân hoàn toàn 0,1 mol peptit A mạch hở (A tạo bởi các amino axit

có một nhóm amino và một nhóm cacboxylic) bằng lượng dung dịch NaOH gấp đôi lượng cần phản ứng, cô cạn dung dịch thu được hỗn hợp chất rắn tăng so với khối lượng A là 78,2gam Số liên kết peptit trong A là: