Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11: Ankan và xicloankan

Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11: Ankan và xicloankan. Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11: Ankan và xicloankan. Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11: Ankan và xicloankan. Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11: Ankan và xicloankan. Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11: Ankan và xicloankan.

C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬

Chương 5: HIĐROCACBON NO

BÀI 25: ANKAN ( PARAPHIN )

I - Khái niệm - cấu tạo - đồng phân - danh pháp

1- Kn:

* ankan hay parafin là những hiđrocacbon no mạch hở

* Công thức chung là CnH2n+ 2 (n  1)

2- Đặc điểm cấu tạo

* Nguyên tử cacbon trong phân tử ankan đều ở trạng thái lai hoá sp3 ,

Với CH4 thì góc liên kết là 1090 28 phút

Với đồng đẳng của mêtan thì góc liên kết HCH , CCC , HCC vào khoảng 1090 5 phút

* Trong phân tử ankan chỉ có liên kết đơn

* Các ankan từ C3H8 trở đi có cấu tạo đường gấp khúc ( zích zắc )

3- Đồng phân :

* Viết CTCT các đp có CTPT C4H10

*NX : Chỉ có đp cấu tạo mạch cacbon

4 Danh pháp :

a) Tên thường :

Gốc hiđrocacbon là phần còn lại sau khi tách một hoặc một số nguyên tử hiđro khỏi một phân tử hiđrocacbon

* Gốc hiđrocacbon no:

+ ankyl (CnH2n+1-): CH3- (metyl), C2H5- (etyl), C5H11- (pentyl hay (-CnH2n-): -CH2- (metilen)

C2H5- (CH3 - CH2-)

- Từ C3H7 trở đi có công thức cấu tạo khác nhau và tên gọi khác nhau

VD1: 1 CH3 - CH2 - CH2 - propyl

3

CH

hay CH3CH CH|  3 iso - propyl

VD2: C4H9- butyl có công thức cấu tạo:

3

CH

iso - butyl

3

CH

sec butyl

4

3

|

3

CH

CH

+ xicloankyl (CnH2n-1-): C3H5- (xiclo propyl)

* Gốc hiđrocacbon không no:

+ ankenyl: CH2=CH-CH2- (anlyl hay propen-3-yl), CH2=CH- (vinyl hay etenyl)

+ ankinyl: C3H3- (propinyl)

*Gốc hiđrocacbon thơm: phenyl (C6H5-), phenylen (-C6H4-), benzyl (C6H5CH2-)

b) Tên thay thế : An kan có nhánh

* Bước 1 : Chọn mạch chính : là mạch dài nhất , chứa nhiều nhánh đơn giản

* Bước 2 : Đánh số C trên mạch chính : Tổng số chỉ vị trí nhánh nhỏ nhất ( hay đánh từ đầu có

nhánh sớm hơn )

* Bước 3 : Gọi tên : STT nhánh + tên nhánh + Tên HC tương ứng mạch chính

Chú ý :

1) Qui ước khi viết tên hchc

2) Nếu có nhiều nhánh khác nhau thì gọi theo thứ tự A B C trong bảng chữ cái

3) Nếu có nhiều nhánh giống nhau thì dùng từ lượng : 2- đi , 3- tri , 4- tetra , 5- penta

II - Tính chất vật lí

* Khi số C tăng thì KLPT tăng do đó t0s tăng

* Mạch cacbon càng phân nhánh thì bề mặt tiếp xúc càng giảm nên lực Vanđecvan giảm do đó t0s giảm

III- Tính chất hóa học : Liên kết trong phân tử ankan là liên kết xich ma bền vững

1- Phản ứng thế

* Thế hal

CnH 2n + 2 + a X2 ���as CnH2n + 2 - a X a + a HX

CnH2n + 2 - a X a + a AgNO3 CnH2n + 2 - a ( NO 3 ) a + aAgX

* Thế với HNO3 (hơi HNO3 ở 200-4000C )

C n H 2n + 2 + HNO 3 C n H 2n + 1 NO 2 + H 2 O

* Chú ý :

1) Qui tắc thế của ankan : ưu tiên thế H ở cacbon bậc cao hơn

2)Trong ankan có bao nhiêu loại H thì khi tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ 1:1 sẽ có bấy nhiêu sp thế 3) Clo thế H ở cacbon bậc khác nhau , Brom hầu như chỉ thế H ở cacbon bậc cao , flo pư mãnh liệt nên phân huỷ ankan thành C và HF , Iot quá yếu nên pư thuận nghịch với ankan

2- Phản ứng phân huỷ

*Phân huỷ bởi Cl2 : CnH2n+2 + (2n +1)Cl2  C + (2n + 2)HCl

* Phân huỷ bởi nhiệt : CnH 2n + 2  nC + (n + 1) H2

Chú ý : 2CH 4  C2H 2 + 3H2

3- Phản ứng tách

* Tách H 2 : CnH 2n + 2

0

t ,xt

���� CnH2n + H2

CnH 2n + 2

0

t ,xt

���� CnH2n-2 + 2H2

CnH 2n + 2

0

t ,xt

���� CnH2n - 6 + 4H2

* CRK : CnH 2n + 2

0

t ,xt

���� CaH2a + CbH 2b + 2 đk : n  3

C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬

* Phản ứng đốt cháy (Phản ứng oxihóa hoàn toàn )

TQ: CnH2n+2 + 3n 1

2



O2  nCO2 + (n + 1)H2O Nhận xét: nCO2  nH O2 như vậy nếu đem đốt hoàn toàn bất kỳ hiđrocacbon nào mà thu được

2 2

n  n thì hiđrocacbon đem đốt là ankan CnH2n+2

* Phản ứng oxihóa không hoàn toàn

 CH4 + O2

0

600 800 C,NO 

 2CH4 + O2  2CO + 4H2

 CH4 + O2  C + 2H2O

 CH3 – CH2 – CH2 –CH3 5/2 O2

0

t ,Mn 2 

IV - Điều chế ankan

1 Điều chế metan CH 4

* Từ Al 4 C 3 (Nhôm cacbua)

Al4C3 + 12H2O  3CH4 + 4Al(OH)3

Al4C3 + 12 HCl  2CH4 + 4AlCl3

* Từ muối natri : điều chế bằng phương pháp vôi tôi xút

CH3COONa + NaOH ����xt CaO, t 0� CH4 + Na2CO3

2CH3COONa + 2KOH ����xt CaO, t 0� 2CH4 + K2CO3 + Na2CO3

CH2 (COONa)2 + 2NaOH ����xt CaO, t 0� CH4 + 2Na2CO3

* Từ C và H 2

C + 2H2  CH4

2 Điều chế đồng đẳng ankan

a) Từ ankan lớn: (phản ứng cracking)

b) pp giữ nguyên mạch cacbon

+Từ anken, ankin:

+ Từ ancol : ROH + 2HI đ ���t C 0 RH + H2O + I2

c) phương pháp giảm mạch cacbon - ĐuMa (Từ muối natri của axit cacboxylic)

RCOONa + NaOH ����xt CaO, t 0� R - H + Na2CO3

2RCOONa + 2KOH ����xt CaO, t 0� 2R - H + Na2CO3 + K2CO3

(Phản ứng này được dùng để điều chế hiđrocacbon nói chung )

d) phương pháp tăng mạch cacbon

+ Tổnh hợp Vuyec ( Tăng tùy ý )

2 CnH2n + 1 X + 2 Na ( CnH2n + 1 )2 + 2 NaX

CnH2n + 1 X + 2 Na + Cm H2m + 1 X CnH2n + 1 - Cm H2m + 1 + 2 NaX

+ Tổnh hợp Côn - Bơ

2RCOONa + 2H2O ���dp R - R + 2CO2 + 2 NaOH + H2

V Chú ý : Trong công thức CnH2n+2-2k thì k là tổng số liên kết pi () và vòng trong phân tử hiđrocacbon

Công thức tính tổng số liên kết pi và số vòng của chất có công thức phân tử CxHyOzNtXv (trong đó

X là halogen) là:

2

(Công thức này chỉ đúng với hợp chất cộng hoá trị, sẽ không còn đúng với hợp chất ion, người ta còn gọi k là độ bất bão hoà)

VI - Khái niệm bậc Cacbon

* KN: Cac bon b1,b2,b3,b4 là cac bon liên kết với 1,2,3,4 nguyên tử cacbon khác

BÀI 26 : XICLOANKAN

I Khái niệm, phân loại , công thức và danh pháp

1 Khái niệm: là những hiđrocacbon no mạch vòng khép kín

Một số ví dụ về xicloankan đơn giản không phân nhánh

CH2

Xiclo propan



 xiclo butan



CH2

Xiclo pentan

CH2

CH2

Xiclo hexan

2 Phân loại : * mono xicloankan

* poli xicloankan

3 Công thức : công thức chung: CnH2n (n  3) ( chỉ đúng với xicloan kan đơn vòng )

4 Danh pháp:

- Nếu không có nhánh: Tên = xiclo ankan + tương ứng

- Nếu có nhánh thì gọi tên nhánh trước + xiclo anlkan mạch chính

* Nguyên tắc: Đánh số chỉ vị trí C trên mạch chính sao cho tổng số chỉ là nhỏ nhất

VD:

1

II Tính chất:

ở điều kiện thường (đktc) thì xicloankan là chất khí khi số C  4 Từ C5 trở đi là chất lỏng hoặc chất rắn

1 Phản ứng cộng mở vòng:

a) Xiclo propan hay xicloankan vong 3 cạnh

CH2

+ Br2 hơi

0

t

(1, 3 - đibrom propan)

C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬

CH2 + H2 ���xt Ni� CH3 - CH2 - CH3

CH2

+ HBr  CH3 - CH2- CH2Br 1 - brom propan

b Xiclobutan chỉ có phản ứng cộng mở vòng với H 2



Chú ý :

*Xicloankan có nhánh khi cộng H2 tạo nhiều sp khác nhau

*Với xicloankan từ C5 trở đi thì không có phản ứng cộng mở vòng và ưu tiên phản ứng thế

2 Phản ứng thế từ C 5 trở đi thế bởi Br 2 , Cl 2



+ Cl2 ���1:1as | 2 |



+ HCl (Clo xiclopentan)

3 Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

TQ: CnH2n + 3n

2 O2

0

t

�� � nCO2 + nH2O

* Nhận xét: nCO2  nH O2 hay 2

2

CO

H O

n

Nếu sản phẩm đốt cháy hiđrocacbon bất kỳ mà được kết quả nCO2  nH O2 và biết thêm

hiđrocacbon đó không làm mất màu nước brom thì hợp chất đó là xicloankan có công thức CnH2n

III Điều chế:

1 Từ hidrocacbon no : Từ phản ứng tách H2 từ ankan:

CH3 - CH2 - CH2 - CH3

xt,t 0



CH2 = CH - CH2 - CH3 + H2

C¬ së lý thuyÕt ho¸ h÷u c¬