Thực hành hóa hữu cơ: Điều chế aicd sulfanilic

BÀI 6: TỔNG HỢP ACID SUNFANILIC Bộ môn: Thực hành hóa hữu cơ 1... • Nhỏ aniline bằng phễu nhỏ giọt đuôi phễu chạm đến mặt chất lỏng để tránh bắn kết tủa anilinesulfate... Giai đoạn tách

BỘ CÔNG THƯƠNG TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP THỰC PHẨM TPHCM.

BÀI 6: TỔNG HỢP ACID SUNFANILIC

Bộ môn: Thực hành hóa hữu cơ 1

1 MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM

2 CƠ SỞ LÝ THUYẾT

3 DỤNG CỤ, HÓA CHẤT VÀ THIẾT BỊ

4 CÁC BƯỚC TIẾN HÀNH THÍ NGHIỆM

5 ỨNG DỤNG

6 CÂU HỎI CHUẨN BỊ

NỘI DUNG

1 MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM

• Điều chế acid sulfanilic dựa trên phản ứng sulfo hóa xảy ra giữa anilin và acid sulfuric

• Biết được ứng dụng của nó

2 CƠ SỞ LÝ THUYẾT

• 2.1 Phương trình điều chế:

• 2.2 Cơ chế phản ứng.

• Phản ứng sulfo hóa, xảy ra theo cơ chế ái thế điện tử thông thường:

3 DỤNG CỤ, HÓA CHẤT VÀ THIẾT BỊ 3.1 Hóa chất.

Aniline NaOH 2N

H2SO4 đậm đặc Than hoạt tính

Giấy lọc

H2SO4 bốc khói

3.2 Dụng cụ và thiết bị

Bình cầu 250ml 2 cổ Phễu thủy tinh Kẹp ống nghiệm Nồi inox

Đèn cồn Becher 500ml Sinh hàn cầu Erlen 250ml Đũa thủy tinh Pipet 5ml

Nhiệt kế thủy ngân 250OC Bếp điện

Cân điện tử Tủ hút

4 CÁC BƯỚC TIẾN HÀNH THÍ NGHIỆM

4.1 Giai đoạn phản ứng.

• Thêm từng giọt 10ml aniline vừa mới cất lại vào bình cầu 2 cổ được làm lạnh chứa 20ml H2SO4

đậm đặc và 15ml H2SO4 bốc khói

• Nhỏ aniline bằng phễu nhỏ giọt (đuôi phễu chạm đến mặt chất lỏng để tránh bắn kết tủa

anilinesulfate)

Hình 4.1.1: Sơ đồ đun hồi lưu

• Thêm hết aniline lắp sinh hàn không khí, đun hỗn hợp cách cát ở 180OC trong 1 giờ 40 phút.

• Phản ứng kết thúc (lấy một giọt hỗn hợp tan hoàn toàn trong 4ml NaOH 10%)

• Hình 4.1.2: Phương pháp đun hồi lưu bằng cách cát trong thí nghiệm

4.2 Giai đoạn tách sản phẩm.

• Để nguội bình phản ứng tới nhiệt độ phòng, đổ từ từ vào becher chứa 75ml nước, làm lạnh tới 5OC

và lọc bằng phễu lọc acid rồi rửa 2 lần bằng 15ml nước lạnh

4.3 Giai đoạn tinh chế sản phẩm:

• Cho acid thô vào becher và thêm 75ml nước đun đến 80OC trên nồi cách thủy và them từng giọt NaOH 10% đến tan hoàn toàn, thêm 0,5g than hoạt tính và đun tiếp 10 phút

• Lọc nóng và rửa phần rắn phễu bằng 10ml nước nóng Acid hóa chọn lọc bằng HCl 10% đến khi giấy quỳ đổi màu, làm lạnh, lọc rửa kết tủa bằng 15 ml nước lạnh Làm khô bằng cách ép giữa 2 lớp giấy lọc

• Ta sẽ thu được acid sulfanilic dạng kết tinh.

5 ỨNG DỤNG

• Trong dược phẩm: các phân tử sulfonyl được đưa vào phân tử hữu cơ làm tăng độ hòa tan của các hợp chất trong nước thuận tiện cho việc bào chế thuốc cho hiệu quả nhanh

• Trong kỹ nghệ xà phòng: dùng làm chất hoạt động bề mặt, chất làm giảm sức căng bề mặt, tăng khả năng hòa tan, tạo bọt, nhũ hóa.

6 CÂU HỎI CHUẨN BỊ.

1 Sản phẩm được tổng hợp theo phương pháp nào? Tại sao phải tiến hành lọc nóng acid sulfanilic thô, trong quá trình lọc cho thêm than hoạt tính, khi lọc nóng dung dịch nước lọc phải nóng?

Sản phẩm tổng hợp theo phương pháp sulfo hóa Lọc sản phẩm thô cần lọc nóng để tang độ tan của acid sulfanilic, cần phải lọc nhanh để tránh acid kết tinh trên thành phễu lọc, cho thêm than hoạt tính

để hấp phụ các chất cặn giúp lọc nhanh, sạch hơn

• Câu 2: Sơ đồ quá trình tổng hợp acid sulfanilic ?

V1 ml aniline

V2 ml H2SO4

Đun bình cầu ở 180OC trong 1,6 giờ.

Cho dd vào becher chứa sẵn nước đá đã nghiền nhỏ.

Acid sulfanilic kết tinh

Acid sulfanilic thô

Làm lạnh bình cầu bằng nước đá.

Rót 2-3 ml, đợi hết khói, rót liên tục

Để nguội xuống 70-80OC.

Lọc qua phễu lọc, rửa với nước đá 2 lần.

• Câu 3: Chúng ta có thể thay đổi tác nhân để tổng hợp sản phẩm này không? Nếu được cho ví dụ minh họa và chỉ rõ các thông số thay đổi khi tổng hợp với tác nhân mới này?

• Không thể thay đổi tác nhân để tổng hợp sản phẩm này

CẢM ƠN THẦY CÔ VÀ CÁC

BẠN ĐÃ THEO DÕI