Hệ thống hóa tính chất hóa học của hợp chất hữu cơ trong chương trình phổ thông bằng sơ đồ hình ảnh (2018)

Các bước thiết kế một sơ đồ hình ảnh trong hóa học hữu cơ .... Hiện nay, các giáo viên đang áp dụng nhiều phương pháp dạy học tích cực để từng bước chuyển dần cách dạy học từ chỗ trang b

TRONG CHƯƠNG TRÌNH PHỔ

THÔNG BẰNG SƠ ĐỒ HÌNH ẢNH

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

Chuyên ngành: Hóa hữu cơ

HÀ NỘI – 2018

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

Chuyên ngành: Hóa hữu cơ

Người hướng dẫn khoa học:

TS CHU ANH VÂN

HÀ NỘI – 2018

LỜI CẢM ƠN

Trong suốt thời gian nghiên cứu và hoàn thành khóa luận tốt nghiệp, bên cạnh sự lỗ lực của bản thân, tôi luôn nhận được sự quan tâm, giúp đỡ của thầy giáo, gia đình và bạn bè Để có được thành quả ngày hôm nay, trước hết tôi

xin bày tỏ lòng tri ân sâu sắc nhất đến TS Chu Anh Vân về sự nhiệt tình và

hết lòng giúp đỡ tôi trong suốt quá trình thực hiện và hoàn thành khóa luận Tôi xin cảm ơn những người bạn đồng hành trong tập thể lớp K40D- sư phạm Hóa đã tạo mọi điều kiện tốt nhất để tôi có thể hoàn thành khóa luận của mình

Cuối cùng tôi xin gửi đến bố mẹ và lòng biết ơn và kính trọng sâu sắc, những người luôn động viên, khuyến khích, giúp tôi có đủ nghị lực vượt qua những khó khắn trong suốt quá trình thực hiện và hoàn thành khóa luận của mình

Mặc dù đã nỗ lực nhưng thời gian và kinh nghiệm bản thân còn nhiều hạn chế nên không tránh khỏi những thiếu sót Tôi rất mong nhận được những

ý kiến đóng góp của các thầy cô giáo, các bạn để đề tài của tôi được hoàn thiện hơn

Tôi xin chân thành cảm ơn!

Hà Nội, ngày 19 tháng 04 năm 2018

Sinh viên

Hoàng Thị Hương Giang

DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT

CTPT Công thức phân tử HĐC Hiđrocacbon

NXB

Nhà xuất bản SĐTD

VD

xt

Ví dụ xúc tác

MỤC LỤC

LỜI CẢM ƠN

DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT

MỤC LỤC

MỞ ĐẦU

1 Lý do chọn đề tài 1

2 Mục đích nghiên cứu 2

CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 3

1.1 Lý thuyết hóa hữu cơ cơ bản 3

1.1.1 Đại cương về hóa học hữu cơ 3

1.1.2 Hiđrocacbon no, mạch hở 3

1.1.3 Hiđrocacbon không no, mạch hở 5

1.1.3.1 Anken 5

1.1.3.2 Ankađien 7

1.1.3.3 Ankin 8

1.1.4 Hiđrocacbon thơm 9

1.1.4.1 Benzen (C6H6) và ankyl benzen 9

1.1.4.2 Stiren 12

1.1.4.3 Naphtalen 12

1.1.5 Ancol - Phenol 12

1.1.5.1 Ancol 12

1.1.5.2 Phenol 14

1.1.6 Anđehit - Axit cacboxylic 15

1.1.6.1 Anđehit 15

1.1.6.2 Axit cacboxylic 16

1.1.7 Este - Lipit 17

1.1.7.1 Este 17

1.1.7.2 Chất béo 18

1.1.7.3 Xà phòng 19

1.1.8 Cacbohiđrat 20

1.1.8.1 Glucozơ 20

1.1.8.2 Fructozơ 21

1.1.8.3 Saccarozơ 21

1.1.8.4 Mantozơ 22

1.1.8.5 Tinh bột 22

1.1.8.6 Xenlulozơ 23

1.1.9 Amin – Aminoaxit - Protein 24

1.1.9.1 Amin 24

1.1.9.2 Aminoaxit 24

1.1.9.3 Peptit 25

1.1.9.4 Protein 25

1.1.10 Polime và vật liệu polime 26

1.2 Một số phương pháp hệ thống kiến thức 27

1.2.1 Phương pháp sử dụng sơ đồ tư duy 27

1.2.1.1 Đặc điểm của sơ đồ tư duy 28

1.2.1.2 Phương pháp lập sơ đồ tư duy 28

1.2.2 Phương pháp sử dụng phiếu học tập 29

1.2.3 Phương pháp sử dụng chuỗi phản ứng 32

1.3 Vài nét về phần mềm Chemoffice 33

1.3.1 Giao diện và thanh công cụ của ChemDraw 34

1.3.2 Giới thiệu và cách sử dụng thanh công cụ 38

CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM 40

2.1 Mô hình thiết kế một sơ đồ hình ảnh trong hóa học hữu cơ 40

2.2 Các bước thiết kế một sơ đồ hình ảnh trong hóa học hữu cơ 40

CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 44

3.1 Ý tưởng có thể xuất phát từ thực tiễn 44

3.2 Ý tưởng cũng có thể xuất phát từ những phút ngầu hững 46

3.3 Ý tưởng xuất phát biểu tượng nguồn tri thức – trí tuệ 47

3.4 Ý tưởng xuất phát từ ứng dụng gần gũi với đời sống con người 48

3.5 Ý tưởng xuất phát từ kho tàng ca dao- tục ngữ 48

3.6 Đôi khi ý tưởng xuất phát từ chính tâm khảm của tuổi trẻ 49

KẾT LUẬN 51

TÀI LIỆU THAM KHẢO 52

PHỤ LỤC 53

Từ trước đến nay, đa số học sinh cho rằng Hóa học là môn học rất khó

và khô khan Nhiều học sinh đã phải rất vất vả để ghi nhớ kiến thức nhưng kết quả mang lại chưa cao Từ đó dễ gây tâm lý chán nản, buông xuôi dẫn đến lỗ hổng kiến thức ngày càng rộng hơn và đến một lúc nào đó không thể vá lắp được

Hiện nay, các giáo viên đang áp dụng nhiều phương pháp dạy học tích cực để từng bước chuyển dần cách dạy học từ chỗ trang bị kiến thức cho học sinh sang dạy tạo hứng thú học tập cho học sinh Từ đó, học sinh chủ động tiếp nhận kiến thức, say mê môn học tăng khả ghi nhớ, tư duy sáng tạo Trong những ngày đầu năm 2018, một sự kiện nổi bật với thể thao nước nhà khiến hàng triệu con tim rung động, đó chính là những chiến thắng quật cường của đội tuyển U 23 Việt nam tại giải vô địch châu Á Đã có rất nhiều những hình thức cổ vũ đội bóng, trong đó Hóa học cũng đóng góp một hình ảnh lá cờ tổ quốc dưới dạng sơ đồ chuyển hóa giữa các hợp chất (Group Tôi yêu Hóa học) Rõ ràng với hình ảnh này thì không chỉ dừng lại với Hóa học là một môn khoa học, mà còn mang tinh thần thể thao, tinh thần dân tộc sâu sắc

2

Với những vấn đề đặt ra ở trên đã khẳng định hơn nữa vai trò của giáo dục Dạy học không chỉ đơn thuần là cung cấp kiến thức mà còn phải giúp học sinh hào hứng nhận thức được con đường chiếm lĩnh tri thức, giúp học sinh biết cách lựa chọn, hệ thống hóa và ghi nhớ kiến thức hiệu quả; đồng thời biết biết liên kết nhiều nguồn kiến thức lại với nhau và vận dụng một cách hiệu quả vào trong học tập cũng như thực tiễn Vì thế, chúng tôi lựa chọn đề

tài: “Hệ thống hóa tính chất hóa học của hợp chất hữu cơ trong chương

trình phổ thông bằng sơ đồ hình ảnh”

