Tiểu luận: Những Vấn Đề Khó Trong Quá Trình Giảng Dạy Hóa Học Hữu Cơ HIĐROCACBON THƠM

Hyđrocacbon thơm hay còn gọi là aren bao gồm benzen và đồng đẳng của nó, hyđrocacbon thơm nhiều nhân, hợp chất thơm không chứa vòng benzen. Tên gọi thơm xuất phát từ chỗ những hợp chất đầu tiên tìm được thuộc loại này có mùi thơm khác nhau. Tên thơm vẫn được giữ cho đến ngày nay, mặc dầu nhóm hyđrocacbon thơm bao gồm cả những hợp chất không có mùi thơm. Chúng thể hiện tính chất thơm tương tự benzen. Hiđrocacbon thơm là loại hyđrocacbon mạch vòng có tính chất thơm mà benzen là điển hình và quan trọng nhất. Trong chương trình học phổ thông, môn hóa học lớp 9 và lớp 12 đều dạy về Hyđrocacbon thơm . Số tiết dạy chương này chỉ từ 4 5 tiết do đó không thể chuyển tải cho các em học sinh hiểu rõ ràng tính chất cũng như cơ chế phản ứng cho nên đối với các em học phổ thông,chương Hyđrocacbon thơm là 1 chương tương đối khó .Và để củng cố thêm kiến thức cho mình cũng như bổ sung thêm tài liệu khi giảng dạy hóa học trên lớp tôi chọn Hyđrocacbon thơm làm tiểu luận: “Những vấn đề khó trong quá trình giảng dạy Hóa học hữu cơ .” Với sự giới hạn kiến thức của mình,quá trình tìm hiểu về nội dung vấn đề này không tránh khỏi nhiều thiếu sót. Rất mong các bạn cùng khóa và đặc biệt là Thầy giáo bộ môn bổ sung và góp ý để tiểu luận này được hoàn thiện hơn. Phần 2 :NỘI DUNG LÝ THUYẾT CƠ BẢN VÀ NÂNG CAO HIĐROCACBON THƠM I. Cấu trúc của phân tử benzen • Năm 1865, Kekule (Đức) đề nghị công thức cấu tạo của benzen là một vòng sáu nguyên tử cacbon với ba liên kết đôi C=C liên hợp. • Ngày nay theo Cơ học lượng tử và thuyết obitan phân tử (MO): 6 nguyên tử cacbon trong benzen đều ở trạng thái lai hóa sp2, mỗi nguyên tử đó đã sử dụng 3 obitan lai hóa sp2 để tạo ra 3 liên kết σ với 2 nguyên tử cacbon bên cạnh và một nguyên tử H, còn obitan thứ tư là obitan 2p có trục thẳng góc với mặt phẳng chứa các liên kết σ thì xen phủ bên với hai obitan 2p của 2 nguyên tử C bên cạnh, tạo thành obitan phân tử , tức là liên kết  giải tỏa khắp vòng (hệ liên hợp  ). • Để biểu diễn cấu tạo vòng benzen ta có thể dùng một trong hai công thức sau:

ĐẠI HỌC HUẾ TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM

›››

Quá Trình Giảng Dạy Hóa Học Hữu

Cơ

HIĐROCACBON THƠM

Học viên: TRỊNH LÊ THIỆN Lớp: Cao học Hĩa K27

Đồng Nai, năm 2017

Phần 1 :MỞ ĐẦU

Hyđrocacbon thơm hay còn gọi là aren bao gồm benzen và đồng đẳng của nó, hyđrocacbon

thơm nhiều nhân, hợp chất thơm không chứa vòng benzen

Tên gọi "thơm" xuất phát từ chỗ những hợp chất đầu tiên tìm được thuộc loại này có mùi thơm khác nhau Tên thơm vẫn được giữ cho đến ngày nay, mặc dầu nhóm hyđrocacbon thơm bao gồm cả những hợp chất không có mùi thơm Chúng thể hiện tính chất thơm tương tự benzen Hiđrocacbon thơm là loại hyđrocacbon mạch vòng có tính chất thơm mà benzen là điển hình và quan trọng nhất

thơm Số tiết dạy chương này chỉ từ 4 -5 tiết do đó không thể chuyển tải cho các em học sinh hiểu rõ

ràng tính chất cũng như cơ chế phản ứng cho nên đối với các em học phổ thông,chương

Hyđrocacbon thơm là 1 chương tương đối khó Và để củng cố thêm kiến thức cho mình cũng như

“Những vấn đề khó trong quá trình giảng dạy Hóa học hữu cơ ”

Với sự giới hạn kiến thức của mình,quá trình tìm hiểu về nội dung vấn đề này không tránh khỏi nhiều thiếu sót Rất mong các bạn cùng khóa và đặc biệt là Thầy giáo bộ môn bổ sung và góp ý để tiểu luận này được hoàn thiện hơn

LÝ THUYẾT CƠ BẢN VÀ NÂNG CAO HIĐROCACBON THƠM

I

Cấu trúc của phân tử benzen

• Năm 1865, Kekule (Đức) đề nghị công thức cấu tạo của benzen là một vòng sáu nguyên tử

cacbon với ba liên kết đôi C=C liên hợp.

• Ngày nay theo Cơ học lượng tử và thuyết obitan phân tử (MO): 6 nguyên tử cacbon trong benzen đều ở trạng thái lai hóa sp2, mỗi nguyên tử đó đã sử dụng 3 obitan lai hóa sp2 để tạo ra 3 liên kết σ với 2 nguyên tử cacbon bên cạnh và một nguyên tử H, còn obitan thứ tư là obitan 2p có trục

thẳng góc với mặt phẳng chứa các liên kết σ thì xen phủ bên với hai obitan 2p của 2 nguyên tử C bên

cạnh, tạo thành obitan phân tử π, tức là liên kết π giải tỏa khắp vòng (hệ liên hợp π - π).

• Để biểu diễn cấu tạo vòng benzen ta có thể dùng một trong hai công thức sau:

Hoặc

II

Đ ồ ng đẳng, đ ồ ng phân và danh pháp

• Khi thay thế nguyên tử H trong phân tử benzen (C6H6) bằng các nhóm ankyl ta được các đồng đẳng ankylbenzen có công thức chung là CnH2n- 6 (n ≥ 6) và gọi là dãy đồng đẳng aren, bao gồm:

C6H 6 C6H5CH3 C6H5CH2CH3 C6H5CH2CH2CH3

benzen metylbenzen etylbenzen propylbenzen

(toluen)

• Khi coi vòng benzen là mạch chính thì các nhóm ankyl đính với nó là mạch nhánh ( còn gọi là nhóm thế) Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí tương đối các nhóm ankyl (khi trong vòng benzen có từ 2 nhóm ankyl trở lên)

Ví dụ:

H3C CH3

CH 2 CH 2 CH 3 CH

và

propylbenzen isopropylbenzen

(cumen)

Đimetylbenzen (xilen) có 3 đồng phân vị trí:

CH3

CH3

CH 3 CH 3 CH 3

CH 3

và

C

H 3

CH 3

1,2- đimetylbenzen 1,3- đimetylbenzen 1,4-đimetylbenzen

(o-xilen) (m-xilen) (p-xilen)

Chú ý: Cách đánh số trên vòng benzen theo chiều sao cho tổng các số chỉ vị trí các nhóm thế là nhỏ

nhất Nếu chỉ có hai nhóm thế thì có thể dùng các tiền tố ortho-meta-và para-(hoặc viết tắt o-,m-và p-)

thay cho 1,2-; 1,3- và 1,4- Khi có hai nhóm hoặc nhiều nhóm thế khác nhau, tên của chúng được đọc theo thứ tự chữ cái La tinh

Ví dụ :

CH2CH3

II

I Tính th ơ m và phân loại hệ thơm

1 Khái niệm tính thơm

Tính thơm là tính chất của những hệ vòng không no tương đối bền về mặt nhiệt động; hệ vòng này

dễ tham gia các phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng và khó bị oxi hóa; các nhóm thế trong vòng này có ảnh hưởng rõ rệt và đặc trưng đến phản ứng thế của vòng

2 Phân loại hệ thơm

•Loại có vòng benzen như benzen và các đồng đẳng, biphenyl, naphtalen,

•Loại có vòng khác benzen bao gồm một số anion và cation vòng (chẳng hạn cation xiclopropenyl,

anion xiclopentađienyl,…), một số dị vòng (furan, piriđin)

3 Đặc điểm cấu trúc của vòng thơm

• Có vòng liên hợp khép kín và phẳng.

• Quy tắc Hucken: có số electron π hoặc p cặp đôi thỏa mãn công thức

k = 4n + 2 (n = 0, 1, 2 )

Vòng thơm (electronπ Không thơm (electron π Kháng thơm

bằng 4n + 2) bằng 4n+2, không phẳng) (electron π bằng 4n)

IV

Tính ch ấ t vật lí

• Aren là những chất lỏng hoặc rắn không tan trong nước, tan trong các hiđrocacbon khác và nhiều dung môi hữu cơ Các aren lỏng đều nhẹ hơn nước

• Hằng số vật lí của một số aren được ghi ở bảng sau:

Aren Cơng thức cấu tạo Cơng thức phân tử t°nc (°C) tos(°C) D (g/cm 3 , 20°C)

propylbenzen CH3CH2CH2C6H5 C 9 H 12 -99,5 159 0,862

isopropylbenzen (CH3)2CHC6H5 C 9 H 12 -96,0 152 0,862

Tuy benzen cĩ mùi thơm nhẹ, nhưng mùi này cĩ hại cho sức khoẻ (gây bệnh bạch cầu) Ngồi

ra, khi hít Benzen vào, cĩ thể gây vơ sinh, cần lưu ý khi tiếp xúc trực tiếp với Benzen.

V

Tính ch ấ t hĩa học

Phản ứng đặc trưng của benzen và các đồng đẳng là phản ứng thế electrophin vào nhân thơm (S E Ar) Ngồi ra cịn cĩ phản ứng cộng và oxi hĩa ở điều kiện khĩ khăn hơn Với các đồng đẳng của benzen (ankyl benzen) cịn cĩ phản ứng thế gốc và phản ứng oxi hĩa.

1 Phản ứng thế electrophin vào nhân thơm (SEAr)

a) Cơ chế phản ứng

Ar-H + Z-E →xt Ar-E + HZ

Trong đĩ: Ar là gốc thơm (aren)

Z-E cĩ thể là Br-Br (cĩ xúc tác), HO-NO2, HO-SO 3 H, HO-R, Cl-R,

Nhờ cĩ chất xúc tác thích hợp, tác nhân phản ứng Z-E cho ta ion E + (tác nhân electrophin), ion này tấn cơng vào vịng benzen ở chỗ giàu mật độ electron hơn, theo sơ đồ sau:

+ E →tấn công củelectronphin(1)a tá c nhân

tá i tạo (2)→

hợp chất thơm + H+

Cơ chế này gồm hai giai đoạn: giai đoạn (1) xảy ra chậm cịn giai đoạn (2) xảy ra nhanh chĩng.

Các cấu tạo giới hạn của phức σ (ion benzoni) trên cĩ thể được biểu diễn bởi một cơng thức chung đã được đơn giản hĩa như sau:

b) Một số phản ứng S E r thường gặp A

• Halogen hĩa

o

Br Fe/t

→ brombenzen

Cơ chế : 2Fe + 3Br2  2FeBr3

FeBr 3 + Br 2→ Br + + [FeBr 4 ]

-• Nitrơ hĩa

H E

+

E

ion benzoin

H

E

+

+ H H

+

H E

Br + HBr

Cơ chế: HNO3 + 2H2SO4  NO 2 + + 2HSO 4 - + H 3 O

→ + H+

ion nitrozin

• Sunfo hóa

2 4

H SO

→

axit benzensunfonic

Cơ chế : 2H 2 SO 4  SO 3 + H 3 O + + HSO 4





• Ankyl hóa (phản ứng Friedel - Crafts)

+ R – X AlCl khan 3

t

→

Cơ chế: R–X + AlCl3  R+ + AlCl4

→

Những tác nhân bất kì nào có khả năng tạo ion cacboni đều có thể ankyl hóa benzen

Chẳng hạn: anken, ancol, Proton hóa anken bằng HF ta được ion cacboni

Ví dụ: CH3-CH = CH2 + HF › CH3-CH -CH3 + F

-Phản ứng ankyl hóa có nhược điểm: ion cacboni dễ bị đồng phân hóa thành ion bền hơn (do chuyển

vị) nên thu được hỗn hợp sản phẩm

Mặt khác, phản ứng thường không dừng lại ở bước thế một lần vì ankylbenzen tạo thành hoạt động hơn benzen chưa thế Vì vậy, ta cũng được hỗn hợp các sản phẩm thế 1, 2 hoặc nhiều lần Ví dụ, phản ứng etyl hóa benzen:

Để khống chế phản ứng một lần thường phải dùng dư benzen

• Axyl hóa (phản ứng Friedel – Crafts)

Ưu điểm: Phản ứng chỉ cho sản phẩm thế một lần.

+ NO3+ →

+

NO2

H NO2

SO3H + H2O

SO3

-+ H+

R + HX

R H

R + H+

c) Quy luật thế trong vòng benzen

X đóng vai trò định hướng nhóm E + thế vào vị trí ortho, meta hay para.

• N ế u X là nhóm thế loại 1 (có hiệu ứng + I hoặc + C) như CH3, C2H5, OH, NH2, OR, NR 2 , thì phản ứng S E Ar xảy ra dễ dàng hơn so với benzen và sẽ định hướng E + vào vị trí ortho hay

para Người ta nói nhóm thế loại 1 là nhóm làm hoạt hóa vòng benzen.

• Nếu X l à nhóm thế loại 2 (có hiệu ứng –I hoặc – C ) như NO2, CHO, COOH, COR, SO3H, thì phản ứng S E Ar xảy ra khó khăn hơn so với benzen và sẽ định hướng E + vào vị trí

meta Người ta nói nhóm thế loại 2 là nhóm làm phản hoạt hóa vòng benzen.

Giải thích: Các nhóm có hiệu ứng +I, +C làm giàu mật độ electron ở vòng benzen, đặc biệt tại các

vị trí ortho và para Các nhóm có hiệu ứng –I , – C làm nghèo mật độ electron ở vòng benzen và chỉ

còn lại ở vị trí meta, mật độ electron có lớn hơn một ít nên được ưu tiên thế vào đó.

Chú ý: Nếu X là halogen thì tuy là nhóm làm phản hoạt hóa vòng benzen nhưng lại định hướng E+

và vị trí ortho hay para.

Nếu coi tốc độ phản ứng k của benzen là 1 đơn vị thì tốc độ phản ứng và tỉ lệ % sản phẩm nitro hóa

ở các vị trí khác nhau của một số hợp chất thơm như sau:

Người ta có thể giải thích quy luật thế dựa vào ảnh hưởng của nhóm thế X đến độ bền của sản

phẩm trung gian (phức σ) trong phản ứng

Ví dụ, anizol tham gia phản ứng thế electrophin tạo phức σ với các cấu trúc cộng hưởng như sau:

Nhóm metoxi (-OCH3) thể hiện hiệu ứng đối lập, hiệu ứng –I và +C nhưng +C lớn hơn –I rất

nhiều, do đó nó giải tỏa điện tích dương trong vòng benzen và làm ổn định các cấu trúc đó, đặc biệt

cấu trúc (4) rất bền vì các nguyên tử cacbon đều chứa 8 electron ở ngoài cùng.

Đối với clobenzen, các cấu trúc cộng hưởng của phức σ của nó có thể biểu diễn như sau:

Bản thân clo trong clobenzen thể hiện hai hiệu ứng đối lập –I và +C khác với nhóm metoxi, ở đây –I > +C, như vậy nguyên tử clo làm giảm mật độ electron trong vòng hơn, nghĩa là làm cho phức

không ổn định

Nếu nhóm nitro định hướng o, p thì nó sẽ gây điện tích dương ngay ở cacbon mà nó liên kết, điều

đó rất không thuận lợi Sự đinh hướng m là ưu thế không phải vì nó được hoạt hóa mà chính nó phản

hoạt hóa kém hơn ở vị trí 0, p.

Nhóm hoạt động hóa như nhóm metoxi (OCH 3 ) sẽ làm ổn định điện tích dương xuất hiện trong

phức hoạt động khi điện tích ở trong nguyên tử cacbon mang nhóm metoxi Cấu trúc như thế chỉ có

khả năng tấn công vị trí o, p Những nhóm thế khác chuyển đôi electron của mình về phía vòng thơm

cũng sẽ định hướng o, p.

d)

Tỉ lệ giữa hai sản phẩm đồng phân ortho và pa ra kh i có nhóm định hư ớ ng o rtho – para

Khi khảo sát hướng thế trong phản ứng thế electrophin, một vấn đề được đặt ra là đối với nhóm

định hướng ortho – para , mỗỉ vòng có hai vị trí ortho và một vị trí para, song tỉ lệ hai sản phẩm ortho

/para lại không bằng 2/1 mà nhỏ hơn nhiều và thường là nhỏ hơn 1.

Tỉ lệ mol sản phẩm o/p trong phản ứng thế SEAr hợp chất thơm C6H5-R:

R

Phản ứng CH3 CH2CH3 CH(CH3)2 C(CH3)3 Cl Br

Nguyên nhân làm giảm tỉ lệ o/p so với tỉ lệ hình thức 2/1 có thể là do các yếu tố sau:

E+ vào vị trí ortho (mà không ảnh hưởng đến vị trí para) và làm tăng Ea của giai đoạn tạo thành phức σ tương ứng Hiệu ứng không gian cũng có thể gây ra bởi các tác nhân phản ứng E+

• Hiệu ứng –I của nhóm thế R hút electron: khi R là halogen có hiệu ứng –I càng mạnh thì vị trí

ortho càng bị phản hoạt hóa nhiều hơn vị trí para (vì R ở gần vị trí ortho hơn para), chẳng hạn so sánh

các trường hợp clobenzen và brombenzen

ứng tạo ra sản phẩm para vì Ea (ortho) > Ea (para) Vì vậy tỉ lệ o/p tăng theo nhiệt độ.

Ngoài ra tỉ lệ o/p còn phụ thuộc vào dung môi, chất xúc tác

e) Ảnh hưởng của nhóm thế đến hướng và khả năng phản ứng thế electrophin

Hoạt động rất mạnh

- NH2 (amin)

- NHR (ankylamin)

- NR2 (điankylamin)

- OH (hiđroxyl)

Định hướng ortho, para (rất mạnh)

Hoạt động mạnh

- NHCOR (axylamin)

- OR (ankoxi)

- OCOR (axyloxi)

Định hướng ortho, para (mạnh)

Thụ động (phản hoạt hóa) - X (halogen) Định hướng ortho, para (yếu)

- COR (axyl)

- COOH (axit cacboxylic)

- COOR (este)

- COCl (axyl clorua)

- CN (xiano)

- SO3H (axit sunfomic)

Định hướng meta (mạnh)

Rất thụ động - CF3 (triflometyl)

- NO2 (nitro)

Định hướng meta (rất mạnh)

f) Q uy luật thế v ớ i hợp chất hai lần thế củ a benzen C 6 H 4 XY

• Khi X và Y đều định hướng ortho, para thì nhóm nào định hướng mạnh hơn sẽ quyết định hướng ưu tiên cho nhóm thế mới

• Khi X định hướng ortho, para còn Y định hướng meta thì nhóm X sẽ quyết định hướng của phản ứng thế

• Khi X và Y đều định hướng meta thì nhóm nào định hướng mạnh hơn sẽ quyết định hướng ưu tiên

• Khi X và Y ở vị trí meta đối với nhau, khả năng phản ứng của vị trí ở giữa chúng (tức là vị trí

ortho đối với cả X lẫn Y) là rất kém do hiệu ứng không gian.

Ví dụ:

g)

Quy luật thế với một s ố vòng thơm ngưng tụ

• Naphta l en: Vị trí 1 (hay α) của naphtalen có khả năng phản ứng cao hơn vị trí 2 (hay β) Một

nhóm thế hoạt hóa đặt ở vị trí 1 sẽ định hướng phản ứng thế vào vị trí 4 (và có thể cả vị trí 2), nếu đặt

ở vị trí 2 sẽ định hướng ưu tiên vào vị trí 1 Một nhóm thế phản hoạt hóa sẽ định hướng cho phản ứng

xảy ra ở phía vòng không có nhóm thế

Ví dụ:

• Antraxen và phenantren: Phản ứng thế electrophin thường ưu tiên xảy ra ở các vị trí 9 và 10

Ví dụ:

h)

Quy luật thế với một số vòng thơm khác

2 Phản ứng cộng vào vòng benzen

Cộng hiđro + 3H2 o

Ni,10atm

150 C

benzen xiclohexan

(không thu được xiclohexen hoặc xiclohexađien)

Chú ý: Nếu vòng thơm chứa nhóm chức -OH; -O-; -COOH; -COOR, -NH2, thì không tham gia phản ứng nhưng chứa một số nhóm chức như -CHO thì vẫn có phản ứng (-CHO→ -CH2OH)

Đặc biệt: phenol →xiclohexanon

furan → tetrahiđrofuran (THF)

Khử bằng kim loại kiềm (Na, K, Li) trong NH 3 lỏng thường có mặt ancol (C 2 H 5OH, i- C3H7OH,

t-C4H9OH) thu được sản phẩm cộng 1,4 tạo ra xiclohexađien không liên hợp (gọi là phản ứng Birch)

xiclohexa-1,4-đien

- Nếu có nhóm đẩy electron trong vòng benzen, làm cho khả năng phản ứng giảm → chiếm vị trí không bị khử ở sản phẩm (sự khử sẽ diễn ra ở vị trí 2,5):

→Li,NH (l),THF,(CH ) COH 3 3 3

1-metoxi xiclohexa-1,4-đien

- Nếu có nhóm hút electron, làm tăng khả năng phản ứng →chiếm vị trí bị khử trong sản phẩm (sự

(không cho )

OCH3 OCH3 OCH3

khử sẽ xảy ra ở vị trí 1,4):

Kết quả nghiên cứu cho thấy phản ứng Birch xảy ra theo cơ chế anion gốc:

NH3 + Na → Na+ + e

-(NH3) (electron solvat hóa)

Các nhóm thế góp phần làm ổn định ion gốc nên sự khử được định hướng vào vị trí bị khử (1,4) hoặc vị trí không bị khử (2,5) như trên.

Chú ý:

- Nếu dùng chất khử Li, Ca/ amin ta có

• Cộng halogen theo cơ chế gốc:

+ 3Cl2 →hv

hexaclo xiclohexan ( 666)

3 Phản ứng oxi hóa

• Benzen bền với các tác nhân oxi hóa như KMnO4, K2Cr2O7 nhưng có thể bị oxi hóa với O 2 có mặt xúc tác V 2 O 5 ở nhiệt độ cao:

anhiđrit maleic

• Các đồng đẳng của benzen dễ bị oxi hóa ở mạch nhánh bởi dung dịch KMnO4, K2Cr2O7 trong

axit sunfuric đun nóng cho axit benzoic:

(xiclohexen)

4 Phản ứng thế nucleophin

Phản ứng thế nucleophin xảy ra ở vòng benzen có nhóm thế hút electron mạnh như -NO2, -Cl Ví

dụ thủy phân 2,4-đinitroclobenzen cho 2,4-đinitrophenol:

5 Phản ứng halogen hóa mạch nhánh

Ankylbenzen phản ứng với Cl2, Br2 khi có mặt ánh sáng hoặc nhiệt độ ở nguyên tử cacbon α:

+ HBr

toluen 1-brom-1-phenyletan

Phản ứng chạy theo cơ, chế gốc và gốc benzylic được bền vững hóa do sự cộng hưởng nên ưu tiên

thế H của nguyên tử C ở vị trí α:

C6H5CH2C1 (benzyl clorua) được điều chế qua phản ứng clo hóa ở 130 - 140°C có mặt ánh sáng tử

ngoại

VI Điều ch ế benzen và aren

1 Trong công nghiệp một lượng lớn benzen, toluen và naphtalen thu được từ quá trình chưng cất nhựa

than đá và từ quá trình rifominh dầu mỏ

2 Điều chế benzen và toluen bằng phản ứng đehiđro hóa đóng vòng hexan và heptan:

CH3(CH2)4CH3

2 3 2 3 o

Al O /Cr O

500 C,40atm

C6H6 + 4H2

CH3(CH2)6CH3 o

xt

t ,p

→C6H5CH3 + 4H2

3 Đehiđro xiclohexan hoặc metyl xiclohexan

C6H12 o

xt

t ,p

→C6H6 + 3H2

4 Có thể chuyển toluen thành benzen theo phản ứng sau:

C6H5CH3 + H2 o

xt

700 C

→ C6H6 + CH4

5 Trime hóa axetilen để thu benzen

C

600 C

→C6H6

6 Ankyl hóa benzen điều chế các đồng đẳng

C6H6 + CnH2n+1Cl AlCl 3

t

→C6H6CnH2n+ 1 + HCl

7 Cộng hiđro vào mạch nhánh không no của hợp chất chứa vòng benzen:

8 Stiren được điều chế từ benzen theo sơ đồ:

C6H6 + CH2=CH2 →H SO2 4 C6H5CH2CH3

o

2

ZnO,600 C -H

→C6H5CH=CH2

Qua tiểu luận trên ta có hiểu thêm kiến thức về

 Cấu tạo Hyđrocacbon thơm,nhất là Benzen và các đồng đẳng