skkn một số PHƯƠNG PHÁP GIẢI bài tập ĐỒNG PHÂN TRONG hóa hữu cơ

Lý do chọn đề tài Trong quá trình giảng dạy môn Hóa học ở trường THPT, đặc biệt là trong quá trình ôn luyện cho học sinh thi tốt nghiệp, Đại học và Cao đẳng, bài tập đồng phân của hợp ch

GIẢI BÀI TẬP ĐỒNG PHÂN

TRONG HÓA HỮU CƠ

CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM

Độc lập - Tự do - Hạnh phúc

- -SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

Đề tài:

PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP

ĐỒNG PHÂN TRONG HÓA HỮU CƠ

CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM

GIẢI BÀI TẬP ĐỒNG PHÂN

TRONG HÓA HỮU CƠ

Họ và tên: Bùi Thị Nhung Chức vụ: Giáo viên

Đơn vị công tác: Trường THPT Hoàng Hoa Thám

MỤC LỤC

MỤC LỤC iii

DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT iv

Phần 1: MỞ ĐẦU 1

1.1 Lý do chọn đề tài 1

1.2 Điểm mới của đề tài 1

Phần 2: NỘI DUNG 3

2.1 THỰC TRẠNG CỦA ĐỀ TÀI SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM CẦN GIẢI QUYẾT 3

2.1.1 Cơ sở lí luận 3

2.1.2 Cơ sở thực tiễn 3

2.2 NỘI DUNG ĐỀ TÀI: “MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP ĐỒNG PHÂN TRONG HÓA HỮU CƠ” 5

2.2.1 Tóm tắt lí thuyết đồng phân 5

2.2.1.1 Khái niệm 5

2.2.1.2 Phân loại 5

2.2.2 Một số phương pháp giải bài đồng phân trong hóa hữu cơ 6

2.2.2.1 Cách 1: Áp dụng các công thức tính nhanh số đồng phân của các hợp chất hữu cơ 6

2.2.2.2 Cách 2: Viết các đồng phân dựa vào yêu cầu của bài tập 9

2.2.2.3 Một số lưu ý 10

2.2.3 Bài tập vận dụng 13

2.2.4 Đáp án 19

Phần 3: KẾT LUẬN 20

3.1 Ý nghĩa của đề tài sáng kiến kinh nghiệm 20

3.2 Kiến nghị, đề xuất 20

TÀI LIỆU THAM KHẢO 21

Phần 1: MỞ ĐẦU

1.1 Lý do chọn đề tài

Trong quá trình giảng dạy môn Hóa học ở trường THPT, đặc biệt là trong quá trình

ôn luyện cho học sinh thi tốt nghiệp, Đại học và Cao đẳng, bài tập đồng phân của hợp

chất hữu cơ là một chuyên đề hay và khá quan trọng nên các bài tập về chủ đề này

thường có mặt trong các kì thi lớn của quốc gia Dạng bài tập đồng phân thường gặp làtìm số đồng phân của hợp chất hữu cơ hoặc tìm số công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơthỏa mãn đề bài

Với hình thức thi trắc nghiệm như hiện nay thì việc giải nhanh các bài toán Hóahọc là yêu cầu hàng đầu của người học; yêu cầu tìm ra được phương pháp giải toán mộtcách nhanh nhất, đi bằng con đường ngắn nhất không những giúp người học tiết kiệmđược thời gian làm bài mà còn rèn luyện được tư duy và năng lực phát hiện vấn đề củangười học

Trong thực tế tài liệu về chuyên đề bài tập đồng phân của hợp chất hữu cơ ít nênnguồn tư liệu để giáo viên nghiên cứu còn hạn chế, điều này dẫn đến việc cung cấp kiếnthức và kĩ năng giải các bài tập đồng phân cho học sinh chưa được nhiều Vì vậy, khigặp các bài tập tìm số đồng phân của các hợp chất hữu cơ các em thường lúng túng trongviệc tìm ra đáp án đúng

1.2 Điểm mới của đề tài

Qua quá trình tìm hiểu, tham khảo thêm tài liệu cộng với sự tích lũy kinh nghiệmtrong nhiều năm luyện thi tốt nghiệp THPT và các kì thi Đại học, Cao đẳng tôi đã đưa rahai phương pháp giải dạng bài tập đồng phân Sau thời gian giảng dạy, hướng dẫn chohọc sinh về chuyên đề này tôi đã nhận được sự phản ánh tích cực từ phía các em Các emcho rằng đây là một chuyên đề hay, dễ hiểu, có nhiều phương pháp giải ngắn gọn để tìm

ra kết quả Trên cơ sở đó, tôi mạnh dạn chọn đề tài “ Một số phương pháp giải bài tập đồng phân trong hóa hữu cơ” làm sáng kiến kinh nghiệm cho mình với hy vọng đề tài

này sẽ là một tài liệu tham khảo phục vụ cho việc học tập của các em học sinh 12 và chocông tác giảng dạy của các bạn đồng nghiệp.

Phần 2: NỘI DUNG

2.1 THỰC TRẠNG CỦA ĐỀ TÀI SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM CẦN GIẢI QUYẾT

2.1.1 Cơ sở lí luận

Bài tập đồng phân là một dạng bài tập xuyên suốt trong các chương của hóa hữu

cơ Vì khi tìm hiểu về một loại hợp chất hữu cơ (như ankan, anken, ancol, ) học sinh sẽđược tìm hiểu về dãy đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo, tính chất vật lí và tínhchất hóa học của hợp chất đó

Trong sách giáo khoa hóa học, phần đồng phân các tác giả thường giới thiệu về cácloại đồng phân của hợp chất hữu cơ sau đó đưa ra một ví dụ minh họa

Thực tế, bài tập đồng phân rất đa dạng, từ những bài dễ học sinh có thể biết ngayđáp án đúng đến những bài phức tạp, học sinh phải tìm công thức phân tử của hợp chấthữu cơ rồi sau đó tìm số đồng phân Vì vậy, để làm tốt dạng bài tập này học sinh cần cótài liệu để tham khảo và rèn luyện nhiều về kỹ năng viết đồng phân hoặc áp dụng côngthức tính số đồng phân

2.1.2 Cơ sở thực tiễn

Qua nhiều năm giảng dạy cho học sinh THPT, đặc biệt là luyện thi học sinh 12 tôinhận thấy khi giải bài tập đồng phân trong hóa hữu cơ thường gặp các trường hợp sau:

 Trường hợp 1: Học sinh không viết được công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ do

không nắm được thuyết cấu tạo hóa học Rơi vào trường hợp này là một số học sinh có tưduy nhận thức yếu hoặc ham chơi, lười học không nắm được bài

 Trường hợp 2: Học sinh biết được số đồng phân /số công thức cấu tạo thỏa mãn do

học thuộc bài hoặc học thuộc các công thức giải nhanh và đưa ra áp dụng

 Trường hợp 3: Học sinh viết được công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ nếu bài

toán yêu cầu rõ viết đồng phân của loại hợp chất gì Trường hợp này thường gặp là cáchọc sinh có học lực trung bình và trung bình khá

Ví dụ 1:X là ancol có công thức phân tử là C3H8O Số đồng phân cấu tạo của X là

A. 2 B. 1 C 3 D.4.

Đối với bài này nhiều em đã định hướng được ancol là hợp chất có nhóm OH liênkết trực tiếp với C no, hơn nữa C3H8O thuộc loại ancol no, đơn chức, mạch hở nên trongphân tử này chỉ có các liên kết đơn Mặt khác, với loại ancol này thì sẽ có hai loại đồngphân là đồng phân mạch cacbon và đồng phân về vị trí nhóm OH Khi đã suy nghĩ đượcnhư vậy thì học sinh sẽ viết được các đồng phân cấu tạo của ancol theo yêu cầu của đềbài

Cụ thể:

CH3-CH2-CH2OH ; CH3-CH(OH)-CH3

=> Số đồng phân cấu tạo của X thỏa mãn là 2 (đáp án A)

 Trường hợp 4: Đa số các học sinh khá giỏi làm tốt các bài tập xác định số đồng

phân hoặc số công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ thỏa mãn những tính chất mà giảthiết đã đặt ra Những bài tập này người ra không yêu cầu rõ viết đồng phân của loại hợpchất hữu cơ gì, chỉ đưa ra một số tính chất của chất đó rồi đặt câu hỏi “Số đồng phân cấutạo /Số công thức cấu tạo thỏa mãn là”

Ví dụ 2:Hợp chất A mạch hở có công thức phân tử là C3H6O2 và có phản ứng với dungdịch NaOH Số công thức cấu tạo của A thỏa mãn là

A. 1 B. 2 C 3 D.4

Đối với bài tập này, nhiều em đã định hướng được A là axit cacboxylic (có nhómCOOH) hoặc este (có nhóm –COO-) và cả hai loại hợp chất này đều thuộc loại no, đơnchức Khi đã định hướng được như vậy thì học sinh sẽ viết được các công thức cấu tạothỏa mãn và trả lời được câu hỏi “Số công thức cấu tạo của A thỏa mãn là”

Cụ thể:

Đồng phân axit: CH3-CH2-COOH

Đồng phân este: H-COO-CH2-CH3 ; CH3-COO-CH3

=> Số công thức cấu tạo của A thỏa mãn là 3 (đáp án C)

Lưu ý rằng đối với trường hợp 2 và 3 các em cũng có thể gặp sai sót đó là viếtkhông hết số đồng phân của hợp chất dẫn đến việc lựa chọn đáp án đúng sai Điều này rất

đáng tiếc Vì vậy để hạn chế những sai sót đó trong sáng kiến kinh nghiệm này tôi đã đưa

ra nhiều bài tập trắc nghiệm khách quan (40 câu) với nhiều mức độ để các em có cơ hộirèn luyện kĩ năng giải dạng bài tập này

2.2 NỘI DUNG ĐỀ TÀI: “MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP ĐỒNG PHÂN TRONG HÓA HỮU CƠ”

2.2.1 Tóm tắt lí thuyết đồng phân

2.2.1.1 Khái niệm

Đồng phân là hiện tượng các chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử

Ví dụ: Hai chất CH3CH2OH (etanol) và CH3OCH3 (đimetyl ete) là hai chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử C2H6O nên chúng là đồng phân của nhau

2.2.1.2 Phân loại

Trong chương trình phổ thông, đồng phân được chia làm hai loại: đồng phân cấu tạo và đồng phân lập thể

a, Đồng phân cấu tạo

* Khái niệm: Đồng phân cấu tạo là những chất có công thức cấu tạo khác nhau nhưng

có cùng công thức phân tử

* Phân loại: có 4 loại

- Đồng phân mạch cacbon: do sự khác nhau về mạch cacbon (mạch nhánh, mạchkhông nhánh, mạch vòng, mạch không vòng)

- Đồng phân vị trí của liên kết bội: liên kết đôi C=C, liên kết ba C≡C

- Đồng phân nhóm chức: do sự khác nhau về nhóm chức, chức ancol - ete, anđehit

- xeton, axit - este, phenol - ancol thơm - ete thơm, …

- Đồng phân vị trí của nhóm chức: vị trí nhóm –OH, -NH2, NO2, …

Ngoài ra, đối với các hợp chất có vòng như hợp chất thơm, còn có đồng phân về vịtrí tương đối của các nhóm thế trong vòng benzen: đồng phân ortho, meta, para

b, Đồng phân lập thể

* Khái niệm: Đồng phân lập thể là những đồng phân có công thức cấu tạo như nhau

nhưng khác nhau về sự phân bố trong không gian của các nguyên tử trong phân tử

2.2.2 Một số phương pháp giải bài đồng phân trong hóa hữu cơ

Để làm tốt dạng bài tập này nói riêng và các bài tập khác nói chung, cần đọc kĩ yêucầu của đề bài Thường có 2 cách để làm bài này:

2.2.2.1 Cách 1: Áp dụng các công thức tính nhanh số đồng phân của các hợp chất hữu cơ

Cách này yêu cầu người làm cần nhớ được công thức Ưu điểm lớn nhất của nó làtiết kiệm thời gian, tuy nhiên không có nhiều bài tập viết đồng phân thuộc dạng này.Dưới đây là một số công thức hay gặp để tính nhanh số đồng phân của HCHC

a, Số đồng phân ancol đơn chức no C n H 2n+2O

Số đồng phân ancol C n H 2n+2 O = 2 n-2 (với 1 < n < 6)

Ví dụ 1:Số đồng phân ancol đơn chức no có công thức phân tử là C3H8O; C4H10O và

C5H12O lần lượt là bao nhiêu ?

A. 2, 4 và 8 B. 2, 3 và 6 C 2, 4 và 6 D.3, 4 và 8

HD giải

Số ancol C3H8O = 23-2 = 2 Số ancol C4H10O = 24-2 = 4

Số ancol C5H12O = 25-2 = 8 (Đáp án A)

b, Số đồng phân anđehit đơn chức no C n H 2nO

Số đồng phân anđehit C n H 2n O = 2 n-3 (với 2 < n < 7)

Ví dụ 2:Có bao nhiêu anđehit đơn chức no có công thức phân tử lần lượt là C4H8O;

C5H10O và C6H12O ?

A. 3, 4 và 8 B. 2, 3 và 6 C 2, 4 và 6 D.2, 4 và 8

HD giải

Số anđehit C4H8O = 24-3 = 2 Số anđehit C5H10O = 25-3 = 4

Số anđehit C6H12O = 26-3 = 8 (Đáp án D)

c, Số đồng phân axit cacboxylic đơn chức no CnH2nO2

Số đồng phân axit cacboxylic C n H 2n O 2 = 2 n-3 (với 2 < n < 7)

Ví dụ 3:Có bao nhiêu axit cacboxylic đơn chức no có cùng công thức phân tử lần lượt là

C4H8O2 và C5H10O2 ?

HD giải

Số axit C4H8O2 = 24-3 = 2 ; Số axit C5H10O2 = 25-3 = 4 (Đáp án C)

d, Số đồng phân este đơn chức no C n H 2n O 2

Số đồng phân este C n H 2n O 2 = 2 n-2 (với 1 < n < 7)

Ví dụ 4:Có bao nhiêu este có công thức phân tử lần lượt là C3H6O2 và C4H8O2 ?

HD giải

Số este C3H6O2 = 23-2 = 2;Số este C4H8O2 = 24-2 = 4 (Đáp án B)

e, Số đồng phân amin đơn chức no C n H 2n+3N

Số đồng phân amin C n H 2n+3 N = 2 n-1 (với n< 5)

Ví dụ 5:Có bao nhiêu amin đơn chức no có công thức phân tử lần lượt là C2H7N; C3H9N

Ví dụ 6:Đun nóng hỗn hợp gồm glixerol và 2 axit béo X, Y (xúc tác H2SO4 đặc) sẽ thuđược tối đa bao nhiêu trieste ?

i, Số đồng phân peptit tạo bởi n gốc α-amino axit khác nhau là n!amino axit khác nhau là n!

Ví dụ 9:Số đồng phân tripeptit (có đủ cả X, Y, Z) được tạo ra từ 3 α-amino axit X, Y, Zlà

A. 4 B. 5 C 6 D.7

HD giải

Số đồng phân tripeptit = 3! = 1x2x3 = 6 đồng phân (Đáp án C)

2.2.2.2 Cách 2: Viết các đồng phân dựa vào yêu cầu của bài tập

Cách này áp dụng khi không thể giải quyết bài tập theo cách 1 Để làm cách nàyhọc sinh cần định hướng được hợp chất mà đề bài yêu cầu thuộc loại hợp chất gì, no haykhông no (nếu không no thì phân tử có liên kết gì, số liên kết π bằng bao nhiêu); đơnchức, đa chức hay tạp chức …Thường bài tập hay yêu cầu viết các đồng phân mạch hởhoặc hợp chất vòng benzen (hợp chất thơm) nhưng cũng nên cẩn thận có khi cả hợp chấtmạch vòng Bên cạnh đó, học sinh cũng cần nắm vững các loại đồng phân của hợp chất

A. 4 B. 2 C 3 D.5.

(TSĐH khối A-amino axit khác nhau là n!2014)

HD giải:

(Với dạng bài này, giả thiết không cho CTPT cụ thể của X nên học sinh phải tự

cho CTPT phù hợp với đề bài rồi viết các CTCT thỏa mãn yêu cầu)

secbutyl

tertbutyl

Ví dụ 5:Hợp chất X có công thức phân tử C5H8 và có phản ứng với dung dịch AgNO3

trong NH3 Số đồng phân của X thõa mãn tính chất trên là

CH3CH2NHCH2CH2CH3 CH3CH2NHCH(CH3)2

=> Có 6 đồng phân (đáp án C)

 Cần phân biệt 2 dạng bài tập “Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn là” và “Số công thứccấu tạo thỏa mãn là” Nếu dạng tìm số công thức cấu tạo thỏa mãn thì có thể các chất đókhông phải là đồng phân tức là không có cùng công thức phân tử

Ví dụ 7:Khi xà phòng hóa triglixerit X bằng dung dịch NaOH dư, đun nóng, thu đượcsản phẩm gồm glixerol, natri oleat, natri stearat và natri panmitat Số đồng phân cấu tạothỏa mãn tính chất trên của X là

Câu 6:Hợp chất X có công thức phân tử C6H10 và có phản ứng với dung dịch AgNO3

trong NH3 Số đồng phân của X thỏa mãn tính chất trên là

A. 4 B. 6 C 7 D.5

Câu 7:Số đồng phân amino axit của C4H9NO2 là

A. 4 B. 6 C 3 D.5

Câu 8:Hợp chất A có CTPT là C4H8 và có khả năng làm mất màu dung dịch nước brom

ở nhiệt độ thường Số đồng phân cấu tạo của X thỏa mãn tính chất trên là

A. 2 B. 3 C 4 D.5

Câu 9:Đốt cháy hoàn toàn amin đơn chức no, mạch hở A được CO2, H2O và N2; trong

đó n CO2 :n H O2  2 :3 Số đồng phân cấu tạo của A là

Câu 11: Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon X thu được 1,12 lit CO2

(đktc) và 1,08 gam H2O Số đồng phân của X là

A. 3 B. 4 C 5 D.2

Câu 12: Có bao nhiêu amin bậc 3 là đồng phân cấu tạo của nhau ứng vớicông thức phân tử C5H13N ?

A. 4 B. 2 C 5 D.3

(TSĐH khối A-amino axit khác nhau là n!2014)

Câu 13: Số đồng phân amin bậc một, chứa vòng benzen, có cùng công thứcphân tử C7H9N là

A. 3 B. 4 C 5 D.2

(TSĐH khối B-amino axit khác nhau là n!2013)

Câu 14: Khi đun nóng hỗn hợp gồm ancol metylic, ancol etylic và ancolisopropylic (có xúc tác H2SO4 đặc, 1400C) thì số ete thu được có công thức phân tử C4H10O là

A. 4 B. 2 C 6 D.3

Câu 15: Số công thức cấu tạo có công thức phân tử C8H10O, chứa vòng benzen, tácdụng được với Na, không tác dụng với dung dịch NaOH là

A. 5 B. 6 C 4 D.3

(TSĐH khối B-amino axit khác nhau là n!2014)

Câu 16: Hợp chất X mạch hở có công thức phân tử C4H8O và có phản ứngvới Na Số đồng phân cấu tạo bền của X thỏa mãn tính chất trên là

A. 3 B. 4 C 5 D.6

Câu 20: Số đồng phân của C4H9Cl là

Câu 21: Trong số các đồng phân là dẫn xuất của benzen có công thức phân

tử C8H10O, có bao nhiêu đồng phân X thỏa mãn điều kiện: X Y xt t P polistiren

Câu 23: Chất X mạch hở có công thức phân tử C4H8O và phản ứng với H2

tạo thành ancol bậc 1 tương ứng Số đồng phân cấu tạo của X thỏa mãn tính chất trên là

Câu 26: Số trieste khi thủy phân đều thu được sản phẩm gồm glixerol, axit

CH3COOH và axit C2H5COOH là

Biết khi X phản ứng hoàn toàn với Na thì thu được số mol khí H2 bằng số mol X đã phản ứng.

X có bao nhiêu đồng phân thỏa mãn các tính chất trên ?

Câu 45: Khi xà phòng hóa triglixerit X bằng dung dịch NaOH dư, đun nóng

thu được sản phẩm gồm glixerol, natri stearat và natri panmitat Biết n natri stearat : n natri panmitat = 1 :

2 Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn tính chất trên của X là

A. 4 B. 2 C 1 D.3

Câu 46: Thủy phân không hoàn toàn peptit Y mạch hở, thu được hỗn hợp cácsản phẩm trong đó có chứa các đipeptit Gly-Gly và Ala-Ala Để thủy phân hoàn toàn 1 mol Ycần 4 mol NaOH, thu được muối và nước Số công thức cấu tạo phù hợp của Y là

A. 3 B. 1 C 2 D.4

(Đề 202 -amino axit khác nhau là n! THPTQG 2017)

Câu 47: Este X có công thức C8H8O2 Cho X tác dụng với dung dịch NaOH,thu được sản phẩm có 2 muối Số công thức cấu tạo của X thỏa mãn tính chất trên là

A. 6 B. 3 C 4 D.5

(Đề 203 -amino axit khác nhau là n! THPTQG 2017)

Câu 48: Cho a mol este X (C9H10O2) tác dụng vừa đủ với 2a mol NaOH, thuđược dung dịch không có phản ứng tráng bạc Số công thức cấu tạo phù hợp của X là

A. 4 B. 2 C 3 D.6

(Đề 209 -amino axit khác nhau là n! THPTQG 2017)

Câu 49: Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C3H6O2 là

A. 2 B. 3 C 5 D.4

(Đề 204, 206, 220 và 222 -amino axit khác nhau là n! THPTQG 2018)

Câu 50: Thủy phân hoàn toàn 1 mol peptit mạch hở X, thu được 2 mol Gly,

2 mol Ala và 1 mol Val Mặt khác, thủy phân không hoàn toàn X, thu được hỗn hợp cácamino axit và các peptit (trong đó có Gly-Ala-Val) Số công thức cấu tạo phù hợp vớitính chất của X là

A. 5 B. 4 C 3 D.6

(Đề 202, 210 và 224-amino axit khác nhau là n! THPTQG 2018)

Câu 51: Thủy phân hoàn toàn 1 mol peptit mạch hở X, thu được 2 mol Gly,

1 mol Ala và 1 mol Val Mặt khác, thủy phân không hoàn toàn X, thu được hỗn hợp cácamino axit và các peptit (trong đó có Ala-Gly và Gly-Val) Số công thức cấu tạo phù hợpvới tính chất của X là

A. 2 B. 5 C 3 D.4

(Đề 209, 223 -amino axit khác nhau là n! THPTQG 2018)

Câu 52: Hợp chất hữu cơ X (C8H15O4N) tác dụng với dung dịch NaOH dư,đun nóng, thu được sản phẩm hữu cơ gồm muối đinatri glutamat và ancol Số công thứccấu tạo của X là

A. 3 B. 6 C 4 D.5

(Đề 204, 222, 220 -amino axit khác nhau là n! THPTQG 2018)

Câu 53: Hợp chất hữu cơ X (C5H11O2N) tác dụng với dung dịch NaOH dư,đun nóng thu được muối natri của α-amino axit và ancol Số công thức cấu tạo của X là

A. 6 B. 3 C 5 D.2

(Đề 205, 211,219 và 221 -amino axit khác nhau là n! THPTQG 2018)