Chuyên đề 18: Lý thuyết và câu hỏi tổng hợp về hóa học hữu cơ

Chuyên đề 18: Lý thuyết và câu hỏi tổng hợp về hóa học hữu cơ. Chuyên đề 18: Lý thuyết và câu hỏi tổng hợp về hóa học hữu cơ. Chuyên đề 18: Lý thuyết và câu hỏi tổng hợp về hóa học hữu cơ. Chuyên đề 18: Lý thuyết và câu hỏi tổng hợp về hóa học hữu cơ

CHUYÊN ĐỀ 18: TỔNG HỢP VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ

CTTQ : CnH2n+2-2kOx : k : số liên kết pi hoặc vòng (xét trên cả phân tử, tính cả nhóm chức)

Hidrocacbon

- Hợp chất no: - phản ứng thế với halogen: quy tắc thế

- Hợp chất không no (có liên kết bội): tham gia phản ứng cộng

=> Số mol khí giảm sau phản ứng = số mol H2 phản ứng

khối lượng hỗn hợp bảo toàn => M tăng

dX/Y = X

Y

n n

- Hợp chất có vòng thơm: tham gia phản ứng thế vào vòng thơm (khả năng thế

phụ thuộc vào nhóm R có sẵn: đẩy e hoặc hút e)

- Liên kết 3 đầu mạch: phản ứng với AgNO3/NH3 cho kết tủa vàng

- Phản ứng cháy: So sánh số mol CO2 và H2O

Nếu nCO2 < nH2O và nX = nH2O – nCO2 => CTPT: CnH2n+2Ox

Nếu nCO2 = nH2O => CTPT: CnH2nOx Nếu nCO2 > nH2O và nX = nCO2 – nH2O => CTPT: CnH2n-2Ox

+ BT nguyên tố O: n O trong hợp chất + 2.n O2 phản ứng = 2.n CO2 + n H2O

* Phương pháp trung bình: x = ∑ ∑ hh

CO

n

n 2

; y = ∑ ∑ hh

O H

n

n 2

2

Dẫn xuất halogen

- Phản ứng thế halogen: phản ứng với dung dịch kiềm

- Phản ứng tách HX: phản ứng với kiềm/etanol

Ancol

- Tạo được liên kết hidro

- Phản ứng thế H của nhóm chức OH: phản ứng với kim loại kiềm:

o số nhóm chức = ancol

H

n

n 2

2

- Phản ứng thế nhóm OH: phản ứng với axit vô cơ

- Phản ứng tách nước:

o Tách nước từ 1 phân tử ancol → anken (xt H2SO4 đ, t0 1700C):

 ∑nancol = ∑nanken = ∑nH2O

o Tách nước từ 2 phân tử ancol → ete (xt H2SO4 đ, t0 1400C):

 ∑nancol bị ete hoá = 2∑nete = 2∑nH2O

- phản ứng oxi hoá không hoàn toàn bằng CuO, t0 → anđehit hoặc xeton tuỳ vào bậc ancol

- phản ứng riêng của ancol đa chức có nhóm OH kề nhau: phản ứng với Cu(OH)2 cho dung dịch xanh lam

Phenol

- Phản ứng thế H của nhóm chức OH: phản ứng với kim loại kiềm, dung dịch kiềm

o số nhóm OH = A

H

n

n

2

2

o số nhóm OH phenol = A

NaOH

n n

- Phenol : phản ứng với dung dịch brom → kết tủa trắng

Anđehit

- Khử bằng H2 → ancol bậc 1

- Phản ứng tráng bạc của anđehit : 1 chức CHO → 2Ag (riêng HCHO → 4Ag)

- Phản ứng với Cu(OH)2/OH-,t0 cho kết tủa đỏ gạch

Axit cacboxylic

- Tạo được liên kết hidro, mạnh hơn ancol

- Tính axit: phản ứng thế H của nhóm chức COOH : phản ứng với kim loại kiềm, dung dịch kiềm

o số nhóm chức = 2 axit

H

n

n 2

= axit

NaOH

n n

- Phản ứng thế nhóm OH của nhóm chức COOH : phản ứng este hóa

Este

- Không tạo được liên kết hidro

- Phản ứng thuỷ phân: chú ý phản ứng thuỷ phân một số este đặc biệt, sản phẩm thu được là anđehit, xeton, muối, hoặc sản phẩm duy nhất

o nhóm chức este: a =

- HCOOH và HCOOR’ cũng có phản ứng tráng bạc

- Chú ý một số este đặc biệt

o Este + NaOH → muối + anđehit => este ở dạng RCOOCH=CH-R’

o Este + NaOH → 2 muối => este của phenol

o Este + NaOH → 1 sản phẩm duy nhất => este vòng

este

NaOH

n n

Cacbohidrat : glucozơ, fructozơ, saccarozơ, mantozơ, tinh bột, xenlulozơ

- Tính chất hoá học: phản ứng thuỷ phân, phản ứng với Cu(OH)2, phản ứng tráng bạc, phản ứng lên men, phản ứng màu với iot, phản ứng với HNO3 đặc

Amin

- Tính bazơ : amin béo > NH3 > amin thơm

- Anilin : phản ứng với dung dịch brom → kết tủa trắng

Amino axit

- Tính lưỡng tính

o số nhóm NH2 = A

HCl

n n

o số nhóm COOH = A

NaOH

n n

- Khả năng đổi màu quỳ tím tuỳ thuộc số lượng nhóm NH2 và nhóm COOH

o Nếu số nhóm NH2 = số nhóm COOH: quỳ tím không đổi màu

o Nếu số nhóm NH2 > số nhóm COOH: quỳ tím đổi màu xanh

o Nếu số nhóm NH2 < số nhóm COOH: quỳ tím đổi màu đỏ

- Phản ứng trùng ngưng

- Chú ý các đồng phân của amino axit :

o Aminoeste + NaOH → muối + ancol

o muối amoni, muối của amin + NaOH → muối + amin (NH3)

Peptit và protein

- Phản ứng thuỷ phân

- Phản ứng màu biure: phản ứng với Cu(OH)2/OH- cho hợp chất màu tím (đipeptit

mạch hở không có phản ứng này)

Chú ý:

- So sánh nhiệt độ sôi, độ tan của ancol, axit, este : so sánh khả năng tạo liên kết

hidro và phân tử khối

- So sánh tính axit của các ancol, phenol, axit : xét sự ảnh hưởng của các nhóm

ankyl, vòng thơm, liên kết pi, nhóm thế khác: đẩy e, hút e

- So sánh tính bazơ của các amin : so sánh mật độ e trên nguyên tử N

TỔNG HỢP HOÁ HỌC HỮU CƠ Đồng phân, tính chất vật lý

Câu 1: Trong số các chất: C3H8, C3H7Cl, C3H8O và C3H9N Chất có nhiều đồng phân cấu tạo nhất là:

A C3H8 B C3H7Cl C C3H8O D C3H9N

Câu 2: Trong các chất C3H6, C3H6O, C3H8O, C3H6O2 Chất có % khối lượng cacbon nhỏ nhất là:

A C3H6 B C3H6O C C3H8O D C3H6O2

Câu 3: Tổng số chất hữu cơ mạch hở có cùng CTPT C2H4O2 là:

Câu 4: C4H8O2 là hợp chất tạp chức ancol – anđehit Số đồng phân của nó là:

Câu 5: Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần từ trái sang phải là:

A CH3CHO, C2H5OH, C2H6, CH3COOH

B CH3COOH, C2H6, CH3CHO, C2H5OH

C C2H6, C2H5OH, CH3CHO, CH3COOH

D C2H6, CH3CHO, C2H5OH, CH3COOH

Câu 6: Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi từ trái sang phải là:

A CH3COOH, HCOOH, C2H5OH, CH3CHO

B CH3COOH, C2H5OH, HCOOH, CH3CHO

C HCOOH, CH3COOH, C2H5OH, CH3CHO

D CH3CHO, C2H5OH, HCOOH, CH3COOH

Câu 7: Cho các chất: axit propionic (X), axit axetic (Y), ancol etylic (Z) và đimetylete (T) Dãy các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi là:

A T, X, Y, Z B T, Z, Y, X C Z, T, Y, X D Y, T, Z, X

Tính chất hoá học

Câu 8: Chiều giảm dần độ linh động của nguyên tử H trong nhóm –OH của các hợp chất C6H5OH, C2H5OH, H2O, CH3COOH là:

A CH3COOH, H2O, C6H5OH, C2H5OH B C2H5OH, H2O, CH3COOH,

C6H5OH

C CH3COOH, C6H5OH, H2O, C2H5OH D C2H5OH, C6H5OH, H2O,

CH3COOH

Câu 9: Cho các chất sau: HCl (X); C2H5OH (Y); CH3COOH (Z); C6H5OH (T) Dãy gồm các chất được sắp xếp theo thứ tự tính axit tăng dần là:

A X, Z, T, Y B Y, T, X, Z C Y, T, Z, X D T, Y, X, Z

Câu 10: Cho các chất hữu cơ:

(1) ankan (2) ancol no, đơn chức, mạch hở

(3) xicloankan (4) ete no, đơn chức, mạch hở

(5) anken (6) ancol không no (có 1 liên đôi C=C), mạch hở

(7) ankin (8) anđehit no, đơn chức, mạch hở

(9) axit no, đơn chức, mạch hở (10) axit không no (có 1 liên kết đôi C=C), đơn chức

Dãy gồm các chất khi đốt cháy hoàn toàn đều cho số mol CO2 bằng số mol H2O là:

A (1), (3), (5), (6), (8) B (2), (3), (5), (7), (9)

C (3), (4), (6), (7), (10) D (3), (5), (6), (8), (9)

Câu 11: Hợp chất hữu cơ X có CTPT chung là CxHyO2 (x ≥ 2) Biết chất X là hợp

chất no, mạch hở Phát biểu nào không đúng?

A y = 2x + 2: X là ancol no hai chức B y = 2x – 4: X là anđehit no, hai chức

C y = 2x – 2: X là anđehit no, hai chức D y = 2x: X là axit hoặc este no, đơn chức

Câu 12: Cho các phát biểu sau:

(a) Anđehit vừa có tính oxi hoá vừa có tính khử

(b) Phenol tham gia phản ứng thế brom khó hơn benzen

(c) Anđehit tác dụng với H2 (dư) có xúc tác Ni nung nóng thu được ancol bậc 1

(d) Dung dịch axit axetic tác dụng được với Cu(OH)2

(e) Dung dịch phenol trong nước làm quỳ tím hoá đỏ

(g) Trong công nghiệp, axeton được sản xuất từ cumen

Số phát biểu đúng là:

Câu 13: Phát biểu nào sau đây đúng:

A Dung dịch phenol làm phenolphtalein không màu chuyển thành màu hồng

B Dãy các chất: C2H5Cl, C2H5Br, C2H5I, có nhiệt độ sôi tăng dần từ trái sang phải

C Khi đun C2H5Br với dung dịch KOH chỉ thu được etilen

D Đun ancol etylic ở 1400C (xúc tác H2SO4 đặc) thu được đimetylete

Câu 14: Trong các chất: stiren, axit acrylic, axit axetic, vinylaxetilen và butan, số chất có khả năng tham gia phản ứng cộng hiđro (xúc tác Ni, đun nóng) là

Câu 15: Dãy gồm các chất đều tham gia phản ứng trùng hợp là:

A stiren; clobenzen; isopren; but-1-en

B 1,2-điclopropan; vinyl axetilen; vinylbenzen; toluen

C buta-1,3-đien; cumen; etilen; trans-but-2-en;

D 1,1,2,2-tetrafloeten; propilen; stiren; vinyl clorua

Câu 16: Trong các chất: xiclopropan, benzen, stiren, metyl acrylat, vinyl axetat, đimetyl ete, số chất có khả năng làm mất màu nước brom là:

Câu 17: Cho dãy các chất: CH4, C2H4, C2H2, C2H5OH, CH2=CH-COOH, C6H5NH2,

C6H5OH, C6H6 Số chất trong dãy phản ứng được với nước brom là:

Câu 18: Cho các chất: etyl axetat, anilin, ancol etylic, axit acrylic, phenol, phenyl amoni clorua, ancol benzylic, p-crezol Số chất tác dụng được với dung dịch NaOH là:

Câu 19: Cho dãy các chất: phenyl amoni clorua, benzyl clorua, isopropyl clorua, m-crezol, ancol benzylic, natri phenolat, anlyl clorua Số chất trong dãy tác dụng được với dd NaOH loãng, đun nóng là:

Câu 20: Số chất ứng với CTPT C7H8O (là dẫn xuất của benzen) đều tác dụng được với dung dịch NaOH là:

Câu 21: Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở, có cùng CTPT C5H10O2, phản ứng được với dung dịch NaOH nhưng không có phản ứng tráng bạc là:

Câu 22: Cho dãy các chất sau: toluen, phenylfomat, fructozơ, glyxylvalin (Gly-Val), etylen glicol, triloein Số chất bị thuỷ phân trong môi trường axit là:

Câu 23: Cho các loại hợp chất: amino axit (X), muối amoni của axit cacboxylic (Y), amin (Z), este của amino axit (T) Dãy gồm các loại hợp chất đều tác dụng được với dung dịch NaOH và dung dịch HCl là:

A X, Y, Z, T B X, Y, Z C X, Y, T D Y, Z, T

Câu 24: Dãy gồm các chất đều tác dụng với H2 (Ni, t0), tạo ra sản phẩm có khả năng phản ứng với Na là:

A C2H3CHO, CH3COOC2H3, C6H5COOH

B C2H3CH2OH, CH3COCH3, C2H3COOH

C CH3OC2H5, CH3CHO, C2H3COOH

D C2H3CH2OH, CH3CHO, CH3COOH

Câu 25: Có bao nhiêu chất hữu cơ đơn chức và tạp chức chứa C, H, O có phân tử khối là 60 tác dụng được với Na kim loại?

Câu 26: Cho dãy các chất: HCHO, CH3COOH, CH3COOC2H5, HCOOH, C2H5OH, HCOOCH3 Số chất trong dãy tham gia phản ứng tráng gương là:

Câu 27: Cho dãy các chất: C2H2, HCHO, HCOOH, CH3CHO, (CH3)2CO,

C12H22O11(mantozơ) Số chất trong dãy tham gia phản ứng tráng gương là:

Câu 28: Cho các chất hữu cơ: C2H2, C2H4, CH2O, CH2O2 (mạch hở), C3H4O2 (mạch hở, đơn chức) Biết C3H4O2 không làm chuyển màu quỳ tím ẩm Số chất tác dụng được với dung dịch AgNO3 trong NH3 tạo ra kết tủa là:

Câu 29: Dãy gồm các chất đều tác dụng với AgNO3 trong dung dịch NH3 là:

A anđehit fomic, axetilen, etilen B axit fomic, vinyl axetilen, propin

C anđehit axetic, but-1-in, etilen D anđehit axetic, axetilen, but-2-in

Câu 30: Các chất trong dãy nào sau đây đều tạo kết tủa khi cho tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư, đun nóng?

A vinylaxetilen, glucozơ, anđehit axetic B glucozơ, đimetylaxetilen, anđehit axetic

C vinylaxetilen, glucozơ, đimetylaxetilen D vinylaxetilen, glucozơ, axit propionic

Câu 31: Cho các chất: ancol etylic, glixerin (glixerol), glucozơ, đimetyl ete và axit fomic Số chất tác dụng được với Cu(OH)2 là:

Câu 32: Cho các hợp chất sau:

(a) HOCH2-CH2OH (b) HOCH2-CH2-CH2OH (c) HOCH2-CH(OH

)-CH2OH

(d) CH3-CH(OH)-CH2OH (e) CH3-CH2OH (f) CH3-O-CH2CH3 Các chất đều tác dụng với Na, Cu(OH)2 là:

A (a), (b), (c) B (a), (c), (d) C (c), (d), (e) D (c), (d), (f)

Câu 33: Các dung dịch phản ứng được với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường là:

A lòng trắng trứng, fructozơ, axeton B anđehit axetic, saccarozơ, axit

axetic

C fructozơ, axit acrylic, ancol etylic D glixerol, axit axetic,

glucozơ

Câu 34: Cho các cặp chất sau: phenol, etanol, axit axetic, natri phenolat, natri hidroxit Số cặp chất tác dụng được với nhau là:

Câu 35: Cho tất cả các đồng phân đơn chức, mạch hở, có cùng CTPT C2H4O2 lần lượt tác dụng với: Na, NaOH, NaHCO3 Số phản ứng xảy ra là:

Câu 36: Cho các chất: saccarozơ, glucozơ, fructozơ, etyl axetat, axit fomic và anđehit axetic Trong các chất trên, số chất vừa có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc, vừa có khả năng phản ứng với Cu(OH)2 ở điều kiện thường là:

Câu 37: Cho các chất: ancol etylic; glixerol; axit fomic; axit acrylic; phenol; anđehit axetic; axeton Đặt a là số chất có phản ứng với Na; b là số chất có phản ứng với NaOH; c là số chất có phản ứng với dung dịch Br2; d là số chất có phản ứng với AgNO3/NH3; e là số chất có phản ứng với Cu(OH)2 trong điều kiện thường Giá trị của a,b,c,d,e lần lượt là:

A 5, 3, 3, 2, 3 B 5, 3, 4, 2, 3 C 5, 3, 3, 2, 1 D

5, 3, 4, 2, 2

Dự đoán loại hợp chất

Câu 38: Hoà tan chất X vào nước thu được dung dịch trong suốt, rồi thêm tiếp dung dịch chất Y thì thu được chất Z (làm vẩn đục dung dịch) Các chất X, Y, Z lần lượt là:

A phenol, natri hidroxit, natriphenolat

B Phenyl amoni clorua, axit clohidric, anilin

C anilin, axit clohidric, phenylamoni clorua

D Natri phenolat, axit clohidric, phenol

Câu 39: Hai chất X và Y có cùng CTPT C3H6O2 Cả X và Y đều tác dụng với Na; X tác dụng được với NaHCO3 còn Y có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc CTCT của

X, Y lần lượt là:

A C2H5COOH và CH3CH(OH)CHO B C2H5COOH và HCOOC2H5

C HCOOC2H5 và HOCH2CHO D HCOOCH3 và CH3COOH

Câu 40: Hai chất X và Y có cùng CTPT C2H4O2 Chất X phản ứng được với kim loại

Na và tham gia phản ứng tráng bạc Chất Y phản ứng với kim loại Na và hoà tan được CaCO3 CTCT của X, Y lần lượt là:

A HOCH2CHO, CH3COOH B CH3COOH, HOCH2CHO

C HCOOCH3, HOCH2CHO D HCOOCH3, CH3COOH

Câu 41: Đốt cháy hoàn toàn 1 mol hợp chất hữu cơ X, thu được 4 mol CO2 Chất

X tác dụng được với Na, tham gia phản ứng tráng bạc và phản ứng cộng Br2 theo tỉ

lệ 1 : 1 CTCT của X là:

C HOCH2CH2CH2CHO D HOCH2CH=CH-CHO

Câu 42: Hợp chất hữu cơ X có CTPT là C4H8O3 X có khả năng tham gia phản ứng với

Na, với dung dịch NaOH và phản ứng tráng bạc Sản phẩm thuỷ phân của X trong môi trường kiềm có khả năng hoà tan Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam CTCT của X là:

A CH3CH(OH)CH(OH)CHO B CH3COOCH2CH2OH

C HCOOCH2CH(OH)CH3 D HCOOCH2CH2CH2OH

Câu 43: X, Y, Z là các hợp chất mạch hở, bền có cùng CTPT C3H6O X tác dụng với Na và không có phản ứng tráng bạc Y không tác dụng với Na nhưng có phản ứng tráng bạc Z không tác dụng với Na và không có phản ứng tráng bạc Các chất

X, Y, Z lần lượt là:

A CH3-CH2-CHO, CH3-CO-CH3, CH2=CH-CH2-OH

B CH2=CH-CH2-OH, CH3-CH2-CHO, CH3-CO-CH3

C CH2=CH-CH2-OH, CH3-CO-CH3, CH3-CH2-CHO

D CH3-CO-CH3, CH3-CH2-CHO, CH2=CH-CH2-OH

Câu 44: Chất hữu cơ Y1 trong phân tử chỉ chứa một loại nhóm chức, có phần trăm khối lượng C và H tương ứng bằng 49,315% và 6,85%, còn lại là oxi Tỉ khối hơi của Y1 so với không khí xấp xỉ bằng 5,034 Cho Y1 tác dụng với dung dịch NaOH, sinh ra một muối (Y2) và một ancol (Y3) Nung muối Y2 với hỗn hợp vôi tôi xút thu được một hiđrocacbon đơn giản nhất Công thức Y2 và Y3 lần lượt là:

A HCOONa và HOCH2CH2CH2CH2OH B CH3CH2COONa và

CH3CH2CH2OH

C CH3COONa và HOCH2CH2OH D NaOOCCH2COONa và CH3OH

Câu 45: Hai chất hữu cơ X, Y có thành phần phân tử gồm C, H, O (MX < MY < 82) Cả X

và Y đều có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc và đều phản ứng được với KHCO3 sinh ra khí CO2 Tỉ khối hơi của Y so với X có giá trị là:

A 1,47 B 1,57 C 1,61 D 1,91

Câu 46: Hợp chất hữu cơ X có CTĐGN là CHO Biết X có mạch cacbon không phân nhánh, có thể tác dụng được với Na, NaOH và dung dịch Br2 Khi đốt cháy 1 mol X cho dưới 6 mol CO2 Số lượng đồng phân cấu tạo có thể có của X là:

Phân biệt, điều chế, sơ đồ phản ứng

Câu 47: Có 3 chất lỏng benzen, anilin, stiren đựng riêng biệt trong 3 lọ mất nhãn Thuốc thử để phân biệt ba chất lỏng trên là:

A phenoltalein B Quỳ tím C dd NaOH D Nước brom

Câu 48: Có bao nhiêu chất hữu cơ mạch hở dùng để điều chế 4-metylpentan-2-ol chỉ bằng phản ứng cộng H2 (xúc tác Ni, to)?

Câu 49: Cho sơ đồ phản ứng: C2H2→ X → CH3COOH

Trong sơ đồ trên mỗi mũi tên là một phản ứng, X là chất nào sau đây?

A CH3COONa B C2H5OH C HCOOCH3 D CH3CHO

Câu 50: Cho dãy chuyển hoá sau:

CaC2 + →H2O

X +0→

3

2 /Pd/PbCO,t H

Y +  9→

2

2O/H SO4 ,t H

Z Tên gọi của X và Z lần lượt là:

A axetilen và ancol etylic B axetilen và etylen glicol

C etan và etanal D etilen và ancol etylic

Câu 51: Cho sơ đồ chuyển hoá:

C3H6 ddBr → 2

X  →NaOH

Y CuO →,t0

Z O , →2xt

T CHOH,t0,xt→

3

E (este

đa chức)

Tên gọi của Y là:

A propan-2-ol B propan-1,2-điol C propan-1,3-điol D glixerol

Câu 52: Cho sơ đồ phản ứng:

CH4  →+X

Y  →+Z

T +→M

CH3COOH

X, Z, M là các chất vô cơ, mỗi mũi tên ứng với một phương trình phản ứng Chất T trong sơ đồ trên là:

A C2H5OH B CH3OH C CH3CHO D CH3COONa

Câu 53: Cho sơ đồ phản ứng:

(1) X + O2 → axit cacboxylic Y1 (2) X + H2 → ancol Y2

(3) Y1 + Y2→ Y3 + H2O