giáo án dạy thêm hóa học 12 trọn bộ chi tiết

MỤC TIÊU BUỔI DẠY - Ôn tập lại phần : Viết đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí và tính chất hóa học của este : phản ứng thủy phân, phản ứng cháy và một số phản ứng đặc biệt khác.. Số

Trang 1

Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12

Buổi 1 Ôn tập: ESTE

I MỤC TIÊU BUỔI DẠY

- Ôn tập lại phần : Viết đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí và tính chất hóa học của este : phản ứng thủy

phân, phản ứng cháy và một số phản ứng đặc biệt khác

- Rèn luyện cho học sinh kỹ năng viết đồng phân, tìm công thức cấu tạo dựa vào công thức phân tử và dữ kiệnbài toán

- Nhắc lại một số tính chất của các este đặc biệt: như este của phenol, este không no khi thủy phân tạo anđehit

II CHUẨN BỊ

GV : Hệ thống câu hỏi lí thuyết và bài tập

HS : Ôn tập lại kiến thức đã học

III TIẾN TRÌNH BÀI DẠY

A LÝ THUYẾT CẦN NẮM

1 Định nghĩa: Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR  Este

ROH + R’COOH H2SO4, t o R’COOR + H2O

Công thức tổng quát của este: CxHyOz ( y  2x+2, z  2 , y và z chẵn )

* Este no đơn chức: CnH2n+1COOCmH2m+1 (n0, m1) hay CxH2xO2 (x  2)

* Este không no có 1 nối đôi , đơn chức mạch hở : CnH2n- 2O2

 este không no , đơn chức: CnH2n- 2kO2 ( k: số lk  ở gốc)

* Este no đa chức CnH2n + 2 -2xO2x ( x  2 : x là số nhóm chức)

* Este đa chức tạo từ axit đơn chức và rượu đa chức: (RCOO)nR’

* Este đa chức tạo từ axit đa chức và rượu đơn chức R(COOR’)n

Tên gọi của este hữu cơ:

O

gốc axit gốc rượu

Tên este = tên gốc rượu + tên gốc axit + at

VD: HCOOCH2CH3 Etyl fomat

CH3COOCH3 Metyl axetat

* Các este thường là chất lỏng rất ít tan trong nước, nhẹ hơn nước

* Giữa các phân tử este không có liên kết hidro vì thế nhiệt độ sôi của các este thấp hơn axit và rượu có cùng

Trang 2

VD: R-COOCH=CH-R + NaOH  ot R-COONa + RCH2-CH=O

-Este của ancol

Phương pháp thường dùng để điều chế este của ancol là đun hồi lưu ancol với axit hữu cơ, có H2SO4 đặc xúc

tác, phản ứng này được gọi là phản ứng este hóa

CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O

* Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch Để nâng cao hiệu suất của phản ứng (tức chuyển dịch cân

bằng về phía tạo thành este) có thể lấy dư một trong hai chất đầu hoặc làm giảm nồng độ của sản phẩm Axit

sunfuric vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nước, do đó góp phần làm tăng hiệu suất tạo este

- Este của phenol

Để điều chế este của phenol không dùng axit cacboxylic mà phải dùng anhiđric axit hoặc clorua axit tácdụng với phenol

C6H5 – OH + (CH3CO)2O CH3COOC6H5 + CH3COOH

anhiđric axetic phenyl axetat

- Điều chế 1 số este khác:

RCOOH + CHCH  RCOO-CH=CH2

B Bài tập

Dạng 1: Viết đồng phân –danh pháp- Tính chất của este

Câu 1: [Bookgol - L8/2018] Ứng với công thức phân tử C4H6O2 có bao nhiêu este mạch hở là đồng phân

của nhau tham gia được phản ứng tráng gương?

Trang 3

cacboxylic Y và ancol Z có cùng sổ nguyên tử cacbon Tên gọi của X là

A Etyl axetic B Metyl propionat C Etyl axetat D Propyl fomat.

Câu 3: [Chu Văn An HN - L1/2018] Hai chất hữu cơ X và Y có cùng công thức phân tử Chất X phản

ứng với NaHCO3 và có phản ứng trùng hợp Chất Y phản ứng với NaOH nhưng không phản ứngvới Na Công thức cấu tạo của X và Y lần lượt là

A CH2=CHCH2COOH, HCOOCH=CH2 B CH2=CHCOOH, HCOOCH=CH2

C CH2=CHCOOH, C2H5COOH D C2H5COOH, CH3COOCH3

Câu 4: [Bookgol - L7/2018] Đốt cháy hoàn toàn 1,85 g một este X đơn chức thu được 3,30 g CO2 và 1,35

g H2O Số este đồng phân của X là:

74n => n = 3, MX = 74 => X là C3H6O2

Có 2 đồng phân : HCOOC2H5 và CH3COOCH3

Câu 5*: Cho sơ đồ chuyển hóa sau:

CH3COOCH=CH2 (M) + NaOH → CH3COONa (A) + CH3CHO (B)

CH3CHO (B) + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CH3COONH4 (F) + 2Ag + 2NH4NO3

CH3COONH4 (F) + NaOH → CH3COONa (A) + NH3 + H2O

⇒ Chọn A

Chú ý:

XÁC ĐỊNH SỐ ĐỒNG PHÂN

+ Este no đơn chức (CnH2nO2) : 2n-2 (1< n <5)

+ Trieste tạo bởi glixerol với n các axit cacboxylic đơn chức : số trieste = n2 (n+1)/2

2 Xác định công thức phân tử của este dựa vào CTPT và tính chất

Câu 1: [Kim Liên HN - L1/2018] Este nào sau đây khi tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng, thu được

A CH2=CHCOOCH3 + NaOH → CH2=CHCOONa + CH3OH

B CH3COOCH=CHCH3 + NaOH → CH3COONa + CH3CH2CHO

C HCOOCH=CH2 + NaOH → HCOONa + CH3CHO

D CH3COOCH=CH2 + NaOH → CH3COONa + CH3CHO

Câu 2: [Khoái Châu - Hưng Yên - L1/2018] Một este đơn chức X có tỉ khối so với H2 bằng 50 Khi thủy

phân X trong môi trường kiềm tạo ra các sản phẩm đều không có khả năng tham gia phản ứng tránggương, số đồng phân X thỏa mãn là

Trang 4

Câu 3: [Chuyên Biên Hòa - Hà Nam - L1/2018] Este X đơn chức tác dụng với NaOH đun nóng thu được

muối Y có công thức phân tử là C3H3O2Na và ancol Y1 Oxi hóa Y1 bằng CuO dư nung nóng chỉ thuđược anđehit Y2 Cho Y2 tác dụng với lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3, đun nóng thu được sốmol Ag gấp 4 lần số mol Cu được tạo thành trong thí nghiệm oxi hóa ancol Chất X là

A metyl propionat B etyl propionat C. metyl acrylat D metyl axetat.

⇒ Este có ctct là CH2=CHCOOCH3 (Metyl acrylat) ⇒ Chọn C

Câu 4: [Chuyên Biên Hòa - Hà Nam - L1/2018] Chất hữu cơ X mạch hở có công thức phân tử là

C4H6O2 Thủy phân X trong môi trường axit, đun nóng thu được một axit cacboxylic và một ancol

Số đồng phân cấu tạo của X thỏa mãn là

Vì yêu cầu thủy phân trong môi trường axit thu được axit và ancol

⇒ Chỉ có (1) và (5) thỏa mãn yêu cầu ⇒ Chọn A

Câu 5: [Sở Bình Thuận - L1/2018] Hợp chất hữu cơ E có công thức phân tử C4H8O2 đơn chức no, mạch

hở, tác dụng được với NaOH, không tác dụng với Na, không tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3

Số đồng phân cấu tạo của E phù hợp với các tính chất trên là:

Hướng dẫn giải

Chọn đáp án C

E phản ứng được với NaOH và không phản ứng được với Na ⇒ E là este

E không tác dụng với AgNO3/NH3 ⇒ E không phải là este của axit fomic

⇒ Các công thức cấu tạo thỏa mãn là: CH3COOC2H5 và C2H5COOCH3 ⇒ chọn C

Trang 5

Câu 6: [Sở Bình Thuận - L1/2018] Hai chất hữu cơ X1 và X2 đều có khối lượng phân tử bằng 60 đvC X1

có khả năng phản ứng với Na, NaOH, Na2CO3 X2 phản ứng với NaOH (đun nóng) nhưng khôngphản ứng với Na Công thức cấu tạo của X1, X2 lần lượt là

A HCOOCH3, CH3COOH B CH3COOH, CH3COOCH3

C (CH3)2CHOH, HCOOCH3 D CH3COOH, HCOOCH3

Chọn đáp án D

X1 có khả năng phản ứng với Na2CO3 ⇒ loại A và C || MX2 = 60 ⇒ chọn D

Câu 7: [VQKT - L2/2018] Este X có công thức C4H6O2 khi thủy phân trong môi trường axit thu được

ancol có khả năng làm mất màu nước brom Câu thức cấu tạo thu gọn của X là :

Hướng dẫn giải:

HCOOCH2CH=CH2 + NaOH → HCOONa + CH2=CH-CH2-OH

Câu 8: [VQKT - L2/2018] Cho các nhận định sau:

(a) Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit luôn là phản ứng thuận nghịch

(b) Thủy phân este trong NaOH dư luôn thu được ancol

(c) Các este đều không tham gia phản ứng tráng bạc

(d) Thủy phân este trong môi trường kiềm (KOH) luôn thu được muối

Tổng số nhận định đúng là:

3 Một số tính chất đặc biệt của este

Câu 1: [VQKT - L2/2018] Chất hữu cơ X (chứa vòng benzen) có công thức là CH3COOC6H5 Khi đun

nóng, a mol X tác dụng được với tối đa bao nhiêu mol NaOH trong dung dịch?

Câu 2: [Chuyên Phan Bội Châu NA - L1/2018] Este X có công thức phân tử là C9H10O2, a mol X tác

dụng vừa đủ với 2a mol NaOH, thu được dd Y không tham gia phản ứng tráng bạc Số công thứccấu tạo của X thỏa mãn tính chất trên là

Đáp án A

Vì Este có chứa 2 nguyên tử oxi ⇒ Este đơn chức

Este đơn chức + NaOH theo tỉ lệ 1:2 ⇒ Este có dạng RCOOC6H4R'

Vì các sản phẩm sau phản ứng xà phòng hóa không tráng gương ⇒ R ≠ H

Vậy CTCT thỏa mãn X gồm:

CH3COOC6H4CH3 (3 đồng phân vị trí octo, meta, para)

C2H5COOC6H5

Câu 3: [Chuyên Phan Bội Châu NA - L1/2018] Este X có công thức phân tử là C9H10O2, a mol X tác

dụng vừa đủ với 2a mol NaOH, thu được dd Y không tham gia phản ứng tráng bạc Số công thứccấu tạo của X thỏa mãn tính chất trên là

Đáp án A

Vì Este có chứa 2 nguyên tử oxi ⇒ Este đơn chức

Este đơn chức + NaOH theo tỉ lệ 1:2 ⇒ Este có dạng RCOOC6H4R'

Vì các sản phẩm sau phản ứng xà phòng hóa không tráng gương ⇒ R ≠ H

Vậy CTCT thỏa mãn X gồm:

CH3COOC6H4CH3 (3 đồng phân vị trí octo, meta, para)

Trang 6

C2H5COOC6H5

Buổi 2: ÔN TẬP ESTE ( Tiếp)

I Mục tiêu buổi dạy

- Rèn luyện kĩ năng cho học sinh làm bài tập về phản ứng cháy, đặc biệt là đốt cháy este no đơn chức mạch

hở, este không no mạch hở có một nối đôi C=C

- Rèn luyện kỹ năng cho học sinh giải bài tập xác định CTCT dựa vào phản ứng thủy phân : Este đơn chức, một số este đa chức đơn giản

- Rèn luyện cho học sinh kỹ năng tính toán nhẩm, kỹ năng vận dụng các định luật bảo toàn: BTNNT Oxi, BTKL và một số phương pháp khác

II Chuẩn bị

III Tiến trình bài dạy

+ n H2O = n CO2 → este no đơn chức (C n H 2n O 2 ) → n ax (este) = 1,5 n CO2 – n O2

+ n CO2 > n H2O → este không no → n (este) = n CO2 – n H2O

Trang 7

+ Số C = n co2 / n este

+neste + n O2 = nCO2 + n H2O ( đối với este đơn chức)

→ chú ý : đốt cháy hỗn hợp gồm este hay axit cacboxylic ta cũng có kết luận tương tự như hh hai este hoặc hai axit cacboxylic.

Bài tập 1 : Đốt cháy hoàn toàn 1 mol este X thu được 3 mol khí CO 2 Mặt khác khi xà phòng hóa 0,1 mol este trên thu được 8,2 gam muối chứa natri Tìm CTCT của X

HD giải: Đốt 1 mol este  3 mol CO 2  X có 3C trong phân tử  X là este đơn chức.

CTTQ của este là RCOOR'

- Công thức R-COOR’ dùng để phản ứng với NaOH  CT cấu tạo của este.

Câu 1: [Di Linh - Lâm Đồng - L1/2018] Hỗn hợp Z gồm hai este X, Y được tạo bởi một ancol và hai axit

cacboxylic kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng (MX < MY) Đốt cháy hoàn toàn m gam Z cần dùng6,16 lít khí O2 (đktc) thu được 5,6 lít CO2 (đktc) và 4,5 gam H2O Công thức cấu tạo của este X vàgiá trị của m lần lượt là

Câu 2: [Đoàn Thượng HD - L1/2018] Đốt cháy hoàn toàn 1,32 gam một este X thu được 1,344 lít CO2

(ở đktc) và 1,08 gam nước Khi đun nóng m gam X với dung dịch NaOH dư đến phản ứng hoàntoàn thu được 41m/44 gam muối Công thức cấu tạo của X là

A. CH COO-CH 3 3 B. H COO CH C H  2 2 5

C CH COO C H3  2 5 D. C H COO CH2 5  3

Hướng dẫn giải Đáp án là C

Có số mol CO2=H2O= 0,06   este no đơn chức mạch hở CnH2nO2

Câu 3: [Đoàn Thượng HD - L1/2018] Đốt cháy hoàn toàn 8,6 gam 1 este G thu được hỗn hợp X Cho X

lội từ từ qua nước vôi trong dư thu được 40 gam kết tủa đồng thời khối lượng dung dịch giảm đi 17gam

Mặt khác, lấy 8,6 gam G cho vào 250 ml KOH 1M đun nóng đến pư hoàn toàn thu được dung dịch Y Cô cạn

Y thu được 19,4 gam chất rắn khan Tên của G là

Hướng dẫn giải Đáp án là A

mdung dịch giảm =mkết tủa - m(CO2+H2O)

 17 = 40- m CO2H O2

Trang 8

Câu 4 [Chuyên Hoàng Văn Thụ - L1/2018] Đun nóng hỗn hợp X gồm 2 este no, đơn chức với NaOH

thu được 7,36 gam hỗn hợp 2 muối và 3,76 gam hỗn hợp 2 ancol Lấy hỗn hợp muối đem đốt cháyhoàn toàn, thu được toàn bộ sản phẩm khí và hơi cho hấp thụ hết vào nước vôi trong dư, khối lượngdung dịch giảm 3,42 gam Khối lượng của X là:

A. 7,84 gam B. 7,70 gam C. 7,12 gam D. 7,52 gam

Đáp án C

Theo định luật bảo toàn khối lượng ta có:

mEste? + mNaOH? = mMuối✓ + mAncol✓

Khi đốt muối của axit no đơn chức mạch hở ta có phản ứng:

2CnH2n–1O2Na + (3n–2)O2  t Na2CO3 + (2n–1)CO2 + (2n–1) H2O

⇒ nCO2 = nH2O  mDung dịch giảm = mCaCO3 – mCO2 – mH2O

Đặt nCO2 = nH2O = a ⇒ 100a – 44a – 18a = 3,42  a = 0,09 mol

  = 0,1 mol = nNaOH pứ ⇒ n NaOH pứ = 4 gam ✓.

+ Bảo toàn khối lượng ⇒ mEste = 7,36 + 3,76 – 4 = 7,12 gam

Câu 5: [Chuyên Biên Hòa - Hà Nam - L1/2018] Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X gồm 2 este tạo

từ cùng một axit với 2 ancol đon chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng thu được 0,26 mol CO2.Nếu đun nóng 3,42 gam X trong 200 ml dung dịch NaOH 0,5M đến phản ứng hoàn toàn khi cô cạnthu được khối lượng chất rắn là

Chọn đáp án B

gt ⇒ 2 este có số C liên tiếp Mặt khác, Ctb = 0,26 ÷ 0,1 = 2,6

⇒ 2 este là HCOOCH3 và HCOOC2H5 Dùng sơ đồ đường chéo:

||⇒ nHCOOCH3 : nHCOOC2H5 = (3 - 2,6) ÷ (2,6 - 2) = 2 : 3 = 2x : 3x.

Trang 9

mX = 60 × 2x + 74 × 3x = 3,42(g) ⇒ x = 0,01 mol ⇒ NaOH dư.

► m = mHCOONa + mNaOH dư = 0,05 × 68 + (0,1 - 0,05) × 40 = 5,4(g)

Cách khác: Ctb = 2,6 ⇒ chứa HCOOCH3 Kết hợp gt cấu tạo ta có:

X có dạng HCOOCnH2n+1 ⇒ n = 2,6 - 1 = 1,6 (hay HCOOC1,6H4,2)

⇒ nX = 3,42 ÷ 68,4 = 0,05 mol ⇒ NaOH dư

Rồi giải tiếp tương tự cách trên! ⇒ chọn B.

Câu 6: [Chuyên Biên Hòa - Hà Nam - L1/2018] Đốt cháy hoàn toàn 14,24 gam hỗn hợp X chứa 2 este

đều no, đơn chức, mạch hở thu được CO2 và H2O có tổng khối lượng là 34,72 gam Mặt khác đunnóng 14,24 gam X với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được hỗn hợp Y chứa 2 ancol kế tiếp và hỗnhợp z chứa 2 muối của 2 axit cacboxylic kế tiếp, trong đó có a gam muối A và b gam muối B (MA <

MB) Tỉ lệ gần nhất của a : b là

Chọn đáp án C

X gồm 2 este no, đơn chức, mạch hở ⇒ có dạng CnH2nO2

⇒ nCO2 = nH2O = 34,72 ÷ (44 + 18) = 0,56 mol Mặt khác:

CnH2nO2 → nCO2 ⇒ 14,24 0,56

14n 32  n ⇒ n = 2,8 ⇒ X chứa HCOOCH3

⇒ este còn lại là CH3COOC2H5 Đặt số mol 2 este là x và y.

mX = 60x + 88y = 14,24(g); nCO2 = 2x + 4y = 0,56 mol.

► Giải hệ có: x = 0,12 mol; y = 0,08 mol.

A là HCOONa: 0,12 mol; B là CH3COONa: 0,08 mol

||⇒ a : b = (0,12 × 68) ÷ (0,08 × 82) = 1,244 ⇒ chọn C.

Câu 7: [Bảo Yên 1 - Lào Cai - L1/2018] Đốt cháy hoàn toàn 3,42 gam hỗn hợp gồm axit acrylic, vinyl

axetat, metyl acrylat và axit oleic, rồi hấp thụ hoàn toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2

(dư) Sau phản ứng thu được 18 gam kết tủa và dung dịch X Khối lượng X so với khối lượng dung dịch Ca(OH)2 ban đầu đã thay đổi như nào?

A Tăng 2,70 gam B Giảm 7,74 gam C Tăng 7,92 gam D Giảm 7,38 gam

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có: m este + m NaOH = m muối + m rượu

Cô cạn dung dịch sau phản ứng được chất rắn khan, chú ý đến lượng NaOH còn dư hay không.

- Chú ý trường hợp este của phenol

Câu 1: [Bookgol - L8/2018] Thủy phân hoàn toàn 8,8 gam este đơn chức, mạch hở X với 100 ml dung dịch

KOH 1M (vừa đủ) thu được 4,6 gam một ancol Y Tên gọi của X là:

A etyl propionat B propyl axetat C etyl axetat D etyl fomat

-Câu 2: [VQKT - L2/2018] Hỗn hợp X gồm axit axetic và etyl fomat (tỷ lệ mol 1 : 1) tác dụng vừa đủ với

100 ml dung dịch Y chứa đồng thời KOH 1,0M và NaOH 1,0M thu được dung dịch Z Cô cạn dung

dịch Z thu được m gam muối khan Giá trị của m là (gam):

Trang 10

BTKL: 0,1(60 + 74) + 0,1(40 + 56) = m + 0,1(18 + 46) → m = 16,6

Câu 3: [Bookgol - L5/2018] Cho hỗn hợp gồm phenyl axetat và axit benzoic tác dụng vừa đủ với 200g

dung dịch NaOH 9, 4%, cô cạn dung dịch sau phản ứng được m gam muối khan và 186, 6g hơi

nước Giá trị m là

Hướng dẫn giải Đáp án C

Câu 4: [Bookgol - L5/2018] Cho CH COOCH CH3  2 tác dụng với 160 ml dung dịch NaOH M 1 ,cô cạn

dung dịch sau phản ứng thu được m gam rắn khan và 5,06g chất hữu cơ Giá trị của m là

Câu 5: [Bookgol - L5/2018] Cho este CH OOC COOC H3  2 5 tác dụng vừa đủ với dung dịch KOH , thu

được 22, 244g muối và m gam hỗn hợp các chất hữu cơ Giá trị của m là

Hướng dẫn giải Đáp án D

Câu 6: [Beeclass - L1/2018] Xà phòng hóa hoàn toàn 22,8 gam este đơn chức, mạch hở cần dùng 200 ml

dung dịch NaOH 1M, thu được ancol etylic và m gam muối Giá trị của m là

Câu 7: [Beeclass - L1/2018] Đun nóng 0,2 mol hỗn hợp este X (C3H6O2) và este Y (C7H6O2) cần dùng vừa

đủ 320 ml dung dịch KOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được m g hỗn hợp Z gồm ba muối Giá trị của m là:

A

Câu 8: [Beeclass - L1/2018] Xà phòng hóa hoàn toàn 22,8 gam este đơn chức, mạch hở cần dùng 200 ml

dung dịch NaOH 1M, thu được ancol etylic và m gam muối Giá trị của m là

Câu 9: [Beeclass - L1/2018] Đun nóng 0,2 mol hỗn hợp este X (C3H6O2) và este Y (C7H6O2) cần dùng vừa

đủ 320 ml dung dịch KOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được m g hỗn hợp Z gồm ba muối Giá trị của m là:

A

Câu 10: Để tác dụng hết 3,0 gam hỗn hợp gồm axit axetic và metyl fomat cần vừa đủ V ml dung dịch NaOH

1M (đun nóng) Giá trị của V là

Trang 11

Chọn đáp án D

+ Vì axit axetic và metyl fomat có cùng CTPT là C2H6O2

⇒ nHỗn hợp = 3 ÷ 60 = 0,05 mol ⇒ nNaOH pứ = 0,05 mol

⇒ VNaOH cần dùng = 0,05

1 = 0,05 lít = 50 ml ⇒ Chọn D

Câu 11: [Sở Bình Thuận - L1/2018] Cho 27,3 gam hỗn hợp X gồm hai este no, đơn chức tác dụng vừa đủ

với dung dịch KOH, thu được 30,8 gam hỗn hợp hai muối của 2 axit kế tiếp và 16,1 gam một ancol

Số mol của este có phân tử khối nhỏ hơn trong hỗn hợp X là

Chọn đáp án D

27,3(g) X + ?KOH → 30,8(g) muối + 16,1(g) ancol Bảo toàn khối lượng:

● nKOH = (30,8 + 16,1 - 27,3) ÷ 56 = 0,35 mol ⇒ Mtb muối = 88 g/mol

⇒ 2 muối là HCOOK và CH3COOK với số mol là x và y.

nmuối = x + y = 0,35 mol; mmuối = 84x + 98y = 30,8(g).

► Giải hệ có: x = 0,25 mol; y = 0,1 mol ⇒ chọn D.

Ps: do thu được cùng 1 ancol ⇒ este có PTK nhỏ hơn sinh ra muối có PTK nhỏ hơn.

⇒ nmuối có PTK nhỏ hơn = neste có PTK nhỏ hơn ⇒ không cần tìm CTCT của từng este

Câu 12: [Di Linh - Lâm Đồng - L1/2018] Xà phòng hóa hoàn toàn 66,6 gam hỗn hợp gồm etyl fomat và

metyl axetat bằng dung dịch KOH 1,8M (đun nóng) Thể tích (ml) dung dịch KOH tối thiểu cầndùng là

Chọn đáp án A

Nhận thấy etyl fomat và metyl axetat có cùng CTPT là C3H6O2

⇒ nHỗn hợp este = nKOH = 66,6 ÷ 74 = 0,9 mol ⇒ CM KOH = 0,9 ÷ 1,8 = 0,5 lít = 500 ml

⇒ Chọn A

Câu 13: [VQKT - L2/2018] Hỗn hợp X gồm axit axetic và etyl fomat (tỷ lệ mol 1 : 1) tác dụng vừa đủ với

100 ml dung dịch Y chứa đồng thời KOH 1,0M và NaOH 1,0M thu được dung dịch Z Cô cạn dung

dịch Z thu được m gam muối khan Giá trị của m là (gam):

BTKL: 0,1(60 + 74) + 0,1(40 + 56) = m + 0,1(18 + 46) → m = 16,6

Buổi 3 Ôn tập: ESTE

Trang 12

- Ôn tập cho học sinh phần lý thuyết về một số phản ứng đặc biệt của este

- Nhắc lại một số tính chất của các este đặc biệt: như este của phenol, este không no khi thủy phân tạo anđehit

- Rèn luyện kỹ năng giải bài tập về hỗn hợp axit cacboxylic, ancol, este

II CHUẨN BỊ

A LÝ THUYẾT CẦN NẮM

Một số este khi thuỷ phân không tạo ancol:

- Este + NaOH  1 muối + 1 anđehit  este này khi phản ứng với dd NaOH tạo ra rượu có nhóm -OHliên kết trên cacbon mang nối đôi bậc 1, không bền đồng phân hóa tạo ra anđehit

VD: R-COOCH=CH-R + NaOH  ot R-COONa + RCH2-CH=O

- Este + NaOH  1 muối + 1 xeton  este này khi phản ứng tạo rượu có nhóm -OH liên kết trên

cacbon mang nối đôi bậc 2 không bền đồng phân hóa tạo xeton

+ NaOH  ot R-COONa + CH3-CO-CH3

- Este + NaOH  2muối + H 2 O  Este này có gốc rượu là phenol hoặc đồng đẳng

phenol ( do phenol có tính axit nên phản ứng tiếp với NaOH tạo ra muối và H2O)

- Chú ý: Trường hợp hỗn hợp 2 este đơn chức tác dụng với NaOH nếu tỉ lệ T = nNaOH : n este

1< T < 2 thì trong hỗn hợp có 1 este của phenol

+ 2NaOH  ot RCOONa + C6H5ONa + H2O

- Este + NaOH  1 sản phẩm duy nhất  Este đơn chức 1 vòng

+NaOH  ot

* Xác định công thức cấu tạo este hữu cơ đơn chức:

- Este đơn chức có CTPT là : CxHyO2  R-COOR’

- Dấu hiệu nhận biết nhanh este đơn chức:

n = 1

II Bài tập vận dụng

1 Một số tính chất đặc biệt của este

Câu 1: Cho 13,6 gam phenyl axetat tác dụng với 200 ml dung dịch NaOH 1,5M đun nóng Sau khi phản ứng

xảy ra hoàn toàn thu được dung dịch X Cô cạn X thu được a gam chất rắn khan Giá trị của a là :

Trang 13

Phương trình phản ứng :

CH3COOC6H5 + NaOH to

  CH3COONa + C6H5OH (1)mol: 0,1  01  01  01

C6H5OH + NaOH to

  C6H5ONa + H2O (2)mol: 0,1  01  01

Theo các phản ứng (1), (2) và giả thiết suy ra chất rắn sau phản ứng gồm CH3COONa (0,1 mol), C6H5ONa(0,1 mol) và NaOH dư (0,1 mol)

Khối lượng chất rắn thu được là :

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có :

a = 0,1.136 + 0,3.40 – 0,1.18 =23,8 gam

Câu 2: Cho 12,9 gam một este đơn chức X (mạch hở) tác dụng vừa đủ với 150 ml dung dịch KOH 1M, sau

phản ứng thu được một muối và một anđehit CTCT của este X không thể là :

nKOH = neste = 0,15 mol  MX = 12,9

0,15 = 86 gam/mol  công thức phân tử X là C4H6O2

Cả 4 đáp án đều thoả mãn công thức phân tử

Các este ở phương án A, C, D khi thủy phân đều tạo ra muối và anđehit, chỉ B khi thuỷ phân tạo muối vàancol

HCOO–CH2–CH=CH2 + NaOH t o

  HCOONa + CH2=CH–CH2–OH Vậy theo giả thiết suy ra X không thể là HCOO–CH2–CH=CH2

Trang 14

HCOO–C(CH3) = CH–CH3 + NaOH  HCOONa + CH3–CO–CH2–CH3

Câu 4: Chất hữu cơ X có công thức phân tử C5H8O2 Cho 5 gam X tác dụng vừa hết với dung dịch NaOH, thuđược một hợp chất hữu cơ không làm mất màu nước brom và 3,4 gam một muối Công thức của X là :

Lập tỉ lệ: 1<

este

NaOH n

Trang 15

Câu 1: [Bookgol - L6/2018] Hợp chất hữu cơ mạch hở X có công thức phân tử C5H10O Chất X không

phản ứng với Na, thỏa mãn sơ đồ chuyển hóa sauX    Ni t H, ,o 2Y      CH COOH H SO3 , 2 4dac Este có mùimuối chín Tên gọi của X là

A.2,2 – đimetylpropanal B 2 - metylbutanal.

Este có mùi muối chín: isoamyl axetat có CTCT làCH3COOCH2CH2CH(CH3)2

→ Y là (CH3)2CHCH2CH2OH → X là (CH3)2CHCH2CHO tên:3 –metylbutanal

Câu 2: [Bookgol - L6/2018] Chất nào dưới đây không có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc?

Câu 3: [Bookgol - L6/2018] Phát biểu nào sau đây đúng?

A Tất cả các este được điều chế bằng phản ứng giữa axit cacboxylic và ancol (xúc tác H2SO4 đặc)

B Thủy phân chất béo thu được etylen glycol

C Các este phản ứng với dung dịch kiềm luôn thu được sản phẩm cuối cùng là muối và ancol.

D Phản ứng tổng hợp este từ axit cacboxylic và ancol là phản ứng thuận nghịch.

Câu 4: [Bookgol - L7/2018] Cho các chất: phenol; axit axetic; etyl axetat; ancol etylic; tripanmitin Số

chất phản ứng với NaOH là

Giải: Các chất phản ứng là: phenol; axit axetic; etyl axetat; tripanmitin

Câu 5: [Bookgol - L7/2018] Axit axetic và metyl axetat đều tác dụng được với

A dung dịch NaCl B dung dịch H2SO4 loãng

C dung dịch NaHCO3 D dung dịch NaOH

Câu 6: [VQKT - L2/2018] Cho sơ đồ sau (các phản ứng đều có điều kiện và xúc tác thích hợp):

(X) C5H8O4 +2NaOH → 2X1 + X2

X2 +O2 X3

2X2 + Cu(OH)2 → phức chất màu xanh + 2H2O

Phát biểu nào sau đây sai?

A X là este đa chức, có khả năng làm mất màu nước brom.

B X1 có phân tử khối là 68

C X2 là ancol 2 chức, có mạch C không phân nhánh

D X3 là hợp chất hữu cơ đa chức

nên đáp án chính xác là câu D ( hợp chất tạo thành là tạp chức)

Câu 7: [VQKT - L2/2018] Cho sơ đồ phản ứng sau: (đúng tỷ lệ mol các chất)

(1) Este X (C6H10O4) + NaOH X1 + 2X2

(3) X1 + NaOH H2 + 2Na2CO3

Trang 16

Nhận xét nào sau đây đúng?

A X3 có hai nguyên tử C trong phân tử C Trong X có một nhóm -CH2

-B X4 có 4 nguyên tử H trong 1 phân tử D Trong X1 có một nhóm -CH2

Câu 8: [VQKT - L2/2018] Xà phòng hóa hoàn toàn este X mạch hở trong dung dịch NaOH, thu được hỗn

hợp các chất hữu cơgồm natri oxalat, axetanđehit và ancol etylic Công thức phân tử của X là

A X có hai đồng phân cấu tạo.

B Từ X1 có thể điều chế CH4 bằng 1 phản ứng

C X không phản ứng với H2 và không có phản ứng tráng bạc

D Trong X chứa số nhóm -CH2- bằng số nhóm –CH3

HD: X2 và X3 là CH3OH và C2H5OH X1 là NaOCO-CH2-COONa X là CH3OCO-CH2-COOC2H5

Câu 10: [VQKT - L2/2018] Este X có công thức C4H6O2 khi thủy phân trong môi trường axit thu được

ancol có khả năng làm mất màu nước brom Câu thức cấu tạo thu gọn của X là :

Câu 28: [VQKT - L2/2018] Cho các nhận định sau:

(a) Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit luôn là phản ứng thuận nghịch

(b) Thủy phân este trong NaOH dư luôn thu được ancol

(c) Các este đều không tham gia phản ứng tráng bạc

(d) Thủy phân este trong môi trường kiềm (KOH) luôn thu được muối

Tổng số nhận định đúng là:

Câu 11: [VQKT - L2/2018] Cho các chất sau: CH3OCHO, HCOOH, CH3COOCH3, C6H5OH (phenol)

Tổng số chất có thể tác dụng với dung dịch NaOH là:

Hướng dẫn giải: Các chất thỏa mãn là CH3OCHO = HCOOCH3; HCOOH; CH3COOCH3, C6H5OH

Câu 12: [VQKT - L2/2018] Chất hữu cơ X (chứa vòng benzen) có công thức là CH3COOC6H5 Khi đun

nóng, a mol X tác dụng được với tối đa bao nhiêu mol NaOH trong dung dịch?

CH3COOC6H5 + 2NaOH → CH3COONa + C6H5ONa + H2O

Câu 13: [VQKT - L2/2018] Đặc điểm của phản ứng thuỷ phân este trong môi trường kiềm là

C thuận nghịch D xảy ra nhanh ở nhiệt độ thường

Câu 14: [VQKT - L2/2018] Ứng với công thức C2HxOy (M < 62) có bao nhiêu chất hữu cơ bền, mạch hở

có phản ứng tráng bạc

Trang 17

Câu 15: [An Giang - L1/2018] Cho dãy các chất sau đây: CH3COOH; C2H5OH; CH3COOCH3; CH3CHO

Số chất không thuốc este là

CH3COOH là axit || C2H5OH là ancol

CH3COOCH3 là este || CH3CHO là anđehit

Câu 16: [Bảo Yên 1 - Lào Cai - L1/2018] Cho dãy các chất: phenyl axetat, anlyl axetat, etyl fomat,

tripanmitin Số chất trong dãy khi thủy phân trong dung dịch NaOH (dư), đun nóng sinh ra ancol là

3 Bài tập tổng hợp ancol, axit, este

R'OH + RCOOH H2SO4, t o RCOOR' + H 2 O

b x

Chú ý: - Biện pháp tăng hiệu suất phản ứng este hóa

- Vai trò của axit sunfuric đặc

Câu 1: [Chuyên Quốc Học Huế - L1/2018] Cho 23,00 gam C2H5OH tác dụng với 24,00 gam CH3COOH

(to, xúc tác H2SO4 đặc) với hiệu suất phản ứng 60% Khối lượng este thu được là

A. 22,00 gam B. 23,76 gam C. 26,40 gam D 21,12 gam.

Ta có phản ứng: CH3COOH + C2H5OH ⇌ CH3COOC2H5 + H2O

+ Ta có nCH3COOH = 0,4 mol và nC2H5OH = 0,5 mol

+ Từ số mol 2 chất ta xác định được hiệu suất tính theo số mol axit

⇒ mEste = 0,4×0,6×88 = 21,12 gam

Câu 2: [Chuyên Biên Hòa - Hà Nam - L1/2018] Cho 12,0 gam axit axetic tác dụng với lượng dư ancol

etylic (xúc tác H2SO4 đặc) thu được 11,0 gam este Hiệu suất của phản ứng este đó là

Chọn đáp án D

Cứ 1 phân tử CH3COOH → 1 phân tử CH3COOC2H5

+ Nhận thấy nCH3COOH = 0,2 mol và nCH3COOC2H5 = 0,125 mol

⇒ H = 0,125

0,2 × 100 = 62,5% ⇒ Chọn D

Bài tập tổng hợp

Câu 1: [VQKT - L2/2018] Cho hỗn hợp A gồm: ancol X, axit Y đều no, đơn chức, mạch hở (X có khả

năng tách nước tạo ra anken) và este Z tạo từ ancol X và axit Y Đốt cháy hoàn toàn 17,5(g) A thu

được a(g) H2O và (a + 12,5) (g) CO2 Mặt khác, 17,5(g) A tác dụng đủ với dung dịch chứa 10(g)NaOH trong điều kiện nhiệt độ Tìm CTPT của ancol X

A C2H5OH B C3H7OH C CH3OH D C4H9OH

Trang 18

Do tách nước tạo thành anken → H2O +2CH2→C2H5OH

*Các quy đổi khác :Có thể quy về CH2, O2, H2O thì cách làm cũng tương tự.nO2=n este, nH2O =n ancol

Câu 2: [Chuyên Vinh - L1/2018] Đun nóng m gam hỗn hợp X gồm hai este đơn chức với lượng dư dung dịch KOH thì có tối đa 11,2 gam KOH phản ứng, thu được ancol Y và dung dịch chứa 24,1 gam muối Đốt cháy hoàn toàn Y thu được 8,96 lít CO2 (đktc) và 9 gam H2O Giá trị của m là

4 10 BTKL[m]

n 0,1mol

XR'COOC H R'' :0,05mol n 0,05mol

Câu 3: [KSCL - Sở Vĩnh Phúc - 2018] Thủy phân m gam hỗn hợp X gồm este đơn chức P (C5H8O2) và

este hai chức Q (C6H10O4) cần dùng vừa đủ 150 ml dung dịch NaOH 1M Cô cạn dung dịch sauphản ứng, thu được sản phẩm hữu cơ là hỗn hợp Y gồm 2 muối và hỗn hợp Z gồm 2 ancol no, đơnchức, là đồng đẳng kế tiếp Cho toàn bộ hỗn hợp Z tác dụng với CuO dư, nung nóng, thu được hỗnhợp hơi T (có tỉ khối hơi so với H2 là 13,75) Cho toàn bộ hỗn hợp T tác dụng với một lượng dưdung dịch AgNO3/NH3, thu được 32,4 gam Ag Các phản ứng xảy ra hoàn toàn Thành phần phầntrăm về khối lượng của muối có phân tử khối nhỏ hơn trong hỗn hợp Y là

Hướng dẫn giải Đáp án C

Nhận thấy khi oxi hóa ancol bằng CuO luôn thu được hợp chất hữu cơ C (andehit hoặc xeton) và nước có sốmol bằng nhau

Ta có MT = MC MH O 2

2



= 27,5 → MC = 37 → C chứa 2 anđehit kế tiếp nhau là HCHO, CH3CHO

Do MC = 37 , sử dụng đường chéo → HCHO và CH3CHO có số mol bằng nhau

Trang 19

Gọi số mol của HCHO và CH3CHO là x mol

Khi tham gia phản ứng tráng bạc → nAg = 4x + 2x = 0,3 → x = 0,05 mol

Vậy 2 ancol thu được gồm CH3OH : 0,05 mol và C2H5OH : 0,05 mol

Khi thủy phân hỗn hợp X cần dùng 0,15 mol NaOH thu được 2 muối và 2 ancol CH3OH : 0,05 mol; C2H5OH :0,05 mol

→ B có cấu tạo CH3OOC-CH2COOC2H5 : 0,05 mol và A phải có cấu tạo dạng este vòng C5H8O2

Luôn có nNaOH = 2nB + nA → nA = 0,05 mol

Vậy hỗn hợp Y gồm NaOOOC-CH2-COONa: 0,05 mol và C5H9O3Na : 0,05 mol

→ % NaOOC-CH2-COONa= 0,05.140

0,05.148 0,05.140 × 100% = 48,61%

Buổi 4: ÔN TẬP VỀ LIPIT

- Hệ thống lại cho học sinh về phần cấu tạo, tính chất vật lí và tính chất hóa học của chất béo Nhắc lại một số phản ứng đặc biệt cảu chất béo, vai trò của một số phản ứng, một số CT của chất béo thường gặp

- Rèn luyện kĩ năng giải bài tập về phản ứng xà phòng hóa và một số phản ứng khác

II CHUẨN BỊ

A Kiến thức cần nắm

II LIPIT

Khái niệm: Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống,không hòa tan trong nước nhưng tan nhiều

trong dung môi hữu cơ không phân cực

- Về mặt cấu tạo,phần lớn lipit là các este phức tạp,bao gồm chất béo(còn gọi là triglixerit),sáp,sterit vàphotpholipit,…

- Chất béo : là Trieste của glixerol với axit béo,gọi chung là triglixerit hay là triaxylglixerol.

(Axyl là tên của nhóm R –CO- hình thành bằng cách bớt đi nhóm –OH của phân tử RCOOH)

- Mỡ bò,lợn,gà,…dầu lạc,dầu vừng,dầu cọ,dầu oliu,…có thành phần chính là chất béo

- Axit béo : là axit đơn chức có mạch cacbon dài ( khoảng 12C 24C) , không phân nhánh

Các axit béo thường có trong chất béo:

axit stearic(C17H35COOH) , axit panmitic : C15H31COOH

axit oleic : C17H33-COOH , axit linoleic C17H31-COOH

- Công thức cấu tạo chung của chất béo:

(trong đó R1,R2,R3 là gốc hidrocacbon,có thể giống nhau hoặc khác nhau)

- Tên gọi: (C17H35COO)3C3H5: tristearoylglixerol(tristearin);

(C17H33COO)3C3H5: trioleoylglixerol(triolein);

(C15H31COO)3C3H5 tripanmitoylglixerol(tripanmitin)

Tính chất vật lí

- Ở nhiệt độ bình thường,chất béo ở trạng thái lỏng hoặc rắn

- Khi trong phân tử có gốc hidrocacbon không no chất béo ở trạng thái lỏng , Khi trong phân tử

có gốc hidrocacbon nochất béo ở trạng thái rắn

Trang 20

t 0 ,H +

Ni,190 0 C

- Mỡ động vật hoặc dầu thực vật đều không tan trong nước,nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơnhư benzene,hexan,clorofom,…

- Khi cho vào nước,dầu hoặc mỡ đều nỗi,chứng tỏ chúng nhẹ hơn nước

Tính chất hóa học

a)Phản ứng thủy phân trong mt axit:

Đun chất béo,thí dụ tristaerin,với dung dịch axit H2SO4 loãng sẽ xảy ra phản ứng thủy phân:

(CH3[CH2]16COO)3C3H5 + 3H2O 3CH3[CH2]16COOH + C3H5(OH)3

Axit stearic glixerol

b)Phản ứng xà phòng hóa

(CH3[CH2]16COO)3C3H5 + 3NaOH 3CH3[CH2]16COONa + C3H5(OH)3

Natri stearic glixerol

Vì muối này được dùng làm xà phòng nên phản ứng trên được gọi là phản ứng xà phòng hóa

c)Phản ứng cộng hidro của chất béo lỏng

Khi đun nóng chất béo lỏng,thí dụ triolein(C17H33COO)3C3H5,rồi sục dòng khí hidro(xúc tác Ni)trong nồi kínsau đó để nguội,thu được khối chất rắn là tristearin do đã xảy ra phản ứng:

Dầu mỡ bôi trơn máy : Là hỗn hợp hidrocacbon thu được khi chế biến dầu mỏ

Dầu mỡ ăn : Là este của glixerol với axit béo

-Công thức tính nhanh số trieste: n 2 (n +1)/2 ; n là số axit

A axit linoleic B axit oleic C axit panmitic D axit stearic

b) [Bookgol - L8/2018] Thủy phân chất béo X, thu được hai axit béo (trong số ba axit: axit stearic, axit

panmitic và axit oelic) Biết chất béo X làm mất màu nước Br2 Số đồng phân cấu tạo tối đa của Xthỏa mãn là

-Do X + dung dịch Br2 => Trong X phải có gốc axit của axit oleic => gốc còn lại có thể là của axit stearichoặc panmitic => có 4 đồng phân thỏa mãn => Đáp án B

Câu 2: [Bookgol - L2/2018] Xà phòng hóa chất béoX , thu được glixerol và hỗn hợp hai muối là

natrioleat Hãy cho biết chất X có bao nhiêu công thức cấu tạo?

Xà phòng hóa chất béo X , thu được glixerol và hỗn hợp hai muối là natrioleat, natri panmitat Do do chât béo

có thể được tạo thành từ 2 gốc oleat và 1 gốc panmitat, hoặc 1 gốc oleat và 2 gốc panmitat, chỉ thay đổi về trật tự các gốc Vậy số cấu tạo có thể là:

Trang 21

Câu 3: Xà phòng hoá hoàn toàn m gam lipit X bằng 200 gam dung dịch NaOH 8% sau phản ứng thu được 9,2

gam glixerol và 94,6 gam chất rắn khan Công thức cấu tạo của X là :

A (C17H35COO)3C3H5 B (C15H31COO)3C3H5

C (C17H33COO)3C3H5 D (C17H31COO)3C3H5

Hướng dẫn giải Đặt công thức trung bình của lipit là C3H5(OOC R )3

Như vậy trong lipit phải có một gốc là C17H35 (239)

Nếu lipit có công thức là RCOOC3H5(OOCC17H35)2 thì R = 237 (C17H33)

Nếu lipit có công thức là (RCOO)2C3H5OOCC17H35 thì R = 238 (loại)

Đáp án D.

Trang 22

Câu 6: [Ngô Sĩ Liên BG - L1/2018] Cho các phát biểu sau:

(a) Chất béo được gọi chung là triglixerit hay triaxylglixerol

(b) Chất béo nhẹ hơn nước, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ

(c) Phản ứng thủy phân chất béo trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch

(d) Tristearin, triolein có công thức lần lượt là: (C17H33COO)3C3H5, (C17H35COO)3C3H5

Số phát biểu đúng là

Câu 7: [Chuyên Vinh - L1/2018] Để tác dụng hết với x mol triglixerit X cần dùng tối đa 7x mol Br2 trong

dung dịch Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn x mol X trên bằng khí O2, sinh ra V lít CO2 (đktc) và ymol H2O Biểu thức liên hệ giữa V với x và y là

A V = 22,4(3x + y) B V = 44,8(9x + y) C V = 22,4(7x + 1,5y) D V = 22,4(9x + y).

Câu 8: [Ngô Gia Tự VP - L1/2018] Hỗn hợp X gồm axit panmitic, axit stearic và axit linoleic Để trung

hòa m gam X cần 40 ml dung dịch NaOH 1M Mặt khác, nếu đốt cháy hoàn toàn m gam X thì thuđược 15,232 lít khí CO2 (đktc) và 11,7 gam H2O Số mol của axit linoleic trong m gam hỗn hợp Xlà

Chọn đáp án A

Hỗn hợp X gồm axit không no, 2 nối đôi C=C là axit linoleic: C17H31COOH và hai axit no là panmitic

C13H31COOH; axit stearic C17H35COOH

• phản ứng với NaOH: -COOH + NaOH → -COONa + H2O

⇒ nCOOH trong X nNaOH 0,04 mol  nO trong X 0,08 mol

• đốt m gam X O 2 t0 0,68 mol CO2 + 0,65 mol H2O

Tương quan đốt: 2naxit linoleic nCO2  nH O2 0,68 0,65 0,03  mol

⇒ naxit linoleic = 0,03 ÷ 2 = 0,015 mol ⇒ chọn đáp án A

Câu 9: [Đoàn Thượng HD - L1/2018] Cho 17,8 gam tristearin vào dung dịch NaOH dư, đun nóng đến

phản ứng hoàn toàn, cô cạn dung dịch thu được a gam xà phòng khan Giá trị của a là

Hướng dẫn giải Đáp án là D

Câu 10: [Chuyên ĐH Sư Phạm – L2/2018] Đốt cháy hoàn toàn a gam triglixerit X cần vừa đủ 4,83 mol

O2, thu được 3,42 mol CO2 và 3,18 mol H2O Mặt khác, cho a gam X phản ứng vừa đủ với dungdịch NaOH, thu được b gam muối Giá trị của b là

Trang 23

Đáp án B

X + O2 → CO2 + H2O

a gam 4,83 mol 3,42 mol 3,18 mol

BTKL => a = 3,42.44+3,18.18-4,83.32 = 52,16 gam

BTNT O: nO(X) = 2nCO2+nH2O-2nO2 = 0,36 mol

=> nX = 0,36/6 = 0,06 mol (Vì X chứa 6O)

Trang 24

Buổi 5 : ÔN TẬP VỀ CACBOHYDRAT

- Hệ thống lại cho học sinh về phần cấu tạo, tính chất vật lí và tính chất hóa học, đặc điểm cấu trúc phân tử của các hợp chất cacbonhiđrat tiêu biểu

- Cách phân biệt các loại cacbohydrat bằng phương pháp hóa học

- T/c của ancol đa chức, anđehit đơn chức; phản ứng lên men rượu, phản ứng thủy phân và một số phản ứngđặc biệt như: phản ứng tạo màu với iot của tinh bột, phản ứng với axit nitric tạo thuốc súng không khói củaxenlulozo

- HS vận dụng được:

- Tính chất để viết phương trình phản ứng

- Tính chất đặc trưng của các loại cacbohydrat để giải một số bài tập cơ bản và nâng cao

II CHUẨN BỊ

A LÍ THUYẾT CẦN NẮM

Cacbohiđrat( Gluxit, saccarit ): Là những hợp chất hữu cơ tạp chức thường có công thức chung là

Cn(H2O)m

Cacbohiđrat được phân thành 3 nhóm chính sau:

- Monosaccarit (đường đơn) : Là nhóm cacbohiđrat đơn giản nhất không thể thuỷ phân được, như

glucozơ , fructozơ ( C6H12O6)

- Đisaccarit (đường đôi ) : Là nhóm cacbohiđrat mà khi thuỷ phân sinh ra 2 phân tử monosaccarit, như

saccarozơ , Mantozơ ( C12H22O11)

- Polisaccarit (đường đa ) : Là nhóm cacbohiđrat mà khi thuỷ phân đến cùng sinh ra nhiều phân tử

monosaccarit, như Tinh bột , xenlulozơ ( C6H10O5)n

1 Glucozơ ( M= 180)

- Dễ tan trong nước , có vị ngọt nhưng không bằng đường mía , có nhiều trong hoa quả chín (đặc biệt là

nho), mật ong trong máu người có một lượng nhỏ glucozơ (nồng độ khoảng 0,1%)

- Trong CN, điều chế Glucozơ bằng cách thuỷ phân tinh bột ( xt: HCl loãng hoặc enzim ) hoặc thuỷ phânxenlulozơ (xt:HCl đặc)

 Tính chất hoá học của glucozơ mạch hở: có các tính chất của anđehit và ancol đa chức

a Tác dụng với Cu(OH) 2 , ( to thường )tạo phức đồng-gluczơ màu xanh lam

2 C6H12O6 + Cu(OH)2  (C6H11O6)2Cu + 2H2O

b Phản ứng tạo este ( Với axit axetic hoặc anhiđrit axetic )

C6H12O6 + 5(CH3CO)2O  C6H7O(OCOCH3)5 + 5CH3COOH

c Phản ứng tráng gương

CH2OH(CHOH)4CH=O + 2Ag(NH3)2OH  CH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O

(Amoni gluconat)

Trang 25

d Tác dụng với Cu(OH) 2 / OH - , t o tạo kết tủa đỏ gạch Cu 2 O

CH2OH(CHOH)4CH=O + 2Cu(OH)2 + NaOH  CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O + 2 H2O

axit lactic

2 Fructozơ: đồng phân của Glucozơ

- Dễ tan trong nước , có vị ngọt hơn đường mía , có nhiều trong quả ngọt và đặc biệt là trong mật ong

-Lưu ý : Để phân biệt Glucozơ với fructozơ , người ta thử với dung dịch Brom, sau đó thử tiếp với dung

dịch FeCl 3 thì chỉ có glucozơ tạo kết tủa màu vàng xanh

3 Saccarozơ (M=342)

- Dễ tan trong nước , vị ngọt , có nhiều trong cây mía , củ cải đường , thốt nốt

- Cấu tạo bởi 1gốc -glucozơ và 1 gốc -fructozơ liên kết với nhau qua cầu nối O

Lưu ý : Saccarozơ không có tính khử ( Không tham gia phản ứng tráng gương , khử Cu(OH) 2 ) vì phân

tử không còn nhóm OH hemiaxetal tự do nên không chuyển được thành dạng mạch hở chứa nhóm CH=O.

Tính chất hoá học:

a Tác dụng với Cu(OH) 2 , ( to thường ) tạo phức đồng màu xanh lam

Trang 26

b Phản ứng thuỷ phân  2 phân tử glucozơ ( xt: axit hoặc enzim)

c Phản ứng tráng gương

d Tác dụng với Cu(OH) 2 / OH - , t o tạo kết tủa đỏ gạch Cu 2 O

5 Tinh bột

- Chất rắn vô định hình , màu trắng , không tan trong nước nguội , trong nước nóng chuyển thành dung dịch

keo nhớt , có nhiều trong các loại hạt ( gạo , mì , ngô ) , củ ( khoai , sắn ) , quả ( táo )

- Tinh bột tạo bởi nhiều gốc -glucozơ, là hỗn hợp của 2 polisaccarit : amilozơ (mạch không nhánh, xoắn lạithành hình lò xo) và amilopectin ( mạch phân nhánh)

- Trong tự nhiên, tinh bột chủ yếu được tạo ra do sự quang tổng hợp của cây xanh:

6n CO2 + 5n H 2 O (C 6 H 10 O 5 )n + 6nO 2

clorophin as

- Tính chất hoá học:

a Phản ứng thuỷ phân  glucozơ ( xt: axit hoặc enzim)

(C6 H10O5)n + nH2O H+ , t n C6H12O6

o

Lưu ý: Khi thuỷ phân tạo đextrin ( C6H10O5)x với x< n mantozơ  glucozơ

b Tạo màu xanh tím với I 2 ( Nhận biết hồ tinh bột )

Khi đun nóng mất màu , để nguội màu tím xanh trở lại như cũ

Lưu ý : Tinh bột không có tính khử ( Không tham gia phản ứng tráng gương , khử Cu(OH) 2 ) ) và không tạo phức màu xanh với Cu(OH) 2 Vì phân tử chứa một số lượng lớn gốc glucozơ nhưng chỉ có rất ít một

số gốc ở cuối mạch còn nhóm -OH hemiaxetal.

6 Xenlulozơ

- Chất rắn hình sợi , màu trắng , không tan trong nước ngay cả khi đun nóng , tan được trong nước svâyde( Cu(OH)2/ NH3 đặc ) , trong H2SO4 đậm đặc( >72%) , có nhiều trong bông , đay , gai , tre, nứa , gỗ

- Cấu tạo bởi nhiều gốc - Glucozơ , phân tử mạch không nhánh, xếp song song , mỗi mắt xích có 3 nhóm

OH tự do nên có thể viết CTCT của xenlulozơ là [C6H7O2(OH)3]n

- Từ xenlulozơ sản xuất tơ visco , tơ xenluloaxetat

- Tính chất hoá học:

a Phản ứng thuỷ phân  glucozơ ( xt: axit hoặc enzim)

(C6 H10O5)n + nH2O H+ , t n C6H12O6

o

b Phản ứng este hoá: tác dụng với HNO3 đặc ( xt: H2SO4 đặc )

[C6H7O2(OH)3]n + 3n HNO3  H2SO4d [C6H7O2(ONO2)3]n + 3n H2O

Xenlulozơ trinitơrat

c Phản ứng với anhiđrit axetic  Xenlulozơ tri axetat

Lưu ý : Xenlulozơ không có tính khử ( Không tham gia phản ứng tráng gương , khử Cu(OH) 2 ) ) và không tạo phức màu xanh với Cu(OH) 2 Vì phân tử chứa một số lượng lớn gốc glucozơ nhưng chỉ có rất

ít một số gốc ở cuối mạch còn nhóm -OH hemiaxetal.

Dạng 1: Bài tập về phản ứng tráng bạc

Trang 27

tách ra Lượng Ag thu được là

A 10,8 gam B 20,6 gam C 28,6 gam D 26,1 gam.

nglu = 0,05

Glucozơ → 2Ag => nAg = 0,1 => mAg = 10,8g

được tối đa là

nglu = 0,2

Glucozơ → 2Ag => nAg = 0,4 => mAg = 43,2g

Ag Giá trị của m là

nAg = 0,3 => nglucozơ = 0,3/2 = 0,15 => mglu = 0,15.180 = 27

Ag Giá trị của m là (biết hiệu suất phản ứng, H = 75%)

nAg = 0,15 => nglucozơ = 0,075

Với H = 75% thì mglucozơ = (0,075.180.100)/75 = 18 gam

gam glucozơ (H = 85%)

nglu = 0,1 mol => nAg = 0,2

Với H = 85%, khối lượng kết tủa Ag là (0,2.108.85)/100 = 18,36 gam

có 10,8 gam Ag tách ra Nồng độ mol của dung dịch glucozơ đã dùng là

A 0,25M B 0,50M C 1,0M D 0,75M.

nAg = 0,1 => nglu = 0,05 => CM = 0,25M

thu được dung dịch X Cho dung dịch AgNO3/NH3 dư vào dung dịch X và đun nhẹ, khối lượng Ag thu được là

msacc = 62,5.17,1% = 10,6875 gam => nsacc = nglucozơ = nfructozơ =10,6875/342 = 0,03125

=> nAg = 0,03125.2.2 = 0,125 => mAg = 13,5

Ag sinh ra cho vào dung dịch HNO3 đậm đặc dư thấy sinh ra 0,2 mol khí NO2 Vậy nồng độ