2 Mục đích nghiên cứu

Tìm ra được phương pháp hệ thống hóa tính chất hóa học của hợp chất hóa hữu cơ trong chương trình phổ thông bằng sơ đồ hình ảnh một cách hệ thống, chi tiết, sáng tạo, hiệu quả

3

CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Lý thuyết hóa hữu cơ cơ bản

1.1.1 Đại cương về hóa học hữu cơ

- Bậc cacbon được tính bằng số nguyên tử cacbon liên kết với chính nó

- Danh pháp hợp chất hữu cơ theo số đếm như sau:

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Mono Di Tri Tetra Penta Hexa Hepta Octa Nona Deca

Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec

- Đồng đẳng: Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm –CH2 nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau

- Đồng phân: Các hợp chất khác nhau có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về công thức cấu tạo Phân loại đồng phân:

4

  ánhsáng   

n 2n 2 2 n 2n 2 x x

Quy tắc thế: Clo hoặc brom ưu tiên thế vào nguyên tử Hiđro liên kết với

nguyên tử cacbon cĩ bậc cao hơn Xảy ra theo cơ chế thế gốc

5

Al C 12H O4Al(OH) 3CH Ngoài ra để điều chế ankan người ta sử dụng các phương pháp tăng mạch C( Vuyec, Konbe), phương pháp giữ nguyên mạch C ( Hidro hóa anken,

ankin, ankadien tương ứng), phương pháp giảm mạch C (crackinh)

Quy tắc Mac-cốp-nhi-cốp(1838 – 1904): Trong phản ứng cộng HX vào

liên kết đôi C=C của anken,nguyên tử H ưu tiên cộng vào nguyên tử C bậc thấp hơn, nguyên tử X công vào nguyên tử C bậc cao hơn [1]

VD:

Oxi hóa không hoàn toàn:

3R-CH=CH-R1 + 2KMnO4 + 4H2O 3R-CH-CH-R1+2MnO2 + 2KOH

8

+ Sản xuất cao su ( cao su buna, cao su isopren,…)

+ Cao su buna đƣợc dùng làm lốp xe, nhựa trám thuyền,…

1.1.3.3 Ankin

- CTPT: CnH2n-2 (n ≥ 2)

- Tính chất hóa học

+ Phản ứng cộng: Xảy ra theo tỷ lệ 1:1 và 1:2

Tuân theo quy tắc maccopnhicop cộng hidro, brom (clo), HX

+ Đime hóa: Hai phân tử axetilen cộng hợp với nhau tạo thành vinylaxetilen

9

+ Điều chế riêng C2H2:

PTN, CN trước đây: CaC22H O2 Ca(OH)2 C H2 2

CN hiện nay: 2CH4Làm lạnh n1500 Co hanh C H 3H2 2 2

- Ứng dụng:

+ Làm nhiên liệu: đèn xì oxi- axetilen đề hàn cắt kim loại

+ Làm nguyên liệu: tổng hợp chất hữu cơ

p-bromtoluen

 Khi vòng benzen có sẵn nhóm –ankyl, -OH, -NH 2 , -OCH 3 …

Ưu tiên thế vào vị trí –o, -p

 Khi vòng benzen có sẵn nhóm –NO 2 , -COOH, -SO 3 H…

Ưu tiên thế vào vị trí –m

+ Phản ứng cộng:

Cộng hidro vào vòng thơm để tạo thành vòng no

+ 3H2 Ni, t

o

11

Cộng clo vào vòng benzen tạo thành lớp bột màu trắng gọi là

hexancloran, thuốc trừ sâu 666 (có độc tính cao và phân hủy chậm nên ngày nay không đƣợc sử dụng) [1]

