tư duy hóa học 4.0 nguyễn anh phong HữuCơ 8-9-10

Vẻ đẹp điềm đạm của tư duy dồn chất và xếp hình trong bài toán este và các hợp chất chứa C-H-O.. + Với tư duy xếp hình sẽ giúp các bạn tìm ra công thức của các chất nhanh nhất có trong h

Trang 2

Học online: NguyenAnhPhong.Vn Mua sách: Napbook.Vn Học off tại Hà Nội: 0975.509.422

CHỦ ĐỀ 1 BẢN SẮC TƯ DUY NAP 4.0 DỒN CHẤT XẾP HÌNH

1.1 Vẻ đẹp điềm đạm của tư duy dồn chất và xếp hình trong bài toán este và các hợp chất chứa C-H-O

A Định hướng tư duy

+ Tư duy dồn chất bản chất là biến một hỗn hợp nhiều chất phức tạp (X, Y, Z, T) thành

những cụm nguyên tố đơn giản Don chat x

2 2

COO OO X

NH Y

H O Z







kỹ thuật này rất linh hoạt và ảo diệu

với 3 hướng chính là

Kỹ thuật bơm: Bơm thêm thành phần khác vào hỗn hợp đầu

Kỹ thuật hút: Hút thành phần nào đó trong hỗn hợp ra

Kỹ thuật dồn dịch (hoán đổi): Chia cắt, lắp ghép, hoán đổi lại các nguyên tố và nhóm nguyên tố trong hỗn hợp Do đó khi vận dụng phải linh hoạt sáng tạo, tùy cơ mà ứng biến + Với tư duy xếp hình sẽ giúp các bạn tìm ra công thức của các chất nhanh nhất có trong hỗn hợp Bản chất là lắp ghép phần thừa vào trong các chất

Lưu ý: Tư duy áp dụng “dồn chất và xếp hình” qua các bài toán đơn lẻ tôi đã trình bày ở cuốn “Tư duy hóa học NAP 4.0 – giải bài toán điểm 6,7,8 hữu cơ” các bạn cần học cuốn đó trước khi học cuốn này Ở cuốn này tôi sẽ chỉ đưa ra hướng áp dụng mang tính tổng hợp thông qua các bài toán vận dụng cao

B Ví dụ minh họa

Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X gồm một axit, một este (đều no, đơn chức,

mạch hở) và 2 hidrocacbon mạch hở cần vừa đủ 0,28 mol O2, tạo ra 0,2 mol H2O Nếu cho 0,1 mol X vào dung dich Br2 dư thì số mol Br2 phản ứng tối đa là:

Định hướng tư duy giải

Ta dồn X về a molH 2

2

COO

CH : 0, 2 a 0,1 0,1 a







  

    



BTNT.O

0,1 3(0,1 a) a 0,28.2 a 0,08

Giải thích tư duy

Khi bơm H2 vào sẽ được hỗn hợp các chất là no Nhấc COO ra phần còn lại là ankan có số mol là 0,1 mol Ta lại nhấc H2 ra phần còn lại là anken ta đẩy về CH2 Lưu ý tổng mol H2 trong hỗn hợp sau bơm là 0,2 + a

Trang 3

Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn 7,2 gam hỗn hợp X chứa ba este đều đơn chức, mạch hở bằng

lượng oxi vừa đủ, thu được 7,168 lít khí CO2 (đktc) Mặt khác, hidro hóa hoàn toàn 7,2 gam

X cần dùng 0,08 mol H2 thu được hỗn hợp Y Đun nóng toàn bộ X dung dịch NaOH (vừa đủ), cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được một ancol no Z duy nhất và m gam rắn khan Nếu đốt toàn bộ lượng Z trên cần vừa đủ 0,135 mol O2 Giá trị của m là ?

BTKL

CH : 0, 32

7, 2 0,08.2 7, 36

OO : 0,09



   



DC ancol

C

7,2 0,09.40 m 0,09.32 m 7,92

CH2 trong ancol là 0,135.2/3 = 0,09

Ví dụ 3: Hỗn hợp E chứa 1 axit cacboxylic X, 1 ancol no Y và 1 este Z (X, Y, Z đều đơn

chức, mạch hở) Đun nóng 11,28 gam E với 100 ml dung dịch NaOH 1M vừa đủ thu được 9,4 gam 1 muối và hỗn hợp gồm 2 ancol cùng dãy đồng đẳng kế tiếp Mặt khác đốt cháy 11,28 gam E cần dùng 0,66 mol O2 Phần trăm số mol của Y có trong E là?

A 22,91% B 14,04% C 16,67% D 28,57%

Ta có: nNaOH 0,1MRCOONa 94CH2 CH COONa

Dồn chất cho E

2

COO : 0,1

CH : 0, 44





   





Y

0,04

0,04 0,1

  



Từ công thức của muối suy ra este và axit có 2π Nhấc COO khỏi este và axit phần còn lại là

CH2 Với ancol nhấc H2O ra phần còn lại cũng là CH2 do vậy ta dồn được E như lời giải bên cạnh

Ví dụ 4: Hỗn hợp E chứa 1 axit cacboxylic X, 1 ancol no Y và 1 este Z (X, Y, Z đều đơn

chức, mạch hở) Đun nóng 10,26 gam E với 700 ml dung dịch NaOH 0,1M vừa đủ thu được 6,44 gam 1 muối và hỗn hợp gồm 2 ancol cùng dãy đồng đẳng kế tiếp Mặt khác đốt cháy

A 25,03% B 46,78% C 35,15% D 40,50%

Ta có: nNaOH 0,07MRCOONa 92CH C COONa 

Ancol cháy → dồn chất cho ancol 2

2

H O

CH : 0,19



 

Trang 4

Dồn chất cho E

2

COO : 0,07

CH : 0, 33





    





  

Ví dụ 5: [BGD-2017] Đốt cháy hòa tan 9,84 gam hỗn hợp X gồm một ancol và một este (đều

đơn chức, mạch hở) thu được 7,168 lít khí CO2 (đktc) và 7,92 gam H2O Mặt khác, cho 9,84 gam X tác dụng hoàn toàn với 96 ml dung dịch NaOH 2M, cô cạn dung dịch thu được m gam chất rắn khan Giá trị của m là

3 BTKL

C : 0, 32

CH OH : 0,12 9,84 H : 0, 44

HCOOCH : 0,1

O : 0, 32





  







BTKL 9,84 0,192.40 m 0,22.32 m 10,48

Trong X ta thấy mol C bằng số mol O mà các chất đều đơn chức nên các chất trong X phải là

CH3OH và HCOOCH3 Dùng CTĐC để suy nhanh ra số mol ancol và este

Ví dụ 6: [BGD-2017] Cho 0,3 mol hỗn hợp X gồm hai este đơn chức tác dụng vừa đủ với 250

ml dung dịch KOH 2M, thu được chất hữu cơ Y (no, đơn chức, mạch hở, có tham gia phản ứng tráng bạc) và 53 gam hỗn hợp muối Đốt cháy toàn bộ Y cần vừa đủ 5,6 lít khí O2 (đktc) Khối lượng của 0,3 mol X là

A 29,4 gam B 31,0 gam C 33,0 gam D 41,0 gam

KOH este phenol

n 0, 3

Y là andehit ta dồn thành BTNT.O

2

O : 0,1

3a 0,1 2.0, 25 a 0, 2

CH : a





2

BTKL

m 0,5.56 53 0,1.16 0,2.14 0,2.18 m 33

       

Vì các chất trong X là đơn chức và số mol KOH > số mol X nên trong X phải có este của

Ví dụ 7: [BGD-2017] Hỗn hợp E gồm este đơn chức X và este hai chức Y (X, Y đều no, mạch

hở) Xà phòng hóa hoàn toàn 40,48 gam E cần vừa đủ 560 ml dung dịch NaOH 1M, thu được

Trang 5

Học online: NguyenAnhPhong.Vn Mua sách: Napbook.Vn Học off tại Hà Nội: 0975.509.422 hai muối có tổng khối lượng a gam và hỗn hợp T gồm hai ancol có cùng số nguyên tử

cacbon Đốt cháy toàn bộ T, thu được 16,128 lít khí CO2 (đktc) và 19,44 gam H2O Giá trị của

a gần nhất với giá trị nào sau đây?

Định hướng tư duy

2

T

C BTKL

H O m

m 0,72.12

40, 48 0, 56.40 a m 1,08.2 a 43,12

m 0, 56.16





Vì các chất trong E là no nên toàn bộ OH trong NaOH chạy hết vào các ancol trong T Do đó,

ta chỉ dồn chất cho hỗn hợp T về (C, H2, O)

Ví dụ 8: [BGD-2017] Hỗn hợp E gồm este đơn chức X; este hai chức Y và chất béo Z (X, Y, Z

đều no, mạch hở) Xà phòng hóa hoàn toàn 23,14 gam E cần vừa đủ 190 ml dung dịch NaOH

1M, thu được hỗn hợp muối có tổng khối lượng a gam và hỗn hợp ancol T Đốt cháy toàn bộ

T cần dùng vừa đủ 0,425 mol O2, thu được H2O và 0,31 mol CO2 Giá trị của a là?

A 33,08 B 23,14 C 28,94 D 22,07

Định hướng tư duy

2

T

C

H O m

m 0, 31.12 23,14 0,19.40 a m 2.x 0, 31.2 x 0, 425.2 0,19

m 0,19.16





x 0,42 a 23,14

Ví dụ 9: Hỗn hợp X chứa nhiều ancol đều đơn chức, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X

A 4,32 B 4,50 C 4,68 D 5,40

Bơm thêm 0,1 mol H2 vào X rồi đốt cháy

2

Donchat

CO

0,31.2 0,1

3



2

H O

n 0,24 0,1 0,1 0,24 m 4,32

Bài này tôi đã sử dụng kỹ thuật bơm Ta bơm thêm 0,1 mol H2 vào X để biến X thành các ancol no Khi đó số mol O sẽ tăng lên 0,1 Sau đó chúng ta hút H2O trong ancol ra phần còn lại là CH2 (phần này sẽ bị cháy bởi 0,31.2 + 0,1 mol nguyên tử O)

Trang 6

Ví dụ 10: Hỗn hợp X chứa CH3OH, C3H5COOH, CnH2nOx, HCOOCH=CH2, C2H3COO-C4H6 -OOCC4H7 (trong đó số mol của CH3OH gấp đôi số mol C2H3COO-C4H6-OOCC4H7) Cho m gam X vào dung dịch KOH dư đun nóng thấy có 0,23 mol KOH tham gia phản ứng Mặt khác, đốt cháy m gam X cần vừa đủ 1,18 mol O2 thu được CO2 và 14,76 gam H2O Biết

CnH2nOx không tác dụng với KOH Giá trị của m là?

BTNT.O

COO : 0, 23

O : 0,1





   





Tư duy dồn chất với bài toán này được xử lý theo các bước như sau:

1 Nhấc 0,23 mol COO ra

2 Dồn 2CH4O = C2H8O2 vào C10H16 sẽ được C12H24O2 Như vậy sau khi nhấc COO thì hỗn hợp còn O và CH2

Ví dụ 11: [Đề minh họa – 2018 ] Cho các chất hữu cơ mạch hở: X là axit không no có hai liên

kết π trong phân tử, Y là axit no đơn chức, Z là ancol no hai chức, T là este của X, Y với Z

Cho 6,9 gam M phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu

A 68,7 B 68,1 C 52,3 D 51,3

Đốt cháy a gam M →Dồn chất

2 2

CO H O

COO : 0,03

a 2, 3

  

  



muoi Muoichay

muoi no 2

COO : 0,09

n 0,195 0,135 0,06 6,9 C : 0, 21

H : 0, 21



  







T X

n 0,03



Xếp hình nminC 0,03.6 0,03.3 0,27  XH %C H O7 10 4 68,695%

Ở bài toán này kỹ thuật dồn chất được phát huy rất hay

+ Khi đốt cháy a gam M ta tư duy kiểu hút COO vất đi thì đốt cháy phần còn lại sẽ cho số mol CO2 và H2O bằng nhau

+ Khi đốt cháy muối thì ta tư duy kiểu hoán đổi nguyên tố xem Na là H khi đó độ lệch số mol CO2 và H2O là do muối không no gây lên

Ví dụ 12: Hỗn hợp E chứa hai este (đều mạch hở và không có nhóm chức khác) CnH2nO2 (X)

và CmH2m-2O4 (Y) Đun nóng 20,58 gam E với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được 9,48 gam

Trang 7

hỗn hợp gồm hai ancol Z và 2 muối T Đốt cháy hoàn toàn muối T cần dùng 0,48 mol O2, thu được CO2, H2O và 14,31 gam Na2CO3 Phần trăm khối lượng của X trong E gần nhất với?

Ta có:

2 3

BTKL Y COO

NaOH

n 0, 27





E

2 2

COONa : 0, 27

n 0,03

H : 0, 285





 



     







3

C H COONa : 0,12

CH COONa : 0,03





Ancol cháy Z → Dồn chất

2 CH

9,48 0,27.18

14



Xếp hình cho C XH 2 4 32

C H COOCH : 0,12

CH COOC H : 0,03 14,87%







+ Vì các este no nên muối cũng no Để tính số mol muối ta quy muối về axit bằng cách chuyển 0,27 mol Na → 0,27 mol H Sau đó kết hợp với CTĐC để suy ra ngay số mol các muối

chức và 1C vào muối đơn chức

hình được cho C của ancol vào gốc axit để tạo este

Ví dụ 13: [BGD-2010] Đốt cháy hoàn toàn một este đơn chức, mạch hở X (phân tử có số liên

kết  nhỏ hơn 3), thu được thể tích khí CO2 bằng 6/7 thể tích khí O2 đã phản ứng (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện) Cho m gam X tác dụng hoàn toàn với 200 ml dung dịch KOH 0,7M thu được dung dịch Y Cô cạn Y thu được 12,88 gam chất rắn khan Giá trị của m là:

Ta có: 2

2

CO : 6

O : 7





COO : a

CH : b O : 1, 5b



 

1, 5b 7 b 14 / 3

OO : a

6.3 2a 7.2

CH : 6







+ Vì số π nhỏ hơn 3 nên chỉ có thể xảy ra 2 tình huống Ta thử luôn cho hai trường hợp ngay

Ở đây ta cần linh hoạt để nhấc COO hay OO ra ở mỗi tình huống

Trang 8

Ví dụ 14: [BGD-2018] Cho m gam hỗn hợp X gồm ba este đều đơn chức tác dụng tối đa với

400 ml dung dịch NaOH 1M, thu được hỗn hợp Y gồm hai ancol cùng dãy đồng đẳng và 34,4 gam hỗn hợp muối Z Đốt cháy hoàn toàn Y, thu được 3,584 lít khí CO2 (đktc) và 4,68 gam H2O Giá trị của m là

Y

6 5

Chay 2

ancol RCOOC H 2

BTKL

Y

m 0, 4.40 34, 4 0,16.14 0,1.18 0,15.18 m 25,14

       

Cần lưu ý OH trong NaOH là 0,4 mới chạy vào ancol là 0,1 → phần còn lại 0,3 sẽ chia đôi để tạo phenol rồi tác dụng với phenol sinh ra 0,15 mol H2O

Ví dụ 15: Hỗn hợp X gồm C2H5OH, CH3COOH, HOCH2COOH, HOOC-CH2-COOH,CH3 -CH(OH)-CH(OH)-COOH Trung hoà 0,75 mol hỗn hợp X cần 780 ml dung dịch NaOH 1M Cho 0,15 mol hỗn hợp X tác dụng với Na dư thu được 3,5168 lít H2 (đktc) Đốt m gam hỗn hợp X cần 34,44 lít O2 (đktc) thu được 28,755 gam H2O Giá trị của m là

A 54,115 B 50,835 C 51,815 D 52,035

2 2

COO : 0,156

O : 0,158 COOH : 0,156

H : 0,15

OH : 0,158

CH : a







3a 0,15 0,158 1, 5375.2

18(a 0,15) 28,755

 



0,15 O

0,82

n 0,82

 



     





Tư duy dồn chất bài này được hiểu như sau:

+ Nhấc COO ra các chất còn lại sẽ là no

+ Nhấc O ra phần còn lại là ankan (có số mol bằng số mol hỗn hợp 0,15 mol)

+ Nhấc tiếp H2 ra phần còn lại là anken CH2

+ Tỷ số giữa số mol oxi trên khối lượng nước luôn không đổi

Ví dụ 16: [BGD-2015] Hỗn hợp X gồm 3 este đơn chức, tạo thành từ cùng một ancol Y với 3

axit cacboxylic (phân tử chỉ có nhóm -COOH); trong đó, có hai axit no là đồng đẳng kế tiếp nhau và một axit không no (có đồng phân hình học, chứa một liên kết đôi C=C trong phân

tử) Thủy phân hoàn toàn 5,88 gam X bằng dung dịch NaOH, thu được hỗn hợp muối và m gam ancol Y Cho m gam Y vào bình đựng Na dư, sau phản ứng thu được 896 ml khí (đktc)

Trang 9

và khối lượng bình tăng 2,48 gam Mặt khác, nếu đốt cháy hoàn toàn 5,88 gam X thì thu

được CO2 và 3,96 gam H2O Phần trăm khối lượng của este không no trong X là:

2

BTKL

2, 48 0,04.2

0,08



      

2

COO : 0,08

n 0,06

n 0,02

C : 0,16





 

   







Xep hinh

5 8 2

0,02.100

5,88

  

Trong tư duy xếp hình thì Cmin este no > 2; Cmin este không no = 5 vì axit có đồng phân hình học Do đó

∆nC < 0,24-0,06.2-0,02.5=

=0,02 Do đó este không no phải ứng với trường hợp ít C nhất là C5H8O2

Ví dụ 17: [BGD-2018] Hỗn hợp E gồm bốn este đều có công thức C8H8O2 và có vòng benzen Cho 16,32 gam E tác dụng tối đa với V ml dung dịch NaOH 1M (đun nóng), thu được hỗn hợp X gồm các ancol và 18,78 gam hỗn hợp muối Cho toàn bộ X vào bình đựng kim loại Na

dư, sau khi phản ứng kết thúc khối lượng chất rắn trong bình tăng 3,83 gam so với ban đầu Giá trị của V là

A 190 B 100 C 120 D 240

NaOH

E 2

Ancol : a

H O : b





BTKL 16,32 40(a 2 b) 18,78 18b 3,83 a

a 0,05

b 0,07

 

 nNaOH 0,19 V 190

Ví dụ 18: [BGD-2014] Cho X, Y là hai chất thuộc dãy đồng đẳng của axit acrylic và MX < MY;

Z là ancol có cùng số nguyên tử cacbon với X; T là este hai chức tạo bởi X, Y và Z Đốt cháy hoàn toàn 11,16 gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T cần vừa đủ 13,216 lít khí O2 (đktc), thu được khí CO2 và 9,36 gam nước Mặt khác 11,16 gam E tác dụng tối đa với dung dịch chứa 0,04 mol Br2 Khối lượng muối thu được khi cho cùng lượng E trên tác dụng với KOH dư là:

A 5,44 gam B 5,04 gam C 5,80 gam D 4,68 gam

C : 0, 47

n 0, 47 11,16 H : 0, 52

O : 0, 28





   





2 0,04H COO

este CTDC

0, 47 (0, 52 0,04) 0,1 n



 



      

   



Trang 10

2

3 8 2

BTKL

11,16 0,04.56 m 0,02.18 0,1 0,01 76 m 4,68

Vì số mol H2O > số mol CO2 nên ancol phải no Để ý mỗi gốc axit đều có 1 liên kết đôi C=C nên số mol COO bằng số mol Br2 Để tính nhanh số mol các chất ta bơm 0,04 mol H2 vào để

các chất no rồi áp dụng công thức đốt cháy Xếp hình

axit min ancol min este min









Ví dụ 19: [BGD-2018] Cho 0,08 mol hỗn hợp X gồm bốn este mạch hở phản ứng vừa đủ với

dung dịch NaOH 1M, thu được hỗn hợp Z gồm hai muối của hai axit cacboxylic no có mạch cacbon không phân nhánh và 6,88 gam hỗn hợp T gồm hai ancol no, đơn chức Mặt khác,

phân từ khối lớn hơn trong Z là

A 54,18% B 50,31% C 58,84% D 32,88%

Dồn chất cho 0,08 mol Y 2

2

COO : 0,11

H : 0,08

CH : a





 





BTNT.O 0,08 3a 0,09.8.2 0,17

a 0,51

C 2

H O : 0,11

CH : 0, 35







Vì muối không phân nhánh 1

2

n 0,05

n 0,03





Xephinh 2 5

2 4

C H COONa : 0,05 NaOOC C H COONa : 0,03





4 8

0,03.162

0,03.162 0,05.96



Các chất trong Y là no nên ta dồn được về các cụm như bên cạnh Lưu ý quy về đốt cháy 0,08

thêm vào Este mạch hở nên O trong ancol chính là O trong NaOH bằng 0,11 mol Dễ thấy

Ví dụ 20: [BGD-2018] Hỗn hợp E gồm ba este mạch hở, đều có bốn liên kết pi (π) trong phân

tử, trong đó có một este đơn chức là este của axit metacrylic và hai este hai chức là đồng phân của nhau Đốt cháy hoàn toàn 12,22 gam E bằng O2, thu được 0,37 mol H2O Mặt khác, cho 0,36 mol E phản ứng vừa đủ với 234 ml dung dịch NaOH 2,5M, thu đươc hỗn hợp X gồm các muối của các axit cacboxylic không no, có cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử; hai ancol không no, đơn chức có khối lượng m1 gam và một ancol no, đơn chức có khối lượng m2 gam Tỉ lệ m1 : m2 có giá trị gần nhất với giá trị nào sau đây?

Định dạng
Số trang	18
Dung lượng	1,57 MB