Hệ thống kiến thức và phương pháp giúp học sinh giải nhanh bài tập peptit protenin

Tính chất hóa học: do có liên kết peptit nên các peptit có hai phản ứng quan trọng là phản ứng thủy phân và phản ứng màu với CuOH2.. * Phản ứng thủy phân hoàn toàn: Khi đun nóng peptit v

đóng góp một phần nhỏ kinh nghiệm Tôi chọn đề tài: “Hệ thống kiến thức và phương pháp giúp học sinh giải nhanh bài tập peptit-protein”.

II Phạm vi đề tài:

Trong khuôn khổ một đề tài sáng kiến kinh nghiệm tôi nghiên cứu các vấn

đề sau:

- Hệ thống lý thuyết cơ bản về peptit-protein

- Phân dạng bài tập cơ bản về peptit-protein

- Hướng dẫn cách áp dụng một số phương pháp giải bài tập có thể vận dụng

để giải nhanh bài tập trắc nghiệm về peptit-protein: phương pháp bảo toàn nguyên

tố, phương pháp bảo toàn khối lượng…

B GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ

I Cơ sở lý thuyết về peptit-protein:

I.1 Peptit:

I.1.1 Khái niệm:

- Peptit là loại hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc -amino axit liên kết với nhaubằng các liên kết peptit

- Liên kết peptit là liên kết -CO-NH- giữa hai đơn vị -amino axit Nhóm-CO-NH- giữa hai đơn vị -amino axit gọi là nhóm peptit

- Phân tử peptit các gốc -amino axit liên kết peptit trật tự nhất định bắt đầu

từ -amino axit đầu N (-amino axit còn nhóm -NH2), kết thúc bằng đầu C (amino axit còn nhóm -COOH)

-I.1.2 Phân loại: dựa vào số lượng gốc -amino axit chia thành 2 loại

- Peptit chứa từ 2 đến 10 gốc -amino axit gọi là oligopeptit

- Peptit chứa từ 11 đến 50 gốc -amino axit gọi là polipeptit

I.1.3 Danh pháp:

- Tên đầy đủ: Tên của peptit gọi bằng tên gốc axyl của -amino axit theotrật tự sắp xếp từ ‘đầu N’ sang phía ‘đuôi C’, riêng -amino axit ‘đuôi C’ được giữnguyên tên

VD: H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH glyxylalanin

- Tên gọi tắt có 3 chữ: Lấy ba chữ cái đầu trong tên gọi của -amino axitVD: H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH Gly-Ala

- Tên gọi tắt có 1 chữ: Lấy chữ cái đầu tiên trong tên gọi của -amino axit(bộ môn sinh học)

VD: A-G-X-T

I.1.4 Đồng phân: Gọi số -amino axit trong phân tử peptit là n

- Nếu các -amino axit khác nhau thì có n! đồng phân

VD: số tripeptit tạo thành từ glyxin, alanin và valin là: 3! = 1�2�3 = 6

- Nếu có 2 -amino axit giống nhau thì số đồng phân là n!

- Nếu có i cặp -amino axit giống nhau thì số đồng phân là n!i

2VD: Số tetrapeptit tạo thành từ glyxin, glyxin, alanin, alanin là:

I.1.5 Tính chất hóa học: do có liên kết peptit nên các peptit có hai phản ứng quan

trọng là phản ứng thủy phân và phản ứng màu với Cu(OH)2

* Phản ứng thủy phân hoàn toàn:

Khi đun nóng peptit với dung dịch kiềm hoặc dung dịch axit thì sảnphẩm cuối cùng thu được là các -amino axit

VD: Gly-Ala-Gly + 2H2O � 2Glyxin + Alanin

TQ:

H2N-CH(R1)-CO-NH-CH(R2)-CO-…-NH-CH(Rn)-COOH + (n-1)H2O

H hoac OH 

����� �H2NCH(R1)COOH+H2NCH(R2)COOH+…+H2NCH(Rn)COOH

* Phản ứng thủy phân không hoàn toàn: Nhờ vào xúc tác axit, bazơ và đặcbiệt là do các enzim đặc hiệu các peptit được thủy phân không hoàn toàn thànhnhững phân tử peptit nhỏ hơn

* Phản ứng màu biure: Những peptit có từ hai liên kết peptit trở lên có phảnứng với dung dịch Cu2+ trong môi trường kiềm tạo thành dung dịch phức có màutím hoặc tím đỏ

I.2 Protein:

I.2.1 Khái niệm: Protein là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài

chục nghìn đến vài triệu

I.2.2 Phân loại:

I.2.2.1 Dựa vào thành phần hóa học: gồm 2 loại

- Protein đơn giản : thủy phân chỉ sinh ra -amino axit như anbumin tronglòng trắng trứng, fibroin của tơ tằm, glubolin trong lòng đỏ trứng

- Protein phức tạp : là loại protein tạo thành từ protein đơn giản và thànhphần ‘phi protein’ (nhóm ghép, không chứa aminoaxit) gồm

+ Photphoprotein

+ Glicoprotein

+ Nucleoprotein

+ Metaloprotein

I.2.2.2 Dựa vào hình dạng: gồm 2 loại:

- Protein hình cầu: là phân tử dạng hình cầu tan trong nước như anbumin,globulin

- Protein hình sợi: là phân tử dạng hình sợi không tan trong nước như keratincủa tóc, fibroin của tơ tằm

I.2.3 Tính chất vật lí:

I.2.3.1 Tính tan: phụ thuộc vào khối lượng phân tử, trật tự kết hợp, môi trường,

nhiệt độ, dung môi

- Protein hình sợi hoàn toàn không tan trong nước

- Protein hình cầu có thể tan trong nước thành dung dịch keo

Một số muối ảnh hưởng đến tính tan của protein: nồng độ muối thấpthì dễ tan, nồng độ muối cao gây sự kết tủa

I.2.3.2 Sự kết tủa và đông tụ: phụ thuộc vào nhiệt độ, dung môi.

- Đông tụ : khi đun nóng

- Kết tủa : khi cho axit, bazơ hoặc một số muối của kim loại nặng (HgSO4,CuSO4 ) vào

Chú ý : anbumin, globulin trong trứng gà kết tủa khi thêm (NH4)2SO4 có kếttủa

I.2.4 Tính chất hóa học:

I.2.4.1 Phản ứng thủy phân:

Đun nóng protein trong dung dịch axit, dung dịch kiềm hoặc xúc tácenzim thì protein bị thủy phân tương tự peptit

Protein ���� H O,xt 2 Peptit ���� H O,xt 2 -amino axit

II Thực trạng của vấn đề: Cách giải bài tập thông thường hiện nay

II.1 Bài tập định tính:

Ví dụ 1 (ĐH khối A - 2010): Có bao nhiêu tripeptit (mạch hở) khác loại mà

khi thủy phân đều thu được 3 aminoaxit: glyxin, alanin và phenylalanin?

Hướng giải quyết: Viết công thức của các tripeptit

Ala-Phe; Phe-Ala; Ala-Phe; Ala-Phe-Gly; Ala-Phe; Phe-Ala

Gly-Vậy có 6 tripeptit Chọn đáp án A Với hướng giải quyết như thế này sẽ gặpkhó khăn khi viết đồng phân cho oligopeptit cao hơn

Ví dụ 2 (ĐH khối A-2011): Khi nói về peptit và protein, phát biểu nào sai?

A Liên kết của nhóm CO với nhóm NH giữa hai đơn vị -amino axit đượcgọi là liên kết peptit

B Protein có phản ứng màu biure với Cu(OH)2

C Thủy phân hoàn toàn protein đơn giản thu được các -amino axit

D Tất cả các protein đều tan trong nước thành dung dịch keo

Hướng giải quyết: Với bài tập định tính liên quan đến tính chất vật lí, khái

niệm, tính chất hóa học tổng hợp như thế này học sinh không biết cách xuất phát từđâu mà chỉ đi xét từng câu một, mất nhiều thời gian, đôi khi bị nhầm lẫn

A đúng vì khái niệm liên kết peptit

B đúng theo tính chất hóa học đặc trưng

C đúng vì khái niệm protein đơn giản

D sai vì protein không phải đều tan trong nước như: protein tạo tóc, móng…Chọn đáp án D

II.2 Bài tập định lượng:

Ví dụ 1: Xác định M gần đúng của 1 hemoglobin chứa 0,4% Fe biết mỗi

phân tử hemoglobin chỉ chứa 1 nguyên tử Fe

Hướng giải quyết: Thông thường sẽ dùng suy luận

1 hemoglobin chứa 0,4% Fe

1 hemoglobin chứa 1 nguyên tử Fe nguyên tử khối 56

Ví dụ 2 (ĐH khối A-2011) Thủy phân hết m gam tetrapeptit Ala-Ala-Ala-Ala

(mạch hở) thu được hỗn hợp gồm 28,48 gam Ala, 32 gam Ala-Ala và 27,72 gamAla-Ala-Ala Giá trị của m là:

Không có đáp án đúng, đây là lỗi thường gặp nếu không biết cách giải đặc trưng

III Giải pháp và tổ chức thực hiện:

III.1 Phân dạng bài tập cơ bản:

* Bài tập định tính:

- Bài tập về tính số đồng phân của các peptit

- Bài tập tìm công thức oligopeptit hoặc số oligopeptit tạo thành theo phảnứng thủy phân.

- Bài tập nhận biết, mô tả hiện tượng có liên quan đến peptit-protein

* Bài tập định lượng :

- Bài tập đốt cháy oligopeptit

- Bài tập tìm số mắt xích, phân tử khối trong protein, peptit

- Bài tập thủy phân không hoàn toàn oligopeptit

- Bài tập thủy phân hoàn toàn oligopeptit trong môi trường axit, bazơ

III.2 Phương pháp giải nhanh bài tập :

III.2.1 Bài tập định tính:

III.2.1.1 Phương pháp chung:

- Bài tập đồng phân: sử dụng công thức tính nhanh đồng phân

Nếu các -amino axit khác nhau thì có n! đồng phân

Nếu có 2 -amino axit giống nhau thì số đồng phân là n!

III.2.1.2 Ví dụ minh họa:

Ví dụ 1 (ĐH khối A - 2010): Có bao nhiêu tripeptit (mạch hở) khác loại mà khi

thủy phân đều thu được 3 aminoaxit: glyxin, alanin và phenylalanin?

Hướng giải quyết: Đây là bài tập tìm số đồng phân tripeptit tạo thành từ 3

aminoaxit khác nhau � có n! = 3! = 6 đồng phân Chọn đáp án A

Ví dụ 2 (ĐH khối B - 2009): Số đipeptit tối đa có thể tạo thành từ một hỗn hợp

gồm alanin và glyxin là:

Hướng giải quyết: Do đề bài không yêu cầu đipeptit tạo thành từ 2 amino

axit khác nhau nên không áp dụng mình công thức: n! = 2! = 2 đồng phân mà cònthêm 2 đồng phân tạo thành do 2 amino axit giống nhau là: Ala-Ala và Gly-Gly

Do đó có tổng cộng 4 đồng phân Chọn đáp án B

Ví dụ 3 (CĐ - 2010): Nếu thủy phân không hoàn toàn pentapeptit

Gly-Ala-Gly-Ala-Gly thì thu được tối đa bao nhiêu đipeptit khác nhau?

Hướng giải quyết: Do phản ứng thủy phân không làm thay đổi thứ tự mạch

nên các đipeptit có thể thu được là

Gly-Ala-Gly-Ala-Gly � Gly-Ala và Gly-Ala

Gly-Ala-Gly-Ala-Gly � Ala-Gly và Ala-Gly

Vậy có thể thu được 2 loại đipeptit khác nhau là Gly-Ala và Ala-Gly

Chọn đáp án D

Ví dụ 4: Brađikinin có tác dụng làm giảm huyết áp Đó là một nonapeptit có công

thức là: Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg Khi thuỷ phân không hoàn toànpeptit này có thể thu được bao nhiêu tripeptit nào có chứa phenylalanin (Phe)?

Hướng giải quyết: Do phản ứng thủy phân không làm thay đổi thứ tự mạch

nên các tripeptit có thể chứa gốc Phe có thể tách theo các cách:

Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg � Phe-Ser-Pro

Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg � Pro-Gly-Phe, Ser-Pro-Phe

Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg � Gly-Phe-Ser, Pro-Phe-Arg

Vậy có 5 công thức tripeptit có chứa gốc Phe Chọn đáp án B

Ví dụ 5: Thủy phân hoàn toàn tetrapeptit X mạch hở thu được alanin, glyxin và

glutamin theo tỉ lệ mol 2:1:1 Mặt khác thủy phân không hoàn toàn X thu được 3đipeptit là Ala-Gly; Gly-Ala và Ala-Glu Công thức cấu tạo của X là:

A Ala-Glu-Ala-Gly B Ala-Ala-Glu-Gly

C Ala-Gly-Ala-Glu D Glu-Ala-Gly-Ala

Hướng giải quyết: Do tỉ lệ mol thu được là 2:1:1 nên X có 2 gốc Ala, 1 gốc

Gly và 1 gốc Glu Thủy phân X thu được 3 đipeptit là Ala-Gly; Gly-Ala và Ala-Glunên thứ tự sắp xếp là Ala-Gly-Ala-Glu Chọn đáp án C

Ví dụ 6 (ĐH khối A-2009): Thuốc thử để phân biệt Gly-Ala-Gly và Gly-Ala là:

A Dung dịch NaOH B Dung dịch NaCl

C Cu(OH)2 trong môi trường kiềm D Dung dịch HCl

Hướng giải quyết: Với bài toán nhận biết chủ yếu dùng phản ứng màu Để

phân biệt đipeptit và tripeptit thì dùng phản ứng màu biure vì đipeptit có 1 liên kếtpeptit không có phản ứng này Thuốc thử là Cu(OH)2 trong môi trường kiềm, chọnđáp án C

Ví dụ 7 (ĐH khối A-2011): Khi nói về peptit và protein, phát biểu nào sai?

A Liên kết của nhóm CO với nhóm NH giữa hai đơn vị -amino axit đượcgọi là liên kết peptit

B Protein có phản ứng màu biure với Cu(OH)2

C Thủy phân hoàn toàn protein đơn giản thu được các -amino axit

D Tất cả các protein đều tan trong nước thành dung dịch keo

Hướng giải quyết: Với bài tập này chủ yếu sẽ sai ở những phát biểu có từ

“tất cả” nên kiểm tra trước Theo tính tan của protein thì chỉ có protein hình cầumới tan trong nước thành dung dịch keo, protein hình sợi không tan trong nước

Do đó phát biểu sai là D

Ví dụ 8 (CĐ năm 2012): Phát biểu nào sau đây là sai?

A Tripeptit Gly-Ala-Gly có phản ứng màu biure với Cu(OH)2

B Trong phân tử đipeptit mạch hở có hai liên kết peptit

C Protein đơn giản được tạo thành từ các gốc -amino axit

D Tất cả peptit đều có khả năng tham gia phản ứng thủy phân

Hướng giải quyết: Với bài tập này chủ yếu sẽ sai ở những phát biểu có từ

“tất cả” nên kiểm tra trước Nhưng với bài này peptit đều thủy phân là đúng, kiểmtra lại các phát biểu trên thì phát biểu B là sai vì phân tử đipeptit mạch hở chỉ có 1liên kết peptit Chọn đáp án B

Ví dụ 9 (ĐH khối B - 2012): Phát biểu nào sau đây là đúng:

A Tất cả peptit đều có phản ứng màu biure

B H2N-CH2-CH2-CO-NH-CH2-COOH là đipeptit

C Muối phenylamoni clorua không tan trong nước

D Ở điều kiện thường, metylamin và đimetyl amin là chất khí có mùi khai

Hướng giải quyết: Với bài tập này ta loại bỏ các phương án sai Dễ nhận ra

A, C đều sai (có chữ tất cả)

- A sai vì đipeptit không có phản ứng màu biure

- C sai vì hầu hết các muối clorua đều tan

- B sai vì có gốc amino axit thuộc gốc -amino axit

Vậy đáp án đúng là D (tính tan của amin)

III.2.1.3 Bài tập vận dụng:

Bài 1: Mô tả hiện tượng nào dưới đây không chính xác?

A Đun nóng dung dịch lòng trắng trứng thấy hiện tượng đông tụ lại

B Trộn lẫn lòng trắng trứng, dung dịch NaOH và một ít CuSO4 thấy xuất hiện màu

đỏ gạch đặc trưng

C Nhỏ vài giọt axit nitric đặc vào dung dịch lòng trắng trứng thấy kết tủa màuvàng

D Đốt cháy 1 mẫu lòng trắng trứng thấy xuất hiện mùi khét như mùi tóc cháy

Bài 2: Hợp chất nào sau đây thuộc loại đipeptit?

A H2N-CH2CH2-CONH-CH2CH2COOH

B H2N-CH2CH2-CONH-CH2COOH

C H2N-CH2CONH-CH2CONH-CH2COOH

D H2N-CH2-CONH-CH(CH3)-COOH

Bài 3: Chọn phát biểu đúng về protit:

(1) Protit là hợp chất cao phân tử thiên nhiên có cấu trúc phức tạp

(2) Protit chỉ có trong cơ thể người và động vật

(3) Protit bền đối với nhiệt, đối với axit và kiềm

(4) Chỉ các protit có cấu trúc dạng hình cầu mới có khả năng tan trong nước tạodung dịch keo

A (1) (2) (4) B (2) (3) (4) C (1) (3) (4) D (1) (2) (3)

Bài 4: Phát biểu nào sau đây không đúng?

A Những hợp chất mạch hở hình thành bằng cách ngưng tụ hai  -aminoaxit đượcgọi là peptit

B Phân tử có hai nhóm -CO-NH- gọi là đipeptit, ba nhóm thì gọi là tripeptit

C Các phân tử có từ 2 đến 50 đơn vị  -aminoaxit cấu thành gọi là polipeptit

D Trong mỗi phân tử peptit, các aminoaxit được sắp xếp theo thứ tự xác định

Bài 5: Thuỷ phân pentapeptit X thu được các đipeptit là Ala-Gly; Glu-Gly và

tripeptit là Gly-Ala-Glu Vậy cấu trúc của peptit X là:

A Ala-Gly-Ala-Glu-Gly B Ala- Ala-Gly-Glu-Gly

C Ala- Ala-Glu-Gly- Gly D Glu-Gly-Ala-Gly-Ala

Bài 6: Thủy phân tripeptit X (mạch hở) thu được hỗn hợp gồm alalin và glyxin có

tỷ lệ mol là 1 : 2 X có bao nhiêu công thức cấu tạo ?

A 5 B 4 C 2 D 3

Bài 7: Peptit X có công thức cấu tạo sau: Gly-Ala-Val-Gly-Ala Hãy cho biết khi

thủy phân peptit X có thể thu được bao nhiêu đipeptit?

Bài 8: Khi nhỏ axi HNO3 đậm đặc vào dd lòng trắng trứng đun nóng hỗn hợp thấyxuất hiện: (1) , cho đồng (II) hiđroxit vào dd lòng trắng trứng thấy màu .(2) xuất hiện

A (1) kết tủa màu vàng, (2) xanh B (1) kết tủa màu xanh, (2) vàng

C (1) kết tủa màu trắng, (2) tím D (1) kết tủa màu vàng, (2) tím

Bài 9 (ĐH khối A - 2010): Phát biểu nào sau đây là đúng:

A Khi thủy phân đến cùng các protein đơn giản sẽ cho hỗn hợp các  -amino axit

B Enzim amilaza xúc tác cho phản ứng thủy phân xenlulozo thành mantozơ

C Khi cho dung dịch lòng trắng trứng vào Cu(OH)2 sẽ thấy xuất hiện phức màuxanh đậm

D Axit nucleic là polieste của axitphotphoric và glucozơ

Bài 10 : Thủy phân hoàn toàn 1 mol pentapeptit X, thu được 2 mol glyxin (Gly), 1

mol alanin (Ala), 1 mol valin (Val) và 1 mol phenylalanin (Phe) Thủy phân không

hoàn toàn X thu được đipeptit Val-Phe và tripeptit Gly-Ala-Val nhưng không thuđược đipeptit Gly-Gly Chất X là

A Gly-Phe-Gly-Ala-Val B Gly-Ala-Val-Val-Phe

C Gly-Ala-Val-Phe-Gly D Val-Phe-Gly-Ala-Gly

Đáp án: 1B, 2D, 3A, 4B, 5A, 6D, 7D, 8D, 9A, 10C

III.2.2 Bài tập định lượng:

III.2.2.1 Bài toán đốt cháy:

* Phương pháp chung:

- Hầu hết phản ứng đốt cháy đều phải dùng công thức chung nên thiết lậpcông thức của oligopeptit từ -amino axit tương ứng

C

hú ý: cứ hình thành 1 liên kết peptit thì giữa 2 phân tử amino axit sẽ tách

bỏ 1 phân tử H2O Giả sử một peptit mạch hở X chứa n gốc α-amino axit thì phân

tử khối của X được tính nhanh là:

MX = Tổng phân tử khối của n gốc α-amino axit – 18.(n – 1)

Amino axit no, đơn chức, mạch hở : CnH2n+1NO2 (n�2)

Ví dụ 1 (ĐH khối B - 2010): Đipeptit mạch hở X và tripeptit mạch hở Y đều được

tạo nên từ một aminoaxit (no, mạch hở, trong phân tử chứa một nhóm -NH2 và mộtnhóm -COOH) Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol Y, thu được tổng khối lượng CO2 và

H2O bằng 54,9 gam Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X, sản phẩm thu được cho lội từ

từ qua nước vôi trong dư, tạo ra m gam kết tủa Giá trị của m là

Hướng giải quyết: