− Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của benzen, vận dụng quy tắc thế để dự đoán sản phẩm phản ứng.. Trọng tâm − Cấu trúc phân tử của benzen và một số chất tr
Trang 1Chương 7: HIĐROCACBON THƠM NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN
HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
I Chuẩn kiến thức và kỹ năng
1) Kiến thức
Hs biết được :
− Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp
− Tính chất vật lí : Quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các chất trong dãy đồng đẳng benzen
− Tính chất hoá học : Phản ứng thế (quy tắc thế), phản ứng cộng vào vòng benzen ; Phản ứng thế và oxi hoá mạch nhánh
Hs hiểu được: Sự liên quan của cấu trúc phân tử và tính chất hóa học của benzen
Hs vận dụng: Quy tắc thế ở nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn xuất của benzen
2) Kĩ năng
− Viết được công thức cấu tạo của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng
− Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của benzen, vận dụng quy tắc thế để dự đoán sản phẩm phản ứng
− Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên
− Tính khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng hoặc thành phần phần trăm về khối lượng của chất trong hỗn hợp
II Trọng tâm
− Cấu trúc phân tử của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng
− Tính chất hoá học benzen và toluen
III Chuẩn bị
1) Đồ dùng dạy học
- Mô hình lắp ghép để minh họa công thức cấu tạo của benzen
- Dụng cụ và hóa chất thí nghiệm benzen tác dụng với brom
- Dụng cụ và hóa chất thí nghiệm benzen tác dụng với axit nitric
- Dụng cụ và hóa chất thí nghiệm toluen tác dụng với brom
2) Phương pháp dạy học
- Đàm thoại nêu vấn đề, thuyết trình, trực quan
IV Tổ chức hoạt động dạy và học
1 Ổn định lớp.
2 Kiểm tra kiến thức cũ
Gv: em nào cho cô biết sản phẩm của phản ứng trime hóa axetilen
Hs: sản phản của phản ứng trime hóa axetilen là benzen
3 Tiến trình bài giảng
* Hoạt động vào bài:
Ở tiết trước các em đã được học về hiđrocacbon no, hiđrocacbon không no Hôm nay chúng ta học chương mới, đó là hiđrocacbon thơm Vậy hiđrocacbon thơm là gì? Chia làm mấy loại? Nó có những ứng dụng nào trong cuộc sống?
Để trả lời những câu hỏi trên chúng ta sẽ tìm hiểu một chương mới:
Chương 7 Hiđrocacbon thơm- nguồn hiđrocacbon thiên nhiên-hệ thống hóa về
hiđrocacbon
Trang 2Thì: Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng
benzen Các hiđrocacbon thơm được chia thành:
- Hiđrocacbon thơm có một vòng benzen trong phân tử
- Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen trong phân tử
Hiđrocacbon thơm là nguồn nguyên liệu quan trọng của công nghiệp tổng hợp polime, dược phẩm, phẩm nhuộm
Bài đầu tiên chúng ta tìm hiểu trong chương này là bài:
Bài 35 Benzen và đồng đẳng Một số hiđrocacbon thơm khác
Hoạt động của giáo
Hoạt động 1:
Tìm hiểu về đồng đẳng,
đồng phân, danh pháp,
cấu tạo
GV yêu cầu HS nhắc
lại khái niệm về đồng
đẳng (ở bài 22 trang
99)
GV yêu cầu HS dựa
vào SGK nêu khái
niệm về dãy đồng đẳng
của benzen (tr150)
GV nhận xét
Gv: tương tự như
anken và ankin các em
về nhà chứng minh
CTTQ của benzen
GV yêu cầu HS quan
sát CTCT của các
hiđrocacbon thơm
trong bảng 7.1 (trang
151) và rút ra nhận xét
về loại đồng phân của
các hidrocacbon thơm
GV nhận xét câu trả lời
của hs
GV: qua bảng 7.1 ta
thấy C6H6 và C7H8 có 1
CTCT, còn C8H10 có 4
CTCT
- GV: vậy để vẽ đồng
phân của C8H10 thì đầu
- HS: những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng cá tính chất hóa học tương tự nhau hợp thành dãy đồng đẳng
- HS : Benzen (C6H6) và các hiđrocacbon thơm khác
có CTPT là C7H8, C8H10,
lập thành dãy đồng đẳng của benzen có CTPT là
CnH2n-6 (n ≥ 6, nguyên)
- Hs nghe yêu cầu và thực hiện
- HS: C6H6 và C7H8 không
có đồng phân hidrocacbon thơm
- Từ C8H10 có đồng phân vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen và cấu tạo mạch cacbon của nhánh
Bài 35
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM
KHÁC
A Benzen và đồng đẳng
I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
1 Dãy đồng đẳng của benzen
C6H6 (benzen), C7H8 (toluen), C8H10, ,
CnH2n-6 (n ≥ 6, nguyên)
2 Đồng phân, danh pháp a) Đồng phân
- C6H6 và C7H8 không có đồng phân hidrocacbon thơm
benzen toluen
- Từ C8H10 trở đi có + đồng phân vị trí tương đối của các nhóm ankyl
Trang 3tiên các em vẽ vòng
benzen thì vòng
benzen có 6C vậy 2C
còn lại nằm ở nhóm thế
CH 2 CH 3
Các em thấy ở đây
nhóm thế có 2 C, các
em bẻ gãy nhóm thế
này thành 2 nhóm
metyl, các em giữ
nguyên vị trí 1 nhóm
và di chuyển nhóm
metyl còn lại vào các vị
trí o, m, p ta được đồng
phân thơm của C8H10
- GV: vị trí nào là vị trí
o-, m-,p- thì chút nữa
chúng ta sẽ tìm hiểu ở
phần danh pháp
- GV: đối với nhóm thế
có từ 3C trở lên thì các
em có thêm đồng phân
cấu tạo mạch C của
nhánh Phần này các
em tham khảo SGK
trang 151
GV hướng dẫn HS
cách gọi tên benzen :
+ Khi coi vòng
benzen là mạch chính
thì các nhóm ankyl
đính với nó là mạch
nhánh
+ Đối với những ankyl
Hs lắng nghe hướng dẫn của Gv
HS: chú ý lắng nghe
o-xilen
m-xilen
p-xilen
+ đồng phân cấu tạo mạch cacbon của nhánh
(sgk)
b) Danh pháp
Tên hệ thống: nhóm ankyl + benzen Chú ý: Nếu vòng benzen liên kết với
nhiều nhóm ankyl tên gọi:
số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen
Trang 4benzen có đồng phân
thì để gọi tên chúng ta
chỉ rõ vị trí các nguyên
tử C của vòng bằng các
chỉ số hoặc các chữ cái
o-, m- ,
p-GV hướng dẫn cho học
sinh vị trí o-, m-,
p-+ Còn về cách đánh số
các nguyên tử cacbon
trong vòng benzen thì
đánh số sao cho tổng
chỉ số trong tên gọi là
nhỏ nhất
Gv yêu cầu hs xác định
cách đánh số trong
công thức sau cách
đánh số nào là đúng
bằng cách cho 2 hs lên
viết tên của chúng:
GV: vậy qua 2 cách
đánh số trên cách nào
là đúng
Gv gọi thêm tên thông
thường của các chất
Gv yêu cầu hs quan sát
hình 7.1 (trong sgk
trang 152) và kết hợp
với mô hình phân tử
dạng rỗng của benzen
để rút ra nhận xét:
- Đặc điểm liên kết
trong phân tử benzen,
các nguyên tử C ở
trạng thái lai hóa sp
mấy
- Vị trí các nguyên tử
trong phân tử benzen
- Góc liên kết
- Cấu trúc phân tử
Hs: chú ý quan sát
Hs đọc tên theo 2 cách số
1,3-dimetylbenzen
1,5-đimetylbenzen
Hs lắng nghe
Hs quan sát và đưa ra nhận xét:
- Trong phân tử có 3 liên kết đôi, các nguyên tử C ở trạng thái sp2
- 6 obitan p của 6 nguyên tử
C xen phủ bên với nhau tạo thành hệ liên hợp π chung cho cả vòng benzen
- 6 nguyên tử C trong phân
tử benzen tạo thành một lục giác đều
- Góc liên kết là 1200
- Cả 6 nguyên tử cacbon và
6 nguyên tử hiđro cùng
CH 3
CH 3
(o) (m) (p)
(m) (o)
m-đimetylbenzen
Cách đánh số các nguyên tử C trong vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất
1,3-dimetylbenzen
3 Cấu tạo
- Có 3 liên kết đôi, có cấu trúc lục giác
Trang 5 Gv giới thiệu hai công
thức cấu tạo của
benzen Do các nguyên
tử C ở trạng thái sp2 các
obitan xen phủ bên với
nhau tạo thành hệ liên
hợp, nên thay 3 liên kết
π bằng 1 vòng tròn
hoặc
Hoạt động 2:
Tìm hiểu về tính chất
vật lí của benzen
Gv yêu cầu học sinh
đọc SGK để biết về
tính chất vật lí của
hiđrocacbon thơm
Hoạt động 3:
Tìm hiểu về tính chất
hóa học của benzen
Gv hướng dẫn Hs phân
tích đặc điểm cấu tạo
phân tử benzen và đồng
đẳng từ đó xác định
được hai trung tâm
phản ứng là vòng
benzen và mạch nhánh
ankyl
- Vòng benzen:
+ Mạch vòng cho
phản ứng thế
+ Có 3 liên kết π liên
hợp cho phản ứng
cộng (có nối đôi giống
anken nên có thể hỏi hs
tính chất này)
nằm trên một mặt phẳng
Hs đọc SGK và trả lời
Hs quan sát, lắng nghe
đều
- Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng
- Có hai cách biểu diễn công thức của benzen:
II Tính chất vật lí
- Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường ; ts, tnc tăng theo chiều tăng của phân tử khối
- Hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước, nhẹ hơn nước, hòa tan được nhiều chất hữu cơ
III Tính chất hóa học
Trang 6- Mạch nhánh ankyl
+ Thế nguyên tử H
+ Phản ứng oxi hóa
không hoàn toàn
* Tìm hiểu phản ứng
thế của benzen
Phản ứng thế với
halogen
Gv biểu diễn thí
nghiệm như trong sgk
và đặt câu hỏi:
- Benzen có phản ứng
với brom không? Phản
ứng xảy ra trong điều
kiện nào? Viết phương
trình phản ứng minh
họa
- Cô để một mảnh giấy
quỳ ẩm trên miệng ống
nghiệm nhằm mục đích
gì?
Gv tiến hành thí
nghiệm cho toluen tác
dụng với brom dưới tác
dụng của bột Fe tương
tự như ở benzen
- Toluen cũng tác dụng
với brom trong điều
kiện có bột sắt nhưng
phản ứng xảy ra nhanh
hơn và tạo hỗn hợp sản
phẩm
Phản ứng với axit
nitric
Gv biểu diễn thí
nghiệm benzen phản
- Benzen không tác dụng với brom ở điều kiện thường Phản ứng xảy ra khi có xúc tác bột sắt
+ Br2bot Fe
Br + HBr
- Dùng để nhận biết khí HBr
- HS: quan sát thí nghiệm
1 Phản ứng thế
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen
* Phản ứng với halogen
- Benzen phản ứng thế với brom
khi có xúc tác ( bột Fe):
+ Br2bot Fe
Br
+ HBr
- Toluen tác dụng với brom
+ Br2
bot Fe
CH3
+ HBr
CH3
Br
o- bromtoluen (41%)
CH3 + HBr
p- bromtoluen (59%)
Br
* Phản ứng với axit nitric
brombenzen
Trang 7ứng với axit nitric, yêu
cầu hs quan sát và nhận
xét hiện tượng, viết
phương trình phản ứng
Chú ý:nếu không làm
thí nghiệm được thì
GV yêu cầu hs dựa vào
sgk trang 154 nêu hiện
tuợng khi cho benzen
tác dụng với axit nitric
- Giờ cô cho tiếp axit
nitric vào dd
nitrobenzen
GV: viết phương trình
phản ứng minh họa
- Từ những ptpu trên
bảng Gv đưa ra quy tắc
thế ở vòng benzen
Gv dựa vào quy tắc thế
gọi hs lên bảng viết
phương trình phản ứng
và gọi tên sản phẩm khi
cho toluen tác dụng với
axit nitric với tỉ lệ (1:1)
và (1:3)
Phản ứng thế H của
mạch nhánh
Gv gợi ý hs viết
+ HNO3d H2 SO4(d)
+ H2O
NO 2
nitrobenzen
Hs: có lớp chất lỏng màu vàng nhạt lắng xuống
Hs: quan sát
HS dựa vào quy tắc thế viết phương trình phản ứng với
tỉ lệ (1:1) và (1:3)
CH 3
+ HNO3(d)
CH 3
NO 2
H2SO4(d)
+ H 2 O
+ 3HNO 3(d) O 2 N NO 2
NO 2
+ 3H2O
H2SO4(d)
2,4,6-trinitrotoluen
Hs: viết phương trình phản ứng toluen tác dụng với
+ HNO3d H2 SO4(d)
+ H2O
NO2
nitrobenzen
+ HNO3d H2 SO4(d)
NO 2
+ H2O
m-dinitrobenzen
t o
+ HNO3d H2 SO4(d)
1,3,5-trinitrobenzen
+ 3HNO3(d)
NO 2
O 2 N NO+ 3H2 2O
H2SO4(d)
Quy tắc thế ở vòng benzen: khi ở vòng
benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3, ), phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên thế vào vị trí o-, p-
+ Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO2
( hoặc các nhóm –COOH, -SO3H, ) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí m-
CH3 + HNO3(d)
CH3
NO2
H2SO4(d)
+ H2O
2-nitrobenzen
+ 3HNO3(d) O2N NO2
NO2
+ 3H2O
H2SO4(d)
3
2,4,6-trinitrotoluen
b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh
(Thuốc nổ TNT)
Trang 8phương trình hóa học
của phản ứng thế
nguyên tử H trong
mạch nhánh của các
ankylbenzen giống như
ankan ( cộng clo và
công brom)
(Hết tiết 1)
* Tìm hiểu phản ứng
cộng
Phản ứng cộng hidro
Gv gợi ý hs viết
phương trình hóa học
và lưu ý học sinh về
điều kiện của phản ứng
Phản ứng cộng clo
- Gv hướng dẫn cho hs
viết phương trình phản
ứng
- Lưu ý hs: đây là phản
ứng dùng để điều chế
thuốc trừ sâu 666
* Tìm hiểu tính oxi hóa
Phản ứng oxi hóa
không hoàn toàn
Gv tiến hành thí
nghiệm như hướng dẫn
Gv hướng dẫn hs viết
phương trình phản ứng
Phản ứng oxi hóa hoàn
brom dưới tác dụng ánh sáng hoặc nhiệt độ
CH 3
+ Br2 as, to
CH 2 Br
+ HBr benzylbromua
CH 3
+ Cl2 as, to
CH 2 Cl
+ HCl benzylclorua
(Hết tiết 1)
Hs viết phương trình phản ứng hóa học
- Hs quan sát và nhận xét hiện tượng
Ban đầu không có hiện tượng
Khi đun nóng thì ống nghiệm chứa toluen thì màu tím nhạc dần và có kết tủa nâu đen của MnO2
CH 3
+ Br2 as, to
CH 2 Br
+ HBr benzylbromua
CH 3
+ Cl2 as, to
CH 2 Cl
+ HCl benzylclorua
(Hết tiết 1)
2 Phản ứng cộng
a) Cộng hidro
+ 3H2 Ni, to
xiclohexan b) Cộng clo
+ 3Cl2 as, to
hexacloran
Cl Cl Cl
Cl Cl Cl
Chú ý: Phản ứng này được dùng để sản
xuất thuốc trừ sâu 666 nhưng do chất này
có độc tính cao và phân hủy chậm nên ngày nay không được sử dụng
3 Phản ứng oxi hóa
a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
CH3 + 2KMnO4 to
COOK + 2MnO2+ KOH + H2O
kalibenzoat
( khói trắng )
Trang 9Gv yêu cầu hs viết pthh
đốt cháy benzen giống
ankan, anken, ankin
GV: qua phương trình
trên các em thấy
Từ những tính chất hóa
học trên GV hướng dẫn
HS rút ra nhận xét
chung
Hoạt động 4:
Tìm hiểu về
hiđrocacbon thơm khác
* cấu tạo
GV nêu câu hỏi: Stiren
có CTPT: C8H8 và có
một vòng benzen., hãy
viết CTCT của stiren
* Tính chất vật lí
Gv: yêu cầu hs nghiên
cứu sgk để biết về tính
chất vật lí của stiren
* Tính chất hóa học
GV: Em hãy so sánh
cấu tạo phân tử của
stiren với các
hidrocacbon đã học.Từ
đó nhận xét về tính
Hs viết pthh
Hs nghe yêu cầu của gv và thực hiện
Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế hơn so với các chất oxi hóa Đó cũng chính là tính chất hóa học đặc trưng chung của các hiđrocacbon thơm nên được gọi là tính thơm
Hs viết CTCT stiren:
CH=CH2
- stiren là chất lỏng không màu
- sôi ở 146oC, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hưu cơ
Hs nêu được: Stiren có đặc điểm phần nhánh giống etilen, phần vòng giống benzen Vì vậy, stiren thể hiện tính chất hóa học
b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế hơn so với các chất oxi hóa Đó cũng chính là tính chất hóa học đặc trưng chung của các hiđrocacbon thơm nên được gọi là tính thơm
B Hiđrocacbon thơm khác
1 Cấu tạo và tính chất vật lí
a) Cấu tạo:
Stiren có CTPT: C8H8
CTCT:
CH=CH2
stiren b) Tính chất vật lí (sgk)
2 Tính chất hóa học
Trang 10chất hóa học của stiren.
* Phản ứng cộng
GV hướng dẫn hs dự
đoán hiện tượng thí
nghiệm, sau đó lên
bảng viết phương trình
phản ứng
GV: lưu ý hs phản ứng
cộng theo quy tắc Mac
– côp – nhi – côp
GV: yêu cầu hs đọc tên
sản phẩm
* Phản ứng trùng hợp
Gv phản ứng trùng hợp
của stiren giống phản
ứng trùng hợp của
etilen, gọi 1 hs lên
bảng viết phương trình
phản ứng
GV chú ý hs sản phẩm
polietiren được dùng
làm nhựa dẻo
* Phản ứng oxi hóa
GV thông báo về khả
năng làm mất màu
dung dịch KMnO4 ở
điều kiện thường của
stiren
Hoạt động 5:
giống etilen ở phần mạch nhánh và thể hiện tính chất giống benzen ở phần nhân thơm
Hs dự đoán hiện tượng khi cho stiren vào dd nước brom Hs giải thích hiện tượng và viết phương trình phản ứng
CH=CH2
2
Br Br
Hs lên bảng viết phương trình phản ứng
n to, p, xt
CH=CH2 CH CH
2 )
polistiren
a) Phản ứng cộng
CH=CH2
2
Br Br
CH=CH2
+ H2 to, p, xt
CH2-CH3
etylbenzen
CH2-CH3
+ 3H2 to, p, xt
CH2-CH3
etylxiclohexan
b) Phản ứng trùng hợp
n to, p, xt
2 )
polistiren
c) Phản ứng oxi hóa
CH=CH2 + 2KMnO4+ 4H2O CH CH2
OH OH
Trang 11Tìm hiểu về ứng dụng
của một số
hiđrocacbon thơm
C Ứng dụng của một số hiđrocacbon thơm
(SGK)
4 Củng cố bài.
Ở tiết 1:
- Đặc điểm cấu tạo của benzen như thế nào? Viết công thức cấu tạo và gọi tên một số
hiđrocacbon thơm đơn giản?
- Tính chất hóa học và đồng đẳng của benzen?
- benzen và toluen khi tham gia phản ứng thế với axit nitric theo tỉ lệ (1:3) tạo thuốc nổ TNB
và TNT
Ở tiết 2:
- Tiết trước các em được học một số chất có CTTQ CnHn như: C2H2 (axetilen); C6H6 (benzen) hôm nay các em học thêm một chất nũa là C8H8 (stiren)
- Stiren có tính chất hóa học giống anken phản ứng trùng ngưng, giống benzen phản ứng
cộng, thế
- Biết được ứng dụng của một số hiđrocacbon thơm trong đời sống và trong công nghiệp
5 Dặn dò
Bài tập tiết 1: Các em về nhà làm bài tập 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 trong SGK trang 159 và 160
Bài tập tiết 2: Các em về nhà làm bài tập 8,9,10,11,13