CH3 CH3 CH3 CH 3 3.Tiến trình bài dạy: Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh Nội dung ghi bảng Giới thiệu bài mới: Sau khi đã nghiên cứu các đồng phân, danh pháp, tính chất vật
Trang 1BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM
KHÁC.
Tiết phõn phối: 51
I Mục tiờu dạy học:
1 Kiến thức:
- HS biết :+ Tớnh chất vật lý, tớnh chất hoỏ học của stiren, naphtalen
+ Cụng thức cấu tạo của stiren, naphtalen
- HS hiểu: + Nguyờn nhõn gõy ra phản ứng cộng khú hơn phản ứng thế của benzen
+ Nguyờn nhõn gõy ra tớnh chất hoỏ học của stistiren, naphtalen
2 Kĩ năng:
- Viết cỏc phương trỡnh phản ứng hoỏ học của benzen và đồng đẳng
- Làm cỏc bài tập liờn quan
3 Thỏi độ:
- Tớch cực trong học tập, tư duy logic, sỏng tạo
- Cú niềm tin khoa học
II.Chuẩn bị:
1 Giỏo viờn:
- Tranh ảnh
- Giỏo ỏn
2 Học sinh:
- Xem lại bài cũ
- Nghiờn cứu bài mới
III.Phương phỏp:
Đàm thoại nờu vấn đề, kết hợp với một số phương tiện dạy học trực quan
IV.Hoạt động dạy học:
1.Ổn định lớp.
2.Kiểm tra bài cũ:
Cõu 1: Viết cỏc phương trỡnh phản ứng sau:
(khan) a/
(khan) b/
C6H6CH3
(đặc)
C6H6CH3
o
Cõu 2: Đọc tờn cỏc chất sau:
Trang 2CH3
CH3
CH3
CH 3
3.Tiến trình bài dạy:
Hoạt động của giáo
viên
Hoạt động của học sinh Nội dung ghi bảng
Giới thiệu bài mới:
Sau khi đã nghiên cứu
các đồng phân, danh
pháp, tính chất vật lí
và một số tính chất
hoá học của benzen và
đồng đẳng benzen
Hôm nay chúng ta sẽ
nghiên cứu tiếp các
tính chất hoá học của
benzen và đồng đẳng
benzen và một số
hiđrocacbon thơm
khác
Bài 35 : benzen và đồng đẳng một số hiđrocacbon thơm
khác.
A Benzen và đồng đẳng:(Tiếp theo)
Hoạt động 1:
Tính chất hoá học
- GV yêu cầu học sinh
cho biết benzen dễ hay
khó tham gia phản
ứng cộng? Vì sao?
-GV yêu cầu: Tương
tự như phản ứng cộng
hiđro của anken, hãy
viết phản ứng khi cho
benzen tác dụng với
hiđro trong điều kiện
Ni,to Gọi tên sản
phẩm
- GV yêu cầu HS: Hãy
- Vì benzen có hệ liên hợp
п bền vững nên để tham gia phản ứng cộng phá vỡ các liên kết п này cần năng lượng rất lớn Làm cho benzen khó tham gia phản ứng cộng
H2
xiclohexan Ni,to
2 Phản ứng cộng:
a Cộng hiđro:
H2
xiclohexan Ni,t o
b Cộng Clo:
Cl2 ¸nh s¸ng
Cl Cl Cl Cl
Cl Cl hexacloran
Trang 3viết phương trình phản
ứng khi cho benzen
tác dụng với Clo trong
điều kiện có ánh sáng
-GV nêu một số tác
hại của hexacloran
- GV cho HS quan sát
tranh ảnh biểu diễn thí
nghiệm giữa benzen
và toluen khi tác dụng
với dung dịch KMnO4
ở điều kiện thường và
khi đun nóng.Yêu cầu
hs rút ra nhận xét
- GV nhận xét và lưu ý
cho hs rằng các
ankylbenzen khác
cũng có khả năng làm
mất màu dung dịch
KMnO4 khi đun nóng
Viết phương trình
phản ứng
- Tương tự như các
Hiđrocacbon khác,
hiđrocacbon thơm khi
cháy cũng toả nhiều
nhiệt
- GV yêu cầu hs viết
phương trình phản ứng
dạng tổng quát GV
lưu ý lại cho học sinh
tính chất hoá học của
benzen và đồng đẳng
Cl2 ¸nhs¸ng
Cl Cl Cl Cl
Cl Cl
hexacloran
- Benzen và toluen không làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường
- Tuy nhiên, ở nhiệt độ cao thì toluen làm mất màu dung dịch thuốc tím
CnH2n-6 (3n-3)/2 O2 to nCO2
( n-3)H2O
3 Phản ứng oxi hoá:
a Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn:
- Nhiệt độ thường: benzen và đồng đẳng không tác dụng với dung dịch KMnO4.
