Phần III trắc nghiệm lý thuyết hữu cơ 2 dẫn xuất hidrocacbon ancol phenol image marked

Phenol có tính axit mạnh hơn C2H5OH và được minh họa bằng phản ứng của phenol tác dụng với dung dịch NaOH còn C2H5OH thì không phản ứngA. Cho các phát biểu sau: 1 Phenol tan ít trong nướ

Trang 1

PHẦN III TRẮC NGHIỆM LÍ THUYẾT HỮU CƠ DẪN XUẤT HIDROCACBON – ANCOL - PHENOL Câu 1 Có bao nhiêu công thức cấu tạo có thể có của C5H11Br?

Câu 2 Có bao nhiêu ancol có công thức phân tử là C4H10O khi bị oxi hóa tạo thành anđehit?

Câu 3 Cho các chất sau: etylbromua, benzylclorua, ancol etylic, brombenzen, vinyclorua, axeton,

metylacry, o-crezol, phenylamoni clorua, alanin, anilin, axit oxalic Có bao nhiêu chất tác dụng được với dung dịch NaOH loãng nóng:

Câu 4 Cho các phản ứng:

HBr + C2H5OHt o C2H4 +Br2 →

C2H4 + HBr → C2H6 + Br2 askt(1:1mol)

Số phản ứng tạo ra C2H5Br là

Câu 5 Để nhận biết các chất etanol, propenol, etilenglicol, phenol có thể dùng các cặp chất:

A Nước Br2 và NaOH B Nước Br2 và Cu(OH)2 C KMnO4 và Cu(OH)2 D NaOH và và Cu(OH)2

Câu 6 Cho dãy chuyển hóa sau: CH3CH2CH(OH)CH3 H SO dac2 4 ,170o CEBr dung dich2 ( ) F

Biết E, F là sản phẩm chính, các chất phản ứng với nhau theo tỉ lệ 1:1 về số mol Công thức cấu tạo của E

và F lần lượt là cặp chất trong dãy nào sau đây?

A CH3CH2CH=CH2, CH3CH2CHBrCH2Br B CH3CH=CH=CH3, CH3CHBrCHBrCH3

C CH3CH=CHCH3, CH3CH2CBr2CH3 D CH3CH2CH=CH2, CH2BrCH2CH=CH2

Câu 7 Chất nào sau đây không tác dụng với dung dịch NaOH loãng nóng:

A vinyl clorua B benzyl clorua C etyl axetat D phenol

Câu 8 Ancol etylic (C2H5OH) tác dụng được với tất cả các chất nào trong các dãy sau

A Na, HBr, CuO B Na, HBr, Fe C CuO, KOH, HBr D Na, HBr, NaOH Câu 9 Công thức phân tử C4H10O có số đồng phân

A 2 đồng phân thuộc chức ete B 3 đồng phân thuộc chức ancol (ancol)

C 2 đồng phân ancol (ancol) bậc 1 D tất cả đều đúng

Câu 10 Chất nào sau đây khi tác dùng với H2 (Ni, to tạo ra ancol etylic?

A HCOOCH3 B C2H5OC2H5 C CH3CHO D CH2=CHCHO

Câu 11 Đun ancol có công thức CH3-CH(OH)-CH2-CH3 với H2SO4 đặc ở 170o C, thu được sản phẩm chính có công thức cấu tạo như sau

C CH2=CH-CH2-CH3 D CH3-CH2-O-CH2-CH3

Câu 12 Cho các phát biểu sau:

1 Phenol có tính axit mạnh hơn C2H5OH vì nhân benzen hút e của nhóm –OH, trong khi nhóm –C2H5 là nhóm đẩy e vào nhóm –OH

Trang 2

2 Phenol có tính axit mạnh hơn C2H5OH và được minh họa bằng phản ứng của phenol tác dụng với dung dịch NaOH còn C2H5OH thì không phản ứng

3 Tính axit của phenol yếu hơn H2CO3, vì khi sục khí CO2 vào dung dịch C6H5ONa ta sẽ thu được

C6H5OH kết tủa

4 Phenol trong nước cho môi trường axit, làm quì tím hóa đỏ

Các phát biểu đúng là:

Câu 13 Cho các chất sau: CH3COOCH2CH2Cl, ClH3N-CH2COOH, C6H5Cl (thơm), HCOOC6H5 (thơm),

C6H5COOCH3 (thơm), HO-C6H4-CH2OH (thơm), CH3-COOCH=CH2 Có bao nhiêu chất khi tác dụng với dung dịch NaOH dư ở điều kiện nhiệt độ và áp suất thích hợp cho sản phẩm có 2 muối?

Câu 14 Phenol phản ứng được với bao nhiêu chất trong số các chất sau: NaOH, HCl, Br2, (CH3CO)2CO,

CH3COOH, Na, NaHCO3, CH3COCl

(1) Phenol tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong dung dịch HCl

(2) Phenyl clorua tác dụng được với dung dịch NaOH đặc, nóng ở nhiệt độ cao, áp suất cao

(3) Anlyl clorua là một dẫn xuất halogen tác dụng được với nước đun sôi

(4) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen

Có bao nhiêu phát biểu sai:

Câu 16 Đề hidrat hóa 2-metylbutan-2-ol thu được sản phẩm chính là anken nào sau đây?

A 2-metyl but-2-en B 2-metyl but-1-en C 3-metyl but-1-en D Pent-1-en

Câu 17 X là dẫn cuất clo của etan Đun nóng X trong NaOH dư thu được chất hữu cơ Y vừa tác dụng với

Na vừa tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường Vậy X là:

A 1,2-điclo etan B 1,1-điclo etan C 1,1,2,2-tetraclo tan D 1,1,1-triclo etan

Câu 18 Cho sơ đồ sau: X (CxHyBrz) + NaOH (to) →anđehit Y và NaBr; Y + [O] → axit adipic Vậy công thức phân tử của X là:

A C6H8Br4 B C6H8Br2 C C6H8Br3 D Cả A, B và C

Câu 19 Để phân biệt ancol bậc I và ancol bậc II người ta lần lượt dùng hóa chất sau.

A CuO (to; Ag2O/NH3 B CH3COOH; NaOH C H2SO4 đặc (170o C) D O2 (men giấm)

Câu 20 Ancol bậc hai X có công thức phân tử C6H14O Đun X với H2SO4 đặc ở 170o C chỉ tạo ra một anken duy nhất, tên X

A 2,3-đimetyl butanol-2 B 2,3-đimetyl butanol-1 C 2-metyl pentanol-3 D 3,3-đimetyl butanol-2 Câu 21 Trong các đồng phân chứa vòng benzen có công thức C7H8O số đồng phân phản ứng được với

cả Na và NaOH là:

(a) Phenol là chất rắn, có thể tan tốt trong nước ở 70o C

(b) Tính axit của phenol mạnh hơn nước là do ảnh hưởng của gốc phenyl lên nhóm –OH

Trang 3

(c) Sục khí CO2 dư vào dung dịch natri phenolat thấy dung dịch vẩn đục

(d) Nguyên tử H của vòng benzen trong phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H trong benzen do ảnh hưởng của nhóm –OH tới vòng benzen

(e) C6H5OH và C6H5CH2OH là đồng đẳng của nhau (C6H5 – là gốc phenyl)

Số phát biểu đúng là

Câu 23 Có hai sơ đồ phản ứng: aH 2   ;

Ni,t

X C H OH H O 2

Y CH CHCH OH

Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn điều kiện X và Y lần lượt là:

Câu 24 Phản ứng hóa học không xảy ra là ( trong đó C6H5- là gốc phenyl)

A C2H5-Cl + NaOH (loãng)t o B CH2=CH-CH2-Cl + H2O t o

C C6H5-CH2-Cl +NaOH t o D C6H5-Cl +NaOH (loãng) o

t



Câu 25 Ancol nào sau đây có số nguyên tử cacbon bằng số nhóm –OH?

A Propan -1, 2-điol B Glixerol C Ancol benzylic D Ancol etylic

ĐÁP ÁN

1 D 2 A 3 C 4 B 5 B 6 B 7 A 8 A 9 C 10 C

11 B 12 A 13 B 14 C 15 A 16 A 17 A 18 B 19 A 20 D

21 B 22 A 23 A 24 D 25 B 26 27 28 29 30

HƯỚNG DẪN GIẢI CHI TIẾT Câu 1 Đáp án D

Để xác định số đồng phân của một công thức cho trước, đầu tiên chúng ta xác định độ bất bão hòa của chất đó:

2

  

Suy ra chất này không có liên kết π và vòng trong phân tử

Tiếp theo, tách C5H11Br thành C5H11- và –Br Chúng ta sẽ xác định số đồng phân của C5H11

-(mỗi mũi tên là một vị trí trống có thể tạo thành)

Ta thấy có 8 gốc ankyl có thể tạo ra Vậy đáp án là 8

CHEM Tip

Độ bất bão hòa của một chất (k) là tổng số liên kết π và vòng trong phân tử ( k = π + v) Với công thức

dạng C H O N Xx y z t u, ta có:

x.2 2 t u y

k

2

   



Nếu chất đã cho không chứa loại nguyên tử nào thì chỉ số của nó băng 0, không cần tính đế Chẳng hạn

Trang 4

C5H11Br thì x =5, y =11, u = 1, z = t = 0 Sau khi tính được độ bão hòa, tùy theo yêu cầu bài toán, ta sẽ xác định được các đồng phân khác nhau của chất đã cho

Câu 2 Đáp án A

Các ancol có công thức C4H10O bị oxi hóa thành anđehit là:

HO – CH2 – CH2 –CH2 – CH3; HO – CH2 – CH(CH3) – CH3

Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn ancol.

Ancol bậc I bị oxi hóa thành anđehit (bậc của ancol là bậc của nguyên tử C mang nhóm –OH )

CH CH OHCH CHO

Tác nhân oxi hóa thường là CuO Do vậy phản ứng có thể viết:

CH3CH2OH + CuO t o CH3CHO +Cu +H2O

Ancol bậc II bị oxi hóa thành xeton

Ví dụ: CH3CH(OH)CH3 + CuO t o CH3COCH3 + Cu +H2O

Ancol bậc III rất khó bị oxi hóa Nó chỉ bị oxi hóa trong điều kiện hết sức khắc nghiệt (mà không hề bị oxi hóa bởi CuO), và thường làm gãy đứt mạch C Vì thế trong các điều kiện oxi hóa thông thường, ta coi

ancol bậc III không phản ứng.

Ở câu hỏi trên, ta thấy yêu cầu đề bài tương đương với việc xác định số ancol bậc I có công thức C4H10O, hay C4H9OH Ta tách thành C4H9 – và –OH Gốc C4H9 – lại có 2 đồng phân mà vị trí trống ở C bậc I, nên đáp án là 2 Khi làm bài, chỉ cần viết 2 công thức như trên là đủ để có đáp án, mà không cần viết thêm nhóm –OH hay phản ứng oxi hóa

Câu 3 Đáp án C

Các phương trình phản ứng xảy ra:

CH CH Br NaOH CH CH OH NaBr

C H CH Cl NaOH C H CH OH NaCl Ancol etylic C2H5OH, không phản ứng

Brombenzen C6H5Br, không phản ứng

Vinylclorua CH2 CHCl, không phản ứng

Axeton CH COCH3 3, không phản ứng

Metylacrylat:

CH CHCOOCH NaOHCH CHCOONa CH OH

Phenylamoniclorua: C6H5NH3Cl +NaOH → C6H5NH2 + NaCl +H2O

Alanin:

Trang 5

CH3CH(NH2)COOH + NaOH → CH3CH(NH2)COONa +H2O

Anilin: C6H5 – NH2, không phản ứng

Axit oxalic: HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa +2H2O

Câu 4 Đáp án B

Các phản ứng xảy ra như sau:

HBr + C2H5OH t o C2H5Br +H2O

C2H4 +Br2 → CH2Br – CH2Br

C2H4Br + HBr → CH3 – CH2Br

C2H6 + Br2 askt(1:1) CH3CH2Br +HBr

CHEM Tip

Phản ứng của ancol với axit:

Ancol phản ứng với axit cacboxylic tạo ra este và nước Chẳng hạn:

C H OH CH COOH CH COOC H H O

Nhưng khi cho ancol tác dụng với axit vô cơ ( thường là các halogenic như HCl, HBr), sản phẩm thu được không gọi là este mà là những dẫn xuất Phản ứng xảy ra tương tự như phản ứng este hóa:

C H OH HCl CH CH Cl H O

Có một số trường hợp tạo este không nhờ phản ứng este hóa

 CH COO Zn 3 2

CH COOH CH CH  CH COOCH CH

(vynyl axetat)

4 chất mà ta cần nhận biết là:

Etanol :C H OH Propenol : CH CHCH OH Etilenglicol : CH OH CH OH Phenol : C H OH







Ta thấy có phenol nên nghĩ tới Br2, vì phenol phản ứng với dung dịch brom tạo kết tủa trắng

Ngoài ra, propenol làm mất màu dung dịch brom

Còn lại etanol và etilenglicol, ta thấy gồm 1 rượu đơn chức và 1 rượu đa chức có 2 nhóm –OH kề nhau

Do đó ta sử dụng Cu(OH)2

Trình tự nhận biết như sau:

+ Cho brom vào 4 mẫu thử, mẫu thử tạo kết tủa trắng là phenol và mẫu thử làm mất màu dung dịch brom

mà không xuất hiện kết tủa là propenol:

Trang 6

+ Cho Cu OH 2 vào 2 mẫu thử còn lại, mẫu thử hòa tan được Cu OH 2 tạo dung dịch màu xanh lam đậm là etylenglicol:

2C H O Cu OH  C H O Cu 2H O

Đun ancol với H2SO4 đặc 170o C, xảy ra phản ứng tách nước tạo anken:

CH3CH2CHOHCH3 H SO dac2 4 ,170o C CH3CH=CHCH3 +H2O (1)

Cho anken phản ứng với brom, xảy ra phản ứng cộng:

CH3CH=CHCH3 + Br2 → CH3CHBrCHBrCH3 (2)

Các phản ứng xảy ra

C2H5OH + Na → C2H5Na + H2

1 2

C2H5OH + HBr → C2H5Br +H2O

C2H5OH +CuO t o CH3CHO + Cu + H2O

Câu hỏi này khai thác đơn thuần tính chất hóa học đơn thuần của ancol nên không khó, tuy nhiên cần phải ghi nhớ:

C2H5ONa +H2O → NaOH +C2H5OH (*)

Phản ứng này xảy ra mạnh, nhưng ít bạn để ý tới Để nhớ được phản ứng này, các bạn có thể liên tưởng đi kèm với phản ứng của ancol với kim loại kiềm:

C2H5OH + Na → C2H5ONa + H1 2

2

Công thức C4H10O có k 4.2 2 10

2

 



Do đó đây là hợp chất no, mạch hở

Mặt khác, C4H10O có 1 nguyên tử O nên nó là ancol no hoặc este no

+ Ancol: C4H10O có 4 đồng phân ( do gốc C4H9 - có 4 đồng phân):

Trong 4 ancol này, có 2 ancol bậc I, 1 ancol bậc II và 1 ancol bậc III

+ Este: Các đồng phân:

Trang 7

CHEM Tip

Tên gọi các đồng phân ancol C4H10OH:

CH3CH2CH2CH2OH: n – butylic

Phản ứng xảy ra: CH3-CH=O +H2 Ni t,o CH3CH2OH

Chất CH2=CHCHO (tên gọi là acrylanđehit hoặc anđehit acrylic) cũng có phản ứng với H2 nhưng tạo thành ancol propylic

Áp dụng quy tắc Zai xep thì sẽ có nhóm –OH tách cùng nguyên tử H của nguyên tử

C số 3 ( C có ít H hơn) tạo sản phẩm chính, sản phẩm phụ được tạo ra khi nhóm –OH được tách cùng với nguyên tử H của nguyên tử C số 1

Phản ứng xảy ra như sau:

( Phương trình phản ứng tạo sản phẩm chính)

(Phương trình phản ứng tạo sản phẩm phụ)

Trang 8

CHEM Tip

Tách nước ancol no đơn chức mạch hở ở 140o C tạo este và ở 170o C ta tạo được anken

Phenol có tính axit yếu ( nhưng mạnh hơn ancol), nó còn được gọi là axit phenic có phản ứng với dung dịch NaOH :

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

Tuy nhiên, tính axit của phenol chưa đủ mạnh để làm quỳ tím hóa đỏ và phenol có tính axit yếu hơn axit cacbonic:

CO2 +C6H5ONa +H2O → C6H5OH↓ + NaHCO3 (*)

CHEM Tip

Phenol là một chất rắn ở điều kiện thường, ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều trong nước nóng và etanol

Ở phản ứng (*) ta có hiện tượng quan sát được là xuất hiện kết tủa trắng Nguyên nhân là do CO2 hay

H2CO3 đẩy phenol ra khỏi muối của nó (axit mạnh hơn đẩy axit yếu hơn) tạo thành C6H5OH Vì C6H5OH

ít tan nên nó hình thành kết tủa quan sát được

Cho các chất trên phản ứng với dung dịch NaOH ở điều kiện thích hợp, ta được:

(1) CH3COOCH2CH2Cl +2 NaOH t o CH3COONa + C2H4(OH)2 + NaCl

Đây đơn thuần là phản ứng thủy phân este, tạo ra muối CH3COONa và ancol ClCH2CH2OH, tuy nhiên còn thiếu một đặc điểm nữa là –Cl liên kết với gốc hidrocacbon no, vì vậy nó cũng bị thủy phân (thuộc nhóm 3), tạo ra etilenglicol, viết gộp lại được phản ứng (1) Có 2 muối tạo thành là CH3COONa và NaCl (2) ClH3NCH2COOH + 2 NaOH → H2NCH2COONa + NaCl +2H2O

Phản ứng axit – bazơ, chú ý rằng ClH3NCH2COOH có 2 thành phần phản ứng với dung dịch NaOH là – COOH và –NH3Cl (muối của bazơ yếu)

(3) C6H5Cl + 2 NaOH (đặc) t o,p C6H5ONa + NaCl + H2O

Phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen loại 1 Sản phẩm tạo ra phenol nhưng trong môi trương NaOH nó

có phản ứng với NaOH tạo muối phenolat

(4) HCOOC6H5CH3 +2 NaOH → HCOONa + C6H5ONa + H2O

Tương tự phản ứng (3), C6H5OH tạo thành có phản ứng với NaOH

(5) C6H5COOCH3 +NaOH → C6H5COONa + CH3OH

(6) HO – C6H4CH2OH +NaOH → NaO – C6H4CH2OH + H2O

Chỉ có nhóm –OH gắn trực tiếp với vòng thơm mới có khả năng phản ứng với NaOH

(7) CH3COOCH=CH2 +NaOH → CH3COONa +CH3CHO

Vậy các phản ứng tạo ra 2 muối là (1), (2), (3) và (4)

Các phản ứng xảy ra:

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

Trang 9

C6H5OH +(CH3CO)2O → CH3COOC6H5 +CH3COOH

(Phản ứng tạo este của phenol, chỉ xảy ra khi cho phenol tác dụng với anhidrit axit và clorua axit)

C6H5OH +Na → C6H5ONa + H2

1 2

C6H5OH + CH3COCl →CH3COOC6H5 +HCl

(Phản ứng giữa phenol và clorua axit)

CHEM Tip

Không nên nhầm lẫn rằng C6H5OH có tính axit thì có thể phản ứng với NaHCO3 vì C6H5OH có tính axit rất yếu, yếu hơn cả axit cacbonic:

C6H5ONa +CO2 +H2O → C6H5OH +NaHCO3

(Đã là phản ứng một chiều thì không có chiều ngược lại, các bạn có thể liên tưởng đến phản ứng này để nhớ rằng C6H5OH và NaHCO3 không phản ứng với nhau)

(1) Phenol là một chất rắn ở điều kiện thường, ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và ancol Cho phenol vào dung dịch HCl không có phản ứng xảy ra, thậm chí còn ức chế độ phân li của phenol nên

độ tan giảm Độ tan của phenol tăng (chính xác là phenol tan tốt hơn) trong dung dịch NaOH, vì tạo ra muối C6H5ONa

(2) Phenyl clorua C6H5Cl tác dụng với NaOH đặc ở nhiệt độ và áp suất cao:

C6H5Cl + 2 NaOH đặc t p o,  C6H5ONa + NaCl +H2O

(3) Anlyl clorua CH2=CHCl xảy ra phản ứng thủy phân ngay trong nước nóng:

CH2=CHCl + H2O t o CH2=CHCH2OH + HCl

(4) Phenol là vòng benzen có thêm nhóm –OH nên phản ứng thế xảy ra dễ dàng hơng benzen, định hướng thế vào vị trí o- , p-

Phản ứng tách tuân theo quy tắc Zai –xep

Trang 10

Y vừa tác dụng với Na, vừa tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường nên Y là ancol 2 chức với 2 nhĩm –

OH kề nhau (thực tế gợi ý quan trọng là Cu(OH)2, từ đây ta nghĩ đến ngay ancol đa chức, mà ancol thì cĩ phản ứng với Na)

Khi thủy phân dẫn xuất halogen, các –X (X là halogen) sẽ được thay thế bởi nhĩm –OH

Vì vậy, để Y là ancol cĩ 2 nhĩm –OH kề nhau thì X (chất ban đầu) cần cĩ 2 nguyên tử Cl kề nhau

Vậy X là CH2Cl – CH2Cl (1, 2 – đicloetan)

anđehit Y + NaBr

C H Br NaOH

(axit adipic)

[O]

2 4

YHOOC CH COOH

Do đĩ Y cĩ cơng thức là HOCCH2 4 CHO

Mà anđehit Y được tạo ra từ sự thủy phân dẫn xuất halogen trong mơi trường nước nên ta cần nghĩ tới sự chuyển vị của ancol cĩ nhĩm –OH gắn vào nguyên tử C bậ I thuộc liên kết đơi C = C hoặc chất cĩ 2 nhĩm –OH cùng gắn vào nguyên tử C bậc I bị phân hủy thành chức anđehit và nước

Suy ra C H Brx y z cĩ 3 cơng thức sau: CHBr CH2 24CHBr2; CHBr CH(CH ) CH CHBr 2 2  và

CHBr CH CH CHBr

Tương ứng với các cơng thức phân tử: C6H10Br4; C6H8Br2 và C6H9Br3

Quan sát các cơng thức phân tử được đưa ra ở các đáp án ta cĩ đáp án đúng là B

Ta cĩ:

o

3 3

o

3 3

AgNO /NH CuO,t

Ancol bậcII xeton không phản ứng

ïïí

ïïỵ

Câu 20 Đáp án D

Một cách tổng quát, những ancol đơn chức tách nước tạo 1 anken là:

+ Ancol bậc I (tương đương với ancol cĩ nhĩm –OH liên kết với C đầu mạch)

+ Ancol cĩ nhĩm –OH gắn với C bậc II nằm cạnh một nguyên tử C bậc IV (vì C bậc IV khơng liên kết với nguyên tử H nào nên bản thân nĩ khơng cĩ khả năng tách H cùng với nhĩm –OH của C bên cạnh để tạo thành nước)

Tuy nhiên các ancol thuộc trường hợp này khơng phải lúc nào cũng thỏa mãn

Ví dụ: CH3CH2C(CH3)OHCC(CH3)3 H SO dac2 4 ,170o C CH3CH=C(CH3) – C(CH3)3 + H2O

Sản phẩm tạo thành trong phương trình trên cĩ đồng phân hình học

+ Ancol bậc II hoặc bậc III mà cĩ những thành phần xung quanh nguyên tử C chứa nhĩm –OH giống nhau

CHEM Tip

Cần chú ý rằng, tạo ra 1 anken duy nhất nghĩa là quá trình tách nước chỉ tạo ra một anken, anken đĩ khơng cĩ đồng phân hình học ( vì cĩ đồng phân hình học sẽ được tính là 2 chất)

Phản ứng được với Na và dung dịch NaOH mà chỉ cĩ một nguyên tử O trong phân tử Suy ra chất thỏa mãn là phenol ( và đồng đẳng)

Định dạng
Số trang	11
Dung lượng	434,19 KB