skkn một số nội DUNG lý THUYẾT PHỔ BIẾN của HIDROCACBON

Chính vìđiều này, trong quá trình giảng dạy, tích luỹ kinh nghiệm, tôi từng bước xây dựng hệ thốngkiến thức lý thuyết từng phần thuộc chương trình trung học phổ thông môn

CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM

Độc lập - Tự do - Hạnh phúc

TÊN ĐỀ TÀI, SÁNG KIẾN, GIẢI PHÁP:

MỘT SỐ NỘI DUNG LÝ THUYẾT PHỔ BIẾN CỦA

I PHẦN MỞ ĐẦU

I.1 LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI

- Hiện nay các kì thi tốt nghiệp THPT và kì thi tuyển sinh đại học môn Hóa học đều áp dụnghình thức thi trắc nghiệm khách quan Với hình thức thi này, học sinh không những đòi hỏinắm chắc kiến thức sâu rộng, mặt khác đặc thù của bộ môn Hoá kiến thức liên quan lẫn nhau,có tính hệ thống nên điều này càng làm khó nhiều học sinh hơn

Về nội dung thi có khoảng 40 – 50% là câu hỏi lý thuyết, chỉ cần học sinh nắm vững lý thuyếttừng phần thì việc đánh nhanh các câu hỏi lý thuyết trong vòng 10s trở lại là điều dễ dàngđồng thời tiết kiệm một khoản thời gian để các em tranh thủ làm bài tập tính toán Chính vìđiều này, trong quá trình giảng dạy, tích luỹ kinh nghiệm, tôi từng bước xây dựng hệ thốngkiến thức lý thuyết từng phần thuộc chương trình trung học phổ thông môn Hoá, phần lýthuyết này được xây dựng theo từng khối học và tuỳ theo hệ thống kiến thức Năm nay tôiquyết định viết sáng kiến kinh nghiệm với đề tài “ Một số nội dung lý thuyết phổ biến củahidrocacbon ”

I.2 PHẠM VI ÁP DỤNG ĐỀ TÀI

- Với nội dung xây dựng ở phần hidrocacbon thuộc chương trình hoá học 11 nên đề tài có thểlà tài liệu tham khảo hữu ích cho các em học sinh đang học lớp 11 và các em học sinh đangchuẩn bị thi đại học.Ngoài ra nội dung của đề tài có thể vận dụng vào trong quá trình giảngdạy đặc biệt là các tiết tự chọn

I.3 ĐIỂM MỚI CỦA ĐỀ TÀI

- Nội dung đề tài hoàn toàn mới, chỉ tập trung vào phần lý thuyết hidrocacbon – cụ thể lànhững nội dung phổ biến Phần lý thuyết hướng tới những nội dung hay được đề cập đếntrong chương trình phổ thông,mỗi nội dung đươc cụ thể cho từng loại hidrocacbon – đây làcách xây dựng giúp học sinh dễ học, dễ nhớ kiến thức Thí dụ ở phản ứng cộng, nhữnghidrocacbon nào có loại phản ứng này, cụ thể như thế nào vv học sinh sẽ có cái nhìn tổngquát và đưa ra so sánh được giữa mỗi loại hidrocacbon

II PHẦN NỘI DUNG

II.1- THỰC TRẠNG

- Trong những năm gần đây vấn đề dạy và học môn Hoá học đã và đang đổi mới và là mộttrong những môn học có chuyển biến mạnh mẽ về đổi mới phương pháp dạy học Tuy nhiên ,với đặc thù là một môn khoa học thực nghiệm, kiến thức hoá phổ thông rất rộng ,nội dung thitrải dài từ phần hoá học 10 đến hoá học 12 nên việc nhớ nội dung là không hề dễ dàng vớihọc sinh

- Thực trạng những năm trước đây cho thấy, đa số học sinh thường chú trọng vào kỹ nănggiải bài tập mà quên đi rằng phần kiến thức lý thuyết chiếm đến 40 – 50% nội dung thi, vì vậynhiều học sinh đã không làm được những câu bài tập lý thuyết mặc dù để trả lời cho nhữngcâu hỏi lý thuyết không mất nhiều thời gian nếu học sinh nắm được Ngoài ra kiến thức lýthuyết cũng là nền tảng để áp dụng vào việc giải bài tập nên việc xây dựng hệ thống lý thuyếtcăn bản trong chương trình học sẽ giúp tăng hiệu quả học tập cho học sinh

II 2 – CÁC GIẢI PHÁP

II.2.1 – Mục tiêu của giải pháp:

- Nội dung đề tài nhằm hệ thống hoá lý thuyết hay gặp của hidrocacbon theo cách dễ họcnhất Cụ thể: Nội dung đề tài chia thành 3 nội dung chính đó là :

+ Phần tên gọi

+ Phần đồng phân + Một số tính chất hoá học hay gặp

- Sau mỗi phần tóm tắt lý thuyết là bài tập minh hoạ Cụ thể:

II 2.2 – Nội dung:

- Ankan (hay parafin) là những hidrocabon no,mạch hở.

- CH4, C2H6, C3H8, C4H10…lập thành dãy đồng đẳng ankan (hay parafin).

Ankan gốc ankyl

Tên ankan = tên mạch cacbon chính

+ an

Tên gốc ankyl = tên mạch cacbon

chính + yl

+Tên gốc một số Hiđrocacbon đơn giản

CH3- Metyl CH3-CH2- Etyl , CH3-CH2-CH2- Propyl

CH3-CH- iso propyl , CH3-CH2-CH2-CH2- Butyl , CH3-CH-CH2- iso Butyl

b) Ankan phân nhánh: Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + an

* Cách gọi tên:

- Chọn mạch cacbon dài nhất và có nhiều nhánh hơn làm mạch chính

- Đánh số thứ tự cacbon mạch chính bắt từ phía gần nhánh hơn( sao cho số chỉ vị trí nhánh

Mạch (a): 5C, 2 nhánh } Đúng

Mạch (b): 5C, 1 nhánh } Sai

Đánh số mạch chính:

Số 1 từ đầu bên phải vì đầu phải phân nhánh sớm hơn đầu trái

* Chú ý:

- Nếu có nhiều nhánh giống nhau ta thêm tiếp đầu ngữ: đi (2 nhánh), tri (3 nhánh), tetra (4 nhánh),… trước tên nhánh

- Nếu có halogen thì ưu tiên gọi halogen trước

- Nếu có nhiều nhánh ankyl khác nhau ta gọi theo trình tự: a,b,c…

VD: CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3 : 2,3-đimetylpentan

CH3CH(CH3)CH(C2H5)CH2CH3: 3-etyl-2-metyl pentan

Thí dụ 1 :

2- Metylpropan

2,2- đimetylpropan

2,3- đimetylpentan

c Đọc theo danh pháp thường:

- Nếu phân tử có 1 nhánh CH3- đính ở cacbon thứ 2 thì thêm tiếp đầu ngữ iso trước tên ankan

a/ Quy tắc : Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + Xiclo + Tên mạch chính+an

- Mạch chính là mạch vòng

- Đánh số sao cho các số chỉ vị trí các mạch nhánh là nhỏ nhất

b/ Thí dụ :

VD:

Xiclo+hex+an Metyl+xiclo+pent+an 1,2-đimetyl+xiclo+but+an 1,1,2-trimetyl+xiclo+prop+an(Xiclohexan) (Metylxiclopentan) (1,2-đimetylxiclobutan) (1,1,2-trimetylxiclopropan)

III ANKEN

1 Dãy đồng đẳng của anken

- Anken là hidrocacbon không no, mạch hở, có một liên kết C = C

- CTTQ : CnH2n ( n ≥ 2)

2 Danh pháp:

- Danh pháp thường: Tên ankan nhưng thay đuôi an = ilen

+ Ví dụ: C2H4 (Etilen), C3H6 (propilen)

CH2=CH2: etilen; CH2=CH-CH3: propilen; CH2=CH-CH2-CH3: α-butilen;

CH3-CH=CH-CH3: β-butilen; CH2=C(CH3)-CH3: isobutilen

- Danh pháp quốc tế (tên thay thế):

Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch C chính + số chỉ vị trí liên kết đôi + en

Vị trí nhánh-Tên nhánh+Tên mạch chính (thêm “a”)-số chỉ vị trí hai nối đôi-đien

-Mạch chính là mạch chứa 2 liên kết đôi, dài nhất, có nhiều nhánh nhất.

-Đánh số C mạch chính bắt đầu từ phía gần liên kết đôi hơn( sao cho tổng chỉ số liên kết đôi

là nhỏ nhất)VD: CH2=C=CH2: propađien (anlen); CH2=CH-CH=CH2: buta-1,3-đien (butađien);

CH2 =C(CH3) - CH=CH2: 2-metylbuta-1,3-đien (isopren);

CH2=CH-CH2-CH=CH2: penta - 1,4 - đien

V ANKIN

1 Dãy đồng đẳng của ankin:

-Ankin là những hiđrocacbon không no, mạch hở có một liên kết ba trong phân tử, có

CTTQ là:C n H 2n - 2 (n ³ 2)

2 Danh pháp:

a) Tên thông thường: CH≡CH: axetilen; R-C≡C-R’: tên R, R’+axetilen (viết liền)

1 O

m p

3 2

VD: CH3-C≡C-C2H5: etylmetylaxetilen; CH≡C-CH=CH2: vinylaxetilen

b) Theo IUPAC: Quy tắc gọi tên ankin tương tự như gọi tên anken, nhưng dùng đuôi in để

chỉ liên kết ba

VD: CH≡CH: etin; CH≡C-CH3: propin; CH≡C-CH2-CH3: but-1-in;

CH3-C≡C-CH3: but-2-in

VD: HC  C – CH(CH3)– CH3 : 3-metyl-but-1-in

(isopropyl axetilen)

V BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

1 Dãy đồng đẳng của benzen:

- Khi thay các nguyên tử hidro trong phân tử benzen ( C6H6) bằng các nhóm ankyl, ta được

các ankylbenzen, các ankylbenzen họp thành dãy đồng đẳng của benzen

CTTQ của dãy đồng đẳng benzen có là: C n H 2n - 6 (n ³ 6)

B2: Đọc tên số chỉ vị trí nhánh + tên gốc ankyl + bezen

hoặc tên vị trí nhánh + tên gốc ankyl + bezen

2-o ( ortho ), 3-m ( meta ), 4-p ( para )

Cách đánh đúng ( 1,2,4 – trimetylbenzen) Đánh số sai

b) Tên thông thường: Những hợp chất thơm, một số lớn không có tên không theo hệ thống

danh pháp mà thường dùng tên thông thường

metylbenzen etylbenzen 1,2-đimetylbenzen 1,3-đimetylbenzen 1,4-đimetylbenzen

C6H5 -CH(CH3)2: isopropylbenzen (cumen)

A.2 – BÀI TẬP VẬN DỤNG

1 Chọn tên đúng theo danh pháp IUPAC cho các ankan sau:

ChÊt CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH3 cã tªn lµ g×?

CH - CH3

CH3:

A 3 – isopropylpentan B 3 – etyl – 2 – metylpentan

C 2 – metyl – 3 – etylpentan D 3 – etyl – 4 – metylpentan

A 1,1,3 – trimetyl heptan C 2,4 – đimetylheptan

B 2 – metyl – 4 – propylpentan D 4,6 – đimetylheptan

4 Anken X có công thức cấu tạo: CH3– CH2– C(CH3)=CH–CH3.Tên của X là

A isohexan. B 3-metylpent-3-en C 3-metylpent-2-en. D 2-etylbut-2-en

5 Hợp chất hữu cơ X có tên gọi là: 2 – clo – 3 – metylpentan Công thức cấu tạo của X là:

A 2-metylbut-3-in B 3-metylbut-1-in C 3-metylbut-2-in D 2-metylbut-1-in

9 Cho công thức cấu tạo: CH2=CH-CH=CH-CH3 Tên gọi nào sau đây là phù hợp với

CTCT đó?

A pentadien B penta-1,3-dien C penta-2,4-dien D isopren

10 Chất sau đây có tên gọi là gì?

11 Chất sau có tên là gì ?

A 1,4 -Đimetyl -6-etylbenzen B 1,4 -Đimeyl -2-etylbenzen

C 2- Etyl -1,4-đimetylbenzen D 1- Etyl -2,5-đimetylbenzen

B ĐỒNG PHÂN

B1 LÝ THUYẾT

I Ankan:

Ankan từ C4H10 trở lên mới có đồng phân mạch cacbon

* Cách viết đồng phân của ankan:

VD 1:Viết các đồng phân có thể có của ankan có công thức C 7 H 16

Tiếp tục bẻ 2 nguyên tử C để làm nhánh

Mạch chính bây giờ gồm a = n – 2 nguyên tử C

+ Đồng phân mạch Cacbon.

+ Đồng phân vị trí liên kết đôi

VD : Đồng phân cấu tạo của anken C5H10

│

CH3

CH3–C=CH- CH3 2- metylbut- 2- en │

CH3

CH3-CH–CH=CH2 3- metylbut- 1- en │

CH3

2/ Đồng phân hình học

+ Đp cis: mạch chính nằm cùng 1 phía của liên kết C=C

+ Đp trans: mạch chính nằm về 2 phía khác nhau của liên kết C=C

Điều kiện để anken có đồng phân hình học:

III XICLOANKAN : Nội dung bài xicloankan đã được giảm tải trong chương trình học

nên nội dung có tính chất tham khảo thêm)

1 Đồng phân cấu tạo:

* Cách viết đồng phân cấu tạo của xiclo ankan:

+ Vẽ vòng bằng số cacbon đề cho + Thu nhỏ vòng lại bằng cách lấy 1C , 2C , … ra làm nhánh+ Thay đổi vị trí nhánh

* Ví dụ 1:

Mạch vòng:

3C: 1 đồng phân 4C: 2 đồng phân

C C

R 3

R 1

5C: 5 đồng phân

*Ví dụ 2: Đồng phân cấu tạo của xiclo ankan có công thức C6H12

b Đồng phân hình học và quang học:

- Các xicloankan có thể có đồng phân hình học và quang học, chúng có liên quan mật thiết với nhau và với cấu dạng của vòng ( phần này ở chương trình phổ thông không học nên không trình bày thêm ở đây)

* Chú ý:

- Monoxicloankan và anken đều có CTPT là CnH2n , nhưng trong monoxicloankan chỉ có liên kết C – C mạch vòng còn anken thì có 1 liên kết C = C ( được coi như nhóm chức), nên monoxicloankan và anken là các đồng phân nhóm chức của nhau, độ bất bão hoà của cảhai đều bằng 1

Thí dụ: C4H8 có bao nhiêu đồng phân?

Chất trên có CTC CnH2n nên : Có các đồng phân của anken và xicloankan

- Anken : C H - C H = C H - C H4 3 3 2 1 3 (C4H8) But-2-enBut – 2 – en có đồng phân hình học cis – But – 2 – en và trans – But – 2 – en

CH2 = CH – CH2 – CH3 : But – 1 – en

C H = C(CH ) - C H1 2 2 3 3 3 (C4H8) 2 - Metylpropen

- Xicloankan : Có 2 đồng phân : Vậy tổng số đồng phân của C4H8 ( kể cả đồng phân hình học của anken) là : 6

IV ANKIN VÀ ANKADIEN

1 Đồng phân của ankin: - Ankin có 2 loại đồng phân cấu tạo:

+ Đp vị trí liên kết ba

- Từ C4 trở đi mới có đồng phân

- Không có đồng phân hình học

Ví dụ: C5H8 có 3 đồng phân CH C – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – C C – CH2 – CH3

2 Đồng phân của ankadien

- Từ C4H6 trở lên có đồng phân về vị trí liên kết đôi, từ C5H8 trở đi có thêm đồng phân mạch C

- Một số ankadien có thêm đồng phân hình học

Ví dụ 1: Viết CTCT của ankadien có CTPT C4H6

Câu 3: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C5H12 ?

Câu 4: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C6H14 ?

A 3 đồng phân B 4 đồng phân C 5 đồng phân D 6 đồng phân

Câu 5 Có bao nhiêu ankin ứng với công thức phân tử C5H8 ?

Câu 6 Có bao nhiêu đồng phân ankin C5H8 tác dụng được với dung dịch AgNO3/NH3 tạo

kết tủa

Câu 7 Hợp chất hữu cơ nào sau đây không có đồng phân cis–trans?

Câu 10 Trong các hiđrocacbon sau: propen, but-1-en, but-2-en, penta-1,4- đien,

đien hiđrocacbon cho được hiện tượng đồng phân cis - trans ?

Câu 11 Ankin C4H6 có bao nhiêu đồng phân cho phản ứng thế kim loại (phản ứng với

dung dịch chứa AgNO3/NH3)

Câu 12 Cho các hợp chất sau đây

(1) Pent -1- en ; (2) Pent-2-en ; (3) 1- clo- 2- metylbut-2-en ; (4) 2- metylbut-2-en ; (5) 2,3 - dimetylbut -2-en Chất nào có đồng phân hình học cis-trans

§ã lµ c«ng thøc cña mÊy chÊt ?

Đáp án:

C.MỘT SỐ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA HIDROCACBON VÀ BÀI TẬP LÝ THUYẾT HAY GẶP

I Phản ứng thế:

1.1 Phản ứng halogen hoá ankan

VD : Phản ứng giữa CH4 và Cl2 ( to): Khi chiếu ánh sáng hoặc đốt nóng hỗn hợp metan và clo sẽ xảy ra phản ứng thế lần lượt các nguyên tử hiđro bằng clo:

CH4 + Cl2   ot CH 3 Cl + HCl

CH 3 Cl + Cl 2   ot CH 2 Cl 2 + HCl

CH 2 Cl 2 + Cl 2   ot CHCl 3 + HCl CHCl 3 + Cl 2   ot CCl 4 + HCl

Khi đề cho phản ứng thế tỉ lệ 1:1 cho sản phẩm monoclo thì phương trình phản ứng tổng quát là: C Hn 2n 2  Cl2  a s C Hn 2n 1 Cl HCl 

Khi đề chưa cho biết tỉ lệ thế và sản phẩm thế thì phương trình phản ứng tổng quát là:

Tùy theo cấu trúc mạch của công thức cấu tạo mà cho nhiều sản phẩm thế khác nhau

+ HCl

1.2 Phản ứng halogen hoá của benzen và ankyl benzen

* Phản ứng thế nguyên tử halogen vào vòng benzen

+ Khi có bột Fe, benzen tác dụng với brom khan ( hoặc Cl2) tạo thành dẫn xuất của benzen

+ Ankyl benzen ( vd: Toluen) phản ứng nhanh hơn benzen và tạo ra hổn hợp 2 đồng phần ortho và para

* Chú ý quy tắc thế ở vòng benzen: Khi ở benzen đã có sẵn nhóm ankyl( hay các nhóm

- OH , NH2 - ; - OCH3…) phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở vị tríortho và para Ngược lại, nếu ở vòng benzen đã có sẵn nhóm – NO2 ( hoặc các nhóm – COOH, - SO3H,…) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí metaVD1

Cl Cl

Câu 4: Cho 4 chất: metan, etan, propan và butan Số lượng chất tạo được một sản phẩm thế

monoclo duy nhất là:

gọi của 2 ankan đó là:

Câu 7: Khi brom hóa một ankan chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất có tỉ khối

hơi đối với hiđro là 75,5 Tên của ankan đó là:

Câu 10 Benzen phản ứng được với

C dung dịch brom khi có Fe xúc tác D brom khan khi có Fe xúc tác

Câu 11 (KB – 2008) Cho sơ đồ chuyển hoá sau :

Br

CH 3

Br (1:1mol),Fe,t NaOH(d ),t ,p HCl(d )

          ö     ö

Trong đó X, Y, Z đều là hỗn hợp của các chất hữu cơ, Z có thành phần chính gồm :

A m-metylphenol và o-metylphenol B benzyl bromua và o-bromtoluen

C o-bromtoluen và p-bromtoluen D o-metylphenol và p-metylphenol

Câu 12 Benzen  A  o-brom-nitrobenzen.Công thức của A là:

A.nitrobenzen B.brombenzen C.aminobenzen D.o-đibrombenzen

Câu 13 C2H2  A  B  m-brombenzen A và B lần lượt là:

C nitrobenzen ; benzen D nitrobenzen; brombenzen

* Riêng xiclopropan (hoặc các xicloankan có vòng 3 cạnh) còn tác dụng với dd brom

( làm mất màu dung dịch brom) hoặc tác dụng với axit

+ Br2dd Br - CH2 - CH2 - CH2 - Br

+ HBr CH3 - CH2 - CH2 - Br

* Các mono xicloankan 5,6 cạnh trở lên không có phản ứng cộng mở vòng

3 Các hidrocacbon không no: Phản ứng đặc trưng của hidrocacbon không no chính là