Kiến thức * Học sinh biết : Công thức chung, đồng đẳng, đồng phân, tên gọi và đặc điểm cấu tạo phân tử của xicloankan.. * Học sinh hiểu : Vì sao cùng là hiđrocacbon no nhưng xicloankan
Trang 1Bài 26 XICLOANKAN
I Mục tiêu bài học
1 Kiến thức
* Học sinh biết :
Công thức chung, đồng đẳng, đồng phân, tên gọi và đặc điểm cấu tạo phân tử của xicloankan
So sánh được sự giống và khác nhau về cấu tạo, tính chất của xicloankan
với ankan
* Học sinh hiểu :
Vì sao cùng là hiđrocacbon no nhưng xicloankan lại có một số tính chất khác ankan (phản ứng
cộng mở vòng đối với xicloankan có vòng 3, 4 cạnh)
* Học sinh vận dụng
Viết được các công thức cấu tạo của xicloankan, gọi tên các công thức đó
Viết được các phương trình hoá học thể hiện tính chất hoá học của xicloankan
2 Kĩ năng
Quan sát mô hình phân tử và rút ra được nhận xét về cấu tạo của xicloankan
Từ cấu tạo phân tử , suy đoán được tính chất hoá học cơ bản của xicloankan
Viết được phương trình hoá học dạng công thức cấu tạo biểu diễn tính chất hoá học của xicloankan
II- Chuẩn bị
GV : + Mô hình phân tử của xiclobutan dạng đặc hoặc dạng rỗng
+ Bảng 5.2 SGK
HS : Xem lại kiến thức bài ankan Nghiên cứu trước bài xicloankan
III- Tiến Trình Dạy – Học
Hoạt động của GV Hoạt động của HS
Hoạt động 1 :
Trang 2Tổ chức tình huống học tập
GV : Hãy quan sát công thức cấu tạo của các
hiđrocacbon sau và cho biết những điểm giống
nhau và khác nhau về đặc điểm cấu tạo của các
hiđrocacbon đó ?
CH3- CH2 - CH2- CH3 Butan
CH3 CH
CH3
CH3
2 – Metylpropan
H2C CH2
H2C CH2 Xiclobutan
GV : Vậy là cùng là những hiđrocacbon no
nhưng các hiđrocacbon trên có mạch cacbon
khác nhau Hiđrocacbon có mạch vòng thuộc
loại Xicloankan Bài hôm nay chúng ta sẽ
nghiên cứu về các xicloankan có những tính
chất gì giống và khác biệt so với ankan
Hoạt động 2 : Cấu tạo
GV : Đưa mô hình phân tử của xiclobutan.
Hãy cho biết công thức phân tử của một số
monoxicloankan đơn giản và công thức chung
cho dãy đồng đẳng ?
HS : Điểm giống nhau của 3 hiđrocacbon trên là :
+ Đều là những hiđrocacbon no có 4 nguyên tử cacbon trong phân tử ( trong phân tử chỉ chứa các liên kết đơn )
Khác nhau : + Hai hiđrocacbon trên là ankan vì có mạch cacbon không vòng
+ Hiđrocacbon thứ 3 có dạng mạch vòng
I Cấu tạo :
1 Đồng đẳng của monoxicloankan
- Xicloankan là những hiđrocacbon no mạch vòng + Nếu xicloankan chỉ có một vòng ta gọi là Xicloankan đơn vòng hay còn gọi là monoxicloankan
phân tử là : C3H6, C4H8, C5H10, C6H12 và có công thức chung là : CnH2n với n 3, nguyên
Trang 3GV : Đối với các phân tử ankan có hiện tượng
đồng phân Vậy các mono -xicloankan có các
đồng phân hay không ? Nếu có hãy viết các
đồng phân xicloankan của C4H8
GV : Dựa vào bảng 5.2 hãy gọi tên các
xicloankan đơn vòng không nhánh
từ đó cho biết cách gọi tên các xicloankan đơn
vòng không nhánh
GV : Vậy với xicloankan đơn vòng có nhánh
ta có thể gọi tên như thế nào, hãy đưa ra cách
tổng quát để gọi các xicloankan có nhánh ?
Hoạt động 3 : Tính chất hoá học
(Phản ứng thế, phản ứng tách, phản ứng oxi
hoá)
GV : Dựa vào đặc điểm cấu tạo của các
monoxicloankan hãy dự đoán các xicloankan
có những phản ứng hoá học gì ?
GV : Yêu cầu các nhóm viết PTHH khi cho
xiclopentan, xiclohexan tham gia phản ứng thế
2 Đồng phân :
- Với các monoxicloankan đơn vòng không phân nhánh
từ 4 cạnh sẽ có các đồng phân xicloankan ít cạnh hơn có nhánh
HS : Các xicloankan có hiện tượng đồng phân :
- Với C4H8 có các đồng phân là
3 Danh pháp
HS : Đứng dậy gọi tên các monoxicloankan.
