- Tính chất vật lý: Quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các chất trong dãy đồng đẳng benzen.. Kĩ năng: - Viết được CTCT của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng..
Trang 1GIÁO ÁN GIẢNG DẠY HÓA HỌC LỚP 11
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
I. MỤC TIÊU:
1.Kiến thức:
Biết được:
- Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp
- Tính chất vật lý: Quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các chất trong dãy đồng đẳng benzen
- Tính chất hóa học: Phản ứng thế (quy tắc thế)
2 Kĩ năng:
- Viết được CTCT của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng
- Viết được các PTHH biểu diễn tính chất hóa học của benzen, vận dụng quy tắc thế để
dự đoán sản phẩm phản ứng
- Xác định công thức phân tử, viết CTCT và gọi tên
- Rèn kĩ năng sống : phân bố thời gian, phát biểu ý kiến trước tâp thể lớp
3 Thái độ:
- Biết được tính độc hại giúp HS cẩn thận khi làm thí nghiệm với benzen và đồng đẳng của nó
1.Chuẩn bị của GV:
- Phương án tổ chức lớp học: đàm thoại tìm tòi, kết hợp với mô hình, hoạt động theo nhóm
- Mô hình phân tử benzen
- Phiếu học tập
2 Chuẩn bị của HS:
- Soạn phiếu học tập và đọc kĩ bài trước ở nhà
III. HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC:
Trang 23CH CH C
600OC
Benzen
hiđrocacbon thơm , vậy hiđrocacbon thơm là hiđrocacbon như thế nào?Bài học hôm nay chúng ta cùng tìm hiểu, để xem hiđrocacbon thơm có gì giống và khác các loại hiđrocacbon no và không no mà các em đã học.”
Thờ
i
gian
2ph Hoạt động 1: Khái niệm hiđrocacbon thơm và phân loại
-GV yêu cầu HS đọc
phần mở đầu và nêu
định nghĩa hiđrocacbon
thơm, cơ sở phân loại
hiđrocacbon thơm
- GV yêu cầu HS phân
loại hiđrocacbon thơm
- GV bổ sung về ứng
dụng của hiđrocacbon
thơm
- GV chuyển ý qua bài
benzen và đồng đẳng
của benzen
- Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen
- Cơ sở phân loại: dựa vào
số vòng benzen trong phân tử
- Có 2 loại: hiđrocacbon thơm có một vòng benzen
và hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen
-GV giới thiệu benzen
(C6H6) là chất đầu tiên
trong dãy đồng đẳng của
benzen
- GV yêu cầu HS dựa
vào định nghĩa đồng
đẳng nêu CTPT của 3
chất tiếp theo trong dãy
đồng đẳng
- GV yêu cầu HS đưa ra
CTTQ của dãy đồng
-Đồng đẳng là những chất
có CTPT hơn kém nhau
- CTPT của những chất tiếp theo: C7H8, C9H10,
C10H12
- CnH2n-6 (n≥6)
A BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I ĐỒNG ĐẲNG, CẤU TẠO, ĐỒNG PHÂN,
DANH PHÁP:
1 Dãy đồng đẳng của benzen:
Benzen (C6H6), C7H8, C9H10 lập thành
dãy đồng đẳng của benzen (ankyl benzen).
CTTQ: CnH2n-6 (n≥6)
Trang 3-GV sử dụng mô hình
phân tử benzen, yêu cầu
HS quan sát mô tả cấu
trúc phân tử
- GV giới thiệu có 2
CTCT để mô tả phân tử
benzen và thường dùng
CTCT nào
Nói rõ công thức của
kê-ku-lê : 3 liên kết đôi xen
kẽ với 3 liên kết
đơn.Tuy nhiên 3 liên kết
đôi này không nằm cố
định mà liên hợp đều
trong vòng nên thường
dùng CTCT kia
Nhấn mạnh: mỗi đỉnh
hình lục giác đều có 1C
và 1H nhưng để gọn thì
không biểu diễn
-Có 6C và 6H nằm trên một mặt phẳng, tạo thành hình lục giác đều
-Chú ý cách biểu diễn để viết CTCT
-Nắm được 2CTCT biểu diễn phân tử benzen:
hay
-Nắm được thực chất CTCT của benzen biểu diễn đầy đủ như sau:
C C
C C
C C
H
H H H
H H
2 Cấu tạo:
+ Cấu trúc phẳng và có hình lục giác đều
Mô hình phân tử benzen
+ 3 liên kết đôi liên hợp đều trong vòng nên vòng benzen bền
+ CTCT:
hay
Hoạt động 4: Đồng phân
-GV hướng dẫn HS viết
yêu cầu HS viết các
-Từ đó GV nhấn mạnh
cho HS: điểm khác biệt
giữa dạng đồng phân
hiđrocacbon thơm đồng
đẳng của benzen và các
dạng đồng phân của
hiđrocacbon khác ở chỗ
coi vòng benzen là mạch
chính Các nhóm ankyl
liên kết với các nguyên
tử C trong vòng nên có
các dạng đồng phân: vị
* C7H8: Nắm được: lấy vòng benzen làm mạch chính vậy
đỉnh C thì đỉnh đó không còn H nữa, để đảm bảo hóa
CH3
*Tương tự các đồng phân cấu tạo của C8H10:
3.Đồng phân:
Từ C 8 H 10 trở đi có các đồng phân:
*Vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen.
*Cấu tạo mạch C của mạch nhánh.
VD:
Trang 4trí tương đối của các
nhóm ankyl xung quanh
vòng benzen và đồng
phâ về mạch C của mạch
nhánh
CH2 CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2 CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Hoạt động 5: Danh pháp
-GV giới thiệu có 2 cách
gọi tên của các
ankylbenzen: tên thông
thường và tên thay thế
-GV giới thiệu Toluen
và Xilen
(Xilen: vòng benzen có
2 nhóm thế metyl)
-Chú ý để nắm được tên thông thường : toluen và xilen( xilen:
vòng benzen có 2 nhóm thế metyl)
4 Danh pháp:
a Tên thông thường:
CH3 toluen metylbenzen
CH3
CH3
o-xilen
1 2
3 5
6
4
o-dimetylbenzen 1,2-dimetylbenzen
CH3
CH3
p-xilen p-dimetylbenzen
1 2 3 4 5
6
1,4-dimetylbenzen
CH3
CH3
m-xilen 1
2 3 4 5
m-dimetylbenzen 1,3-dimetylbenzen 6
b Tên thay thế:
Trang 5-GV giới thiệu tên thay
thế của ankyl benzen:
chia 2 trường hợp 1 và 2
nhóm thế
*Một nhóm thế:
Tên= tên nhóm thế +
benzen
*Nhiều nhóm thế:
Tên= số chỉ vị trí nhóm
thế+ tên nhóm thế+
benzen
- GV hướng dẫn HS đoc
tên thay thế một đồng
phân (o-xilen), yêu cầu
HS đọc tên 2 đồng phân
còn lại
* GV lấy 1 ví dụ có 3
nhóm thế, yêu cầu HS
đọc tên
- Chú ý cách gọi tên thay thế theo hướng dẫn của GV và gọi tên các đồng phân còn lại vào vở
CH3
CH3
p-xilen p-dimetylbenzen
1 2 3 4 5
6
1,4-dimetylbenzen
CH3
CH3
m-xilen 1
2 3 4 5
m-dimetylbenzen 1,3-dimetylbenzen 6
* Đọc tên ví dụ:
C2H5
C2H5
2 3 4
5 6
1,2,4-trietylbenzen
* Một nhóm thế:
Tên= tên gốc ankyl + benzen
*Hai nhóm thế trở ên:
( Đánh số sao cho số chỉ vị trí nhóm thế là nhỏ nhất)
*Chú ý: Khi có 2 nhóm thế
thường dùng các tiền tố: ortho, meta, para.
Ortho(O-)
para(p-) (m-)
R
meta(m-)
2 3 4 5
6 o-)
VD:
Đọc tên ankylbenzen sau:
C2H5
C2H5
2 3 4
1,2,4-trietylbenzen
-GV yêu cầu HS đọc SGK và
nêu tính chất vật lý cua các
hiđrocacbon thơm ( trạng thái
tồn tại, mùi, tính tan, nhiệt độ
sôi)
- Ở điều kiện thường là chất
chiều tăng khối lượng phân tử
II Tính chất vật lý: SGK
15p
h
Hoạt động 7: Tính chất hóa học
Phản ứng thế
- GV giới thiệu các ankyl
benzen có 2 trung tâm phản
ứng: vòng benzen và nhánh
ankyl
- Yêu cầu HS cho biết benzen
- Tương tự ankan có cấu trúc bền thì phản ứng đặc trưng là phản ứng thế: ankylbenzen
có khả năng tham gia phản ứng thế: thế vào vòng và
III Tính chất hóa học:
vòng benzen:
Trang 6và các ankylbenzen có cấu
trúc bền thì có khả năng tham
gia phản ứng nào?
- GV giới thiệu thí nghiệm
benzen, hướng dẫn HS viết
PTPƯ thế của benzen và
- GV phát 2 phiếu học tập và
yêu cầu HS thảo luận và hoàn
thành nội dung trong phiếu
học tập số 1 trước
- GV yêu cầu HS lên bảng
hoàn thành phiếu học tập số
1
- GV yêu cầu HS nhận xét vị
trí các nhóm thế trong các
sản phẩm, từ đó yêu cầu HS
hoàn thành phiếu học tập số
2
-GV nhận xét và rút ra quy
tắc thế
nhánh ankyl
-Chú ý để viết được các phương trình phản ứng thế
-Thảo luận và hoàn thành phiếu học tập số 1
-Thảo luận và hoàn thành phiếu học tập số 2
H
Br Br Fe
Br HBr benzen brombenzen
Br Br
CH3
Fe
CH3 Br
CH3
Br
HBr
HBr
bromtoluen
o-p-bromtoluen toluen
H
HO NO 2
NO2
H2O nitrobenzen
H 2 SO 4 d d
H2SO4 d boc khoi
HO NO 2
NO 2
H2O
m-dinitrobenzen
H2SO4 d
CH3
toluen
HO NO2
CH3
NO2
CH3
NO2
O-nitrotoluen
p-nitrotoluen d
H2SO4 d to boc khoi
HO NO2
NO2
*Quy tắc thế:
+ Khả năng thế tăng dần:
Trang 7-GV giới thiệu với HS phản
ứng thế H của nhánh tương
thế với ankan
Nhấn mạnh ưu tiên thế vào H
của C gắn trực tiếp vào vòng
benzen
NO2
CH3
1 < 2 < 3
+ 1: ưu tiên thế vào vị trí
+ 3: ưu tiên thế vào vj trí o- và p-Nóm đẩy e: -R(ankyl), -Br, -OH,
b.Thế nguyên tử H của mạch nhánh:
CH 3 Br 2 to CH
2 Br HBr
*Chú ý: ưu tiên thế vào H của C gắn trực tiếp vào vòng benzen Hoạt động 8: Củng cố
Nhấn mạnh đồng phân và danh pháp của benen và đồng đẳng Đặc biệt là phản ứng thế đặc trưng của benzen và đồng đẳng
4.Dặn dò: HS về nhà xem bài và chuẩn bị bài tiếp theo.
IV. Nội dung phiếu học tập:
Phiếu học tập số 1:
Hoàn thành các phương trình phản ứng sau:
a
H
HO NO2H2SO4 d
d
Trang 8H2SO4 d boc khoi
HO NO2
NO2
c
H2SO4 d
CH3
toluen
HO NO2
d
Phiếu học tập số 2: So sánh khả năng thế của nitrobenzen, benzen, metylbenzen theo sơ đồ sau:
NO2
CH3 1 2 3
Nhóm thế thứ hai vào vị trí nào trong vòng benzen ?
V. RÚT KINH NGHIỆM, BỔ SUNG: