GLYCOSIDE NHÓM CARDENOLIDE mới từ hạt của cây DƯƠNG địa HOÀNG

Một nghiên cứu về hạt của cây dương địa hoàng đưa tới sự phân lập 3 glycoside cardenolide (1,8,11). Với 12 cấu trúc cardenolide đã biết 2,3,4,5,6,7,9,10,12,13,14,15. Cấu trúc của 1,8,11 được xác định dựa trên phổ NMR 1D và 2D và kết quả của một acid hoặc một enzyme thủy phân. Độc tố của dạng 1 đến 15 chống lại tế bào bạch cầu HL 60 đã được chứng minh. Dạng 2,9,11 và 12 đã chỉ ra sự gây độc mạnh đối với tế bào HL 60 khi tương ứng 50% nồng độ ức chế (IC50) ở các giá trị 0.060; 0.069; 0.034;0.038 µmol. Dạng 2,9,11 và 12 cũng đã chỉ ra sự gây độc mạnh đối với tế bào gan ung thư ở người HepG2 tương ứng liều IC50 ở giá trị 0.38; 0.79; 0.71 µmol. 1 cuộc khỏa sát về cấu trúc và tác dụng chỉ ra rằng sự gây độc được làm giảm bởi sự có mặt của 1 nhóm OH ở vị trí C16 của phần aglycone digitoxigenin, nhóm methyl ở vị trí C3’ của nhóm OH trên vòng fucopyranose, nhóm acetyl ở vị trí C3’ của nhóm OH trên đường digitoxopyranoyl

NHỮNG GLYCOSIDE NHÓM CARDENOLIDE MỚI TỪ HẠT CỦA CÂY DƯƠNG ĐỊA HOÀNG VÀ TÁC ĐỘNG GÂY ĐỘC TẾ BÀO CỦA CHÚNG

Một nghiên cứu về hạt của cây dương địa hoàng đưa tới sự phân lập 3 glycoside cardenolide (1,8,11) Với 12 cấu trúc cardenolide đã biết 2,3,4,5,6,7,9,10,12,13,14,15 Cấu trúc của 1,8,11 được xác định dựa trên phổ NMR 1D và 2D và kết quả của một acid hoặc một enzyme thủy phân Độc tố của dạng 1 đến 15 chống lại tế bào bạch cầu HL 60 đã được chứng minh Dạng 2,9,11 và 12 đã chỉ ra sự gây độc mạnh đối với tế bào HL 60 khi tương ứng 50% nồng độ ức chế (IC50) ở các giá trị 0.060; 0.069; 0.034;0.038 µmol Dạng 2,9,11 và 12 cũng đã chỉ

ra sự gây độc mạnh đối với tế bào gan ung thư ở người HepG2 tương ứng liều IC50 ở giá trị 0.38; 0.79; 0.71 µmol 1 cuộc khỏa sát về cấu trúc và tác dụng chỉ ra rằng sự gây độc được làm giảm bởi sự có mặt của 1 nhóm OH ở vị trí C16 của phần aglycone digitoxigenin, nhóm methyl ở vị trí C3’ của nhóm OH trên vòng fucopyranose, nhóm acetyl ở vị trí C3’ của nhóm OH trên đường digitoxopyranoyl

Cardenolide là 1 nhóm hợp chất tự nhiên tìm thấy ở 1 số họ giới hạn như họ mõm chó, trúc đào, hành, họ hoàng liên Chúng tôi đã theo dõi sự phân lập và đặc tính cấu trúc của cardenolide từ thân rễ linh lan họ hành và hạt của Adonis aestivalis họ hoàng liên, cũng như sự gây đôc của chún chống lại tế bào khối u invitro, và tế bào bình thường từ 1950-1960 hóa hợp chất tự nhiên được thực hiện ở hạt dương địa hoàng và hơn 10 cardenolide đươc phân lập và xác định.1 phần cuộc nghiên cứu tiếp tục với cardenolide với sự gây độc, chúng tôi thực hiện hệ thống kiểm tra hóa phân tích thực vật của hạt dương địa hoàng với kết quả là sự phân lập đc 15 cardenolide với 3 dạng mới 1,8,11 Chún tôi báo cáo ở đây cấu trúc của những dạng mới được xác định bởi phân tích quang phổ bao gồm phổ NMR 2D và kết quả của enzyme thủy phân Đôc

tố 1-15 chống lại tế bào bạch cầu và liên quan cấu trúc tác dụng đã được kiểm tra Dạng 2,9,11 mõi dạng sẽ chỉ ra rõ đôc tính chống lại tế bào HL60, cũng đươc đánh giá

sự gây độc với tế bào ung thư gan ở người HepG2

Kết quả và bàn luận

MeOH trích từ hạt cây Digitalis được đi qua cột màng xốp polymer polystiren EtOH được làm tinh khiết bởi Silicagel và octadecylsilanized ở cột sắc kí bằng pha đảo

HPLC, tách ra các dạng từ 1 đến15.các dạng đã biết 2 đến7,9,10,12 đến 15 đc xác định bởi digitoxigenin 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1-> 4)- β -D-fucopyranoside (glucodigifucoside, 2), digitoxigenin 3-O- β glucopyranosyl-(1->4)- β -D-digitalopyranoside (odorobioside G, 3), gitoxigenin 3-O- β -Dglucopyranosyl-(1->4)- β -D-fucopyranoside (glucogitofucoside, 4),gitoxigenin 3-O- β -D-glucopyranosyl-(1-> 4)- β -D-digitalopyranoside (digitalin, 5), gitoxigenin 3-O- β

-D-glucopyranosyl-(1->6)- β -D-glucopyranosyl-(1-> 4)- β -D-digitalopyranoside(neogitostin,6), gitoxigenin 3-O- β glucopyranosyl-(1->4)- β glucopyranosyl-(1-> 4)- β -D-digitalopyranoside (gitostin, 7), digitoxigenin 3-O- β -D-glucopyranosyl-(1->4)-O-acetyl- β -D-digitoxopyranoside (3’-O-acetylglucoevatromonoside, 9), gitoxigenin 3-O- β -D-glucopyranosyl-(1->4)-3-3-O-acetyl β -D-digitoxopyranoside (acetylglucogitoroside, 10), digitoxigenin 3-O- β glucopyranosyl-(1->4)- β -D-digitoxopyranosyl-(1->4)- β -D D-digitoxopyranosyl-(1->4)- β - D-digitoxopyranoside (purpurea glycoside A, 12), gitoxigenin 3-O- β glucopyranosyl-(1->4)- β -D-digitoxopyranosyl-(1->4)- β -D D-digitoxopyranosyl-(1->4)- β -D-digitoxopyranoside (purpurea glycoside B, 13), digitoxigenin 3-O- β glucopyranosyl-(1->4)- β digitoxopyranosyl-(1->4)- β digitoxopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl- β -D-digitoxopyranoside (purlanoside A, 14), và gitoxigenin 3-O- β

glucopyranosyl-(1->4)- β -Ddigitoxopyranosyl-(1-glucopyranosyl-(1->4)- β digitoxopyranosyl-(1->4)3-O-acetyl- β -D-digitoxopyranoside (purlanoside B, 15) Đây là báo cáo đầu tiên về sự phân lập dạng 9

từ hạt cây digitalis Dữ liệu quang phổ chi tiết thì hầu hết không có sẵn cho xác định dạng 2-7,9,10, 12-15 Vì thế sự xác định cấu trúc của 3 dạng mới được tiến hành dựa trên phân tích quang phổ bao gồm dữ liệu phổ NMR 2D

Hợp chất 1 thu được dưới dạng chất rắn vô định hình và có công thức phân tử của nó được xác định là C43H66O16, dựa trên các dữ liệu HR-ESI-TOF-MS (m/z=861,4305 M + Na+) Phổ IR của 1 cho thấy dãy hấp thụ cho hydroxyl (3378 cm-1)

và cacbonyl (1740 cm-1) nhóm Phổ 1H-NMR chứa hai nhóm methyl riêng rẽ ở H 1.01

và 0.88 (Me-18 và Me-19), một nhóm oxymethylene tại 1H 5.32 và 5.04 (Mỗi dd, J ¼ 18: 1, 1,5 Hz, H2-21), và một nhóm olefin tạ i? H 6.14 (br s, H-22), những là đặc trưng của các khung cardenolide Ngoài ra, báo hiệu cho ba anomeric proton đã có mặt tại H 4,93 (d, J ¼ 7: 8 Hz), 5,35 (dd, J ¼ 9: 6, 1,8 Hz) và 5,15 (dd, J ¼ 9: 5, 1,8 Hz) Các tín hiệu methyl carbon tại C 18.60 và 18.39, và proton tín hiệu tại H 1,59 (d, J ¼ 6: 3 Hz)?

Và 1,41 (d, J ¼ 6: 2 Hz) cho rằng 1 có chứa hai deoxy đường 1H-NMR [? H 2,11 (3H, s)] và 13CNMR [? C 170,14 (C = O) và 21,26 (Me)] đỉnh chỉ sự hiện diện của một nhóm acetyl Thủy phân 1 với 0,025 M HCl cho 3?, 14? -dihydroxycard-20 (22) – enolide (Digitoxigenin), và các gốc thuốc carbohydrate D-digitoxose và D-glucose Xác định D-digitoxose và D-glucose, bao gồm cấu hình tuyệt đối của nó , được thực hiện bởi một phân tích HPLC trực tiếp của thủy phân, và 1 được xác định là một monoacetate của digitoxigenin triglycoside Một phân tích của phổ COSY 1H-1H và HMQC phổ cho phép các trình tự chính xác của đường các monosacarit được xác định các tuần tự tập từ H-1 để H2-6 hoặc Me-6 của mỗi monosaccharide đã được thành lập bởi một thí nghiệm COSY 1H-1H Các mẫu tín hiệu multiplet và khớp nối hằng số (Bảng 1) cho thấy sự hiện diện của hai? –Ddigitoxopyranosyl (4C1) đơn vị (Dgt0 và Dgt00) và một -Dglucopyranosyl? (4C1) đơn vị (Glc000) Phổ HMQC cho thấy rằng những cộng hưởng proton có tương quan với những người của cacbon cùng một trái phiếu (Bảng 2) Các cấu hình anomeric của DGT và các gốc thuốc GLC được xác định bằng giá trị J tương đối lớn của họ proton anomeric (7,8-9,6 Hz) Phổ HMBC của 1 cho thấy mối tương quan giữa tầm xa H-1 của Glc000 tại? H 4.93 và C-4 của Dgt00 tại? C 83,39, H-1 của Dgt00 tại? H 5,35 và C-4 của Dgt0 tại? C 79,84, H-1 của Dgt0 tại? H 5.15 và C-3 của aglycone tại? C 73,83, và giữa H-3 Dgt0 tại? H 5.81 và carbon acetyl cacbonyl tại? C 170,14 Cấu trúc của 1 phù hợp được thành lập như digitoxigenin 3-O -? - D-glucopyranosyl- (1 4) -! - D-digitoxopyranosyl- ( ! 1 4) -3-O-acetyl -? - D-digitoxopyranoside Hợp chất 8 đã được chứng minh là có một công thức phân tử của C42H66O19 bởi các dữ liệu HR-ESI-TOF-MS (m = z 897: 4096 TH Na] þ) thủy phân enzyme của 8 với? - D-glucosidase sản xuất một thủy phân một phần, xác định là 5, cùng với D-glucose Các suy luận phân tử Công thức cho 8 là giống như những người đồng thời cô lập cardenolide glycosides 6 và 7 Ngoài ra, phổ đặc trưng của 8 về cơ bản tương tự những người của 6 và 7 Phổ 13C-NMR cho rằng 8 là một đồng phân của 6 và 7 và các thiết bị đầu cuối? –Dglucopyranosyl (Glc000) đơn vị được gắn vào C-3 của đơn vị Glc00 bên trong (Bảng 2) Trong phổ HMBC của 8, Tương

quan tầm xa đã được quan sát giữa H-1 Glc000 và 3 của Glc00, H-1 của Glc00 và C-4? –Ddigitalopyranse (Dtl0), và giữa H-1 của Dtl0 và C-3 của aglycone do đó hợp chất

8 được xây dựng như gitoxigenin 3-O -? - glucopyranosyl- (1 3) -! - D-glucopyranosyl-( 1 4)! -? - D-digitalopyranoside Các dữ liệu HR-ESI-TOF-MS D-glucopyranosyl-(m = z: 893,4169 ½M

þ Na? Þ) cho thấy 11 để có một công thức phân tử của C43H66O18 Các dữ liệu phổ

1H-và 13C-NMR gợi ý rằng cấu trúc của phân nưa aglycone của 11 giống hệt như của 9 Công thức phân tử của 11 khác biệt từ đó cho 9 bởi C6H10O5, và 1HNMR quang phổ cho thấy tín hiệu cho ba anomeric proton (Bảng 1) thủy phân enzyme của 11 cho 9 và D-glucose Khi phổ 13C-NMR của 11 đã được so với 9, một bộ sáu tín hiệu bổ sung tương ứng với một thiết bị đầu cuối? đơn vị -D-glucopyranosyl (Glc000) đã được quan sát (Bảng 2) Các tín hiệu từ C-4 phân nưa Glc00 và cacbon lân cận khác nhau, trong khi tất cả các tín hiệu khác vẫn chủ yếu bị ảnh hưởng Trong phổ HMBC 11, H-1 của Glc000 trưng bày một tầm xa tương quan với C-4 của Glc00 HMBC mối tương quan cũng đã được quan sát giữa H-1 của Glc00 và C-4 của Dgt0, H-1 của Dgt0 và C-3 của aglycone, và giữa H-3 của Dgt0 và carbon acetyl cacbonyl Cấu trúc của 11 do đó đã được xác định như digitoxigenin vv 3-O -? - glucopyranosyl- (1 4) -! - D-glucopyranosyl- (1 4) -3-O-acetyl -? - D-digitoxopyranoside Các glycosides cardenolide (1-15) bị cô lập trong này nghiên cứu đã đồng thời đánh giá cho độc tế bào của họ hoạt động chống lại HL-60 tế bào bạch cầu (Bảng 3) Các chứng dương là etoposide và cisplatin, mà có giá trị IC50 tương ứng là 0,46 mM và 1,6 mM chống lại HL-60 tế bào Các hợp chất 2, 9, 11 và 12 cho thấy tiềm năng Hoạt động gây độc tế bào chống lại-60 HL tế bào, với trung bình giá trị IC50 lần lượt là 0,060, 0,069, 0,038,

và 0,034 mM Các khả năng gây độc đáng kể trong tổng số 1, 3, 4, 10, 13 và 14 là tương đương với etoposide, với trung bình giá trị IC50 dao động 0,19-0,56 mM, trong khi 5-8 và 15 người vừa độc tế bào với trung bình IC50 giá trị 1,9-3,7 mM Khi hoạt động độc tế bào của các glycosides digitoxigenin (2, 3, 9, 12 và 14) là so với các gitoxigenin tương ứng glycosides (4, 5, 10, 13 và 15), trong đó có các nưa đường cùng

ở C-3 của aglycone digitoxigenin nưa, các glycosides digitoxigenin hiển thị cao hơn Hoạt động gây độc tế bào hơn glycosides gitoxigenin, chỉ ra rằng sự ra đời của một nhóm hydroxy ở vị trí C-16 của aglycone giảm gây độc tế bào Hoạt động Mặt khác, 2

và 4, trong đó có các diglycoside -D-glucopyranosyl- (1 4)? -? - D-fucopyranoside, cho thấy hoạt động cao hơn so với 3 và 5, các bị tương ứng với các dẫn xuất 3-O-metyl của nội fucopyranosyl nưa của 2 và 4 Các hợp chất 14 và 15 lần lượt là các dẫn xuất 3-O-acetyl của đơn vị trong cùng digitoxopyranosyl 12 và 13, và là ít gây độc tế bào hơn 12

và 13 Kết quả này ngụ ý rằng một sửa đổi chút ít của các gốc thuốc đường ảnh hưởng đến độc tế bào chống lại các tế bào khối u Ngược lại, glycosyl hóa của phân nưa glucosyl thiết bị đầu cuối của 5 và 9 có ít ảnh hưởng đến hoạt động này Các hợp chất

2, 9, 11 và 12, cho thấy hoạt động gây độc tế bào mạnh chống lại HL-60 tế bào, cũng độc tế bào để tế bào ung thư gan người HepG2 với nghĩa là giá trị IC50 lần lượt là 0,38, 0,79, 0,71 và 3.2 mM (Bảng 4) Những hoạt động này mạnh bằng, hoặc mạnh hơn của actinomycin D được sử dụng như kiểm soát tích cực (IC50 1,2 mM)

Thực nghiệm:

Thông tin chung Dữ liệu đo quay quang học được đo với máy phân cực kế tự

động P -1030 ( Jasco, Tokyo, Nhật Bản ) Phổ hồng ngoại được ghi lại bằng máy quang phổ Jasco FT-IR 620, và phổ UV được ghi lại bằng máy quang phổ Jasco V-630 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) thu được bằng máy quang phổ kế DRX-500 ( 500 MHz – 1H-NMR; Bruker, Karlsruhe, Đức ), sử dụng các chương trình xung động Bruker chuẩn Những dịch chuyển hoá học được tìm thấy như giá trị δ với sự tham

chiếu của TMS (Tetramethylsilane) đóng vài trò là một chất chuẩn nội Dữ liệu ESI-TOF-MS (Electrospray ionization-Time of flight-Mass) thu được từ máy khối phổ MICROMASS LCT ( Waters, Manchester, Anh ) Sắc kí cột sử dụng cột Diaion HP-20 màng xốp nhựa polimer polystyren (Hóa chất Mitsubishi, Tokyo,Nhật Bản), 300 lớp silica gel ( Hoá chất Fuji-Silysia, Aichi, Nhật Bản), 75 mm silica gel ODS ( Nacalai-Tesque, Kyoto, Nhật Bản), và gel Sephadex LH-20 (GE Healthcare Nhật Bản, Tokyo, Nhật Bản) TCL được thực hiện trên bản mỏng dày 0,25mm phủ silica gel 60 F254 (Merck, Darmstadt, Đức) và bản mỏng dày 0,25mm phủ silica gel RP-18 F254S ( Merck), hiện vết bằng cách phun dung dịch thuốc thử H2SO4 10% và hơi nóng HPLC được thực hiện bằng một hệ thống bao gồm một máy bơm CCPM (Tosoh, Tokyo, Nhật Bản), một bộ điều khiển CCP PX-8010 (Tosoh), một đầu dò khúc xạ

RI-8010 (Tosoh) hoặc đầu dò Shodex OR-2 (Showa-Denko, Tokyo, Nhật Bản), và một bộ phận tiêm mẫu Rheodyne Cột sắc kí Tosoh TSK gel ODS-100Z ( đường kính trong 10mm x dài 250mm, kích thước hạt 5µm) được sử dụng để chạy HPLC Các vật liệu và các thuốc thử sau đây đã được sử dụng để nuôi cấy tế bào và khảo nghiệm các hoạt động gây độc tế bào : máy trắc quang microplate Spectra Classic (Tecan, Salzburg, Áo); khuây đáy phẳng 96 đĩa (Iwaki Glass, Chiba, Nhật Bản);Các tế bào JCRB (Japanese Collection of Research Bioresources) 0085 HL-60 (Ngân hàng Nghiên cứu Khoa học Nhân sự, Osaka, Nhật Bản); FBS ( Fatal Bovine Sera _ Huyết thanh thai bò)

và FCS (Flash Chromatography Sorbents_ Chất hấp thụ sắc kí) (Bio-Whittaker, walkersville, MD, USA); môi trường RPMI (Roswell Park Memorial Institute) 1640, môi trường DMEM (Dulbecco’s Modified Eagle’s Medium), thuốc chống ung thư Etoposide, Cisplatin, thuốc thử MTT (3- (4,5-Dimethylthiazol-2-yl) -2,5-Diphenyltetrazolium Bromide) (Sigma, St Louis, MO, USA);Kháng sinh actinomycin

D (Nhà máy hoá chất tinh khiết Wako, Osaka, Nhật Bản) và kháng sinh Penicillin G ( dạng muối natri) và kháng sinh Streptomycin sulfate (Meiji-Seika, Tokyo, Nhật Bản) Tất cả các hóa chất khác được sử dụng là loại thuốc thử sinh hóa

Bảng 2 Dữ liệu 13C – NMR của 15 hợp chất trong dung môi pyridine (C5D5N)

Nguyên liệu thực vật Các hạt giống của D purpurea đã thu được trong năm

2008 từ một doanh nghiệp ở Richters, Ontario, Canada Một vài hạt đã nảy mầm và được nhân định bởi một trong các tác giả (Y.M.) Một mẫu chứng đã được gửi vào phòng thí nghiệm của chúng tôi

Chiết xuất và phân lập Các hạt giống của D purpurea (2,0 kg) được chiết xuất

hai lần với MeOH nóng (6 L) Dịch chiết MeOH được lọc dưới áp suất giảm và cô đặc sệt lại (140g) cho vào sắc kí cột Diaion HP-20 và rửa giải liên tục với MeOH 20%, EtOH, và EtOAc Phần EtOH đã rửa giải (phần B, 80g) được phân lập bằng sắc kí cột silica gel với hỗn hợp CHCl3 - MeOH ở chế độ gradient (9:1, 4:1, 2:1) và sau đó với MeOH thu được 11 phần (phần B-I đến XI) Phần B-II được thêm vào cột ODS silica gel, và được rửa giải với MeCN-H2O (2:3) và MeOH được 17 phần phụ ( phần B-II-A đến Q) Phần B-II-E được phân lập bởi sắc kí cột silica gel với hỗn hợp CHCl3

-MeOH-H2O (60:10:1), sắc kí cột ODS silica gel với MeCN- H2O (1: 2), và chạy HPCL sử

dụng MeCN-H2O (3: 2, 1: 2) thu được sản phẩm 3 (88,0 mg) và 10 (9,2 mg) Phần

B-II-H được phân lập bằng sắc kí cột silica gel với hốn hợp CHCl3-MeOH (9: 1) và sắc

kí cột ODS silica gel với MeCN-H2O (1: 2) thu được 13 (14,4 mg) Phần B-II-J được phân tách bằng HPLC sử dụng MeCN-H2O (2: 3) thu được 9 (35,6 mg) và 15 (92,6

mg) Phần B-II-L đã bị sắc ký trên silica gel rửa giải với CHCl3-MeOH-H2O (40: 10:

1) có được 1 (17,0 mg) là một hợp chất tinh khiết, và 12 với một số tạp chất Hợp chất

12 (6,9 mg) được phân lập bằng sắc kí cột silica gel rửa giải với CHCl3-MeOH (19: 1) Hợp chất 14 (23,5 mg) được phân lập từ phần B-II-N qua HPLC sử dụng MeCN-H2O

(2: 3) Phần B-IV đã bị sắc kí trên ODS silica gel rửa giải với MeCN-H2O (1: 2) để

được 2 (102 mg) và 5 (230 mg) là hợp chất tinh khiết, và 11 với một số tạp chất Hợp chất 11 (6.1 mg) tinh chế bởi sắc kí cột ODS silica gel rửa giải với MeCN-H2O (2: 3)

và bằng HPLC sử dụng MeCN-H2O (2: 3) Phần B-VI đã bị sắc kí trên sắc kí cột ODS silica gel rửa giải với MeCN-H2O (1: 2) và sau đó với MeOH đã sản xuất 8 phần phụ (phần B-VI-A đến H) Phần B-VI-A sau đó đã được cho một cột silica gel ODS và giải hấp phụ với MeCN-H2O (1: 5) và sau đó với MeCN thu được 10 phần phụ (phân số B-VI-A-1-10) Phần B-VI-A-9 được tinh chế bằng sắc kí cột silica gel với CHCl3-MeOH-H2O (20: 10: 1) và sau đó với MeOH, và 9 phần phụ (phần B-VI-A-9-i đến ix) được thu lấy Phần B-VI-A-9-ii được tinh chế bởi HPLC sử dụng MeCN-H2O (2: 5),

thu được 4 (5,7 mg) Phần B-VI-A-9-iv phân lập bằng sắc kí cột ODS silica gel rửa giải với MeCN-H2O (1: 3) và cột sắc kí Sephadex LH-20 tách rửa với MeOH cho 7 (23,2

mg) và 8 (4,0 mg) Phần B-VI-A-9-vi được tinh khuyết bởi cột sắc kí ODS silica gel rửa

giải với MeCN-H2O (1: 3, 3: 2) thu được 6 (14,0 mg).

Bảng 3 Khả năng chống tế bào ung thư HL-60 của 15 hợp chất, Etoposide, và

Cisplatin

* Dữ liệu được trình bày như là các giá trị trung bình ± SEM của ba thí nghiệm thực hiện trong ba lần

Bảng 4 Khả năng chống tế bào HepG2 của 2, 9, 11, 12, và actinomycin

* Dữ liệu được trình bày như là các giá trị trung bình ± SEM của ba thí nghiệm thực hiện trong ba lần

Hợp chất 1: chất rắn vô định hình; [α]26D +14.460 (c 0.145, MeOH); HR-ESI-TOF-MS m/z: 861.4305 [M+Na]+ (calcd for C43H66NaO16, 861.4249); UV λmax (MeOH) nm (logε): 217 (3.67); IR νmax (film) cm-1: 3378 (OH), 1740 (C=O); H-NMR (C5D5N) δ : 6.14(1H, br s, H-22), 5.32 (1H, dd, J = 18.1, 1.5 Hz, H-21a), 5.04 (1H, dd, J = 18.1, 1.5 Hz, H-21b), 4.25 (1H, br s, W1/2=8.3Hz, H-3), 2.79 (1H, dd, J = 8.8, 5.4 Hz, H-17), 1.01 (3H, s, Me-18), 0.88 (3H, s, Me-19); xem Bảng 1 về các tín hiệu của các gốc đường, xem Bảng 2 về dữ liệu C-NMR (C5D5N)

Hợp chất 2: chất rắn vô định hình; [α]25D +9.530 (c 0.10, MeOH); HR-ESI-TOF-MS m/z: 705.3447 [M+Na]+ (calcd.for C35H54NaO13, 705.3462); UV λmax (MeOH) nm (logε): 218 (3.14); IR νmax (film) cm-1: 3427 (OH), 1740 (C=O);