+ Phản ứng oxi hóa:

Benzen không phản ứng với KMnO4

Ankyl benzen mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng:

+ Chƣng cất dầu mỏ và nhựa than đá

+ Điều chế từ ankan, xicloankan:

 

 

o

2 o

+ Phản ứng cộng hidro: Cộng vào vòng thơm để tạo ra vòng no

+ Phản ứng oxi hóa: Naphtalen không bị oxi hóa bởi dung dịch KMnO4

nhƣng bị oxi hóa bởi oxi không khí khi có xúc tác và nhiệt độ cao

+ Glixerol hòa tan Cu(OH)2 tạo phức chất màu xanh lam

+ Tác dụng với axit: ROHHXRXH O2

to

Ancol bậc ba: bị oxi hóa mạnh thì gãy mạch cacbon

+ Phản ứng cháy của ancol no, đơn chức:

 Không làm đổi màu quỳ tím

 Tác dụng đƣợc với kim loại mạnh và bazơ:

+ CT chung: R(CHO)n R là gốc hidrocacbon

+ Anđehit no, đơn chức: CnH2nO (n ≥ 1)

16

 Phản ứng tráng bạc:

RCH O 2AgNO 3NH H O RCOONH 2Ag 2NH NO 

- Ứng dụng: Tạo poliphenol fomanđehit, tạo axit axetic

- Điều chế:

Ancol bậc 1 + CuO Anđehit

2 2

o 4

g,600 C xt,t

+ CT chung: R(COOH)n (R là gốc hiđrocacbon hoặc H, n ≥ 1)

+ Axit no, đơn chức: CnH2nO2, n ≥ 1

- Tính chất hóa học

+ Tính axit:

Đổi màu quỳ tím sang đỏ

Phản ứng với kim loại trước H:

 2 2

2RCOOH 2Mg RCOO  Mg H 

Phản ứng với bazơ: RCOOH NaOH  RCOONa H O 2

Phản ứng với oxit bazơ: 2RCOOH CuO  RCOO 2Cu H O 2

Phản ứng với muối: RCOOH NaHCO 3 RCOONa CO H O 2 2

Thế ở vòng thơm (vị trí meta, khó hơn thế benzen)

Cộng halogen vào gốc không no:

CH CHCOOH  Br  CH Br CHBr COOH

- Điều chế:

+ Trong phòng thí nghiệm: Oxi hóa hidrocacbon, ancol,…

+ Trong công nghiệp: Người ta sử dụng phương pháp lên men giấm, oxi hóa andehit axetic, ancol,…

+ Este no, đơn chức: CnH2nO2 (n ≥ 2)

+ Este đơn chức: RCOOR1 (R là H hoặc gốc hidrocacbon, R1 là gốc hidrocacbon)

CH CO3 2O C H OH 6 5  CH COOC H3 6 5 CH COOH3

- Ứng dụng:

+ Làm dung môi, giải khát, mĩ phẩm

+ Poli(metyl acrylat), poli(metyl metacrylat) làm thủy tinh hữu cơ

+ Poli(vinyl axetat) dùng làm chất dẻo

+ Poli(vinyl ancol) làm keo dán

1.1.7.2 Chất béo

- Tính chất hóa học:

+ Phản ứng thủy phân trong môi trường axit tạo glixerol và axit béo

+ Phản ứng xà phòng hóa với NaOH tạo glixerol và muối của axit béo

C H COO C H15 31 3 3 5 3NaOH 3C H COONa C H OH 15 31  3 5 3

- Ứng dụng:

+ Chất béo: là thức ăn quan trọng của con người

+ Một lượng lớn chất béo dùng để điều chế xà phòng và glixerol

+ Chất béo dùng trong sản xuất một số thực phẩm khác như mì sợi, đồ hộp

+ Dầu mỡ sau khi rán dùng để tái chế thành nhiên liệu [2]

1.1.7.3 Xà phòng

- Thành phẩn chủ yếu của xà phòng là muối natri của axit panmitic hoặc axit stearic, có chất độn, chất diệt khuẩn và chất tạo hương,…

+ Natri stearat (C17H35COONa)

+ Natri panmitat (C15H31COONa)

+ Natri oleat (C17H33COONa)

- Sản xuất xà phòng: đun chất béo với dung dịch kiềm trong thùng kín ở nhiệt độ cao

CH OH CHOH CHO H  CH OH CHOH CH OH+ Phản ứng lên men:

+ Thủy phân tinh bột nhờ xúc tác là axit HCl loãng hoặc enzim

+ Thủy phân xenlulozơ (vỏ bào, mùn cưa,…) xúc tác là axit HCl

- Ứng dụng:

+ Chất dinh dưỡng và được dùng làm thuốc tăng lực cho người già, trẻ

em và người ốm

+ Nhưng fructozơ không làm mất màu dung dịch brom, KMnO4

Saccarozơ glucozơ fructozơ

- Điều chế: Saccarozơ được sản xuất từ cây mía, củ cải đường hoặc hoa thốt nốt Ở Việt Nam chủ yếu sản xuất từ cây mía

- Ứng dụng:

22

+ Thực phẩm quan trọng của con người: nguyên liệu làm bánh kẹo, nước giải khát và đồ hộp

+ Trong công nghiệp dược phẩm dùng để pha chế thuốc

+ Dùng trong kĩ thuật tráng gương, tráng ruột phích

+ Phản ứng khử: Cu(OH)2 tạo Cu2O (kết tủa đỏ gạch)

+ Phản ứng đặc trưng của nhóm –OH hemiaxetal

+ Phản ứng mất màu dung dịch brom

1.1.8.5 Tinh bột

- CTPT: (C6H10O5)n với C6H10O5 là gốc α- glucozơ

- Phân loại:

+ Amilozơ: liên kết α- 1,4- glucozit, không phân nhánh

+ Amilopectin: liên kết α- 1,4- glucozit và α- 1,6- glucozit, phân nhánh

- Phản ứng hóa học

+ Sự chuyển hĩa tinh bột trong cơ thể

+ Sự tạo thành tinh bột trong cây xanh

- Điều chế: 6nCO 5nH O 2 2 clorophinánh sáng C H O 6 10 5n 6nCO 2

- Ứng dụng:

+ Chất dinh dưỡng cơ bản của con người và động vật

+ Dùng để sản xuất bánh kẹo glucozơ và hồ dán

+ Phản ứng với anhiđrit axetic tạo xenlulozơ triaxetat

+ Phản ứng với Cacbon đisunfua (CS2) và NaOH tạo tơ visco

- Khơng phản ứng với Cu(OH)2 nhưng tan trong [Cu(NH3)4](OH)2

- Ứng dụng: Làm giấy, vật liệu xây dựng, sợi, tơ…

H2N-R-COOH + HNO2 HO-R-COOH + N2 + H2O

+ Trùng ngƣng tạo poliamit (tơ nilon 6,7)

nH2N-CH2-COOH NH-CH2-CO + nH2O

n

5 5

to

axit - aminocaproic policaproamit (tơ nilon-6)

- Ứng dụng: Cơ sở kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống, dƣợc phẩm, sản xuất polime

1.1.9.3 Peptit

- Tính chất hóa học

+ Phản ứng thủy phân tạo α- aminoaxit

+ Phản ứng màu biure với Cu(OH)2 tạo phức màu tím đặc trƣng (từ tripeptit trở lên)

- Ứng dụng: Hoocmon điều hòa nội tiết, là cơ sở tạo nên protein

1.1.9.4 Protein

- Tính chất vật lý:

+ Hai dạng chính: Dạng hình sợi và dạng hình cầu

+ Thủy phân tạo α- aminoaxit

+ Phản ứng với HNO3 đặc tạo kết tủa màu vàng

+ Phản ứng màu tím biure với Cu(OH)2 tạo phức màu tím đặc trưng

- Ứng dụng: Cấu tạo nên cơ thể sống [3]

1.1.10 Polime và vật liệu polime

- Phân loại:

+ Theo nguồn gốc

 Polime thiên nhiên: Cao su, tơ tằm, bông, xenlulozơ

 Polime tổng hợp: Polietilen, nhựa phenol- fomanđehit

 Polime nhân tạo (bán tổng hợp): Tơ visco, xenlulozơ trinitrat, xenlulozơ axetat

+ Theo cách tổng hợp

 Polime trùng hợp

 Polime trùng ngưng

+ Theo cấu trúc:

 Mạch không phân nhánh: Amilozơ

 Mạch phân nhánh: Amilopectin, glicogen

 Mạch không gian: Nhựa Bakelit, cao su lưu hóa

 Tơ tổng hợp: Tơ poliamit (nilon, capron), tơ vinylic

 Tơ nhân tạo: Tơ visco, xenlulozơ axetat

 Cao su

 Cao su thiên nhiên (polime của isopren) (đun lưu hóa với lưu huỳnh)

 Cao su tổng hợp (cao su buna, cao su Buna S, buna N, cao su isopren)

 Keo dán: epoxi, ure fomanđehit, nhựa vá săm, hồ tinh bột

- Tính chất hóa học:

+ Phản ứng của các nhóm thế trong mạch polime

+ Phản ứng phân hủy polime

+ Phản ứng khâu mạch polime (nhựa rezol nhựa rezit)

1.2 Một số phương pháp hệ thống kiến thức

1.2.1 Phương pháp sử dụng sơ đồ tư duy

Sơ đồ tư duy (SĐTD) do Tony Buzan là người đầu tiên nghiên cứu tìm

ra hoạt động của não bộ và ứng dụng vào cuộc sống Sơ đồ tư duy (bản đồ tư duy hay lược đồ tư duy) là hình thức ghi chép nhằm tìm tòi, đào sâu, mở rộng

ý tưởng, hệ thống hóa một chủ đề hay một mạch kiến thức, bằng cách kết hợp việc sử dụng đồng thời hình ảnh, đường nét, màu sắc, chữ viết với sự tư duy tích cực [4]

28

1.2.1.1 Đặc điểm của sơ đồ tư duy

- Đối tƣợng cần quan tâm đƣợc tóm lƣợc trong một hình ảnh trung tâm

- Từ hình ảnh trung tâm, những chủ đề chính của đối tƣợng tỏa rộng thành các nhánh

- Các nhánh đƣợc cấu thành từ một hình ảnh chủ đạo hay từ khóa trên một dòng liên kết Những vấn đề phụ đƣợc biểu thị bởi các nhánh gắn liền với những nhánh có thứ bậc cao hơn

- Các nhánh tạo thành một cấu trúc nút liên hệ với nhau và liên hệ với chủ đề ở trung tâm [5]

1.2.1.2 Phương pháp lập sơ đồ tư duy

Việc lập SĐTD có thể đƣợc thực hiện dễ dàng trên một tờ giấy với các loại bút màu khác nhau hoặc sử dụng phần mềm chuyên dụng và bắt đầu từ trung tâm với một chủ đề hoặc hình ảnh của chủ đề Dùng hình ảnh ở trung tâm sẽ giúp chúng ta tập trung vào chủ đề và làm cho chúng ta hƣng phấn hơn Ta nên khuyến khích HS sử dụng màu sắc vì màu sắc sẽ kích thích hoạt động tƣ duy của bán cầu não phải Từ chủ đề ở trung tâm đƣợc nối với các