Tóm tắt lý thuyết Hóa học 12: Các hợp chất cacbohidrat (gluxit). Tóm tắt lý thuyết Hóa học 12: Các hợp chất cacbohidrat (gluxit). Tóm tắt lý thuyết Hóa học 12: Các hợp chất cacbohidrat (gluxit). Tóm tắt lý thuyết Hóa học 12: Các hợp chất cacbohidrat (gluxit). Tóm tắt lý thuyết Hóa học 12: Các hợp chất cacbohidrat (gluxit).
Trang 1Chương 2: CACBONHIĐRAT (GLUXIT)
* Khái niệm: là hợp chất hữu cơ tạp chức phân tử có chứa nhiều nhóm cabonyl và nhóm hyđroxyl OH
*
Công thức : Cn(H2O)m
*
Gluxit có nhiều loại :
1 Monosaccarit ( hay mônôzơ ):
+ là những gluxit đơn giản nhất không bị thủy phân (chất tiêu biểu là glucozơ C6H12O6)
+ đặc điẻm : Không bị thủy phân
2 Ôligôsaccarit :
+ Là những sản phẩm ngưng tụ 2 hoặc 3 phân tử mônôsaccarit
VD: Disaccarit hay đi ôza( saccarozơ C12H22O11)
+ đặc điẻm : Bị thủy phân thành các mônôsac carit đơn giản
3 Polisaccarit hay polyzơ :
+ Là hợp chất cao phân tử có thể con là Sp ngưng tụ của một số lớn phân tử mônôsacca rit (chất tiêu biểu là tinh bột và xunlulozơ)
+ đặc điẻm : Khi bị thủy phân tạo thành một số mônô saccarit đơn giản
Bài 5: GLUCOZƠ
I Trạng thái thiên nhiên:
Glucozơ có trong hầu hết các bộ phận của cơ thể động vật và người, trong quả chín
II Công thức cấu tạo của glucozơ C6H12O6
1.Công thức cấu tạo mạch hở:
2
C H C H C H C H C H CHO
OH OH OH OH OH
được viết gọn:
C H C H CHO
OH OH
Nhận xét: Phân tử chứa nhiều nhóm OH và nhóm CHO
2 Công thức cấu tạo mạch vòng: có 2 dạng và
CH2 - OH CH2 - OH
Dạng - glucozơ Dạng - glucozơ
Chú ý: Trong dung dịch glucozơ tồn tại 3 dạng: dạng , dạng hở, dạng
III Tính chất vật lý: Glucozơ là chất tinh thể , không màu tan nhiều trong nước
IV Tính chất hóa học : Nhận xét: Do đặc điểm cấu tạo và nhóm chức glucozơ vừa có tính chất
của ancol đa chức, vừa có tính chất của anđehit đơn chức
1 Tính chất của ancol đa chức
a Tác dụng với đồng (II) hiđroxit ở nhiệt độ thường tạo dung dịch màu xanh thẫm
Phương trình phản ứng: Glucozơ + Cu(OH)2 t th êng 0
dd xanh thẫm
Trang 2C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬
2
|
|
|
|
|
2
C HO
C H OH
C H OH
C H OH
C H OH
CH OH
+ Cu(OH) 2
0
t th êng
C H OH HO C H
C H OH HO C H
+ 2H 2 O
( C6H11O6 )2Cu
b Tác dụng với axit tạo este chứa 5 chức este (phản ứng chứng minh glucozơ có 5 nhóm - OH)
Glucozơ + axit hữu cơ est chứa 5 nhóm este
|| 4
2
C HO
C H OH
CH OH
+ 5ROOH 0
2 4
2
C HO
C H OCOR
CH OCOR
+ 5H2O
este chứa 5 chức este
2.Tính chất của anđehit đơn chức
a) Phản ứng tráng gương: tạo kết tủa tráng bạc
| 2 |
4
C H C H COH
OH OH
+ Ag2O 0
3
NH , t
| 2 |
4
C H C H COOH
OH OH
+ 2Ag
(axit gluconic)
2
C H C H CHO
OH OH + 3AgNO 3 + 3NH 3 + H 2 O t 0
C H C H COONH
OH OH
+ NH 4 NO 3 + 2Ag
(amino gluconat)
b) Phản ứng tạo kết tủa đỏ gạch bởi cu(OH) 2 (đỏ gạch), t 0 : Glucozơ + Cu(OH)2 t 0
Cu2O (đỏ gạch) Phản ứng:
2
C H C H CHO
OH OH + Cu(OH) 2
0
t
2
C H C H COOH
OH OH
+ Cu 2 O + H 2O
Axit gluconic
2
OH OH + Cu(OH) 2 + NaOH t 0
2
+ Cu 2 O + H 2 O
Natri gluconat
c) Phản ứng trong môi trường trung tính và axít ( dung dịch Br 2 , HNO 3 )
2
OH OH + HBrO | 2 |
4
C H C H COOH
OH OH
+ HBr
2
OH OH 0
3
4
Axit glucaric Cu
Trang 3+ H2
0
Ni,t
C H| 2 C H C H C H C H C H| | | | | 2
(Sobit hay sobiton)
3 Phản ứng lên men
a Lên men tạo thành ancol
C6H12O6 men 2C2H5OH + 2CO2
b Lên men tạo thành axit butiric
C6H12O6 men CH3- CH2- CH2- COOH + 2H2 + 2 CO2
c Lên men tạo thành axit lactic
OH
V Điều chế
1 Thuỷ phân tinh bột hoặc xenlulozơ
(C6H10O5)n 2 0
H O
(glucozơ) (C6H10O5)n 2
0
2 4
nH O
H SO d, t
xenlulozơ
2 Từ anđehit fomic (phản ứng lục hợp)
6HCHO Co OH 2
C6H12O6
3 Phản ứng quang tổng hợp trong cây xanh
6CO2 + 6H2O asnt
diÖplôctè
C6H12O6 + 6O2 (clorofom) (Glucozơ)
VI Fructozơ: Là đồng phân quan trọng của glucozơ
Công thức phân tử: C6H12O6
Công thức cấu tạo dạng mạch hở: C H| 2 C H| C H| C H| C H|| C H| 2
OH OH OH OH O OH
Viết gọn: 2 2
3
C H C H C C H
OH CH O OH
Nhận xét: Phản ứng chứa nhiều nhóm -OH nhưng không chứa nhóm CHO
1 Tính chất vật lí : là chất rắn, vị ngọt, tan nhiều trong nước
Lưu ý: Trong dung dịch kiềm thì fructozơ chuyển thành glucoơ
2 Tính chất hóa học:
* Có tính chất ancol đa chức, giống glucozơ
* Có khả năng tác dụng với Ag2O/NH3 hay Cu(OH)2/ OH - nhiệt độ, tạo kết tủa bạc và kết tủa đỏ gạch CuO2 ( Vì trong mt kiềm fructozơ chuyển thành glucozơ )
* Muốn phân biệt chúng thì trước hết thì ta phải cho 2 dung dịch tác dụng với Na dư rồi lấy dung dịch thu được đem thực hiện phản ứng tráng gương, dung dịch nào có phản ứng tráng gương là glucozơ, không có phản ứng tráng gương là fructozơ
Bài 6: SACCAROZƠ- TINH BỘT-XENLULOZƠ
Trang 4
C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬
A SACCAROZƠ
I Trạng thái thiên nhiên và lý tính
- Saccarozơ có nhiều trong thực vật: mía , củ cải đường
- Là chất rắn, không màu vị ngọt, tan nhiều trong nước
II Đặc điểm cấu tạo :
- Gồm 1 gốc glucozơ và gốc fructozơ
- Đặc điểm phân tử chứa nhiều -OH xong không chứa nhóm -CHO
III Tính chất hoá học
1 Phản ứng thuỷ phân:
C12H22O11 + H2O H , t 0
C6H12O6 + C6H12O6 Saccrozơ Glucozơ Fructozơ
Chú ý : Dung dịch saccarozơ không cho phản ứng tráng gương do phân tử không chứa -CHO xong
dung dịch sau thuỷ phân thì tham gia phản ứng tráng gương (vì sau phản ứng thuỷ phân tạo ra
glucozơ mà glucozơ có nhóm -CHO nên có phản ứng tráng gương)
2 Tính chất rượu đa chức:
Saccarozơ + Cu(OH)2 dung dịch xanh lam thẫm
3 Tác dụng với vôi sữa:
C12H22O11 + Ca(OH)2 + H2O C12H22O11.CaO.2H2O
(canxi saccarat) Dung dịch canxisaccarat khi thổi CO2 vào tái tạo lại saccarozơ ban đầu
C12H22O11.CaO.2H2O + CO2 C12H22O11 + CaCO3 + 2H2O
IV Mantôzơ: Là đồng phân quan trọng của saccarozơ
1 Đặc điểm cấu tạo:
+ Phân tử tạo bởi hai gốc glucozơ
+ Phân tử chứa nhiều nhóm - OH và có nhóm - CHO
2 Tính chất hoá học:
- Phản ứng thuỷ phân: C12H22O11 + H2O 0
H t
Mantozơ Glucozơ
Có đầy đủ tích chất hóa học của ancol đa chức và anđehit đơn chức
B TINH BỘT ( C6H10O5)n
I Trạng thái thiên nhiên và lý tính
* Có nhiều trong các loại hạt: gạo, ngô, khoai là chất bột vô định hình, không tan trong nước lạnh, tan một phần trong nước nóng
* Phần chủ yếu phồng lên thành dung dịch keo tạo thành hồ tinh bột
II Cấu tạo:
* Gồm các gốc anpha glucozơ
* Tinh bột là hỗn hợp của hai thành phần: amilozơ (tinh bột mạch không nhánh) và amilo pectin (tinh
bột mạch có nhánh) do vậy tinh bột là dạng vô định hình
III Tính chất hoá học:
1 Phản ứng thuỷ phân: (C6H10O5)n + nH2O xt H (men t ) 0
C6H12O6
2 Phản ứng tạo màu với iot:
- Khi cho dung dịch hồ tinh bột + Iot dung dịch màu xanh tím đặc trưng
Trang 5Lưu ý: khi đun nóng màu xanh biến mất, khi để nguội màu xanh lại hiện ra , phản ứng đùng để nhận biết hồ tinh bột và ngược lại
IV Điều chế: Nhờ sự quang hợp cây xanh:
6nCO2 + 5nH2O chÊtdiÖplôcaskt (C6H12O5)n
C XEN LULOZƠ: (C6H10O5)n
I Trạng thái thiên nhiên và lý tính:
- Là thành phần chủ yếu tạo nên màng tế bào thực vật, có nhiều trong tre gỗ, mía, bông đay…
- Là chất rắn, dạng sợi, không mùi, không tan trong nước, xong tan trong dung dịch amoniac
có chứa đồng (II) hiđroxit
II Cấu tạo: Thực nghiệm chứng minh mỗi mắt xích của xenlulozơ chứa 3 nhóm -OH của rượu nên
viết dạng:
n
OH
OH
được viết gọn: C H O OH6 7 2 3 n
III Tính chất hóa học:
- Không cho phản ứng tráng gương
- Không phản ứng với Cu(OH)2
- Không tạo màu với iot do không tan trong nước
1 Phản ứng thuỷ phân:
(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6
xenlulozơ
2 Tác dụng với axit nitric: (Phản ứng este hoá)
n
OH
OH
+ 3nHNO3 xt:H 6 7 2 22
2 n
NO
NO
+ 3nH2O
Thuốc nổ: Xenlulozơ trinitrat
IV ứng dụng:
Điều chế từ tơviscô zơ : theo sơ đồ:
Xenlulozơ + nNaOH t 0
6 7 2 2 2
n
C H O (OH) ONa nH O Xenlulozơ kiềm
C H O (OH) ONa6 7 2 2 n + nCS2 6 7 2 2
C H O (OH) O C S Na
S Xenlulozơ xentogenat (A) (A) + nH2SO4 C H O (OH)6 7 2 3n nCS2 + nNaHSO4
Dạng xenlulozơ hiđrat (sợi mềm, trắng đẹp gọi là tơ visco )
Trang 6C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