=> Xiclo + tên của ankan không nhánh có cùng số nguyên tử cacbon
VD :
H2C CH2
H2C CH2 Xiclobutan
HS : Tên gốc hiđrocacbon ở mạch nhánh + Xiclo + tên
ankan không nhánh có cùng số nguyên tử cacbon trong vòng
VD:
Metylxiclopropan
II TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1 Phản ứng giống ankan
HS : Xicloankan chỉ có các liên kết xích ma bền vững,
vì thế xicloankan tham gia phản ứng thế, tách và phản ứng cháy
HS: Tập trung thảo luận theo các nhóm nhỏ và cử người
Trang 4với brom theo tỉ lệ 1:1, phản ứng tách hiđro,
phản ứng cháy Ghi điều kiện phản ứng nếu có
GV: Có thể chấm bài của 2 nhóm làm nhanh
nhất, chỉ định HS lên bảng làm bài GV cho
nhận xét, bổ xung đánh giá bài làm trên bảng
Chú ý đọc tên sản phẩm
- Yêu cầu HS viết PTHH của phản ứng cháy
dưới dạng CT chung GV có thể yêu cầu HS
nhận xét tỉ lệ nCO2 : nH2O
Hoạt động 4 : Phản ứng cộng mở vòng
GV : Cung cấp thông tin ngoài những tính chất
tương tự như ankan các xicloankan đơn vòng
có vòng 3 cạnh hay 4 cạnh có phản ứng cộng
mở vòng với H2 tạo thành các ankan tương
ứng, riêng với vòng 3 cạnh còn có phản ứng
cộng mở vòng với Brom dung dịch và axit
HCl, HBr, còn các xicloankan đơn vòng có
nhiều cạnh (từ 5 cạnh trở lên) không có phản
ứng cộng mở vòng
viết các phương trình phản ứng
a Phản ứng thế
+ Cl2 1:1
as
cloxiclopentan
+ Br2 1:1
as
+ HBr Bromxiclohexan
b Phản ứng tách
0
t ,xt
+ 3H2 Xiclohexan benzen
c Phản ứng oxi hoá
2C3H6 + 9 O2 t0
6CO2 + 6H2O
CnH2n + 3n
2 O2
0 t
nCO2 + nH2O HS: nCO2 : nH2O = 1:1
2 Phản ứng khác ankan : phản ứng cộng HS: Ghi
a Với H 2( cả vòng 3 cạnh và 4 cạnh)
+ H2
0 Ni,t
CH3-CH2- CH3 Propan
Trang 5Hoạt động 5 : Điều chế
GV: Yờu cầu mỗi nhúm HS thực hiện nội dung
sau:
+ Nguồn nguyờn liệu điều chế xicloankan
+ Viết PTHH điều chế metylxiclohexan từ
heptan và điều chế xiclohexan từ hexan
Hoạt động 6 : Ứng dụng
GV : Yờu cầu mỗi nhúm thực hiện nội dung
sau:
+ Ứng dụng trực tiếp của xicloankan
+ Nguồn nguyên liệu để điều chế các chất
khác
+H2
0 Ni,t
CH3 - CH2 - CH2 - CH3 Butan
b Với Br 2 (dd) hoặc axit (chỉ cú vũng 3 cạnh)
+ Br2 Br-CH2 – CH2 – CH2-Br (1,3 –đibrompropan )
+ HBr CH3 – CH2 – CH2Br
(1–Brompropan )
Lưu ý : Cỏc xicloankan vũng lớn (năm, sỏu, cạnh)
khụng tham gia phản ứng cộng mở vũng)
III Điều chế
HS : Chuẩn bị theo nhúm và cử người trỡnh bày
- Chủ yếu lấy từ chưng cất dầu mỏ
- Một số xicloankan được điều chế từ ankan
VD :
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 xt, t0 CH3 + H2 metylxiclohexan
CH3[CH2]4CH3 t ,xt0 + H2 xiclohexan
V/ ỨNG DỤNG
HS : Chuẩn bị theo nhúm và cử người trỡnh bày
Trang 6- Nguyên liệu để điều chế các chất khác
O 2 , Co 2+
O Xiclohexanon
Hoạt động 7 :
Củng cố – dặn dò
1/ Củng cố :
* GV khắc sâu kiến thức cho HS những nội dung sau :
Công thức chung, đặc điểm cấu tạo của xicloankan
Phản ứng đặc trưng của xicloankan là phản ứng thế: riêng vòng 3 cạnh và 4 cạnh có phản ứng cộng mở
vòng
- Ứng dụng quan trọng của xicloankan: dùng làm nguyên liệu và nhiên liệu
GV sử dụng bài tập củng cố ;
Bài 1 : Tìm câu phát biểu sai.
A Xicloankan là những hiđrocacbon luôn có một vòng
B Xicloankan là những hiđrocacbon chỉ có liên kết đơn trong phân tử
C Xicloankan trong phân tử phải có ít nhất ba nguyên tử cacbon
D Xicloankan là những hiđrocacbon no mạch vòng
Đáp án : A
Bài 2 : Các chất hữu cơ sau có tên là gì ?
Trang 7CH3
A Xiclopropan và Xiclobutan B Xiclohexan và metylxiclobutan
C Xiclopentan và metylxiclobutan D Xiclobutan và metylxiclobutan
Đáp án : C
Bài 3 : Tìm nhận xét đúng trong các câu dưới đây :
A Xiclohexan vừa có phản ứng thế, vừa có phản ứng cộng
B Xiclohexan không có phản ứng thế, không có phản ứng cộng
C Xiclohexan có phản ứng thế, không có phản ứng cộng
D Xiclohexan không có phản ứng thế, có phản ứng cộng
Bài 4 : Làm bài tập số 5 trong SGK trang 121
Hướng dẫn giải: Công thức chung của X là CnH2n n≥3, nguyên
dX/N2 = 2 => MX = 56
14n = 56
n = 4
Vậy công thức cấu tạo của X là :
2/ Dặn dò:
HS về nhà
+ Học bài
+ Làm bài tập 1,3,4 Sách giáo khoa trang 120 và 121
+ Chuẩn bị các kiến thức của bài ankan và Xicloankan ( Cấu tạo, đồng phân, danh pháp, tính chất hoá học, tính chất vật lí) để tiết sau luyện tập