- Nhiệt độ cao: ankyl benzen làm mất màu dung dịch KMnO4.
ka li benzoat
COOK
CH3
b Phản ứng oxi hoá hoàn toàn:
CnH2n-6 (3n-3)/2O2 to nCO2
( n-3)H2O
Hoạt động 2:
Stiren
- Từ CTPT của stiren
là C8H8 GV yêu cầu
hs viết CTCT của
stiren
- GV yêu cầu hs
nghiên cứu SGK và
cho biết một số tính
- Trạng thái: lỏng,không màu
- tso : 146oC
B Một vài hiđrocacbon thơm khác.
I Stiren:
1 Cấu tạo và tính chất vật lí:
- CTPT: C8H8
- CTCT:
Trang 4chất vật lí của stiren
như: trạng thái, to, độ
tan
- GV dựa vào CTCT
của stiren, giải thích
cho HS tính chất hóa
học của stiren là do
hai hợp phần benzen
và anken tạo nên Yêu
cầu HS nhắc lại tính
chất hóa học của
benzen và anken
- GV khẳng định lại
các tính chất hoá học
của stiren
- GV yêu cầu: Tương
tự như anken, stiren
còn có thể tác dụng
với dung dịch Brom
Hãy viết phương trình
phản ứng
-Ngoài ra, stiren còn
có thể tham gia phản
ứng cộng với hiđro
-GV lưu ý cho HS vì
vòng benzen có hệ
liên hợp п bền vững
nên khó tham gia phản
ứng cộng hơn anken
Nên phản ứng cộng
hiđro xảy ra ở hợp
phần anken trước
- GV nhắc lại cho HS:
Vì etylxiclohexan bền
nên không có phản
ứng cộng mở vòng với
hiđro dư
- GV yêu cầu: Tương
tự như anken Stiren
cũng có phản ứng
trùng hợp ở hợp phần
anken Hãy nhắc lại
- Độ tan: không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ
- Benzen: thế, cộng
- Anken: cộng, oxi hoá, trùng hợp
Br2
(dd)
CH-CH2
Br Br
CH=CH2
H2
CH 2 -CH 3
to,p,xt
3H2
CH 2 -CH 3
to,p,xt
CH2-CH3
etylxiclohexan
- Là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân
tử rất lớn
CH=CH2
hoặc
CH=C
H
- Trạng thái: lỏng,không màu
- tso : 146oC
- Độ tan: không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ
2 Tính chất hoá học:
a Phản ứng với dung dịch brom:
Br2
(dd)
CH-CH2
Br Br
b Phản ứng với hiđro:
CH=CH2
H2
CH 2 -CH 3
to,p,xt
3H2
CH 2 -CH 3
to,p,xt
CH2-CH3
etylxiclohexan
c Phản ứng trùng hợp:
CH=CH2 CH-CH
2
t o ,p,xt n
n
- Stiren cũng tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
Trang 5định nghĩa của phản
ứng trùng hợp Từ đó
viết các phương trình
phản ứng
- GV lưu ý: Ngoài các
phản ứng trên stiren
cũng tham gia phản
ứng thế nguyên tử H
của vòng benzen
CH=CH2 CH-CH
2
t o ,p,xt n
n
Hoạt động 3:
Naphtalen
- GV nêu CTPT và
CTCT của naphtalen
Yêu cầu HS nghiên
cứu SGK, cho biết
một số tính chất vật lí
của naphtalen như:
Trạng thái, nhiệt độ
nóng chảy, độ tan
- GV cho biết:
Naphtalen có tính
thăng hoa, cách đánh
số trong vòng
- GV giảng giải thí
nghiệm thăng hoa của
naphtalen
- GV yêu cầu:
Naphtalen có tính chất
hoá học tương tự như
benzen.Vậy naphtalen
có thể tham gia các
loại phản ứng nào?
- Tương tự như
benzen, naphtalen
cũng tham gia phản
ứng thế Yêu cầu HS
viết phương trình phản
ứng của naphtalen với
brom và axít nitric
( Lưu ý cho HS phản
ứng xảy ra dễ dàng
hơn ở vị trí số 1 )
- Trạng thái: rắn
- tnco : 80oC
- Độ tan: tan trong benzen, ete
- Phản ứng cộng, oxi hoá
HNO3
NO2
H2O
1-nitronaphtalen
H2SO4
t o
t o ,xt
Br2
Br HBr
1-bromnaphtalen
II Naphtalen:
1 Cấu tạo và tính chất vật lí:
- CTPT: C10H8
- CTCT:
1 2 3 4 5 6 7 8
- Trạng thái: rắn
- tnco : 80oC
- Độ tan: tan trong benzen, ete
- Có tính thăng hoa
2 Tính chất hoá học:
a Phản ứng thế:
HNO3
NO2
H2O
1-nitronaphtalen
H2SO4
t o
to,xt
Br2
Br HBr
1-bromnaphtalen
b Phản ứng cộng:
to,xt
3H2
®ecalin
to,xt
H2
tetralin
- Không làm mất màu dung dịch kali pemanganat ở điều kiện thường
Trang 6-Tương tự như
benzen Giáo viên yêu
cầu HS viết phương
trình phản ứng khi cho
naphtalen tác dụng với
hiđro dư
-GV lưu ý: Naphtalen
tương tự như benzen
Không làm mất màu
dung dịch kali
pemanganat ở điều
kiện thường
to,xt
3H2
®ecalin
to,xt
H2
tetralin
Hoạt động 4:
ứng dụng của một số
hiđrocacbon thơm.
GV yêu cầu HS
nghiên cứu SGK và
cho biết ứng dụng của
một số hiđrocacbon
thơm (Benzen và
toluen) Nguồn cung
cấp benzen và toluen
- Là nguyên liệu trong công nghiệp hoá học
- Nguồn cung cấp: nhựa than đá, hexan, heptan
C Ứng dụng của một số hiđrocacbon thơm.
- Là nguyên liệu trong công nghiệp hoá học
- Nguồn cung cấp: nhựa than đá, hexan, heptan
Hoạt động 5:
Củng cố và dặn dò.
- GV cho bài tập củng
cố
- GV dặn dò HS ôn lại
tính chất hoá học của
bezen và đồng đẳng,
hoàn thành các bài tập
còn lại trong SGK,
chuẩn bị bài luyện tập
hiđrocacbon thơm
- HS làm bài tập củng cố
- Đáp án:
Câu 1: C Câu 2: B Câu 3: B
*/ Củng cố:
Câu 1: Nhận điịnh nào sau đây không đúng?
A Benzen không làm mất màu dung dịch KMnO4
B Toluen làm mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng
C Benzen và toluen đều không tác dụng được với dung dịch KMnO4
D Benzen có thể tham gia phản ứng cộng với hiđro khi có xúc tác niken, nhiệt độ
Câu 2: Sản phẩm của phản ứng (
tỉ lệ 1:1 ):
CH=CH 2
H2 t
o ,p,xt
là:
Trang 7A
B
CH 2 -CH 3
C
D
CH 2 -CH 3
Câu 3: Các phản ứng sau đây, phản ứng nào không đúng?
NO2
H2O
H2SO4
t o
B
to,xt
5H2
C
CH=CH2
Br2
(dd)
CH-CH2
Br Br
Rút kinh nghiệm: