LUẬN văn sư PHẠM hóa cô lập một hợp CHẤT TRONG CAO ETHER dầu hỏa ( PE1 ) của QUẢ cây bần CHUA SONNERATIA CASEOLARIS (l) ENGL họ bần (LYTHRACEAE)

Cần Thơ, 2011  CÔ LẬP MỘT HỢP CHẤT TRONG CAO ETHER DẦU HỎA PE1 CỦA QUẢ CÂY BẦN CHUA SONNERATIA CASEOLARIS L ENGL.. CÁC CÔNG TRÌNH NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY BẦN CHUA .

Trang 1

Cần Thơ, 2011



CÔ LẬP MỘT HỢP CHẤT TRONG CAO

ETHER DẦU HỎA (PE1) CỦA QUẢ CÂY BẦN CHUA

SONNERATIA CASEOLARIS (L) ENGL

HỌ BẦN (LYTHRACEAE)

Luận văn Tốt nghiệp

Ngành: SƢ PHẠM HÓA HỌC

ThS Nguyễn Phúc Đảm Lớp: Sư Phạm Hóa Học K33

Trang 2

i GVHD:ThS Nguyễn Phúc Đảm

LỜI CẢM ƠN

Trong suốt quá trình thực hiện đề tài, ngoài sự nỗ lực của bản thân, tôi còn nhận

được sự quan tâm giúp đỡ nhiệt tình, lời động viên của quý thầy cô, gia đình và bạn bè

Vì vậy, tôi xin chân thành gửi lời cảm ơn sâu sắc đến:

- Thầy Nguyễn Phúc Đảm: giảng viên bộ môn Hóa Học, khoa Sư Phạm, trường

Đại Học Cần Thơ đã trực tiếp hướng dẫn, chỉ dạy tận tình, truyền đạt cho tôi thật nhiều

kiến thức, kinh nghiệm quý báo, quan tâm giúp đỡ và thầy luôn tạo điều kiện thuận lợi để

tôi sớm hoàn thành tốt luận văn tốt nghiệp

- Thầy Nguyễn Văn Hùng, cô Nguyễn Thị Thu Thủy, cô Thái Thị Tuyết Nhung,

cô Lê Thị Lộc, thầy Ngô Quốc Luân, thầy Phan Điền Trung,cùng tất cả thầy cô trong bộ

môn Hóa đã tận tình giúp đỡ, quan tâm chỉ dạy để tôi đạt được kết quả như ngày hôm

nay

- Gia đình, tập thể lớp sư phạm Hóa K33 và các bạn cùng làm đề tài trong phòng

thí nghiệm Hữu Cơ đã động viên, hỗ trợ, giúp đỡ tôi rất nhiều

- Bạn Hồ Hoàng Việt cùng tôi nghiên cứu về cây Bần Chua Sonneratia caseolaris

(L.)Engl, Họ Bần – Lythraceae

Một lần nữa tôi xin chân thành cảm ơn!

Trang 3

ii GVHD:ThS Nguyễn Phúc Đảm

NHẬN XÉT CỦA GIÁO VIÊN HƯỚNG DẪN

Trang 4

iii GVHD:ThS Nguyễn Phúc Đảm

NHẬN XÉT CỦA GIÁO VIÊN PHẢN BIỆN 1

Trang 5

iv GVHD:ThS Nguyễn Phúc Đảm

NHẬN XÉT CỦA GIÁO VIÊN PHẢN BIỆN 2

Trang 6

v GVHD:ThS Nguyễn Phúc Đảm

MỤC LỤC

Trang

Lời cảm ơn i

Nhận xét của giáo viên hướng dẫn ii

Nhận xét của giáo viên phản biện 1 iii

Nhận xét của giáo viên phản biện 2 iv

Mục lục v

Danh mục các ký hiệu, chữ viết tắt viii

Danh mục các bảng, sơ đồ x

Danh mục các hình xi

Tóm tắt nội dung đề tài xii

Lời mở đầu 1

PHẦN I LÝ THUYẾT 2

I TỔNG QUAN VỀ CÂY BẦN CHUA 3

I.1 Giới thiệu cây Bần Chua 3

I.1.1 Đặc điểm cấu tạo cây Bần Chua 3

I.1.2 Phân bố, sinh thái 5

I.2 Tác dụng dược lý của cây Bần Chua 5

I.2.1 Y học dân gian 5

I.2.2 Y học và hóa sinh hiện đại 6

I.2.3 Công dụng khác 7

II CÁC CÔNG TRÌNH NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY BẦN CHUA 7

