Kĩ năng − Viết được công thức cấu tạo của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng.. Trọng tâm: − Cấu trúc phân tử của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng.. − Tính chất hoá học be
Trang 1BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC
A BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
A Chuẩn kiến thức và kỹ năng
Kiến thức
Biết được :
− Tính chất vật lí : Quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các chất trong dãy đồng đẳng benzen
− Tính chất hoá học : Phản ứng thế (quy tắc thế), phản ứng cộng vào vòng benzen ;
Phản ứng thế và oxi hoá mạch nhánh
Kĩ năng
− Viết được công thức cấu tạo của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng
− Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của benzen, vận dụng quy tắc thế để dự đoán sản phẩm phản ứng
− Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên.
− Tính khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng hoặc thành phần phần trăm về khối lượng của chất trong hỗn hợp
B Trọng tâm:
− Cấu trúc phân tử của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng
1 − Tính chất hoá học benzen và toluen
Hoạt động 1: tìm hiểu HC thơm
Gv: giới thiệu một số hidrocacbon thơm,
và yc hs nhận xét đặc điểm chung về cấu
tạo
KL: hidrocacbon thơm là những
hidrocacbon trong phân tử có chứa 1 hay
nhiều vòng benzen
I ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP – CẤU TẠO
Hoạt động 2: khảo sát đồng đẳng, đồng
phân và cấu tạo aren
1 Dãy đồng đẳng của benzen
- CH, CH, CH , CH ,…
Trang 2Gv: yc hs thiết lập dãy đồng đẳng của
benzen Từ đó hướng dẫn hs lập CT chung
của đồng đẳng của benzen
Gv: gọi hs viết các đồng phân của C7H8
→ yc hs nhận xét về loại đồng phân của
hidrocacbon thơm
- Đp vị trí tương đối của các nhóm ankyl
trên vòng
- Đp về cấu tạo mạch C của mạch nhánh
Gv: hướng dẫn hs gọi tên các đồng phân
C8H10
Gv: lưu ý cách đánh số các nguyên tử C trên
vòng sao cho tổng chỉ số là nhỏ nhất
- CT chung: CnH2n-6 (n≥6)
2 Đồng phân – danh pháp
a) Đồng phân
- Từ C8H10 trở đi có đồng phân
b) Danh pháp
Tên nhóm ankyl + benzen
3 Cấu tạo
- Có cấu trúc phẳng
- Có hình lục giác đều
hoac
II TÍNH CHẤT VẬT LÝ
Hoạt động 3: tìm hiểu tính chất vật lý aren
Gv: yc hs đọc SGK và cho biết tính chất vật
lý của hidrocacbon thơm
- là chất lỏng hoặc rắn
- nhiệt độ sôi tăng theo phân tử khối
- Có mùi đặc trưng
- Nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ
III TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Hoạt động 4: nghiên cứu tính chất hóa học
Gv: giới thiệu cho hs tính chất của
hidrocacbon thơm giống hidrocacbon no
(pư thế)
Gv: giải thích do cấu tạo gồm 3 liên kết đôi
và đơn xen kẽ nhau tạo nên hệ liên kết π
bền→ hidrocacbon thơm dễ tham gia phản
ứng thế
Gv: mô tả thí nghiệm của benzen với brom
và nhấn mạnh điều kiện phản ứng: brom
lỏng (hay nguyên chât) và xúc tác bột sắt
Gv: hướng dẫn hs viết sản phẩm thế vào
toluen tạo ra hỗn hợp sản phẩm
1 Phản ứng thế a) Thế nguyên tử H của vòng benzen
Với halogen
Br
brombenzen
Trang 3Gv: mô tả thí nghiệm benzen tác dụng với
hỗn hợp HNO3 và H2SO4 đặc tạo
nitrobenzen có màu vàng
Tương tự gv yc hs viết pthh của toluen và
HNO3 và gọi tên sản phẩm
Gv: yc hs nhận xét về quy tắc thế vào vòng
benzen
Gv: giới thiệu khả năng phản ứng thế vào
nhánh đối với các ankylbenzen
Trong điều kiện đun nóng với brom, toluen
phản ứng thế nguyên tử H của mạch nhánh
CH3
+ Br2
- HBr
CH3 Br
o-bromtoluen
CH3
Br p-bromtoluen
Với HNO 3
+ HNO3 H2SO4
NO2
nitrobenzen
+ H2O
CH3
CH3
o-nitrotoluen
CH3
p-nitrotoluen
+ HNO3
NO2
NO2
* Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng
thế H của vòng benzen hơn benzen và ưu tiên thế vào vị trí ortho hoặc para so với nhóm ankyl.
b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh
CH3 + Br2 t
o
CH2Br + HBr benzyl bromua
toluen
2 Phản ứng cộng a) Cộng hidro
Trang 4tương tự ankan.
GV: dẫn dắt vấn đề, benzen có 3 liên kết
đôi trong phân tử vậy có tham gia phản ứng
cộng tương tự hidrocacbon không no hay
không?
Yc hs đọc SGK
GV: mô tả thí nghiệm cho khí clo vào bình
chứa một ít benzen, đậy kín rồi đưa ra
ngoài ánh sáng, thấy xuất hiện khói trắng,
là hexacloran
GV: bổ sung: hexacloran dùng để sản xuất
thuốc trừ sâu 6,6,6 nhưng do độc tính cao
nên ngày nay không còn sử dụng
GV: Tiến hành thí nghiệm benzen và toluen
tác dụng với dung dịch thuốc tím KMnO4
Hs: quan sát hiện tượng và giải thích
GV: hướng dẫn hs viết pthh
+ 3H2 Ni
to ciclohexan
b) Cộng clo
+ 3Cl2 as
Cl Cl Cl Cl Cl Cl
hexacloran
3 Phản ứng oxi hóa a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
- benzen và toluen không làm mất màu thuốc tím ở
nhiệt độ thường
- Khi đun nóng, toluen làm mất màu KMnO4
CH3+ 2KMnO4 t
o
+ KOH + H2O kali benzoat
COOK
+ MnO2
b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CnH2n-6 +
2
3
3 n −
O2→ nCO2 + (n-3) H2O
4 Củng cố
- Tính chất hóa học của benzen và đồng đẳng: thế H (của vòng, của nhánh), cộng (H2, Clo), oxi hóa mạch nhánh bởi KMnO4
5 Dặn dò
- Làm các bài tập: 1,2,3,4,5,6,7/ 160 SGK
Trang 5Tuần: 8
Tiết: 51
Ngày soạn: 19/2/10
Ngày dạy: 24/02/10
Bài 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC
(tiếp theo)
B MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC
A Chuẩn kiến thức và kỹ năng
Kiến thức
Biết được :
− Cấu tạo phân tử, tính chất vật lí, tính chất hoá học của stiren (tính chất của hiđrocacbon thơm ; Tính chất của hiđrocacbon không no : Phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp ở liên kết đôi của mạch nhánh)
− Cấu tạo phân tử, tính chất vật lí, tính chất hoá học của naphtalen (tính chất của hiđrocacbon thơm : phản ứng thế, cộng)
Kĩ năng
− Viết công thức cấu tạo, từ đó dự đoán được tính chất hoá học của stiren và naphtalen
− Viết được các phương trình hoá học minh hoạ tính chất hoá học của stiren và naphtalen
− Phân biệt một số hiđrocacbon thơm bằng phương pháp hoá học.
− Tính khối lượng sản phẩm thu được sau phản ứng trùng hợp
B Trọng tâm:
− Cấu trúc phân tử của stiren và naphtalen
− Tính chất hoá học của stiren và naphtalen
1 Kiểm tra bài cũ:
Câu hỏi: Nêu tính chất hóa học của benzen và các đồng đẳng
Viết phương trình hóa học xảy ra khi cho benzen và toluen tác dụng với: Br2 (xúc tác bột Fe)
Trang 62 Giảng bài mới:
B MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC
I STIREN
GV: giới thiệu CTPT và hướng dẫn hs viết
CTCT của stiren
GV giới thiệu tính chất vật lý của stiren
GV yc hs nhận xét đặc điểm CT của stiren,
so sánh với anken và benzen
→ KL: tính chất hóa học của stiren giống
etilen ở nhánh và giống benzen ở nhân thơm
GV: lưu ý hs phản ứng với dung dịch brom
có thể dùng để nhận biết stiren
GV: hướng dẫn hs viết ptpu cộng hidro vào
stiren qua 2 giai đoạn và gọi tên sản phẩm
GV: gọi hs viết phản ứng trùng hợp của
stiren
1 Cấu tạo và tính chất vật lý
- CTPT: C8H8
- CTCT:
CH=CH2 vinylbenzen
- Stiren là chất lỏng, không màu, không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ
2 Tính chất hóa học
a) Phản ứng với dung dịch brom
CH=CH2 + Br2 (dd)
CH CH2
b) Phản ứng với hidro
CH=CH2
+ H2
to, xt, p
CH2CH3 CH2CH3 +
to, xt, p 3H2
etylbenzen etylciclohexan
c) Phản ứng trùng hợp
CH=CH2 n
stiren
to, xt,p
CH CH2
n polistiren
d) Phản ứng oxi hóa
Stiren làm mất màu dung dịch thuốc tím KMnO4 ở nhiệt độ thường
3C6H5-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C6H5-CHOH-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH
Trang 7GV: yc hs phân biệt 3 chất lỏng mất nhãn
chứa: benzen, toluen, stiren
→ thuốc thử là dung dịch KMnO4
II NAPHTALEN
GV: giới thiệu về naphtalen hay băng phiến
Yc hs cho biết tính chất vật lý của naphtalen
GV: mô tả thí nghiệm thăng hoa của
naphtalen trong SGK
GV: viết CTCT của naphtalen và yc hs cho
biết CTPT
GV: lưu ý cách đánh số trên vòng naphtalen
GV: từ CTCT của naphtalen, yc hs dự đoán
tính chất hóa học của naphtalen: tương tự
benzen
GV: khả năng phản ứng thế của naphtalen dễ
dàng hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị
trí số 1
GV yc hs viết ptpu
1 Cấu tạo và tính chất vật lý
- Naphtalen là chất rắn, tan trong benzen, ete
- Dễ thăng hoa
- CTPT: C10H8
- CTCT:
1 2 3 4 5
6 7 8
2 Tính chất hóa học
a) Phản ứng thế
+ Br2 t
o xt
Br + HBr 1-bromnaphtalen
+ HNO3
H2SO4
to
NO2 + H2O 1-nitronaphtalen
b) Phản ứng cộng
2H2
to,xt
3H2
to,xt
Trang 8Naphtalen không làm mất màu KMnO4 ở điều kiện thường
C ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM
GV yc hs cho biết một số ứng dụng của hidrocacbon thơm
4 Củng cố
- Viết ptpu của stiren với HBr, H2O, H2 (tỉ lệ mol 1:1)
- Hoàn thành chuỗi phản ứng sau:
C6H6 C →2H4 C6H5C2H5 t →o,xt C6H5-CH=CH2
5 Dặn dò
- Làm các bài tập: 8,9,10,11,12,13/ 160-161 SGK