Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

Hiện nay, đã có rất nhiều tài liệu đưa ra những công thức kinh nghiệm để xác định số lượng đồng phân của hợp chất hữu cơ, nhưng tôi nhận thấyhọc sinh rất khó nhớ, dễ nhầm lẫn mà lại

I - ĐẶT VẤN ĐỀ

Để giáo dục và đào tạo có những sản phẩm đáp ứng nhu cầu về conngười nguồn nhân lực cho sự phát triển của đất nước Một trong những yêu

cầu đặt ra là: "Đổi mới phương pháp dạy và học, phát huy tư duy sáng tạo

và năng lực tự đào tạo của người học…".

Với tinh thần trên, giáo viên trong trường phổ thông nói nói riêng vànhững người làm công tác giáo dục nói chung luôn phải sáng tạo, tìm tòi đểthực hiện yêu cầu đó

Hiện nay với hình thức kiểm tra trắc nghiệm đòi hỏi học sinh phải co kiến thức sâu, rộng để hoàn thành bài kiểm tra với nhiều kiến thức trong một thời gian ngắn Do đo ngoài việc giúp học sinh nghiên cứu kiến thức, giáo viên cần giúp học sinh nghiên cứu các phương pháp giải quyết các dạng bài tập một cách nhanh chong, chính xác Giải quyết được vấn đề này cũng sẽ giúp giáo viên rút ngắn thời gian hướng dẫn học sinh giải các bài tập và kiểm tra đánh giá được nhiều học sinh trong 45 phút của một tiết học, tăng hứng thú học tập và học tập đạt kết quả cao

Trong quá trình giảng dạy, tôi nhận thấy nhiều học sinh còn lúng

trong việc viết và xác định đúng đồng phân và số đồng phân cấu tạo.

Trong hóa học hữu cơ, việc nghiên cứu tính chất có liên quan mật thiết đếncông thức cấu tạo và bài tập về đồng phân bổ trợ cho học sinh về nội dungkiến thức này

Vì vậy việc viết được đồng phân, xác định đúng đồng phân và xác định số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ một cách nhanh chóng là hết sức cần thiết.

Hiện nay, đã có rất nhiều tài liệu đưa ra những công thức kinh nghiệm

để xác định số lượng đồng phân của hợp chất hữu cơ, nhưng tôi nhận thấyhọc sinh rất khó nhớ, dễ nhầm lẫn mà lại không nêu bật được bản chất hóa

học Xuất phát từ lý do nêu trên tôi mạnh dạn nghiên cứu đề tài “Phương

pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ”

II/ NỘI DUNG1/ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU

Trong quá trình nghiên cứu đề tài tôi đã sử dụng các phương phápnghiên cứu sau:

1.1 Nghiên cứu lý luận

Nghiên cứu các vấn đề lý luận có liên quan đến đề tài

1.2 Điều tra cơ bản

+ Trao đổi ý kiến với các đồng nghiệp

+ Thăm dò ý kiến của học sinh sau khi sử dụng đề tài trong quá trình thựcnghiệm

2/ CƠ SỞ LÝ LUẬN

2.1 Khái niệm đồng phân.

Đồng phân là những chất khác nhau (khác nhau về cấu trúc dẫn đếnkhác nhau về tính chất) có cùng công thức phân tử

Chú ý: Trong các bài học về cá chất cụ thể của chương trình hóa học

THPT chúng ta chỉ xét hiện tượng đồng phân do sự khác nhau về cấu tạo(đồng phân cấu tạo) và sự sắp xếp khác nhau quanh liên kết đôi (đồng phânhình học)

2.2 Phân loại đồng phân

Dựa vào cấu tạo phân tử và vị trí trong không gian có thể phân loạicác đồng phân trong chương trình hóa học THPT theo sơ đồ sau:

Đồng phân

Đồng phân cấu tạo

Đồng phân

mạch cacbon

Đồng phân hình học

Đồng phân cis

Đồng phân trans

Đồng phân nhóm chức

Đồng phân

vị trí nhóm chức

Chú ý: Điều kiện để có đồng phân hình học:

Trong chương trình hóa học THPT chỉ xét hiện tượng đồng phântrong trường hợp hợp có liên kết đôi (C = C)

Điều kiện để có đồng phân hình học: Các thành phần liên kết vớicacbon mang liên kết đôi phải khác nhau

Nếu nhóm các nhóm thế lớn (lớn về khối lượng, kích thước, mức độcồng kềnh) nằm về một phía so với liên kết đôi trong mặt phẳng chứa liênkết đôi ta có đồng phân cis Nếu hai nhóm thế lớn nằm khác phía so vớiliên kết đôi trong mặt phẳng chứa liên kết đôi ta có đồng phân trans

Chú ý: Phương pháp xác định đồng phân cis, trans của tài liệu sách

giáo khoa hóa học 11 chỉ áp dụng trong anken, với hợp chất khác dễ dẫnđến sai lầm

CH3

Với phương pháp của sách giáo khoa đề cập không phân biệt đượccác trường hợp trên là đồng phân cis hay đồng phân trans

2.3 Cách viết đồng phân

Bước 1: Phân loại

Dựa vào thành phần nguyên tố và độ bất bão hòa để xét hợp chất cóthể có loại nhóm chức gì

Chú ý: Độ bất bão hòa (Tổng số liên kết π và số vòng (v) trongphân tử): a = π + v (một π tương đương với một vòng)

Các xác định độ bất bão hòa (không áp dụng cho hợp chất chứa liênkết ion)

- Với hợp chất chỉ có cacbon và hidro (hidrocacbon): với số nguyên tử cácbon là n thì số nguyên tử H tối đa là 2n + 2

- Số hidro của hợp chất giảm so với hidro tối đa là 2a.

- Ngồi hai nguyên tố C, H nếu hợp chất cĩ thêm các nguyên tố khác thìtùy thuộc vào hĩa trị của nguyên tố đĩ mà số nguyên tử H tối đa cĩ thể thayđổi cụ thể như sau:

+ Nếu thêm nguyên tố cĩ hĩa trị I Số hidro tối đa giảm so vớihidrocacbon tương ứng bằng số nguyên tử hĩa trị I đĩ

+ Nếu thêm nguyên tố cĩ hĩa trị II Số hidro tối khơng thay đổi sovới hidrocacbon tương ứng

+ Nếu thêm nguyên tố cĩ hĩa trị III Số hidro tối đa tăng so vớihidrocacbon tương ứng bằng số nguyên tử hĩa trị III đĩ

+ Nếu thêm nguyên tố hĩa trị IV Số hidro tối đa tăng so vớihidrocacbon tương ứng bằng hai lần số nguyên tử hĩa trị IV đĩ.Từ những điểm nêu trên ta cĩ thể xác định độ bất bão hịa a bằng

cơng thức sau: a = số hidro tối đa - số hidro hiện có

2

Một sớ điều kiện:

x, y, z ≥ 1 y: luơn là số chẵn

CxHyOzNt 12x + y + 16z + 14t

CxHyOzClv 12x + y + 16z + 14t x, y, z, v: nguyên

x, v ≥ 1

y ≤ 2x + 2 - v (y + v)M 2

Ví du: Xác định độ bất bão hịa của hợp chất CxHyOzNtClk

a = (2x 2 t k y)

2

+ + − −

Bước 2: Viết đồng phân cho từng loại

- Với mỗi loại trước hết là viết đồng phân mạch cacbon

Chú ý: Viết đồng phân từ đơn giản đến phức tạp cụ thể là:

Viết mạch cacbon không phân nhánh trước Sau đó rút ngắndần mạch cacbon bằng cách; rút ngắn dần từng nguyên tử cacbontrên mạch cacbon không phân nhánh đó (mạch chính)

Khi rút ngắn từ 2 nguyên tử cacbon trở đi thì xét các trườnghợp; có 1 nhánh, 2 nhánh,

Với trường hợp có 1 nhánh; khi di chuyển nhánh cần chú ý chỉ

di chuyển nhánh trên một phần phần đối xứng và trên trục đối xứngcủa mạch chính

Có nhiều nhánh thì di chuyển một nhánh và cố định các nhánhcòn lại, làm tương tự với các nhánh khác

Trong trường hợp có nhiều nhánh khi di chuyển một nhánhcũng chỉ di chuyển trên một phần đối xứng và trên trục đối xứng củaphần còn lại

Đặc biệt lưu ý vị trí của nhánh không được chia mạch chínhthành hai phần trong đó có một phần số lượng nguyên tử cacbon nhohơn nhánh, không được đặt nhánh ở đầu mạch chính

Với hợp chất có mạch vòng; Coi vòng là mạch chính

- Thay đổi vị trí của liên kết bội nếu có

- Thay đổi vị trí nhóm chức nếu có

- Xét đồng phân hình học

Trên đây là nguyên tắc chung có thể áp dụng cho nhiều loại chất Vớimỗi loại chất ta có thể thay đổi trật tự hoặc kết hợp các thứ tự trong cáchlàm trên cho phù hợp

Ví du áp dung: Trong các ví dụ phần đối xứng của mạch chính được đóng

khung

Ví du 1: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng

công thức phân tử: C6H14

Hướng dẫn:

Ví du 2: Xác định số lượng các ancol là đồng phân cấu tạo của nhau có

cùng công thức phân tử: C5H12O

Hướng dẫn:

a = (5.2 + 2 - 12)/2 = 0, giả thiết đã cho loại hợp chất là ancol, hợp chất cómột nguyên tử oxi Vậy các đồng phân là ancol no, đơn chức, mạch hở(Đồng phân mạch cacbon và vị trí nhóm chức)

(mũi tên chỉ vị trí của nhóm -OH có thể thay đổi trên mạch chính tạođồng phân)

(1)

Đ/A: 8 Đồng phân

Ví du 3: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng

công thức phân tử: C5H12O

Hướng dẫn:

a = (5.2 + 2 - 12)/2 = 0, hợp chất có một nguyên tử oxi Vậy các đồng phân

là ancol hoặc ete no, đơn chức, mạch hở (Đồng phân loại chức, mạchcacbon và vị trí nhóm chức)

Trong ví dụ 2 ta đã xác định được 8 đồng phân là ancol

Với đồng phân là ete

(mũi tên chỉ vị trí của nhóm - O - có thể thay đổi trên mạch chính tạo đồngphân)

Ví du 4: Xác định số lượng các hợp chất hữu cơ đơn chức là đồng phân cấu

tạo của nhau có cùng công thức phân tử: C6H12O2

Hướng dẫn:

a = (6.2 + 2 - 12)/2 = 1, hợp chất đơn chức có hai nguyên tử oxi Vậycác đồng phân là axit hoặc este no, đơn chức, mạch hở (đồng phân loạichức, mạch cacbon và vị trí nhóm chức) Trong nhóm chức của axit hoặceste có 01 nguyên tử cacbon vì vậy mạch chính còn lại 05 nguyên tửcacbon

- Các đồng phân là axit cacboxylic

(mũi tên chỉ vị trí của nhóm - COOH có thể thay đổi trên mạch chính tạođồng phân)

Đ/A: 8 đồng phân là axit cacboxylic + 20 đồng phân là este = 28đồng phân

Chú ý: Do este đơn chức có dạng RCOOR’ trong đó R có thể là

nguyên tử hidro còn R’ bắt buộc phải là gốc hidrocacbon nên nhóm chức cóthể di chuyển vào liên kết C - H của một phần đối xứng và trên trục đốixứng của mạch chính tạo ra 1 đồng phân Vai trò của R và R’ khác nhaunên mỗi liên kết C - C trên một phần đối xứng và trên trục đối xứng củamạch chính có 2 đồng phân vị trí của nhóm chức thoa mãn là RCOOR’ vàROOCR’

Trên cơ sở đã xác định được đồng phân mạch cacbon và vị trí nhónchức dễ dàng xác định được đồng phân về vị trí liên kết bội và đồng phânhình học

Tuy cơ sở xác định số lượng đồng phân cấu tạo nêu trên cũng đã hệ thống được cách viết đồng phân cấu tạo, rút ngắn được thời gian xác định số lượng đồng phân cấu tạo của các chất, song nhiều học sinh, nhất là học sinh khả năng về tư duy hình học không được tốt thì những thao tác nêu trên chưa thực sự dễ dàng Ngay cả với học sinh tư duy hình học tốt, việc làm trên vẫn mất nhiều thời gian cho một câu hỏi về số lượng đồng phân cấu tạo Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ tôi đề cập sau đây nhằm giải quyết vấn đề này.

3/ XÁC ĐỊNH NHANH SỐ LƯỢNG ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ

Với các bài tập xác định số lượng đồng phân cấu tạo của các hợpchất no, đơn chức, mạch hở Đặc biệt với những hợp chất có nhiều nguyên

tử cacbon, việc viết công thức cấu tạo các đồng phân để xác định số lượngsẽ mất nhiều thời gian, trong khi thời gian để xác định phương án trong củacác câu hoi trong đề kiểm tra trắc nghiệm không nhiều

Để giải quyết vấn đề này một số tác giả đã đưa ra công thức xác định

số đồng phân:

1 Andehit no, đơn chức,

+Tính số loại trieste

Khi cho glixerol + n axit béo (n nguyên dương) thì số loại tri este tạo rađược tính theo

công thức:

Loại trieste Công thức (số loại tri este)

Trieste chứa 1 gốc axit giống nhau = n

Trieste chứa 2 gốc axit khác nhau = 4.C2

n Trieste chứa 3 gốc axit khác nhau = 3 C3

n Công thức chung (tổng số trieste) = n + 4.C2

n + 3.C3n (n ≥ 3)

Với n = 1: => Số trieste = 1

Với n = 2: => Số trieste = 2 + 4.C2

2 = 6 Với n = 3: => Số trieste = 3 + 4.C23 + 3.C32 = 18

Tôi nhận thấy, số lượng đồng phân cấu tạo của các hợp chất hữu cơ,

no, đơn chức, mạch hở đều có điểm giống nhau là được hình thành qua

đồng phân của gốc ankyl (CnH2n - 1 - ) giúp học sinh nhận định được điều đó

ta có thể giúp học sinh nhanh chóng xác định được số lượng các đồng phâncấu tạo của các hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở thường gặp trongchương trình

Với mức độ học sinh THPT thường liên quan đến các gốc ankyl cótừ 1 đến 5 nguyên tử cacbon Vì vậy để học sinh nắm được bản chất củaphương pháp mà tôi đề cập, cần giúp học sinh viết thành thạo đồng phâncủa các gốc ankyl có từ 1 đến 5 nguyên tử cacbon Cụ thể là:

Gốc ankyl có 1 đến 2 nguyên tử cacbon chỉ có 1 cấu tạo duy nhấttương ứng là: CH3 – , CH3 –CH2 –

+Gốc ankyl có 3 nguyên tử cacbon có 2 cấu tạo tương ứng là

+Gốc ankyl có 5 nguyên tử cacbon có 8 cấu tạo tương ứng là:

Tổng kết số đồng phân của một số gốc ankyl (Quy tắc 2 – 4 – 8):

Chú ý: Ngoài ra với các hợp chất chứa một vòng benzen cần lưu y

trường hợp, khi trên vòng benzen co 2 nhom thế, co 3 đồng phân cấu tạo (octo, meta, para) tạo nên từ sự thay đổi vị trí tương đối của 2 nhom thế

đo Ngoài ra còn co đồng phân cấu tạo được tạo ra khi thay đổi cấu tạo của từng nhom thế.

Ví dụ các đồng phân của xilen

-Ví du áp dung:

+ Ankin:

Ví du: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của các ankin có

cùng công thức phân tử C6H10

Hướng dẫn:

Ankin C 6 H 10 co các dạng sau:

C 4 C=CH: co 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C 4 H 9 –

C 1 C=CC 3 : co 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C 3 H 7 –

Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo mạch hở của C 6 H 10 = 7.

Tổng quát:

Ankin có dạng:

R1 C C R2

(R1, R2 là gốc ankyl hoặc nguyên tử hidro)

Số đồng phân của các gốc R1, R2 lần lượt là x, y

⇒ Số đồng phân ankin = x.y

+ Dẫn xuất halogen:

Ví du : Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng

công thức phân tử C4H9Cl

Hướng dẫn:

- a = 0, co một nguyên tử Cl, vậy đây là dẫn xuất monoclo no, mạch hở.

- Công thức cấu tạo các đồng phân được tạo nên khi đính gốc C 4 H 9 –

với nguyên tử Cl => số đồng phân cấu tạo = số đồng phân của C 4 H 9 – = 4

Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C 4 H 9 Cl = 4.

thay đổi cấu tạo của R, R’ (bằng số lượng đồng phân cấu tạo của gốc ankyl tương ứng).

C 1 OC 4 : co 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C 4 H 9 –

C 2 OC 3 : Co 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C 3 H 7 –

Vậy số đồng phân cấu tạo là ete = 6

Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C 5 H 12 O = 14.

Tổng quát:

Ancol no, đơn chức, mạch hở hoặc ete no, đơn chức, mạch hở cócông thức: R1 – O – R2

(R1, R2 là gốc ankyl hoặc nguyên tử hidro)

Số đồng phân của các gốc R1, R2 lần lượt là x, y

⇒ Số đồng phân ancol (hoặc ete) = x.y

+ Andehit, xeton:

Ví du 1: Xác định số lượng các chất no, đơn chức, mạch hở là đồng phân

cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C5H10O

Hướng dẫn:

- a = 1, co một nguyên tử oxi, vậy đây là andehit hoặc xeton no, đơn chức, mạch hở

phân của gốc C 4 H 9 – = 4.

- Với xeton: Dạng RCOR’ (Vai trò của R và R’ là như nhau), số đồng phân cấu tạo tạo nên bởi sự thay đổi số lượng nguyên tử cacbon trong R, R’ và sự thay đổi cấu tạo của R, R’ (bằng số đồng phân gốc ankyl tương ứng).

C 1 COC 4 : co 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C 4 H 9 –

C 2 COC 3 : Co 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C 3 H 7 –

Vậy số đồng phân cấu tạo là xeton = 6

Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C 5 H 10 O = 10.

Ví du 2: Xác định số lượng các chất no, đơn chức, mạch hở là đồng phân

cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C6H12O

Hướng dẫn:

- a = 1, co một nguyên tử oxi, vậy đây là andehit hoặc xeton no, đơn chức, mạch hở

phân của gốc C 5 H 111 – = 8.

- Với xeton: Dạng RCOR’ (Vai trò của R và R’ là như nhau), số đồng phân cấu tạo tạo nên bởi sự thay đổi số lượng nguyên tử cacbon trong R, R’ và sự thay đổi cấu tạo của R, R’ (bằng số đồng phân gốc ankyl tương ứng).

C 1 COC 5 : co 8 đồng phân tạo ra bởi gốc C 5 H 11 –

C 2 COC 4 : Co 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C 4 H 9 –

C 3 COC 3 : Co 4 đồng phân tạo ra bởi 2 gốc C 3 H 7 –

Vậy số đồng phân cấu tạo là xeton = 16

Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C 6 H 12 O = 22.

Tổng quát:

Andehit no, đơn chức, mạch hở hoặc xeton no, đơn chức, mạch hở cócông thức: R1 – CO – R2

(R1, R2 là gốc ankyl hoặc nguyên tử hidro)

Số đồng phân của các gốc R1, R2 lần lượt là x, y

⇒ Số đồng phân andehit (hoặc xeton) = x.y

+ Axit cacboxylic, este:

Ví du: Xác định số lượng các hợp chất hữu cơ đơn chức là đồng phân cấu

tạo của nhau có cùng công thức phân tử C6H12O2

Hướng dẫn:

- a = 1, co 2 nguyên tử oxi, vậy đây là axit cacboxylic hoặc este no, đơn chức, mạch hở

đồng phân của C 5 H 11 – = 8.

- Với este: co dạng RCOOR’ (vai trò của R, R’ là khác nhau) Số đồng phân cẩu tạo được tạo nên bởi sự thay đổi số lượng cacbon trong R,