Kiến thức: Hs biết : - Cấu tạo của benzen - Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankyl benzen - Tính chất vật lí, tính chất hóa học của benzen và ankylbenzen Hs hiểu: - Quan hệ giữa cấu
Trang 1BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC I.
Mục tiêu:
1 Kiến thức:
Hs biết :
- Cấu tạo của benzen
- Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankyl benzen
- Tính chất vật lí, tính chất hóa học của benzen và ankylbenzen
Hs hiểu:
- Quan hệ giữa cấu trúc phân tử và tính chất của benzen và ankylbenzen
- Quy luật thế ở nhân thơm (khả năng phản ứng và sự định hướng)
Hsvận dụng:
- Dựa vào quy luật thế ở nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn
xuất của benzen và ankylbenzen.
- So sánh, liên hệ với các hiđrocacbon đã học
- Giải thích một số hiện tượng thí nghiệm
2.Kĩ năng :
- Viết các phương trình hóa học chứng minh tính chất của các hidrocacbon thơm
- Giải thích một số hiện tượng thí nghiệm
3 Thái độ: - Nghiêm túc ,chính xác.
II Chuẩn bị của Gv và Hs
1 GV: giáo án, đồ dùng và tư liệu giảng dạy phù hợp
2 Hs : Ôn lại kiến thức bài cũ.
III Tiến trình bài dạy
1 Kiểm tra bài cũ: Không
2 Dạy nội dung bài mới
Hoạt độngcủaGv Hoạt động củaHs Nội dung ghi bảng
Hoạt động 1(10’)
- GV giới thiệu
công thức chung
của dãy đồng đẳng
benzen Yêu cầu
HS liệt kê một số
đồng đẳng của
benzen
- GV yêu cầu HS
quan sát CTCT của
các hiđrocacbon
thơm trong bảng
7.1, sgk Rút ra
- Hs :C6H6, C7H8,
C8H10…
- Hs :- Có 2 loại đồng phân:
+ Đồng phân về vị trí tương đối của nhóm ankyl xung quanh vòng benzen
+ Đồng phân về cấu
A Benzen và đồng đẳng
I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
1 Dãy đồng đẳng của benzen
- CTTQ: C H n 2n6(n�6)
- Một số chất trong dãy: C6H6, C7H8, C8H10…
2 Đồng phân, danh pháp
- Có 2 loại đồng phân:
+ Đồng phân về vị trí tương đối của nhóm ankyl xung quanh vòng benzen
+ Đồng phân về cấu tạo mạch cacbon ở mạch nhánh
Trang 2nhận xét:
+ Các loại đồng
phân
+ Cách gọi tên
hệ thống các đồng
đẳng của benzen
GV lưu ý HS:
- Nếu vòng benzen
liên kết với hai hay
nhiều nhóm ankyl
thì trong tên gọi
cần chỉ rõ vị trí của
nhóm ankyl trong
vòng benzen
- Với các đồng
phân vị trí tương
đối thì có thế thêm
các tiếp đầu ngữ
ortho (o), meta
(m), para (p) trước
tên của nhóm
ankyl
- Giáo viên yêu cầu
học sinh xem mô
hình phân tử
benzen, rồi nhận
xét hình dạng, cấu
trúc của benzen
Khi sử dụng công
thức kekule các em
không được hiểu 3
liên kết đôi đó nằm
độc lập với nhau,
thực ra cả 6 liên
kết C-C tương
đồng nhau
Hoạt động 2 ( 5 ‘)
- GV yêu cầu HS
nghiên cứu sgk để
rút ra tính chất vật
tạo mạch cacbon ở mạch nhánh
- Hs: quan sát mô hình benzen
- Hs: rút ra tính chất vật lý của benzen và đồng
VD: Đồng phân của C8H10
A: B:
C: D:
-Danh pháp:
+Tên hệ thống = (số chỉ vị trí nếu cần) + tên nhóm ankyl + benzen
3 Cấu tạo
Benzen có cấu tạo hình lục giác đều, phẳng, ứng với công thức:
hay
II Tính chất vật lý:
-Ở điều kiện thường:các HC thơm ở thể lỏng hoặc rắn; t0
s tăng theo chiều tăng phân tử khối
-Không tan trong nước, nhẹ hơn nước; hòa tan được nhiều hợp chất hữu cơ
- Các hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng
III Tính chất hóa học:
1 Phản ứng thế:
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen :
Phản ứng với halogen:
+ Br2 Fe
Br
+ HBr
–CH2–CH3 etylbenzen
––CH3 1,2-đimetylbenzen
CH
3
––CH3 1,3-đimetylbenzen
CH
3
––CH3 1,4-đimetylbenzen
CH3–
Trang 3lý của benzen và
đồng đẳng của nó
Hoạt động 3( 25 ‘)
giáo viên giải
thích:
- Nguyên nhân sự
định hướng, khả
năng phản ứng
trong các phản ứng
của benzen và
đồng đẳng: Các
ankylbenzen có hai
trung tâm phản ứng
là nhân benzen và
mạch nhánh Nhân
benzen giàu mật độ
electron nên
phản ứng đặc trưng
của nó là phản ứng
thế nguyên tử H
của vòng
benzen
- Gv yêu cầu Hs
viết phản ứng với
brom.Lưu ý bột sắt
không phải là xúc
tác nhưng có vai
trò tạo ra xúc tác
- Do ảnh hưởng
của nhóm thế
(CH3) nên toluen
phản ứng với brom
nhanh hơn benzen
và cho hỗn hợp sản
phẩm gồm chủ yếu
hai đồng phân o, p
- Tương tự
hidrocacbon thơm
cũng phản ứng
được với dung dịch
đẳng.
