Điểm mới của đề tài, sáng kiến, giải pháp - Hướng dẫn học sinh phân tích và so sánh cách giải thông thường là sa đàvào việc viết phương trình phản ứng và cách giải nhanh - Đưa ra các trư
Trang 11 Phần mở đầu
1.1 Lý do chọn đề tài, sáng kiến, giải pháp
Trong những năm gần đây trong đề thi THPT Quốc gia phần bài tậpphân loại học sinh khá, giỏi tập trung nhiều ở chương amin-amino axit-protein Nhiều học sinh khi gặp dạng toán này thường lúng túng, không biếthướng giải quyết bài toán nhanh gọn, sa đà vào việc viết PTHH của các phảnứng Việc xây dựng một phương pháp giải nhanh, đi tắt- đón đầu giúp HS tìmkiếm lời giải một cách nhanh chóng Từ đó, nâng cao chất lượng dạy và học ởtrường THPT, giúp các em tăng điểm thi THPT quốc gia
1.2 Điểm mới của đề tài, sáng kiến, giải pháp
- Hướng dẫn học sinh phân tích và so sánh cách giải thông thường là sa đàvào việc viết phương trình phản ứng và cách giải nhanh
- Đưa ra các trường hợp hay gặp và cách giải từng trường hợp, giải thích bảnchất các kỹ thuật và phương pháp giải nhanh bài tập
- Sử dụng tổng hợp các phương pháp giải nhanh để tìm ra đáp án của bài toán
2 Phần nội dung
2.1 Thực trạng của vấn đề mà đề tài, sáng kiến, giải pháp cần giải quyết
- Với thời lượng 1 tiết lý thuyết, 1 tiết luyện tập đối với chương trình Hóahọc 12 cơ bản; 2 tiết lý thuyết, 1 tiết luyện tập đối với chương trình Hóa học
12 nâng cao thì rất khó khăn để hướng dẫn học sinh có kỹ năng và xử lý đượcnhiều dạng toán khác nhau của amino axit
- Không biết, không hiểu bản chất các kỹ thuật và phương pháp giải nhanhbài tập amino axit
- Một bộ phận không nhỏ các em học sinh còn yếu về các môn học tự
nhiên, tư duy và kỹ năng môn học yếu, chưa có kỹ năng vận dụng lý thuyếtgiải bài tập
- Phần lớn các em học sinh có tư tưởng “ bỏ qua” những phần này, chorằng nó chiếm một lượng nhỏ trong các đề thi THPT quốc gia
Trang 2
2.2 Nội dung đề tài, sáng kiến, giải pháp
Giáo viên lưu ý học sinh khi giải một bài tập thì trước hết phải tri giác(nhìn, đọc …) "bài toán" một cách tổng quát (tổng hợp) Sau đó, suy nghĩphân tích từng yếu tố, từng dữ kiện, từng yêu cầu, từng khía cạnh của bàitoán, để biết được cái đã cho, cái gì phải tìm Cuối cùng tổng hợp các yếu tố,các dữ kiện, các khía cạnh của bài toán để nhận thức toàn bộ bài toán mộtcách đầy đủ và sâu sắc hơn Với mỗi bài toán không vội giải ngay, mà phảixem xét một cách tổng hợp - phân tích - tổng hợp để qua đó thấy được kiếnthức cần vận dụng (PTHH, tính chất, qui luật, công thức, …) Xây dựng tiếntrình luận giải bằng lập luận chặt chẽ Thực hiện đầy đủ từng bước tiến trình
đó, mỗi phép tính, mỗi bước giải đều phải có cơ sở lập luận vững chắc Sosánh bài toán này với những bài toán trước đó có gì giống và khác nhaukhông ? Cố gắng tìm ra tính chất đặc biệt của bài toán để tìm ra cách giải tối
ưu, độc đáo nhất Kiểm tra lại cách giải Cuối cùng khái quát hóa thành dạngbài toán và phương pháp giải
Mỗi bài tập, học sinh đọc kỹ đề bài, bằng sự hiểu biết của mình, bằng kiếnthức tích luỹ của bản thân hãy phân tích các dữ liệu đã cho Yêu cầu học sinhđóng vai trò là chủ thể thực hiện các yêu cầu của bài toán, đề ra các hướnggiải phù hợp, áp dụng các định luật bảo toàn (khối lượng, nguyên tố, điệntích….) nhằm xử lý bài toán trong thời gian ngắn nhất
Sau đây tôi xin đề xuất các trường hợp hay gặp về bài toán tính lưỡng tínhcủa amino axit
Trường hợp 1: Amino axit tác dụng với axit
= số nhóm –NH2 trong phân tử amino axit X
+ Bảo toàn khối lượng: mamino axit + mHCl = mmuối
Trang 3+ Tăng giảm khối lượng: m m muèi - m amino axit
2(NH2)xR(COOH)y + xH2SO4 [(HOOC)yR(NH3)x]2(SO4)x
Tổng quát: (NH2)xR(COOH)y + xH+ [(HOOC)yR(NH3+)x
Ví dụ 1: Amino axit X có dạng H2NRCOOH (R là gốc hiđrocacbon) Cho 0,1mol X phản ứng hết với dung dịch HCl (dư) thu được dung dịch chứa 11,15gam muối Tên gọi của X là :
A phenylalanin B alanin C valin D glyxin.
Vậy công thức của X là H2NCH2COOH
Tên gọi của X là glyxin Đáp án D.
Ví dụ 2: Hợp chất X là một a-amino axit Cho 0,01 mol X tác dụng vừa đủ
với 80 ml dung dịch HCl 0,125M, sau đó đem cô cạn dung dịch thu được1,835 gam muối Phân tử khối của X là :
Trang 4Ví dụ 3: X là một a-amino axit no chỉ chứa 1 nhóm –NH2 và 1 nhóm –
COOH Cho 17,8 gam X tác dụng với dung dịch HCl dư thu được 25,1 gammuối Tên gọi của X là
A axit aminoaxetic B axit a-aminopropionic.
C axit a-aminobutiric D axit a-aminoglutaric.
Do X là a- aminoaxit nên công thức cấu tạo của X là CH3CH(NH2)COOH
Tên gọi của X là axit a-aminopropionic Đáp án B.
Ví dụ 4: 1 mol a-amino axit X tác dụng vừa hết với 1 mol HCl tạo ra muối Y
có hàm lượng clo là 28,287% CTCT của X là :
A CH3CH(NH2)COOH B H2NCH2CH2COOH
Hướng dẫn giải: Vì 1 mol a-amino axit X tác dụng vừa hết với 1 mol HCl tạo
ra muối Y nên trong Y có một nguyên tử Cl
Theo giả thiết hàm lượng Cl trong Y là 28,287% nên suy ra :
Trang 5Ví dụ 5: X gồm lysin (axit 2,6-điaminohexanoic) và axit glutamic (axit
2-aminopentan-1,5-đioic) Cho X tác dụng với dung dịch HCl (vừa đủ) thu được5,12 gam muối Cũng lượng X trên, khi tác dụng với dung dịch KOH (vừađủ), thu được 4,99 gam muối Phần trăm khối lượng lysin có trong hỗn hợp banđầu là:
Ví dụ 6: (Trích đề thi tuyển sinh Đại học khối A năm 2012) Hỗn hợp X gồm 2
amino axit no (chỉ có nhóm chức –COOH và –NH2 trong phân tử), trong đó tỉ
lệ mO : mN = 80 : 21 Để tác dụng vừa đủ với 3,83 gam hỗn hợp X cần 30 mldung dịch HCl 1M Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 3,83 gam hỗn hợp X cần3,192 lít O2 (đktc) Dẫn toàn bộ sản phẩm cháy (CO2, H2O và N2) vào nướcvôi trong dư thì khối lượng kết tủa thu được là:
Trang 6Trường hợp 2: Amino axit tác dụng với kiềm
= số nhóm –COOH trong phân tử amino axit X
+ Bảo toàn khối lượng: amino axit NaOH muèi H O2
Ví dụ 1: Trong phân tử amino axit X có một nhóm amino và một nhóm
cacboxyl Cho 15,0 gam X tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, cô cạn dungdịch sau phản ứng thu được 19,4 gam muối khan Công thức của X là :
C H2NC2H4COOH D H2NC4H8COOH
Hướng dẫn giải: Bản chất của phản ứng là :
–COOH + NaOH –COONa + H2O (1)
Vậy công thức của X là H2NCH2COOH Đáp án B.