II.1 Các công trình nghiên cứu ở Việt Nam 7

II.2 Các công trình nghiên cứu trên thế giới 8

Trang 7

vi GVHD:ThS Nguyễn Phúc Đảm

II.3 Một vài hợp chất đã phân lập được từ cây Bần Chua 9

PHẦN II THỰC NGHIỆM 16

I DỤNG CỤ-HÓA CHẤT 17

I.1 Dụng cụ 17

I.2 Hóa chất 17

II NGUYÊN LIỆU 18

II.1 Quá trình thu hái và xử lí nguyên liệu 18

II.1.1 Thu hái nguyên liệu 18

II.1.2 Xử lí nguyên liệu 18

II.2 Xác định độ ẩm nguyên liệu 18

III QUY TRÌNH THỰC NGHIỆM 19

III.1 Sơ đồ điều chế cao tổng quát 19

III.2 Các bước tiến hành 19

IV QUÁ TRÌNH CÔ LẬP VÀ TINH CHẾ HỢP CHẤT TRÊN CAO CHIẾT 20

IV.1 Quá trình điều chế cao PE 20

IV.2 Cô lập và tinh chế hợp chất từ cao PE 20

IV.3 Khảo sát cấu trúc hóa học của hợp chất DAM-FSC-PE1 23

PHẦN III KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 26

I Kết luận 27

II Kiến nghị 27

TÀI LIỆU THAM KHẢO 28

PHỤ LỤC 30

Phụ lục 1: Phổ 1

H–NMR của hợp chất DAM – FSC – PE1 PL1 Phụ lục 2: Phổ 1

H–NMR của hợp chất DAM – FSC – PE1 PL2

Trang 9

viii GVHD:ThS Nguyễn Phúc Đảm

DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT

δ : Chemical shift (Độ dịch chuyển hóa học)

In vitro : Trong điều kiện phòng thí nghiệm

In vivo : Trên cơ thể sống

J : Hằng số ghép spin

LD50 : Lethal dose 50% (Liều gây chết 50%)

kg : Kilogam

KLPT : Khối lượng phân tử

m : Multiplet (Mũi đa)

Trang 10

t : Triplet (Mũi ba)

TLC : Thin layer chromatography (Sắc ký bản mỏng)

Trang 12

xi GVHD:ThS Nguyễn Phúc Đảm

DANH MỤC CÁC HÌNH

Hình 1: Cây Bần Chua 4

Hình 2: Quả Bần Chua 4

Hình 3: Thân và rễ Bần Chua 4

Hình 4: Lá Bần Chua 4

Hình 5: Nụ hoa Bần Chua 4

Hình 6: Hoa Bần Chua 4

Hình 7: Bột quả Bần Chua 22

Hình 8: Hệ thống chiết soxhlet 22

Hình 9: Máy cô quay chân không 22

Hình 10: Sắc ký cột cao PE 22

Hình 11: Sắc ký bản mỏng DAM-FSC-PE1 22

Hình 12: Tinh thể chất DAM-FSC-PE1 22

Trang 13

xii GVHD:ThS Nguyễn Phúc Đảm

TÓM TẮT NỘI DUNG ĐỀ TÀI

Cây Bần Chua Sonneratia caseolaris (L.)Engl, Họ Bần – Lythraceae hay còn gọi

là cây Thủy Liễu, Hải Đồng, Bằng Lăng Tía,… Ở Việt Nam Bần Chua là một loại cây rất

quen thuộc có mặt ở khắp nơi ven sông, ven biển, các bãi bồi…Các bộ phận của cây Bần

Chua được sử dụng trong dân gian như: Hoa Bần chữa tiêu viêm, chữa tụ máu, sưng tấy,

giải nhiệt, cảm sốt… Quả Bần Chua có thể dùng để nấu canh chua, có thể chữa bệnh

bong gân, cầm máu, Nhưng chưa có nhiều tài liệu nghiên cứu về thành phần hoá học có

trong loại cây này

Vì vậy, đề tài “Cô lập một hợp chất trong cao ether dầu hỏa (PE1) của quả

cây Bần Chua Sonneratia caseolaris, (L.) Engl, Họ Bần - Lythraceae” sẽ góp phần

làm sáng tỏ hơn về thành phần hóa học có trong quả Bần Chua ở Đồng bằng sông Cửu

Long nói riêng, cũng như ở Việt Nam nói chung

Do thời gian thực hiện tương đối ngắn, nên đề tài chỉ giới hạn khảo sát các hợp

chất ít phân cực trong cao ether dầu hỏa (PE) của quả cây Bần Chua Từ bột khô của quả

Bần Chua tiến hành tận trích bởi dung môi là ether dầu hỏa trong dụng cụ soxhlet, sau đó

cô cạn dưới áp suất thấp thu được cao PE

Bằng phương pháp sắc ký cột chúng tôi cô lập ra một chất từ cao ether dầu hỏa,

kết hợp với sắc ký lớp mỏng kết luận được đây là chất sạch Sử dụng các dữ liệu phổ 1

H NMR và 13C NMR kết hợp phổ DEPT 90 và DEPT 135 đã xác định được hợp chất đó là

acid 3β-O-Acetyloleanolic

Với phương pháp ly trích này chúng tôi đã thu được acid 3β-O-Acetyloleanolic

khá tinh khiết, theo một quy trình đơn giản, không đòi hỏi thiết bị, kỹ thuật cao, phù hợp

với điều kiện phòng thí nghiệm Hữu Cơ ở các trường học Hy vọng rằng trong tương lai

sẽ áp dụng quy trình cô lập này vào thực tiễn

Sau đây là phần trình bài nội dung của đề tài

Trang 14

1 GVHD:ThS Nguyễn Phúc Đảm

LỜI MỞ ĐẦU

Từ thời xa xưa, khi khoa học chưa phát triển thì nguồn dược liệu chủ yếu để chữa

bệnh chính là các loài thảo mộc có nguồn gốc từ thiên nhiên Dần dần về sau, khi khoa

học ngày càng phát triển, kèm theo đó là sự phát triển đi lên của các ngành y dược học,

các bài thuốc từ thảo mộc tự nhiên vẫn còn được sử dụng ở một số nơi nhưng đã không

phổ biến; thay vào đó là sự ra đời ngày càng nhiều của các sản phẩm tổng hợp Vì thế,

trên thị trường hiện nay, phần lớn các loại thuốc, dược phẩm là các sản phẩm tổng hợp

Vấn đề đặt ra ở đây là các loại thuốc tổng hợp ngoài tính ưu việt trong trị bệnh còn

gây nhiều tác dụng phụ Vì vậy, việc sử dụng các loài cây có nguồn gốc từ thiên nhiên để

trị bệnh ngày càng được sự quan tâm của người dân cũng như các nhà hóa học và dược

học vì chúng ít gây ra tác dụng phụ không mong muốn

Nước ta nằm trong vùng nhiệt đới gió mùa, điều kiện tự nhiên rất thuận lợi cho

việc hình thành và phát triển các loài thực vật đặc biệt là các loài cây làm thuốc trị bệnh

hiệu quả cao

Cây Bần Chua Sonneratia caseolaris (L.)Engl, Họ Bần - Lythraceae là một loài

cây rất quen thuộc và gần gũi Theo dân gian thì các bộ phận của nó rất hữu dụng trong

đời sống như: làm thức ăn, cầm máu, đắp vết thương, trị bong gân, sưng tấy, làm thuốc…

Tuy nhiên, ở Việt Nam chưa có nhiều tài liệu nghiên cứu về mặt hoá học của cây Bần

Chua

Đề tài: “Cô lập một hợp chất trong cao ether dầu hỏa (PE1) của quả cây Bần Chua

Sonneratia caseolaris,(L.) Engl, Họ Bần - Lythraceae”, được thực hiện nhằm góp phần

tìm hiểu thành phần hóa học trong quả của cây Bần Chua, từ đó làm phong phú hơn

nguồn dược phẩm cho y học mà không qua con đường tổng hợp

Trang 15

PHẦN I

LÝ THUYẾT

Trang 16

I TỔNG QUAN VỀ CÂY BẦN CHUA [1], [5], [6], [7], [14]

I.1 Giới thiệu về cây Bần Chua

Tên khoa học: Sonneratia caseolaris, Họ Bần (L.) Engl

Tên đồng nghĩa: Sonneratia acida L.f., Rhizophora caseolaris L

Tên Việt Nam: Bần Chua

Tên khác: Hải Đồng, Bằng Lăng Tía, Thủy Liễu

Giới: Plantae Ngành: Magnoliophyta Lớp: Magnoliosida Bộ: Myrtales Họ: Lythraceae Chi: Sonneratia Loài: Caseolaris

I.1.1 Đặc điểm cấu tạo cây Bần Chua

Cây Bần Chua là loại cây thân gỗ, mọc thẳng đứng, cao 10 – 15 m có khi cao tới

25 m; thân nhẵn, vỏ thân màu nâu đậm, phân nhiều cành, tán rộng thưa Cành non màu

đỏ, có bốn cạnh, có đốt phình to

Lá đơn, mọc đối, hình mũi mác dài, thuôn hẹp ở gốc, cụt hay tròn ở đầu, dài 5 –10

cm, rộng 3,5–4,5 cm, phiến lá dày và dai, hơi mọng nước, rất giòn, gân lá nhỏ; cuống lá

ngắn 0,5-1,5 cm, cuống lá và phần gân chính ở gốc có màu đỏ, thường rụng vào mùa

đông

Hoa mọc đơn độc hoặc chùm ở đầu cành hay nách lá Nụ tròn màu xanh lục, có

hình trứng, hoa màu trắng đục; cuống hoa ngắn và mập; đài hợp ở gốc có 6 thùy dày và

dai, mặt ngoài màu lục nhạt, mặt trong màu tím hồng; tràng 6 cánh hình dải, đầu thuôn

nhọn, rộng 1-2 mm; nhị nhiều, chỉ nhị dài, mảnh; bầu hình cầu dẹt, vòi dài, nở hoa vào

ban đêm

Quả mọng, đường kính 3 – 5cm, cao 1,5–2cm, vỏ quả dày, màu xanh lục, chứa

nhiều hạt, dẹt Quả Bần có vị chua của phần thịt, chát của phần hạt; khi chín có mùi

thơm

Trang 17

Rễ thở mọc thành từng khóm quanh gốc cây và trồi lên trên mặt nước

Mùa hoa: tháng 3-5; Mùa quả: tháng 8-10

Hình 1: Cây Bần Chua Hình 2: Quả Bần Chua

Hình 3 : Thân và rễ Bần Chua Hình 4 : Lá Bần Chua

Hình 5 : Nụ hoa Bần Chua Hình 6 : Hoa Bần Chua

Trang 18

I.1.2 Phân bố, sinh thái [5], [14]

Cây Bần Chua phân bố ở các vùng đất ngập mặn, ven biển, ở Đông Phi, các vùng

nhiệt đới châu Á, Bắc Australia và các đảo ở Thái Bình Dương Loài cây này phân bố

rộng rãi ở Bangladesh, Maldives, Ấn Độ, Thái Lan, Myanma, Campuchia, Indonesia,

Philippin, NewGuinea, phần bờ biển Đông Bắc Australia, đảo Salomon… Có tên gọi

riêng đối với từng quốc gia khác nhau như: Pedada, Perepat, Berembang (Malaysia);

Pidada, Bogem (Indonesia); Pagapate (NewGuinea), Pagatpat, Bunayon (Philippin);

Tapoo, Tamoo (Myanma); Lamphu (Thái Lan)

Ở Việt Nam, cây Bần Chua thường gặp ở ven bờ sông, rạch, đầm lầy nước lợ đến

nước ngọt, cũng có khi tạo thành một quần thụ thuần loại như tại Tiên Lãng, An Hải, Hải

Phòng, Nghệ An, Hà Tĩnh, phân bố rộng rãi ở các rừng ngập mặn dọc ven biển từ tỉnh

Quảng Ninh, Hải Phòng qua Nha Trang, thành phố Hồ Chí Minh đến mũi Cà Mau

Ở Đồng bằng sông Cửu Long cây thường mọc tự nhiên hoặc được trồng làm cây

phòng hộ, chống sạt lở ở ven sông, đầu ghềnh, cuối bãi nên thường thấy trên các vùng đất

bùn nhão ở các cửa sông thuộc các tỉnh: Bến Tre, Trà Vinh, Sóc Trăng, Bạc Liêu, Cà

Mau…, mọc xen lẫn với các loài Đước, hoặc trong những đám Dừa Nước tạo nên quần

thể rừng ngập mặn ven biển Việt Nam

Bần ra hoa hàng năm, thụ phấn nhờ gió, côn trùng và dơi; cây có hệ thống rễ thở

trồi lên khỏi mặt đất để thích nghi với vùng đất bùn và thường xuyên ngập nước Cây

thường được trồng ở ven sông, biển nhằm chắn sóng và bảo vệ vùng đất ngập nước ven

biển

I.2.1 Y học dân gian

Lá Bần: Ở các nước Đông Dương (cũ), lá Bần giã nát với ít muối, đắp tại chỗ chữa

vết thương bầm tím do đụng dập Ở Malaysia, người ta giã lá lẫn với cơm làm thuốc đắp

chữa bí tiểu tiện

Hoa Bần: Ở Ấn Độ, dịch ép từ hoa là một thành phần trong bài thuốc chữa bệnh

tiểu ra máu

Quả Bần: Ở Ấn Độ, quả Bần được sử dụng với nhiều tác dụng:

Giải nhiệt chữa cảm sốt: quả Bần rửa sạch, nhai với muối, rồi nuốt nước

Trang 19

Cầm máu, nhất là chảy máu cam: quả Bần rửa sạch, giã nát, đắp vào vết thương,

máu sẽ cầm ngay Tác dụng này chính là do chất pectin chứa trong dịch quả

Tiêu viêm chữa tụ máu, sưng tấy: quả Bần giã nhỏ, ép lấy dịch, cô thành cao

mềm Lúc cao còn nóng, phết lên giấy, khi dùng, hơ thuốc cho mềm rồi đắp vào chỗ đau,

mỗi ngày làm một lần

Ở Myanma, quả Bần được sử dụng như thuốc đắp ngoài da trị sưng tấy, bong

gân

Ở Bangladesh, chiết xuất từ quả được dùng làm chất se, chất sát khuẩn, trị bong

gân, sốt xuất huyết và sưng tấy

Ở Malaysia, quả già làm thuốc diệt giun, dịch ép từ quả có thể trị ho, nếu đem lên

men có tác dụng cầm máu và quả chín còn được dùng để trục xuất kí sinh trùng đường

ruột

Theo tài liệu y học của nước ta, quả Bần còn xanh hơi chát, làm chắc thành mạch

và làm lành các vết loét dạ dày, giảm hấp thu đường, mỡ, có tác dụng hạ huyết áp, khi

chín có vị rất chua, mùi thơm đặc trưng Ðây là loại trái cây hoàn toàn sạch, vì chúng

mọc hoang dã nên không nhiễm phân bón, thuốc trừ sâu hay bất cứ loại hóa chất nào

Theo dân gian và tài liệu xác nhận của ngành y tế thì quả Bần có tác dụng ổn định đường

huyết, huyết áp, lợi cho tim mạch Người ta còn dùng nước quả Bần lên men uống chữa

bệnh sốt rét và sốt xuất huyết

Vỏ cây Bần: Vỏ chứa nhiều chất tannin, vị chát có tác dụng cầm máu Nghệ và vỏ

cây Bần làm cho vòng bụng bà mẹ sau khi sinh trở nên săn chắc hơn: hái 1 kg nghệ tươi,

1 kg vỏ cây Bần, giã nhỏ; ngâm với 1 lít rượu, ngâm vài ngày; sau đó xoa lên vùng bụng

sẽ cho kết quả tốt

I.2.2 Y học và hóa sinh hiện đại

Hiện nay, cây Bần Chua có nhiều ứng dụng điều trị trong y học dân gian Tuy

nhiên, kiểm tra thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của nó ít được nghiên cứu Do

đó chưa có tài liệu khoa học cụ thể nào về cây Bần Chua phục vụ trong y học hiện đại

