Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11: Hidrocacbon thơm. Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11: Hidrocacbon thơm. Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11: Hidrocacbon thơm. Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11: Hidrocacbon thơm. Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11: Hidrocacbon thơm.
Trang 1Chương 7: HIĐRÔCACBON THƠM -NGUỒN HIĐRÔCACBON THIÊN
NHIÊN -HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐRÔCACBON
Bài 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
A BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I Khái niệm -cấutạo - danh pháp
1 Khái niệm :
* Hiđ rocacbon thơm là hiđ rocacbon trong phân tử có một hay nhiều nhân benzen
* Công thức chung : CnH2n- 6 ( Aren )
2 Danh pháp : Tên thay thế ( Tên gốc HC + Ben zen )
Chú ý : + Nếu có nhiều nhánh thì gọi thêm số chỉ VT của nhánh
+ Đánh số C ở nhánh sao cho tổng số chỉ vị trí nhánh nhỏ nhất
II Tính chất hóa học
1 ) Phản ứng thế
* Tùy theo đk mà phản ứng thế ở nhân hay ở nhánh
- đk : Fe , t0 thì thề ở nhân
- đk : ánh sáng thì thế ở nhánh
Br
Khi ở nhiệt độ cao thì ưu tiên phản ứng thế vào nhánh
|
3 | 3
Cl
+ Br2 khan →t 0 CH3 - CH - CH2 - Cl
+ HBr Giải thích: Tại sao isopropynic benzen tác dụng với Br2 sản phẩm chính là sản phẩm thế vòng benzen ở vị trí p
Gốc iso - propyl là gốc mang hiệu ứng đẩy electron nên phản ứng thế vào vòng ưu tiên vị trí
o, p nhưng sản phẩm chính của phản ứng lai ưu tiên cho phản ứng thế ở p mà không thế ở o vì: vị trí
o chịu sự ảnh hưởng của sự án ngữ không gian của gốc iso propyl gây ra (hiệu ứng không gian)
Br
* Quy tắc thế trong nhân
Trang 2C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬
2 ) Phản ứng cộng
CnH2n-6 + 3H2 0
Ni t
CnH2n-6 + 3Cl2 ( khí ) →as CnH2n-6 Cl6 ( he xacloran hay thuốc xâu 666 )
3 ) Phản ứng oxi hoá:
a Oxi hoá hoàn toàn
CnH2n-6 + 3n 3
2
−
O2
0
t C
2 2n 6
CO H O
C H
n
3
−
−
b Oxi hoá không hoàn toàn:
- Ở nhiệt độ thường thì benzen, các chất đồng đẳng không làm mất màu dung dịch thuốc tím
- Ở nhiệt độ cao (đun nóng) thì:
+ Đồng đẳng của benzen (toluen) là mất màu dung dịch thuốc tím
0
80 100 C −
Kalibenzoat
4) Phản ứng ankyl hoá (phản ứng ghép gốc):
CH3
+ CH3Cl xt AlCl khan 3
t
CH2 - CH3
+ CH3 - CH2 - Cl xt AlCl khan 3
t
CH2 = CH2
0
xt AlCl t
Stiren
III Điều chế benzen và các đồng đẳng
1 Điều chế benzen:
* Từ axetilen: 3CH ≡ CH →C ho¹t tÝnh600 C0
* Từ hiđrocacbon tương ứng:
n - C6H14
0
xt, t
n - hexan
2 Điều chế đồng đẳng từ benzen:
* Từ hiđrocacbon tương ứng:
VD : C7H16 xt, t 0→ CH3 + 4 H2
Trang 3C6H6 + Cn H2n + 1 Cl xt AlCl khan 3
t
* là pp tổng hợp Vuyec
C6H5Br + 2Na + CH3Br → C6H5 - CH3 + 2NaBr
* Từ propin
CH3
3CH3 - C ≡ CH →C 600 Cho¹t tÝnh0 1, 3, 5 - Trimetyl benzen
CH3 CH3
B MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
I Stiren
1- Cấu tạo
* Công thứuc phân tử C 8 H 8
* Công thức cấu tạo: CH = CH2
viết gọn: C6H5 - CH = CH2
2 Tính chất:
* Stiren là chất lỏng không màu, không tan trong nước
* Do trong phân tử vừa chứa vòng benzen vừa chứa nhánh có liên kết đôi nên vừa có tính chất của hiđrocacbon thơm vừa có tính chất của anken do nhánh gây ra
a Phản ứng cộng :
* Với đơn chất: H2, Cl2, Br2:
+ H2
0
xt:Ni, t 1:1
+ 4H2 → Stiren làm mất màu dung dịch nước brom
* Cộng hợp chất tuân theo quy tắc cộng Maccopnhicop:
Br
−
sản phẩm chính
6 5 2 | 2
Br
−
sản phẩm phụ
2 4
dd H SO , t C H C H CH6 5 | 3
OH
−
sản phẩm chính
Trang 4C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬
6 5 2 2
|
OH
−
sản phẩm phụ
Chú ý: Phản ứng cộng ở nhánh dễ hơn pư cộng ở nhân
b Phản ứng trùng hợp:
VD2: Phản ứng đồng trùng hợp cùng butandien 1, 3 tạo cao ssu buna - S
6 5
n CH CH
C H
xt, t , p
→
n
6 5
C H
(Cao su buna -S)
VD3- THÊM : Phản ứng đồng trùng hợp cùng vinyl xianua tạo cao su buna - N (Giữa butadien 1, 3
và vinyl xianua)
nCH2 = CH - CH = CH2 + n CH CH| 2
CN
xt, t , p
→
n
CN
(Cao su buna – N )
c Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn:
* Cần nhớ: Stiren làm mất màu dung dịch thuốc tím ngay ở nhiệt độ thường
3C6H5 - CH = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C H6 5 CH CH| | 2
OH OH
3 Điều chế:
a Xuất phát từ benzen bằng phản ứng ankyl hoá (ghép gốc)
+ CH2 = CH - Cl xt AlCl khan 3
t
b Từ etylbenzen:
0
ZnO
600 C
II Naphtalen:
* Công thức phân tử: C10H8
Trang 5- Naphtalen có đủ tích chất của hiđrocacbon thơm dễ thế khó cộng
Br Br