Tóm tắt cách giải đề thi HSG Quốc gia môn Hóa L12, NH: 98-99

Nhiệt độ sôi phụ thuộc vào liên kết hiđrô giữa các phân tử, phân tử khối, sự phân nhánh của mạch cacbon liên quan tới diện tích bề mặt phân tử và momen c-ỡng cực phân tử.. Neopentan có n

tóm tắt cách giải đề thi chọn học sinh giỏi quốc gia

môn hoá học năm học: 1998-1999

(bảng a)

Câu I:

(CH3)4C , CH3(CH2)4CH3 , (CH3)2CHCH(CH3)2

Neopentan n-Hecxan 2,3- Đimetylbutan

1- Pentanol 2 Metyl- 2 butanol

(hay pentanol - 1) (hay 2 - metylbutanol - 2)

Thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi:

(CH 3 ) 4 C < (CH 3 ) 2 CHCH(CH 3 ) 2 < CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 < CH 3 ) 2 C(OH)CH 2 CH 3 < CH 3 (CH 2 ) 3 CH 2 OH.

Nhiệt độ sôi phụ thuộc vào liên kết hiđrô giữa các phân tử, phân tử khối, sự phân nhánh của mạch cacbon (liên quan tới diện tích bề mặt phân tử) và momen c-ỡng cực phân tử

Neopentan có nhiệt độ sôi thấp nhất, do có phân tử khối nhỏ nhất, phân tử có dạng khối cầu (diện tích bề mặt phân tử nhỏ nhất, và lực hút Van de Van nhỏ nhất

2,3- Đimetylbutan và n-hecxan có phân tử khối bằng nhau, nhng 2,3-

đimetylbutan có đọ phân nhánh cao hơn (diện tích bề mặt phân tử nhỏ hơn) nên nhiệt

độ sôi cao hơn nhiệt độ sôi của n-hecxan

Hai rợu có liên kết hiđrô giữa các phân tử, có lực hút Van de Van lớn và phân

tử khối lớn nên nhiệt độ sôi cao hơn nhiệt độ sôi của ba hiđrôcacbon nêu trên

2- Metyl- 2 butanol có gốc hiđrôcacbon phân nhánh nên nhiệt độ sôi nhỏ hơn nhiệt

độ sôi của 1- pentanol

2 Phân loại phản ứng:

e + Br2

g + HBr

(4) P.ứng oxi hoá

CrO3, piriđin H2CrO4

(2) Phản ứng oxi hoá

(1) Phản ứng oxi hoá

(1)

P.ứng oxi hoá

(2) P.ứng oxi hoá P.ứng khử(3) LiAlH4

TiCl Phản ứng khử

H + ,CH

3 OH Phản ứng cộng thế

P.ứng oxi hoá

Br Br Br

Phản ứng cộng

C©u II:

1 C¸c ph¬ng tr×nh ph¶n øng t¹o thµnh c¸c chÊt A, B, C, D, M, N:

H H

(B)

(C)

(M)

HO OH HOCH2-CHOH- =O (N)

2 C¸c ph¬ng tr×nh ph¶n øng ®iÒu chÕ 1,3,5 - triaminobenzen tõ toluen:

CH3 CH3

O2N NO2

+ 3HNO3 + 3H2O

NO2

CH3 COOH

O2N NO2 O O2N NO2

+ H2O

NO2 NO2

t 0

t 0

H (A) OH

HCl

t 0

H + ,t 0

=O (D)

H2SO4

t 0

(HOBr)

O2N NO2 O2N NO2

+ CO2↑

NO2 NO2

O2N NO2 H2N NH2

+ 18[H] + 6H2O

NO2 NH2

C©u III:

CH2OH

1 H H(OH) HO H(OH)

H

H OH

CH2OH

H OH H OH HO H H OH

HO H HO H HO H HO H

H OH H OH H OH HO H

H OH H OH H OH H OH

(Tõ B) (Tõ C) (Tõ D)

3

CH 2 OH

H H(OH)

H

OCH 3 H

CH 3 O OH(H)

H OCH 3

(E)

CH 2 OH

H H(OH) H

OCH 3 H

CH 3 O OH(H)

H OCH 3

(G)

CH 3 OCH 2 H

H CH 3 O

HO CH 2 OCH 3

OCH 3 H

(H)

Tõ c«ng thøc cÊu t¹o cña E, G, H, vµ enzim xóc t¸c cho ph¶n øng thuû ph©n suy ra

t 0

HCl, Fe

H

OH H

OH H

H OH

OH(H)

H OH

Câu IV: 1.a) Từ công thức cấu tạo của 2,4,5-T suy ra chất đầu là 1,2,4,5-

tetraclobenzen Các phơng trình phản ứng:

Cl ONa

Cl Cl

Cl Cl

1,2,4,5- tetraclobenzen

Cl Cl

Cl Cl

Natri 2,4,5-triclophenolat

Cl Cl

Cl +H+ Cl + Na+ (3)

Cl Cl

Natri 2,4,5- triclophenoxiaxetat axit 2,4,5- triclophenoxiaxetic

Cơ chế: Phản ứng (1) xảy ra theo cơ chế thế nucleophin ở nhân thơm

Phản ứng (2) xảy ra theo cơ chế nucleophin ở nguyên tử cacbon no

b)

Cl Cl Cl ONa

Cl ONa Cl Cl Cl O Cl

+ 2NaCl

Cl Cl + NaO Cl Cl O Cl

2 a)

CH3 CH3

C = C trans-metyl-penten-2

Br CH H CH2- CH3

Br C = C eis -3-metyl- penten-2

2,3-Đibrom-3 metylpentan CH3 CH2- CH3

b)

CH3 CH2 CH3

CH3- CH-CH2-C-CH3 CH3- CH C

Br Br CH3

2,4-Đibrom-3 metylpentan

Câu V: 1 Cách tiến hành của học sinh không đúng, vì dung dịch KMnO4 đặc sẽ oxi hoá cả axit xinamic

+Zn

- ZnBr2

+Zn

- ZnBr2

Có thể tách đợc axit xinamic bằng cách nh sau: Kiềm hoá hỗn hợp phản ứng

để chuyển axit xinamic thành muối tan, chiết lấy lớp benzanđehit (không tan trong n-ớc), axit hoá dung dịch còn lại sẽ thu đợc kết tủa của axit xinamic, lọc thu sản phẩm Hoặc cũng tiến hành nh trên nhng tách benzanđehit (d) bằng phơng pháp chng cất lôi cuốn hơi nớc

trong nớc, làm giảm áp suất trong bình