Trang 20

I.2.3 Công dụng khác

Bần Chua là một loài cây không những có ích trong y học mà các bộ phận của nó

còn có rất nhiều ứng dụng trong đời sống sinh hoạt hàng ngày Rễ Bần xốp đuợc sử dụng

làm nút chai, cốt mũ, thuộc da Ngày nay, nó còn được sử dụng để sản xuất than hoạt

tính Thân và cành cung cấp gỗ sản xuất bột giấy, xây dựng nhà cửa, xây cầu hoặc đuợc

sử dụng làm củi đốt Hoa Bần là nguồn thức ăn quan trọng của một số loài ong mật

Quả Bần ăn được, chứa nhiều chất archin và archinin, được dùng ăn tươi, làm rau

sống và nấu canh cá Người dân nông thôn thường thái miếng mỏng kẹp thịt luộc, hay ăn

với các loại rau vườn khác như đọt xoài, đọt nghệ, rau càng cua, rau đắng đất Còn nước

ép từ quả xanh có vị chua, dùng làm tăng mùi vị cho bột cari, còn lúc chín có mùi giống

bơ, có thể ăn tươi hoặc nấu chín

Bên cạnh đó, quả Bần còn đem lại lợi ích kinh tế cao Ở Đồng bằng sông Cửu

Long, quả Bần được chế biến làm mứt Bần, kẹo Bần, bột Bần là một trong sản phẩm

được bày bán hầu hết khắp các tỉnh: Bến Tre, Trà Vinh, Cần Thơ… mang đậm hương vị

món ăn dân dã nên tiêu thụ đuợc ngày càng nhiều trên thị trường đem lại nhiều lợi ích

kinh tế cho người dân

Ngoài ra, cây Bần Chua có chức năng giữ đất tốt, nên thường trồng để bảo vệ đất

và đê ven biển

II CÁC CÔNG TRÌNH NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA

CÂY BẦN CHUA [8], [15] , [16]

II.1 Các công trình nghiên cứu ở Việt Nam

Hiện nay, tại Việt Nam có rất ít công trình hay đề tài khoa học nghiên cứu về cây

Bần Chua Sonneratia caseolaris (L.) Engl

Giáo sư – Tiến sĩ Đỗ Tất Lợi[8] đã nghiên cứu những đặc tính chung, mô tả quá

trình phân phối, thu hoạch, chế biến, thành phần hóa học cũng như công dụng của cây

Bần Chua

Từ Minh Tỏ[14] đã phân lập được một chất là betulinaldehyde, và chất này có hoạt

tính sinh học có khả năng kháng HIV, kháng ung thư

Trang 21

II.2 Các công trình nghiên cứu trên thế giới

Các công trình nghiên cứu về cây Bần Chua (Sonneratia caseolaris (L.)) ở nước

ta còn là một đề tài mới Tuy nhiên, ở các nước khác cũng đã có nghiên cứu về loài cây

này Sau đây tôi xin dẫn một vài công trình nghiên cứu về nó ở ở một số quốc gia khác:

II.2.1 Trên lá [15]

Năm 2006 Samir Kumar Sadhu và các cộng sự đã cô lập được hai chất flavonoids

là luteolin (1) và luteolin 7-O-β-glucoside (2) cả hai chất trên đều có hoạt tính kháng oxi

hóa

II.2.2 Trên quả [16]

Năm 2008, ở Trung Quốc nhóm nghiên cứu Shi-Bao Wu, Xu-Wen Li, Yun Zhao

và Jin-Feng Hu, Ying Wen và Zheng Zhao đã nghiên cứu thành phần hóa học trên quả

của cây Sonneratia caseolaris (L.) và Sonneratia ovata (Sonneratiaceae) và họ đã có

được kết quả như sau: Mười bảy chất được phân lập từ quả Sonneratia caseolaris và

Sonneratia ovata Các cấu trúc của chúng được xác định bởi sự so sánh dữ liệu MS và

NMR của chúng tốt như các đặc tính có trên lý thuyết Tất cả các hợp chất được phân lập

được sàn lọc thử nghiệm trên chuột dãy các tế bào C-6 thử nghiệm các phương pháp thử

nghiệm MTT; chỉ có hợp chất (-)-(R)-nyasol (1), (-)-(R)-4’-O-methylnyasol (2) và

maslinic acid (6) được phát hiện có biểu hiện khả năng giết chết tế bào

Năm 2010, nhóm nghiên cứu gồm: Sachin Bharat Agawane, K Madhusudana,

Janaswamy Madhusudana Rao, Ashok kumar Tiwari, V Viswanadh, Ponnapalli, Amtul

Zehra Ali, SVC Radhakrishnan họ đã phân lập được ba hợp chất acid oleanolic,

β-sistosterol-β-D- glucopyranoside và luteolin từ quả của Sonneratia caseolaris đã thử hoạt

tính sinh học Kết quả cho biết, với acid oleanolic cho thấy ức chế mạnh – glucosidase α

(IC50 = 15 μM) và ức chế antihyperglycemic hoạt động

II.2.3 Trên thân và cành [16]

Năm 2009, TIAN Minqing, DAI Haofu, LI Xiaoming, WANG Bingui nghiên cứu

thành phần hóa học trên thực vật ngập mặn Sonneratia caseolaris (L.) Kết quả họ có

được như sau: từ thân và cành non của cây Sonneratia caseolaris (L.) họ đã phân lập

được 24 chất bao gồm: 8 steroids, 9 triterpenoids, 3 flavonoids và 4 dẫn xuất của

benzenecarbonxylic Cấu trúc của các chất phân lập được xác định bằng phân tích nhiều

Trang 22

dữ liệu quang phổ Trong việc chống lại tế bào mang bệnh thử nghiệm SMMC-7721 các

tế bào hepatoma người, hợp chất 19 (3’,4’,5,7 – tetrahydroxyflavone) đã biểu hiện khả

năng đáng kể với IC50 2.8µg/ml trong khi acid oleanolic (13), acid 3,3’-di-O-methyl

ether ellagic (17) và acid 3,3’,4-O-tri-O-methyl ether ellagic (18) biểu hiện hoạt tính yếu

II.2.4 Trên hoa [16]

Năm 1995, nghiên cứu về thành phần hóa học trên hoa cây Sonneratia caseolaris

(L.) Tóm tắt bài viết nghiên cứu như sau:

Hoa của cây Sonneratia casrolaris (L.) được làm khô Được chiết với hexane,

dichloromethane, ethyl acetate và methanol Chiết phân đoạn bằng cột sắc ký đã được

phân lập được mười chất Tám chất đã biết đặc tính và tính chất vật ký, TLC với các mẫu

đã chắc chắn, các phản ứng hóa học và dữ liệu phổ Tám chất này là một hỗn hợp của

một chuỗi dài xếp theo thứ tự các hydrocarbon (C23-C33), một hỗn hợp các chuỗi dài các

este, một hỗn hợp các chuỗi dài của alcohol (C26, C30, C33), một hỗn hợp các steroids

(β-sitosterol và stigmasterol), kaempferol, qrertin, acid gallic và β-sitostrerol-3-O-

β-D-glucopyranoside Hai chất còn lại đang trong quá trình nghiên cứu

II.3.MỘT VÀI HỢP CHẤT ĐÃ ĐƢỢC PHÂN LẬP TỪ CÂY BẦN CHUA: [16]

II.3.1 6′-O-Acetyl-β-daucosterol (1)

- Bột vô định hình

- Công thức phân tử: C37H62O7

- Khối lượng phân tử: 618 đvC

- Công thức cấu tạo:

HO

Trang 23

II.3.3 Stigmasterol (3)

- Tinh thể màu trắng, hình kim

- Công thức phân tử: C29H48O

HO

II.3.4 β-Sitosterol palmitate (4)

R = palmitate

II.3.5 Stigmast-5-en-3β-O-(6-O-hexadecanoyl-β-Dglucopyranoside (5)

R = 6-O-hexadecanoyl-β- D-glucopyranoside

II.3.6 Daucosterol (6)

Trang 24

H HO

- Khối lượng phân tử: 442 đvC

H3C HO

CH 2 OH H

- Khối lượng phân tử: 426 đvC

H3C HO

CH3H

Định dạng
Số trang	49
Dung lượng	1,77 MB