Hướng dẫn học sinh giải nhanh các dạng bài tập về peptit

Thực trạng vấn đề trước khi áp dụng sáng kiến kinh nghiệm 2 Dạng 2: Xác định công thức cấu tạo của peptit 3 Dạng 3: Bài tập phản ứng đốt cháy của peptit 4 Dạng 4: Bài tập về phản ứng thủ

Trang 1

MỤC LỤC

II Thực trạng vấn đề trước khi áp dụng sáng kiến kinh nghiệm 2

Dạng 2: Xác định công thức cấu tạo của peptit 3

Dạng 3: Bài tập phản ứng đốt cháy của peptit 4

Dạng 4: Bài tập về phản ứng thủy phân peptit

Dạng 5: Một số bài toán tổng hợp về peptit

69

C Kết luận và kiến nghị

Danh mục SKKN đã được cấp Sở GD&ĐT công nhận xếp loại

Trang 2

A MỞ ĐẦU

I Lý do chọn đề tài

Hóa học là bộ môn khoa học quan trọng trong nhà trường phổ thông Môn

hóa học cung cấp cho học sinh một hệ thống kiến thức phổ thông cơ bản và thiếtthực đầu tiên về hóa học, giáo viên bộ môn hóa học cần hình thành ở các em một kĩnăng cơ bản, phổ thông và thói quen học tập và làm việc khoa học Từ đó làm nềntảng cho việc giáo dục xã hội chủ nghĩa, phát triển năng lực nhận thức, năng lựchành động Có những đức tính cẩn thận, kiên trì, trung thực, tỉ mỉ, chính xác, yêuchân lí khoa học, có ý thức trách nhiệm với bản thân, gia đình và xã hội

Tuy nhiên với xu thế trắc nghiệm khách quan hiện nay thì “nhanh và chínhxác” là hai yếu tố rất quan trọng trong khi làm bài kiểm tra cũng như trong kì thiTrung học phổ thông Quốc gia Vì vậy mà vận dụng các phương pháp giải nhanh

và các công thức giải nhanh thành thạo sẽ góp phần tích cực vào việc đáp ứng yêucầu hiện nay của hình thức thi trắc nghiệm

Trong những năm gần đây, những bài tập về peptit trong các đề thi tốt nghiệptrung học phổ thông quốc gia đa số là những câu chốt, khó và ngày càng phức tạp

Mà trong sách giáo khoa, sách bài tập, sách tham khảo chưa có nhiều hoặc chưa đềcập sâu sắc và cụ thể đến các bài tập về peptit

Xuất phát từ lí do trên, tôi nhận thấy đưa ra “Hướng dẫn học sinh giải nhanh

các dạng bài tập về peptit” giúp học sinh hiểu, vận dụng thành thạo phương pháp

trên trong giải bài tập về peptit là cần thiết và hiệu quả

II Mục đích nghiên cứu

- Nghiên cứu vấn đề để phân loại từng dạng bài tập về peptit và cách giải cho từngdạng cụ thể, nhằm giúp các em học sinh hiểu, vận dụng thành thạo từ đó giải nhanhcác dạng bài tập về peptit

- Làm tư liệu cho mình và các giáo viên khác trong giảng dạy về peptit Qua đó tôimuốn trao đổi kinh nghiệm cùng đồng nghiệp để tìm ra những biện pháp hiệu quảnhất trong giảng dạy peptit ở trường THPT

III Đối tượng nghiên cứu

- Chương trình hóa học 12 THPT

- Học sinh lớp 12 Trường THPT Chu Văn An

IV Phương pháp nghiên cứu.

Bằng các phương pháp nghiên cứu khoa học như: Phân tích lí thuyết, tổng hợp tàiliệu, điều tra cơ bản, tổng kết kinh nghiệm sư phạm và sử dụng một số phươngpháp thống kê toán học trong việc phân tích thực nghiệm sư phạm…

B NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM.

I Cơ sở lý luận của sáng kiến kinh nghiệm.

“Hướng dẫn học sinh giải nhanh các dạng bài tập về peptit” trong

sáng kiến này tôi đã đưa ra phương pháp cho từng dạng bài tập, có ví dụ minh họa

và bài tập áp dụng cho từng dạng để học sinh hiểu, vận dụng thành thạo từ đó giải

Trang 3

nhanh các bài tập trắc nghiệm phần peptit, đáp ứng được yêu cầu hiện nay của BộGD&ĐT.

II Thực trạng vấn đề trước khi áp dụng sáng kiến kinh nghiệm

Trong chương trình hóa học Trung học phổ thông lý thuyết về peptit và proteinchỉ có 2 tiết thế nhưng bài tập peptit rất đa dạng, phong phú và biến hóa như: viếtđồng phân peptit, thủy phân peptit, đốt cháy peptit và những bài tập tổng hợp Tuynhiên trong SGK12, sách bài tập hóa học 12 và các sách tham khảo không trìnhbày phương pháp giải cho từng dạng bài tập cụ thể và sâu sắc nên khi làm các bàitập liên quan đến peptit thì nhiều giáo viên và đa số học sinh lúng túng Đặc biệtnhững câu về peptit là một trong những câu chốt trong đề thi tốt nghiệp THPTQGcác năm trở lại đây Vì vậy khi làm các bài tập dạng này học sinh thấy quá phức tạprắc rối nên thường ngại khó và bỏ qua

Đã có một số rất ít sách tham khảo có đề cập về các phương pháp giúp giảinhanh bài tập peptit tuy nhiên chưa phân dạng chi tiết cụ thể cũng chưa đưa ra cáccông thức giúp giải nhanh các bài tập trên

III: Các biện pháp tổ chức thực hiện

Để giải quyết thực trạng trên, tôi mạnh dạn phân dạng và đưa ra các công thứcvào giảng dạy các bài tập về peptit

Dạng 1 : XÁC ĐỊNH SỐ ĐỒNG PHÂN CỦA PEPTIT

1 Phương pháp

Mỗi phân tử peptit gồm một số xác định các gốc - amino axit liên kết vớinhau theo một trật tự nghiêm ngặt Việc thay đổi trật tự đó sẽ dẫn tới các peptitđồng phân

- Từ n phân tử - amino axit khác nhau thì số đồng phân loại peptit là n!

- Nếu có x phân tử - amino axit khác nhau thì số n peptit tối đa là xn

2 Ví dụ minh họa

Ví dụ 1: Số đipeptit tối đa có thể tạo ra từ một hỗn hợp gồm alanin và glyxin

Hướng dẫn giải:

Số đồng phân đipeptit tạo thành từ hỗn hợp glyxin và alanin là: 22=4:

Gly-Gly; Aly-Aly; Gly-Ala; Ala-Gly

 Đáp án: C

(Trích đề thi TNTHPTQG)

Ví dụ 2: Có bao nhiêu đipeptit (mạch hở) khác loại mà khi thủy phân hoàn toàn đều

thu được 2 aminoaxit: alanin và glyxin

Khi thủy phân đều thu được cả 2 amino axit trên nên các đipeptit đều chứa cả 2 gốcnên số đồng phân là: n!

Trang 4

Áp dụng công thức ta có số đồng phân: 2!= 2.

 Đáp án: A

Ví dụ 3: Có bao nhiêu tripeptit mạch hở khác loại mà khi thủy phân hoàn toàn đều

thu được 3 amino axit: Glyxin, alanin và phenyl alanin?

Ví dụ 4: Nếu thủy phân không hoàn toàn pentapeptit Gly – Ala – Gly – Ala – Gly

thì thu được tối đa bao nhiêu đipeptit khác nhau?

Ví dụ 1: Thủy phân không hoàn toàn tetrapeptit (X), ngoài các - amino axit còn

thu được các đipeptit: Gly - Ala; Phe - Val; Ala - Phe Cấu tạo nào sau đây là đúngcủa X?

A Val - Phe - Gly - Ala B Ala - Val - Phe - Gly

C Gly - Ala - Val - Phe D Gly- Ala - Phe - Val

Trang 5

Ví dụ 2: Thủy phân hoàn toàn 1 mol pentapeptit(X) thu được 3 mol Gly; 1 mol

Ala; 1 mol Val Khi thủy phân không hoàn toàn (X) thu được hỗn hợp gồm Ala Gly; Gly - Ala và tripeptit Gly – Gly - Val Công thức cấu tạo của (X) là

-A Gly - Gly - Val - Ala - Gly B Val – Gly – Gly - Ala - Gly

C Gly - Gly - Ala - Gly - Val D Gly - Ala - Gly - Gly - Val

Ví dụ 3: Thủy phân hoàn toàn 1 mol pentapeptit X, thu được 2 mol glyxin, 1 mol

alanin, 1 mol valin và 1 mol phenylalanin Thủy phân không hoàn toàn X thu đượcđipeptit Val-Phe và tripeptit Gly - Ala - Val nhưng không thu được Gly - Gly Chất

X có công thức là

A Gly - Phe - Gly - Ala - Val C Gly - Ala - Val - Val - Phe

B Gly - Ala - Val - Phe - Gly D Val - Phe - Gly - Ala - Gly

Pentapeptit được tạo ra từ 2 Gly, 1Ala, 1 Val và 1 Phe Thủy phân không thuđược Gly - Gly nên 2 Gly không được đứng cạnh nhau và thu được đipeptit Val-Phe và tripeptit Gly - Ala -Val nên công thức cấu tạo của X là:

Gly - Ala - Val - Phe - Gly

 Đáp án: B

Ví dụ 4: Thuỷ phân hoàn toàn 1 mol pentapeptit A thì thu được 3 mol glyxin ; 1

mol alanin và 1mol valin Khi thuỷ phân không hoàn toàn A thì trong hỗn hợp sản phẩm thấy có các đipeptit: Ala-Gly; Gly-Ala và tripeptit Gly-Gly-Val Amino axit đầu N, amino axit đầu C ở pentapeptit A lần lượt là :

A Gly, Val B Ala, Val C Gly, Gly D Ala, Gly

Pentapeptit được tạo ra từ 3 Gly, 1Ala và 1 Val Thủy phân thu được đipeptitAla-Gly; Gly-Ala và tripeptit Gly-Gly-Val nên công thức cấu tạo của A là:

Gly - Ala - Gly - Gly - Val.

Amino axit đầu N là Gly, amino axit đầu C là Val

Dạng 3: BÀI TẬP VỀ PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY PEPTIT

1 Phương pháp

- Đặt công thức của peptit thông qua công thức của amino axit:

Công thức của amino axit no có 1 nhóm NH2 và 1 nhóm COOH là: CaH2a+1O2Nthì công thức của peptit bất kì là: [(C a H 2a+1 O 2 N) n -(n-1)H 2 O]

Hoặc: H[HNC a H 2a CO] n OH

Trang 6

- Tìm a thông qua sản phẩm cháy, từ đó viết CTPT các peptit bài cho

- Bài tập dạng này thường áp dụng các định luật bảo toàn khối lượng, bảo toànnguyên tố

Ví dụ 1: Tripeptit X và tetrapeptit Y đều mạch hở Khi thủy phân hoàn toàn hỗn

hợp gồm X và Y chỉ tạo ra một amino axit duy nhất có công thức H2NCnH2nCOOH.Đốt cháy 0,05 mol Y trong oxi dư, thu được N2 và 36,3 gam hỗn hợp gồm CO2,

H2O Đốt cháy 0,01 mol X trong oxi dư, cho sản phẩm cháy vào dung dịchBa(OH)2 dư, thu được m gam kết tủa Biết các phản ứng đều xảy ra hoàn toàn Giátrị của m là

Định hướng bài toán:

- Dựa vào số mol của Y và định luật bảo toàn nguyên tố C, H ta tìm được a

Ta có đốt cháy 0,05 mol Y: 0,05 4a 44 + 18 0,05 (4a- 1) = 36,3 => a = 3

 Công thức của tripeptit X là C9H17N3O4

nCO2 = nBaCO3 =0,01.9 = 0,09(mol)

=> mBaCO3 = 0,09.197 = 17,73 gam

Ví dụ 2: Đipeptit mạch hở X và tripeptit mạch hở Y đều được tạo nên từ một

aminoaxit (no, mạch hở, trong phân tử chứa một nhóm -NH2 và một nhóm COOH) Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol Y, thu được tổng khối lượng CO2 và H2Obằng 54,9 gam Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X, sản phẩm thu được cho lội từ từ quanước vôi trong dư, tạo ra m gam kết tủa Giá trị của m là

Đốt cháy 0,1 mol Y: 0,3a.44 + 0,05(6a-1).18= 54,9 a= 3

Đốt cháy 0,2 mol X: nCO2 = nCaCO3= 0,01.9 = 0,09(mol)

Khối lượng CaCO3 là 0,2.3.2.100 = 120g

Trang 7

Ví dụ 3: Tripeptit mạch hở X và tetrapeptit mạch hở Y đều được tạo ra từ một

amino axit no, mạch hở có một nhóm –COOH và một nhóm –NH2 Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X thu được sản phẩm gồm CO2, H2O và N2 trong đó khối lượng của

CO2 và H2O là 109,8 gam Để đốt cháy hoàn toàn 0,3 mol Y cần số mol O2 phản ứng là:

X, Y đều sinh ra từ amino axit có công thức CaH2a+1O2N

 Công thức của X là: C3aH6a-1O4N3,

Y là: C4aH8a-2O5N4

Đốt cháy 0,2 mol X: 0,2.3a.44 + 0,1(6a-1).18= 109,8 a = 3

 Công thức phân tử của Y: C12H22O5N4

PTHH: C12H22O5N4 + 15O2  12CO2 + 11H2O + 2N2

0,3mol  4,5 mol

 Đáp án: A

Ví dụ 4: Tripeptit mạch hở X và tetrapeptit mạch hở Y đều được tạo ra từ một

amino axit no, mạch hở có 1 nhóm -COOH và 1 nhóm -NH2 Đốt cháy hoàn toàn0,1 mol X thu được sản phẩm gồm H2O, CO2 và N2 trong đó tổng khối lượng CO2

và H2O bằng 36,3 gam Nếu đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol Y thì số mol O2 cần phảnứng là

A 2,8mol B 1,8 mol C 1,875 mol D 3,375 mol

X, Y đều sinh ra từ amino axit có công thức CaH2a+1O2N

 Công thức của X là: C3aH6a-1O4N3,

Y là: C4aH8a-2O5N4

Đốt cháy 0,1 mol X: 0,1.3a.44 + 0,05(6a-1).18= 36,3 a= 2

 Công thức phân tử của Y: C8H14O5N4

Trang 8

[(C a H 2a+1 O 2 N) n -(n-1)H 2 O] + (n-1)H 2 O + n HCl n NH 3 Cl- R-COOH

- Trong môi trường kiềm như NaOH

[(C a H 2a+1 O 2 N) n -(n-1)H 2 O]+ n NaOH n NH 2 - R-COONa + H 2 O

- Dựa vào phương trình thủy phân, dữ kiện của bài cho và dựa vào các định luậtbảo toàn tính các đại lượng đề bài yêu cầu

min  n

M n

m

oaxit a peptit

Ví dụ 1: Cho X là hexapeptit, Ala-Ala-Val-Val và Y là tetrapeptit

Gly-Ala-Gly-Gly Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm X và Y thu được 4 aminoaxit, trong đó có 30 gam glyxin và 28,48 gam alanin Giá trị của m là

- Bài toán dạng này ta áp dụng ĐLBT khối lượng, tính số mol của từng peptit dựa vào số mol của từng aa

- Từ đó tính giá trị của m

Hướng dẫn giải

Gọi x là số mol của X: Ala – Gly – Ala – Val – Gly - Val

y là số mol của Y: Gly – Ala – Gly - Glu

Bảo toàn nguyên tố: nGly = 2x + 2y = 30:75 = 0,4

nAla = 2x + y = 28,48:89 = 0,32

 x = 0,12 và y = 0,08  m = 0,12×(75×2+89×2+117×2-18×5) + 0,08×(75×2+89+147–3×18) = 83,2

Ví dụ 2: X là một tetrapeptit cấu tạo từ amino axit A, trong phân tử A có 1 nhóm

–NH2 1nhóm –COOH, no, mạch hở Trong A nitơ chiếm 18,67% về khối lượng.Thủy phân m gam X trong môi trường axit thì thu được 28,35 g tripeptit; 79,2gđipeptit và 101,25 g A Giá trị của m là

n

m

oaxit a peptit

- ĐLBT khối lượng tính nX theo tổng khối lượng của A  Giá trị của m

Trang 9

35 , 28

= 0,75 (mol)

 mX = 0,75.246 = 184,5g

Ví dụ 3: Tripeptit M và tetrapeptit Q được tạo ra bởi một amino axit A, trong

phân tử A có 1 nhóm –NH2 1nhóm –COOH, no, mạch hở Trong A nitơ chiếm18,67% về khối lượng Thủy phân không hoàn toàn m gam hỗn hợp M, Q(có tỉ lệmol 1:1) trong môi trường axit thì thu được 0,945 g M; 4,62g đipeptit và 3,75 g A.Giá trị của m là

A 4,195g B 8,389g C 12,58g D 25,168g

Tương tự ví dụ 2

Dựa vào phần trăm khối lượng N ta có A là glyxin

Vì M : Q = 1 : 1 nên ta có thể coi hỗn hợp M và Q là heptapeptit X

62 , 4

Ví dụ 4: Thủy phân hoàn toàn 4,34 gam tripeptit mạch hở X (được tạo nên từ hai

-amino axit có công thức dạng H2NCxHyCOOH) bằng dung dịch NaOH dư, thuđược 6,38 gam muối Mặt khác thủy phân hoàn toàn 4,34 gam X bằng dung dịchHCl dư, thu được m gam muối Giá trị của m là

Trang 10

ĐLBT khối lượng: mX + 3 x.40 = m(muối) + x.18  x= 0,02mol.

Khi thủy phân trong môi trường HCl dư

X + 2H2O + 3HCl  muối clorua của A 0,02 0,04 0,06

ĐLBT khối lượng:

m = 4,34 + 0,04.18 + 0,06.36,5 = 7,25 gam

 Đáp án: D

Dạng 5: MỘT SỐ BÀI TOÁN TỔNG HỢP VỀ PEPTIT

Ví dụ 1: Hỗn hợp A gồm ba peptit mạch hở có tỉ lệ mol tương ứng là 1 : 1 : 2 Thủy

phân hoàn toàn m gam A thu được hỗn hợp sản phẩm gồm 52,5 gam Glyxin và 71,2 gam Alanin Biết số liên kết peptit trong phân tử X nhiều hơn trong Z và tổng

số liên kết peptit trong ba phân tử X, Y, Z nhỏ hơn 10 Giá trị của m là

A 96,7 B 101,74 C 100,3 D 103,9.

- Từ số mol của Gly và Ala  tổng số gốc Gly và Ala

- Áp dụng ĐLBT nguyên tố N tính được số mol của X, Y, Z, sau đó tính giá trị của m

Trang 11

Ví dụ 2: Hỗn hợp A gồm ba peptit mạch hở X, Y, Z có tỉ lệ mol tương ứng là 2 :

3 : 4 Thủy phân hoàn toàn m gam A thu được hỗn hợp sản phẩm gồm 21,75 gam Glyxin và 16,02 gam Alanin Biết số liên kết peptit trong phân tử X nhiều hơn trong Z và tổng số liên kết peptit trong ba phân tử X, Y, Z nhỏ hơn 17 Giá trị của

Ta có: nGly = 0,29 mol, nAla = 0,18 mol

=> Tỉ lệ nGly : nAla = 29 : 18 Vậy với tỉ lệ mol 2 : 3 : 4 thì có tổn 29 + 18 = 47 gốc Gly và Ala

- Gọi số gốc aa lần lượt là a, b, c và số mol tương ứng là 2x : 3x : 4x

=> 2a + 3b + 4c = 47

- Định luật bảo toàn nguyên tố nitơ ta có:

2ax + 3bx + 4cx = 0,47 mol => x = 0,01 mol

- X + (a-1) H2O -> aa Y + (b-1) H2O -> aa Z + (c-1) H2O -> aa 0,02 0,03 0,04

Ví dụ 3: Hỗn hợp M gồm một peptit mạch hở X và một peptit mạch hở Y (mỗi

peptit đều được cấu tạo từ một loại α-aminoaxit, tổng số liên kết peptit trong 2 phân

tử X, Y là 5) với tỉ lệ mol là 1 : 3 Khi thủy phân m gam hỗn hợp M thu được 81gam Glyxin và 42,72 gam Alanin Giá trị của m là

A 104,28 B 116,28 C 109,50 D 110,28.

- Từ số mol của Gly và Ala  tổng số gốc Gly và Ala

- Dựa vào tổng số gốc aa và tổng số liên kết peptit tính được số lượng từng gốc aa

- Áp dụng ĐLBT nguyên tố N tính được số mol của X, Y, sau đó tính giá trị của m

Trang 12

Và theo tỉ lệ 1: 3  a + 3b = 13 => a = 4, b = 3

CTPT của X là: C4aH8a-2O5N4

Y là: C3aH6a-1O4N3, Gọi nX = x; nY = 3x mol

- Định luật bảo toàn nguyên tố nitơ ta có:

Ví dụ 4: Đun nóng 0,4 mol hỗn hợp E gồm đipeptit X, tripeptit Y và tetrapeptit Z

đều mạch hở bằng lượng vừa đủ dung dịch NaOH, thu được dung dịch chứa 0,5mol muối của glyxin và 0,4 mol muối của alanin và 0,2 mol muối của valin Mặtkhác đốt cháy m gam E trong O2 vừa đủ thu được hỗn hợp CO2, H2O và N2, trong

đó tổng khối lượng của CO2 và nước là 78,28 gam Giá trị m gần nhất với

- Từ PTHH tính được nH2O theo E, nNa theo số mol muối

- Áp dụng ĐLBT khối lượng tính được mE, mC, mH trong E từ đó tính tổng khối lượng CO2 và H2O khi đốt 83,9 gam E

- Tính m khi đã biết tổng khối lượng CO2 và H2O

nC trong E = nC trong muối = 2 0,4 + 0,4 3 + 5 0,2 = 3,2 mol

Theo định luật bảo toàn nguyên tố H:

nH trong E + nNaOH = 4 0,5 + 6 0,4 + 10 0,2 + 0,4 2

=> nH trong E = 6,1 mol

Nếu đốt cháy 83,9 gam E ban đầu thì tổng khối lượng CO2 và H2O :

3,2.44 + 62,1 18 = 195,7 gamVậy đốt cháy m gam E thu được 78,28 gam tổng khối lượng CO2 và H2O

 Giá trị m = 78195,28.,837 ,9 = 33,56 gam

Định dạng
Số trang	22
Dung lượng	655,5 KB