Giáo án Hóa học 11 bài 39: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBONA.. Kiến thức: Học sinh biết :  Phân loại đồng phân, danh pháp, tính chất vật lý của dẫn xuất halogen  Ứng dụng của dẫn xuất halogen Học sinh hiểu phản

DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON

A MỤC ĐÍCH YÊU CẦU

1 Kiến thức:

Học sinh biết :

 Phân loại đồng phân, danh pháp, tính chất vật lý của dẫn xuất halogen

 Ứng dụng của dẫn xuất halogen

Học sinh hiểu phản ứng thế và phản ứng tách của dẫn xuất halogen

2 Kĩ năng:

* Gọi tên theo công thức cấu tạo và ngược lại

* Vận dụng qui luật thế nguyên tử halogen bằng nhóm - OH , vận dụng được qui luật tác HX theo quy tắc Zaixep

B CHUẨN BỊ

HS : Ôn lại kiến thức về bậc C, đồng phân cấu tạo, quy tắc gọi tên gốc chức, tên thay thế

GV: Bảng 9.1

Thí nghiệm CH3CH2Br tác dụng với KOH

- Hóa chất: Benzen, H2SO4đặc, HNO3 đặc, nước lạnh, dd Br2 trong CCl4

- Dụng cụ: đũa thủy tinh, cặp ống nghiệm, ống nghiệm; Mô hình phân tử benzen

C TIẾN TRÌNH LÊN LỚP

1 Ổn định lớp: Chào, kiểm tra sỉ số.

2 Kiểm tra bài cũ.

Nêu một số sản phẩm lấy từ dầu mỏ và cho biết chúng được tách ra bằng phương pháp nào ?

3 Giảng bài mới:

HĐ 1

GV cho ví dụ

HS nêu khái niệm về dẫn xuất

halogen

HĐ 2

HS tự phân loại

HĐ 3

HS viết công thức cấu tạo các

đồng phân và gọi tên các đồng

phân theo quy tắc đã học

I- ĐỊNH NGHĨA-PHÂN LOẠI-ĐỒNG PHÂN DANH PHÁP 1- Định nghĩa

Khi thay thế nguyên tử H trong phân tử hidrocacbon bằng các nguyên tử halogen đuợc dẫn xuất halogen của hidrocacbon

2- Phân loại

* Theo halogen: dẫn xuất flo, dẫn xuất clo, dẫn xuất brom, dẫn xuất iot, dẫn xuất chứa đồng thời vài halogen khác nhau

* Theo mạch C: dẫn xuất halogen no, dẫn xuất halogen không no, dẫn xuất halogen thơm

* Bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử C liên kết với nguyên tử halogen

3- Đồng phân và danh pháp

a) Đồng phân

Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch C và đồng phân vị trí nhóm chức

b) Tên thông thường

CH3CH2CH2Cl

CH3

CH3-CH2CH-CH3

CH3

CH3-CH2-C-CH3

CH3

CH3Cl (clorofom) CHBr3 (bromofom)

c) Tên gốc chức

Tên gốc hidrocacbon + halogenua

CH2Cl2 metylen clorua

CH2 = CHF vinyl florua

CH2 = CH-CH2Cl anlyl clorua

C6H5CH2Br benzyl bromua

d) Tên thay thế

Nguyên tử halogen là nhóm thế gắn vào mạch chính là hidrocacbon

Cl2CHCH3 1,1-dicloetan ClCH2CH2Cl 1,2-dicloetan

Br Br

1,2-dibrombenzen

HĐ 4

Làm bài tập 3 và rút ra nhận xét

về tính chất vật lý của dẫn xuất

II- TÍNH CHẤT VẬT LÝ

- Ở điều kiện thường các dẫn xuất halogen có phân tử nhỏ là chất khí (CH3F, CH3Cl, CH3Br); các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn hơn thường ở thê lỏng (CH3I, CH2Cl2, CHCl3, CCl4);

halogen

HĐ 5

Làm bài tập 1 trang 177 SGK

dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn hơn ở thể rắn (CHI3, C6H6Cl6)

- Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi không phân cực như hidrocacbon, ete

- Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao : CHCl3 (có tác dụng gây mê, C6H6Cl6 có tác dụng diệt sâu bọ)

HĐ 6

GV nêu đặc điểm cấu tạo của dẫn

xuất halogen

HS suy ra tính chất và viết các

phương trình phản ứng

HĐ 7

GV cho biết cơ chế phản ứng

III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1- Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH

* Đun nóng dẫn xuất halogen với dung dịch kiềm tạo ancol

CH3CH2CH2Cl + OH-  CH3CH2CH2OH + Cl

-Dẫn xuất loại anlyl tác dụng với nước

* Dẫn xuất loại phenyl halogenua không phản ứng với dung dịch kiềm ở nhiệt độ thường, kể cả khi đun sôi, chỉ phản ứng ở nhiệt độ và áp suất cao

Cơ chế phản ứng Tuỳ thuộc vào bản chất của dẫn xuất halogen và điều kiện tiến hành phản ứng, sự thế halogen có thể xảy ra theo những cơ chế khác nhau

Cl + 2 NaOH 300

o C

200 atm ONa + NaCl + H2O

HĐ 8

GV làm thí nghiệm

HS quan sát và viết các phương

trình phản ứng minh họa

GV nêu quy tắc

Gọi hai HS lên bảng viết phản

Cacbocation sinh ra kết hợp với ion OH- tạo ancol

Giai đoạn (2) xảy ra nhanh và hồn tồn

2- Phản ứng tách halogenua

CH3CH2Br + KOH ancol t,o

    CH2 = CH2 + KBr + H2O Hướng của phản ứng tách hidro halogenua tuân theo quy tắc Zaixep

Quy tắc Zaixép

Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen tách ra cùng với H ở nguyên tử bên cạnh

cĩ bậc cao hơn

Br C

CH3

CH3

CH3 dung môi phân cực

C

CH3

CH3

CH3 + + Br- (1)

C

CH3

CH3

CH3

CH3

ứng với hai chất khác nhau

Cả lớp nhận xét

HĐ 9

GV làm thí nghiệm

HS viết phương trình phản ứng

3- Phản ứng với magie

CH3CH2Br + Mg ete khan

   CH3CH2MgBr (etyl magie bromua) Hợp chất cơ magie tác dụng nhanh với hợp chất có H linh động như nước, ancol và tác dụng với khí cacbonic

2RMgX + 2H2O  2RH + MgX2 + Mg(OH)2

HĐ 10

HS sưu tầm và trình bày các mẫu

vật, tranh ảnh có liên quan đến

ứng dụng của dẫn xuất halogen

Lưu ý việc dùng dẫn xuất halogen

và tác hại đến môi trường

IV- ỨNG DỤNG 1- Làm dung môi

CH2Cl2; CHCl3; CCl4 làm dung môi trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp

2- Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ

Dẫn xuất halogen của etilen, butadien là monome tổng hợp các polime quan trọng

CF2=CF2  teflon Hợp chất cơ magiê dùng rộng rãi trong tổng hợp hữu cơ để tạo ra các chất với gốc

H

Br

H I

II

KOH ancol

(chính)

(phuï)

hidrocacbon khác nhau

3- Các ứng dụng khác

Gây mê : CHCl3; ClBrCHCF3; Cl2CHCF2OCH3

Chất phòng trừ sâu bọ, kích thích thực vật sinh trưởng có chứa halogen (thường là clo)

4 Củng cố:

Làm bài tập 2 và 4 trang 177 SGK

5 Chuẩn bị bài mới:

Làm bài tập 3, 5, 6 trang 177SGK

- Soạn bài: Ancol