- Hs viết các phương trình phản ứng.
CH3
CH3
Br 2-bromtoluen (o-bromtoluen)
CH3
Br 4-bromtoluen (p- bromtoluen)
+Br2,Fe
- HBr toluen
Phản ứng với axit nitric:
+ HNO3 H2SO4,
NO2 + H2O Nitrobenzen ( vang nhat )
CH3
CH3
NO2 2-Nitrotoluen (o-nitrotoluen)
CH3
NO2
4-bromtoluen (p- nitrotoluen)
+HNO3,H2SO4
- H2O toluen
Quy luật thế ở nhân benzen :
- Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và
sự thế ưu tiên ở vị trí o, p so với nhóm ankyl
b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh:
CH2CH3 +Br2,to,1:1 -HBr
CH2CH2Br (spp) etylbenzen
2 Phản ứng cộng:
a) Cộng hiđro:
Trang 4HNO3 đậm đặc, có
xúc tác H2SO4.Yêu
cầu học sinh tự viết
ptpu
Từ việc so sánh
khả năng phản ứng
và tính định hướng
ở phản ứng của
benzen và toluen
với các tác nhân
trên em có nhận xét
gì?
-Và
cáchidrocacbon
thơm đều có nhóm
ankyl (trừ benzen)
nên ngoài phản
ứng thế nguyên tử
hidro trong vòng
benzen còn có
phản ứng thế hidro
ở mạch nhánh
tương tự ankan
- Trong nhân thơm
có các elecctron
hidrocacbon thơm
phần nào thể hiện
tính chất của
hidrocacbon chưa
no (anken) Theo
các em đó là tính
chất nào?
-Ngoài các tính
hidrocacbon còn có
thể bị oxi hóa bởi
các tác nhân: O2;
KMnO4;
- Hs viết các phương trình phản ứng.
+3H2 Ni,to (xiclohexan)
b) Cộng clo:
(1,2,3,4,5,6-hexacloxiclohexan hay hexacloran)
Cl Cl Cl Cl Cl Cl
Đồng phân có độc tính từng được sử dụng đế sản xuất thuốc trừ sâu
3 Phản ứng oxi hóa:
a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:
CH3+KMnO4 to COOK+2MnO2+KOH +H2O
thường được vận dụng để điều chế các axit cacboxylic thơm
Các ankylbenzen cũng có khả năng tham gia phản ứng này và đều cắt ở nguyên tử cacbon đầu tiên của nhánh, đồng thời cho các sản phẩm phụ trong đó có CO2
b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:
CnH2n-6 + ( 3)
2
n
O2 n CO2 + (n-3) H2O +Q
Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng và bền vững với chất oxi hóa Đó cũng là tính chất đặc trưng của các hiđrocacbon thơm
Trang 5Ở điều kiện
thường: cả benzen
và toluen đều
không làm mất
màu dung dịch
thuốc tím Khi đun
nóng chỉ toluen
làm mất màu dung
dịch thuốc tím, tạo
kết tủa màu nâu
sẫm
- Các hidrocacbon
thơm cũng tham
gia phản ứng cháy
hidrocacbon khác
3 Củng cố, luyện tập( 3 phút)
- GV: yêu cầu HS nắm vững kiến thức về benzen và đồng đẳng
- Gv yêu cầu Hs Đọc tên các chất sau:
:
4 Hướng dẫn Hs tự học ở nhà ( 2 phút)
- HS: làm các bài tập SGK