% của glucozơ trong dung dịch ban đầu là

Trang 28

Bảo toàn e: 1.n(Ag) = 1.n(NO2) => n(Ag) = 0,2

=> n(glucozơ) = 0,1 => m(glucozơ) = 18

C% = (18.100)/200 = 9%

Dạng 2: Bài tập về tổng hợp cacbohydrat

Câu 1: (A - 2013) Lên men m gam glucozơ để tạo thành ancol etylic (hiệu suất phản ứng bằng 90%) Hấp

thụ hoàn toàn lượng khí CO2 sinh ra vào dung dịch Ca(OH)2 dư, thu được 15 gam kết tủa Giá trị của m là

Đáp án là B

Câu 2: (A - 2009) Lên men m gam glucozơ với hiệu suất 90%, lượng khí CO2 sinh ra hấp thụ hết vào dung

dịch nước vôi trong, thu được 10 gam kết tủa Khối lượng dung dịch sau phản ứng giảm 3,4 gam so

với khối lượng dung dịch nước vôi trong ban đầu Giá trị của m là

Câu 3: (A - 2007) Cho m gam tinh bột lên men thành ancol etylic với hiệu suất 81% Toàn bộ lượng CO2

sinh ra được hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH)2, thu được 550 gam kết tủa và dung dịch X Đun kỹ dung dịch X thu thêm được 100 gam kết tủa Giá trị của m là

Câu 4: Cho khối lượng riêng của cồn nguyên chất là D = 0,8 g/ml Hỏi từ 10 tấn vỏ bào (chứa 80%

xenlulozơ) có thể điều chế được bao nhiêu lít cồn thực phẩm 400 (biết hiệu suất của toàn bộ quá trình điều chế là 64,8%)?

Câu 5: (B - 2008) Khối lượng của tinh bột cần dùng trong quá trình lên men để tạo thành 5 lít ancol etylic

46º là (biết hiệu suất của cả quá trình là 72% và khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất là 0,8 g/ml)

A 4,5 kg B 5,0 kg C 5,4 kg D 6,0 kg

Vancol nguyên chất = 5 x 0,46 = 2,3 lit

Trang 29

Câu 6: (A - 2010) Từ 180 gam glucozơ, bằng phương pháp lên men rượu, thu được a gam ancol etylic

(hiệu suất 80%) Oxi hoá 0,1a gam ancol etylic bằng phương pháp lên men giấm, thu được hỗn hợp

X Để trung hoà hỗn hợp X cần 720 ml dung dịch NaOH 0,2M Hiệu suất quá trình lên men giấm là

nNaOH = nCH3COOH = 0,72 x 0,2 = 0,144 mol  nancol = 0.144 : 0,8 = 0,18 mol (trong 0,1a)

 a gam ancol có số mol là: 1,8 mol

Số mol ancol theo tính toán là:

180

x 2 = 2molHiệu suất phản ứng: H =

2

8,1x100% = 90%

Câu 8: (A-2011) Xenlulozơ trinitrat được điều chế từ phản ứng giữa axit nitric với xenlulozơ (hiệu suất

phản ứng 60% tính theo xenlulozơ) Nếu dùng 2 tấn xenlulozơ thì khối lượng xenlulozơ trinitrat điều chế được là

Câu 9: (B - 2012) Để điều chế 53,46 kg xenlulozơ trinitrat (hiệu suất 60%) cần dùng ít nhất V lít axit

nitric 94,5% (D = 1,5 g/ml) phản ứng với xenlulozơ dư Giá trị của V là

945,0:63

Câu 10: Tinh bột là một loại polime thiên nhiên Tinh bột được tạo thành trong cây xanh nhờ phản ứng

quang hợp, khí CO2 chiếm 0,03% thể tích không khí Muốn có 50 gam tinh bột thì thể tích không khí (ở đktc) tối thiểu cần dùng để cung cấp CO2 cho phản ứng quang hợp là:

A.130228,3 lit B.138271,6 lit C.140256,5 lit D.150200,6 lit

Trang 30

A.79,77 gam B.88,63 gam C.98,48 gam D.147,71 gam

1cm2 nhận 2,1 J mỗi phút 1m2 nhận 21000J mỗi phút

Năng lượng mà 1m2 lá xanh nhận trong 1 ngày để tổng hợp glucozo là:

W = 21000 x 11 x 60 x 10% = 1386000(J) = 1386(kJ) Khối lượng glucozo tạo ra là: 1386 : 2815 x 180 = 88,63 gam

Buổi 6: ÔN TẬP AMIN

- Hệ thống lại cho học sinh về phần cấu tạo,danh pháp , cách viết đồng phân, tính chất vật lí ,đặc điểm cấu trúc phân tử và tính chất hóa học của amin

- HS vận dụng được:

- Tính chất để viết phương trình phản ứng

- Tính chất để giải một số bài tập cơ bản và nâng cao

-Tính chất và bài tập liên quan đến muối amoni

-Đối với bài toán đốt cháy hỗn hợp các amin thì sử dụng công thức trung bình Đối với bài tập đốt cháy aminbằng hỗn hợp O2 và O3( nên quy đổi hỗn hợp thành O)

II CHUẨN BỊ

1 Tính chất của chức amin

a Tính bazơ

- Dung dịch metylamin và nhiều đồng đẳng của nó có khả năng làm xanh giấy quỳ tím hoặc làm hồng

phenolphtalein do kết hợp với proton mạnh hơn amoniac

Anilin và các amin thơm rất ít tan trong nước Dung dịch của chúng không làm đổ màu quỳ tím vàphenolphtalein

Như vậy : Nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ electron ở nguyên tử nitơ do đó làm tăng lực bazơ ; nhóm phenyl (C 6 H 5 –) làm giảm mật độ electron ở nguyên tử nitơ do đó làm giảm lực bazơ.

Lực bazơ :

CnH2n + 1–NH2 > H–NH2 > C6H5–NH2

Thể hiện :

Trang 31

- Tác dụng với dd axit -> muối amoni

- Tác dụng với muối tương ứng bazo không tan

2 Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin

Do ảnh hưởng của nhóm NH2 (tương tự nhóm –OH ở phenol), ba nguyên tử H ở các vị trí ortho và para sovới nhóm –NH2 trong nhân thơm của anilin bị thay thế bởi ba nguyên tử brom :

● Một số điều cần lưu ý về tính bazơ của amin :

+ Các amin đều phản ứng được với các axit như HCl, HNO3, H2SO4, CH3COOH, CH2=CHCOOH… Bản

chất của phản ứng là nhóm chức amin phản ứng với ion H

tạo ra muối amoni

–NH2 + H   NH3 

 (Phản ứng xảy ra tương tự với amin bậc 2 và bậc 3)

+ Các amin no còn phản ứng được với dung dịch muối của một số kim loại tạo hiđroxit kết tủa Ví dụ :

2

NH

 + Fe3

+ 3H2O  NH3  + Fe(OH)3

(Phản ứng xảy ra tương tự với amin bậc 2 và bậc 3)

Phương pháp giải bài tập về amin chủ yếu là sử dụng định luật bảo toàn khối lượng Đối với các amin chưa

biết số nhóm chức thì lập tỉ lệ min

H a

n T n





để xác định số nhóm chức amin

Các ví dụ:

Ví dụ 1: X là hợp chất hữu cơ chứa C, H, N ; trong đó nitơ chiếm 15,054% về khối lượng X tác dụng với HCl

tạo ra muối có dạng RNH3Cl Công thức của X là :

A CH3–C6H4–NH2 B C6H5–NH2 C C6H5–CH2–NH2 D C2H5–C6H4–NH2

Trang 32

Vì X tác dụng với dung dịch HCl tạo ra muối có dạng RNH3Cl nên suy ra X có dạng RNH2

Trong X nitơ chiếm 15,05% về khối lượng nên ta có :

Ví dụ 3: Amin X có phân tử khối nhỏ hơn 80 Trong phân tử X nitơ chiếm 19,18% về khối lượng Số đồng

phân cấu tạo của X tác dụng với HCl tạo muối amoni có mạch cacbon không phân nhánh là :

Ví dụ 4: Cho 15 gam hỗn hợp X gồm các amin anilin, metylamin, đimetylamin, đietylmetylamin tác dụng vừa

đủ với 50 ml dung dịch HCl 1M Khối lượng sản phẩm thu được có giá trị là :

Hướng dẫn giải Theo giả thiết hỗn hợp các amin gồm C6H5NH2, CH3NH2, (CH3)2NH, (C2H5)2NCH3 đều là các amin đơnchức nên phản ứng với HCl theo tỉ lệ mol 1 : 1

Sơ đồ phản ứng :

Trang 33

Theo (1), (2) và giả thiết ta có :

● Một số điều cần lưu ý về phản ứng đốt cháy amin :

+ Phương trình đốt cháy một amin ở dạng tổng quát :

Định dạng
Số trang	66
Dung lượng	1,68 MB