Ví dụ 2: Cho 0,02 mol amino axit X tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch
HCl 0,1M thu được 3,67 gam muối khan Mặt khác 0,02 mol X tác dụng vừa
đủ với 40 gam dung dịch NaOH 4% Công thức của X là
A H2NC2H3(COOH)2 B H2NC3H5(COOH)2
C (H2N)2C3H5COOH D H2NC3H6COOH
Trang 7Sè nhãm chøc cacboxylic = y 2 => cã hai nhãm -COOH
0,02 n
Công thức của X là H2NC3H5(COOH)2 => Đáp án B
Ví dụ 3: Hỗn hợp X gồm alanin và axit glutamic Cho m gam X tác dụng
hoàn toàn với dung dịch NaOH (dư), thu được dung dịch Y chứa (m + 30,8)gam muối Mặt khác, nếu cho m gam X tác dụng hoàn toàn với dung dịchHCl, thu được dung dịch Z chứa (m + 36,5) gam muối Giá trị của m là
NH CH CH COOH NaOH NH CH CH COONa H O
H NC H COOH 2 NaOH H NC H COONa
A 15,65 gam B 26,05 gam C 34,6 gam D 24,2 gam
Hướng dẫn giải:
Trang 8–COOH + OH- –COO- + H2O (2)mol: 0,1 0,1 0,1
Theo (1), (2) và giả thiết suy ra Ba(OH)2 dư Chất rắn gồm muối của aminoaxit và Ba(OH)2 dư
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có :
Trang 9 Đáp án B.
Trường hợp 3: Khi cho amino axit A tác dụng với H + thu được dung dịch
Y, cho dung dịch Y tác dụng vừa đủ với OH - ta có
X
amino axit A + HCl dung dÞch Y muèi Z
Để đơn giản trong tính toán thay vì cho NaOH tác dụng với Y, ta cho NaOH tác dụng trực tiếp với X gồm amino axit A và HCl
D a -x b-x x
NH Cl CH(R) COOH : x Trong Y cã
NH CH(R) COOH (d ): a-x ; HCl (d ): b-x
Khi cho Y t¸c dông víi NaOH ta cã:
a-x a-x a-x
Tæng sè mol NaOH = a-x+b-x+2x = a+b
Sè mol muèi: NH CH(R) COONa = x a x a (4)
Sè mol muèi: NaCl = x+b-x = b
* Cách giải nhanh: Cho X (amino axit A và HCl) tác dụng trực tiếp hết với NaOH ta có
Trang 10Kết luận: Từ (4) và (7) ta có lượng NaOH cần dùng và lượng muối tạo thành
khi cho NaOH tác dụng với dung dịch Y chính bằng lượng NaOH cần dùng
và lượng muối tạo thành khi cho NaOH tác dụng với X (amino axit A và HCl)
* Bản chất phản ứng khi cho OH- tác dụng trực tiếp với X
2
2 COOH
Phản ứng 0,15 0,15 mol 0,15
Dung dịch X gồm: ClH3NC3H5(COOH)2 : 0,15 mol ; HCl dư : 0,2 mol
Khi cho X tác dụng với NaOH ta có
ClH3NC3H5(COOH)2 + 3NaOH H2NC3H5(COONa)2 + NaCl + 3H2O (2) 0,15 0,45 0,15 0,15 mol
Trang 11HCl + NaOH NaCl + H2O (3) 0,2 0,2 0,2 mol
Từ (2) và (3) ta có số mol NaOH phản ứng = 0,2 + 0,45= 0,65 mol
Từ (1) và (2) ta có số mol NaOH phản ứng = 0,3 + 0,35= 0,65 mol
Ví dụ 2: (Trích đề thi minh họa - kỳ thi THPT quốc gia năm 2015) Amino
axit X có công thức (H2N)2C3H5COOH Cho 0,02 mol X tác dụng với 200
ml dung dịch hỗn hợp H2SO4 0,1M và HCl 0,3M, thu được dung dịch Y.Cho Y phản ứng vừa đủ với 400 ml dung dịch NaOH 0,1M và KOH 0,2M,thu được dung dịch chứa m gam muối Giá trị của m là
Bảo toàn khối lượng:
m m m + m + m = m + m
m muối = 0,02.118 + 0,2 0,1 98 + 0,2.0,3 36,5 + 0,4 0,1.40 + 0,4 0,2 56 - 0,12 18 =10,43
Đáp án A
Trang 12Ví dụ 3: (Trích đề thi ĐHKB-2013) Amino axit X có công thức
H2NCxHy(COOH)2 Cho 0,1 mol X vào 0,2 lít dung dịch H2SO4 0,5M, thuđược dung dịch Y Cho Y phản ứng vừa đủ với dung dịch gồm NaOH 1M vàKOH 3M, thu được dung dịch chứa 36,7 gam muối Phần trăm khối lượng củanitơ trong X là
Ví dụ 4: (Trích đề thi minh họa - kỳ thi THPT quốc gia năm 2016) Cho 15,00
gam glyxin vào 300 ml dung dịch HCl, thu được dung dịch X Cho X tácdụng vừa đủ với 250 ml dung dịch KOH 2M, thu được dung dịch Y Cô cạn
Y, thu được m gam chất rắn khan Giá trị của m là
Ví dụ 5 Cho 27,15 gam tyrosin tác dụng với 225 ml dung dịch HCl 1M thu
được dung dịch X Cho X tác dụng với 600 ml dung dịch NaOH 1M thu đượcdung dịch Y Tổng khối lượng chất rắn khan thu được khi cô cạn cẩn thận dung dịch Y là
Trang 13A 40,9125 gam B 49,9125 gam C 52,6125 gam D 46,9125 gam.
Hướng dẫn giải: Tyrosin p-HO-C6H4-CH2-CH(NH2)-COOH: 0,15 mol, cóhai nhóm thể hiện tính axit là –COOH và –OH của phenol
NaOH (ph ¶ n øng) H O2 H COOH OH (phenol)
Ví dụ 6: Lấy m gam hỗn hợp X gồm hai a-amino axit no có 1 nhóm -NH2 và
1 nhóm -COOH phản ứng với 55 ml dung dịch HCl 2M thu được dung dịch Y Để tác dụng hết với các chất trong dung dịch Y cần dùng 70 ml dung dịchKOH 3M Mặt đốt cháy hoàn toàn m(g) X và cho sản phẩm cháy qua dungdịch KOH dư thì khối lượng bình này tăng thêm 14,85 gam Biết tỉ lệ phân tửkhối giữa hai amino axit là 1,187 CTCT hai chất trong X là :
m m m 44*0,1n 18*(n + 0,5)*0,1 14,85 => n 2,25
A : C H O N
n 2,25
B : C H O N 14m 4 7= 75*1,187 => m= 3, C H O N3 7 2
Do X gồm hai a-amino axit nên chọn đáp án B
Trang 14Trường hợp 4: Khi cho amino axit A tỏc dụng với OH - thu được dung dịch
Y, cho dung dịch Y tỏc dụng vừa đủ với H + ta cú:
HCl vừa đủ
X
amino axit A + NaOH dung dịch Y muối Z
Để đơn giản trong tớnh toỏn thay vỡ cho HCl tỏc dụng với Y, ta cho HCl tỏc dụng trực tiếp với X gồm amino axit A và NaOH
* Bản chất phản ứng khi cho H+ tỏc dụng trực tiếp với X
H O2OH
Vớ dụ 1: Cho 8,9 gam alanin vào 200 ml dung dịch NaOH x M thu được dung
dịch X Để tỏc dụng hết cỏc chất trong dung dịch X cần 500 ml dung dịchHCl 1M Biết cỏc phản ứng xảy ra hoàn toàn Giỏ trị của x là
A 2M B 3M C 1,5M D 2,5M
Hướng tư duy 1: Tớnh theo phản ứng (phương phỏp giải thường)
-TH 1: Alanin vừa đủ với NaOH
0,2x 0,1
Trang 15OH- alanin
0,1 mol 0,4 mol
Tr êng hîp nµy lo¹i v× n > n
- TH 3: Alanin hết, NaOH dư.
-NH
-NH H
H O OH
Nhận xét: Hướng tư duy 2 nhanh hơn rất nhiều so với hướng tư duy 1 Tuy
nhiên, để có được thành quả như hướng tư duy 2 thì học sinh phải tham khảo hướng tư duy 1 để thấy rõ bản chất giải nhanh ở hướng tư duy 2.
Ví dụ 2: (Trích đề thi ĐHKB-2012) Cho 21 gam hỗn hợp gồm glyxin và axit
axetic tác dụng vừa đủ với dung dịch KOH, thu được dung dịch X chứa 32,4gam muối Cho X tác dụng với dung dịch HCl dư, thu được dung dịch chứa mgam muối Giá trị của m là
Hướng dẫn giải: Nhiều bạn lúng túng, không biết cách xử lí bài toán khi hỗn
hợp có thêm axit axetic Đặt số mol NH2CH2COOH: x ; CH3COOH: y
Tăng giảm khối lượng ta có: nKOH 32, 4 21 0,3 mol
Trang 16NH CH CO
H O2OH
Ví dụ 3: Cho 13,35 gam hỗn hợp X gồm H2NCH2CH2COOH và
CH3CH(NH2)COOH tác dụng với V ml dung dịch NaOH 1M thu được dungdịch Y Để trung hoà hết Y cần vừa đủ 250 ml dung dịch HCl 1M Giá trị của
Đặt số mol của NaOH là x thì số mol của OH- cũng là x mol
Theo (1), (2) và giả thiết ta có : 0,15 + x = 0,25 x = 0,1
A 0,75 B 0,65 C 0,70 D 0,85.
Hướng dẫn giải:
Tổng số mol nhóm –NH2 trong hỗn hợp X là 0,15 + 0,1.2 = 0,35 mol
Số mol OH- = số mol của NaOH = 0,25.2 = 0,5 mol
Trang 17Theo (1), (2) và giả thiết ta thấy :
Số mol của HCl phản ứng = số mol của H+ phản ứng = 0,35 + 0,5 = 0,85 mol
Đáp án D
Trang 18BÀI TẬP RÈN LUYỆN Câu 1: Cho 13,35 gam alanin vào 100 ml dung dịch HCl a M thu được dung
dịch X, để tác dụng hết các chất trong X cần 400 ml dung dịch NaOH 1M Giátrị của a là:
A 1,5 M B 2 M C 2,5 M D 3 M.
Câu 2: Cho 15 gam glyxin vào 200 ml dung dịch H2SO4 x M thu được dungdịch X, để tác dụng hết các chất trong dung dịch X cần 500 ml dung dịchNaOH 1M Tính x?
A 0,5 M B 0,75 M C 0,1 M D 1,5 M.
Câu 3: Cho một lượng alanin vào 100 ml dung dịch HCl 2M thu được dung
dịch X có chứa 21,54 g chất tan Tính thể tích dung dịch NaOH 0,1M cần đểtác dụng hết các chất trong X
A 5,6 lít B 4,8 lít C 3,6 lít D 3 lít.
Câu 4: Cho 13,23 gam axit glutamic phản ứng với 200 ml dung dịch HCl 1M
thu được dung dịch X Cho 400 ml dung dịch NaOH 1M vào X, thu đượcdung dịch Y Cô cạn dung dịch Y, thu được m gam chất rắn khan Biết rằngphản ứng xảy ra hoàn toàn Giá trị của m là:
Câu 5: Amino axit X có công thức H2NCxHy(COOH)2 Cho 0,1 mol X vào0,2 lít dung dịch H2SO4 0,5M, thu được dung dịch Y Cho Y phản ứng vừa đủvới dung dịch gồm NaOH 1M và KOH 3M, thu được dung dịch chứa 36,7gam muối Phần trăm khối lượng của nitơ trong X là:
A 10,526% B 10,687% C 11,966% D 9,524%.
Câu 6: Cho 0,3 mol axit glutamic vào 350 ml dung dịch HCl 2M, thu được
dung dịch X Cho 800 ml dung dịch NaOH 2M vào dung dịch X Sau khi cácphản ứng xảy ra hoàn toàn thu được dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y thuđược m gam muối khan Giá trị của m là:
Câu 7: Amino axit X có công thức (H2N)2C3H5COOH Cho 0,02 mol X tácdụng với 200 ml dung dịch hỗn hợp H2SO4 0,1M và HCl 0,3M, thu được dungdịch Y Cho Y phản ứng với 500 ml dung dịch NaOH 0,1M và KOH 0,2M,thu được dung dịch chứa Z Cô cạn dung dịch Z thu được m gam chất rắnkhan Giá trị của m là:
Trang 19Câu 8: Hỗn hợp X gồm glyxin, alanin và axit glutamic (trong đó nguyên tố
oxi chiếm 41,2% về khối lượng) Cho m gam X tác dụng với dung dịchNaOH dư, thu được 20,532 gam muối Giá trị của m là:
Câu 9: Cho 0,15 mol lysin tác dụng với dung dịch chứa 0,3 mol NaOH thu
được dung dịch X Cho X tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl thu được dungdịch Y Cô cạn cẩn thận Y thu được m gam muối khan Giá trị của m là:
Câu 10: Cho hỗn hợp 2 amino axit no chứa 1 chức axit và 1 chức amino tác
dụng với 110 ml dung dịch HCl 2M được dung dịch A Để tác dụng hết vớicác chất trong A cần dùng 140 ml dung dịch KOH 3M Tổng số mol 2 aminoaxit là:
A 0,1 B 0,2 C 0,3 D 0.4.
Câu 11: Cho 13,35 g hỗn hợp X gồm H2N-CH2CH2COOH và
CH3CHNH2COOH tác dụng với V ml dung dịch NaOH 1M thu được dungdịch Y Biết dung dịch Y tác dụng vừa đủ với 250 ml dung dịch HCl 1M Giátrị của V là:
A 100 ml B 150 ml C 200 ml D 250 ml.
Câu 12: Cho 20,15 g hỗn hợp X gồm (H2NCH2COOH và CH3CHNH2COOH)tác dụng với 200 ml dung dịch HCl 1M thu được dung dịch Y Y tác dụngvừa đủ với 450 ml dung dịch NaOH 1M Phần trăm khối lượng của mỗi chấttrong X là:
A 55,83 % và 44,17 % B 58,53 % và 41,47 %
C 53,58 % và 46,42 % D 52,59 % và 47,41%.
Câu 13: Dung dịch hỗn hợp X chứa x mol axit glutamic và y mol tyrosin.
Cho dung dịch X tác dụng với một lượng dung dịch HCl vừa đủ được dungdịch Y Dung dịch Y tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa z mol NaOH Mốiliên hệ giữa x, y và z là:
A z = 2x + 2y B z = 3x + 2y C Z = 3x + 3y D Z = 2x + 3y Câu 14: Cho 21 gam hỗn hợp gồm glyxin và axit axetic tác dụng vừa đủ với
dung dịch NaOH, thu được dung dịch X chứa 27,6 gam muối Cho X tác dụngvới dung dịch HNO3 dư, thu được dung dịch chứa m gam muối Giá trị của mlà:
A 44,65 B 53,10 C 33,50 D 52,8.
Câu 15: Hỗn hợp X gồm axit glutamic và lysin Biết:
- Cho m gam X phản ứng vừa đủ với V lít dung dịch HCl 1M
- Cho m gam X phản ứng vừa đủ với V lít dung dịch Ba(OH)2 0,5M