Giáo án hóa học 11 bài 39 Dẫn xuất halogen của hidrocacbon . Giáo án hóa học 11 bài 39 Dẫn xuất halogen của hidrocacbon . Giáo án hóa học 11 bài 39 Dẫn xuất halogen của hidrocacbon . Giáo án hóa học 11 bài 39 Dẫn xuất halogen của hidrocacbon .
Trang 1BÀI 39: DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
1 Kiến thức
Học sinh biết
- Phân loại, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí của dẫn xuất halogen
- Ứng dụng của dẫn xuất halogen
Học sinh hiểu phản ứng thế và phản ứng tách của dẫn xuất halogen
2 Kỹ năng
- Nhìn vào công thức biết gọi tên và ngược lại từ tên gọi viết được công thức những dẫn xuất halogen đơn giản và thông dụng
- Vận dụng được phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH Vận dụng được phản ứng tách HX theo quy tắc Zai-xép
II CHUẨN BỊ
GV: Soạn giáo án
HS: ôn lại các kiến thức về bậc cacbon, đồng phân cấu tạo, quy tắc gọi tên gốc - chức, quy tắc gọi tên thay thế
III TIẾN TRÌNH BÀI GIẢNG
1 Ổn định tổ chức
Ổn định lớp, kiểm tra sĩ số
2 Kiểm tra bài cũ
Trong quá trình luyện tập
3 Dẫn vào bài mới
4 Tổ chức các hoạt động trên lớp
GV: nêu sự khác nhau giữa công
thức chất a và b?
H H
H - C - H H - C - F
H Cl
(a) (b)
GV nêu định nghĩa
GV: Ta có thể coi phân tử dẫn xuất
halogen gồm hai phần:
Dựa vào sự thay đổi của gốc
hiđrocacbon và halogen trong phân
tử ta có sự phân loại sau: GV hướng
dẫn HS đọc SGK
- GV: Người ta còn phân loại theo
bậc dẫn xuất halogen
Giáo viên hỏi: Em hãy cho biết bậc
của nguyên tử cacbon trong hợp chất
hữu cơ được xác định như thế nào?
Biết rằng bậc của dẫn xuất halogen
I Khái nịêm, phân loại
1 Khái niệm
Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử hiđrocacbon bằng các nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon, thường gọi tắt là dẫn xuất halogen
2 Phân loại
Dẫn xuất halogen no, mạch hở
Trang 2bằng bậc của nguyên tử cacbon liên
kết với nguyên tử halogen Hãy giải
thích tại sao các dẫn xuất halogen lại
có bậc được ghi chú như ví dụ trong
SGK?
HS trả lời
GV cho HS đọc SGK để biết thêm
các tính chất vật lí khác
Giáo viên thông báo cho học sinh
biết về đặc điểm cấu tạo từ đó học
sinh có thể vận dụng suy ra tính chất:
- Độ âm điện của halogen nói chung
đều lớn hơn cacbon Vì thế liên kết
cacbon với halogen là liên kết phân
cực, halogen mang một phần điện
tích âm còn cacbon mang một phần
điện tích dương
- Do đặc điểm này mà phân tử dẫn
xuất halogen có thể tham gia phản
ứng thế nguyên tử halogen bằng
nhóm -OH, phản ứng tách hiđro
halogenua và phản ứng với Mg
GV thông báo sơ lược về cơ chế
phản ứng thế nguyên tử halogen
Bậc halogen bằng bậc của cacbon liên kết với nguyên tử halogen
VD: SGK
3 Danh pháp Tên gọi: ankyl + halogennua
hoặc:
số chỉ vị trí-tên halogen + tên mạch
chính
VD: CH3Cl: metyl clorua (clometan) Dẫn xuất halogen không no, mạch hở VD: CH2 = CHCl: vinyl clorua (cloetan)
Dẫn xuất halogen thơm VD: C6H5Br phenyl bromua (brombenzen)
II Tính chất vật lí
Ở điều kiện thường các dẫn xuất của halogen có phân tử khối nhỏ như
CH3Cl, CH3Br, là những chất khí
- Các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn hơn ở thể lỏng, nặng hơn nước, ví dụ: CHCl3, C6H5Br
Những dẫn xuất polihalogen có phân tử khối lớn hơn nữa ở thể rắn, ví dụ: CHI3
III Tính chất hoá học
+
- C - C X
1 Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH
CH3CH2Cl + HOH(t0): không xảy ra
CH3CH2Br + NaOH t0 CH3CH2OH +NaBr
Trang 3Thí nghiệm biểu diễn và giải thích
khí sinh ra từ phản ứng trong bình
cầu bay sang làm mất màu dung dịch
brom là CH2 = CH2 Etilen tác dụng
với Br2 trong dung dịch tạo thành
C2H4Br2 là những giọt chất lỏng
không tan trong nước
- Điều đó chứng tỏ trong bình đã xảy
ra phản ứng tách HBr khỏi C2H5Br
GV lấy ví dụ và y.c HS viết phản
ứng:
CH3-CHBr-CH2-CH3 + KOH
GV: Hướng của phản ứng tách hiđro
halogenua: quy tắc Zai-xép
HS viết sản phẩm chính của VD trên
GV nêu các phương pháp
HS lấy các ví dụ
GV yêu cầu HS viết phương trình
phản ứng điều chế polime và nêu
ứng dụng của polime đó
- HS tự nghiên cứu các ứng dụng
khác
TQ: R – X + NaOH t0 R - OH + NaBr
2 Phản ứng tách hiđro halogenua
CH3- CH2Br+ KOH ancol ,t0
CH2=CH2+ KBr +
H2O
Quy tắc Zaixep:
Trong phản ứng tách HX, nguyên tử halogen có xu hướng tách cùng H ở nguyên tử bậc cao hơn
IV Điều chế
- Từ ancol: R-OH + HX RX + H2O
- Từ hidrocacbon không no: cộng HX,
X2
- Từ hidrocacbon no: phản ứng thế với
X2
V Ứng dụng
1 Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
a) Các dẫn xuất clo của etilen, butađien làm monome tổng hợp polime
nCH2 = CHCl xt ,t0 ( CH2 - CHCl)n
(PVC) nCF2 = CF2 t 0,xt,p (- CF2 - CF2 -)n
Teflon nCH2=C-CH=CH2t , 0,xtp (CH2
-C=CH-CH2)n
Cl Cl Cao su clopren
2 Làm dung môi: SGK
3 Các lĩnh vực khác: SGK
5 Củng cố và hướng dẫn về nhà
* Củng cố
Trang 4GV hỏi: Em hãy phân tích cấu tạo dẫn xuất halogen theo sơ đồ trên, từ đó suy ra một số tính chất hoá học của nó
* Hướng dẫn về nhà
Học bài và làm BT SGK
6 Rút kinh nghiệm, bổ sung sau khi dạy