ĐẠI HỌC HUẾ TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TRẦN THỊ HẰNG NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ THĂM DÒ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÂY KÉ ĐẦU NGỰA Xanthium strumarium L., HỌ CÚC ASTERACEAE Ở TỈNH QUẢN
Trang 1ĐẠI HỌC HUẾ TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM
TRẦN THỊ HẰNG
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ THĂM DÒ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÂY KÉ ĐẦU NGỰA
(Xanthium strumarium L.), HỌ CÚC (ASTERACEAE)
Ở TỈNH QUẢNG BÌNH, VIỆT NAM
LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC
Huế, Năm 2016 Demo Version - Select.Pdf SDK
Trang 2i
ĐẠI HỌC HUẾ TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM
TRẦN THỊ HẰNG
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ THĂM DÒ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÂY KÉ ĐẦU NGỰA
(Xanthium strumarium L.), HỌ CÚC (ASTERACEAE)
Ở TỈNH QUẢNG BÌNH, VIỆT NAM
Chuyên ngành: Hóa hữu cơ
Mã số: 60440114
LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC
NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC
TS LÊ QUỐC THẮNG
Huế, Năm 2016 Demo Version - Select.Pdf SDK
Trang 3ii
LỜI CAM ĐOAN
Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi, các số liệu, kết quả nghiên cứu nêu trong luận văn là trung thực, đƣợc các đồng tác giả cho phép sử dụng và chƣa từng đƣợc công bố trong bất kỳ công trình nào khác
Họ tên tác giả
Trần Thị Hằng
Demo Version - Select.Pdf SDK
Trang 4iii
Lời Cảm Ơn
Luận văn được hoàn thành tại phòng thí nghiệm hợp chất tự nhiên, trường Đại học Sư phạm Huế
Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến TS Lê Quốc Thắng, người thầy đã tận tình hướng dẫn tôi trong suốt quá trình thực hiện
Tôi xin chân thành cảm ơn các thầy cô giáo khoa Hóa nói chung và tổ Hóa hữu cơ nói riêng đã đóng góp nhiều ý kiến quý báu về chuyên môn giúp tôi hoàn thành luận văn
Xin chân thành cảm ơn Ban Giám hiệu, phòng Đào tạo Sau Đại học trường Đại học Sư phạm Huế đã tạo điều kiện thuận lợi giúp tôi thực hiện đề tài
Xin chân thành cảm ơn!
Học viên thực hiện Trần Thị Hằng
Demo Version - Select.Pdf SDK
Trang 51
MỤC LỤC
Lời cam đoan……… ……… ii
Lời cảm ơn……… ……… iii
Mục lục 1
Danh mục các ký hiệu và chữ viết tắt 3
Danh mục các bảng biểu, sơ đồ, hình ảnh 4
MỞ ĐẦU 5
1 Lý do chọn đề tài 5
2 Đối tượng và mục tiêu nghiên cứu 6
3 Phương pháp nghiên cứu 6
4 Bố cục luận văn 7
CHƯƠNG 1 TỔNG QUAN TÀI LIỆU 8
1.1 Tổng quan về chi Ké (Xanthium) 8
1.1.1 Đặc điểm thực vật thuộc chi Ké 8
1.1.2 Một số loài thuộc chi Ké 8
1.1.3 Kết quả nghiên cứu thành phần hóa học của một số loài thuộc chi Ké 9
1.2 Cây Ké đầu ngựa (Xanthium strumarium L.) 19
1.2.1 Đặc điểm thực vật 19
1.2.2 Phân bố sinh thái của cây Ké đầu ngựa 21
1.2.3 Công dụng của cây Ké đầu ngựa 22
1.2.4 Thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của cây Ké đầu ngựa 23
CHƯƠNG 2 THỰC NGHIỆM……… ……… 30
2.1 Phương pháp xử lí mẫu thực vật 30
2.1.1 Thu và xử lí mẫu 30
2.1.2 Xác định tên khoa học 30
2.2 Hóa chất và dụng cụ, thiết bị nghiên cứu 30
2.2.1 Hóa chất 30
2.2.2 Dụng cụ, thiết bị nghiên cứu 30
Demo Version - Select.Pdf SDK
Trang 62
2.3 Phương pháp nghiên cứu 30
2.3.1 Phương pháp chiết mẫu 30
2.3.2 Phương pháp thử hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm của các cao chiết lá cây Ké đầu ngựa 32
2.3.3 Xác định thành phần các chất dễ bay hơi trong cao chiết n-hexan của lá cây Ké đầu ngựa 33
2.3.4 Phân lập và xác định cấu trúc của các cấu tử tách được 33
CHƯƠNG 3 KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU VÀ THẢO LUẬN……… 36
3.1 Kết quả thử hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm của các cao chiết lá cây Ké đầu ngựa 37
3.2 Kết quả xác định thành phần hóa học các chất dễ bay hơi trong cao chiết n-hexan của lá cây Ké đầu ngựa 38
3.3 Phân lập chất từ cao chiết n-hexan lá cây Ké đầu ngựa 40
3.3.1 Hợp chất XSH1 40
3.3.2 Hỗn hợp XSH2 43
3.3.3 Hợp chất XSH3 47
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ………… ……… ………53
TÀI LIỆU THAM KHẢO……… ……… …… 55 PHỤ LỤC
Demo Version - Select.Pdf SDK
Trang 73
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT
Từ viết tắt Tên gọi
13
1
Demo Version - Select.Pdf SDK
Trang 84
DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU, SƠ ĐỒ, HÌNH ẢNH
DANH MỤC BẢNG
Bảng 1.1 Một số loài đặc trƣng thuộc chi Ké (Xanthium) 8
Bảng 3.1 Kết quả thử hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm của các cao chiết lá cây Ké đầu ngựa 37
Bảng 3.2 Các cấu tử dễ bay hơi trong cao chiết n-hexan lá cây Ké đầu ngựa 38
Bảng 3.3 Số liệu phổ 13C-, 1H-NMR của XSH1 và 1H-NMR của pentatriacontan-1-ol (125/500 MHz, CDCl3) 43
Bảng 3.4 Số liệu phổ 1H-NMR của XSH2 và hỗn hợp stigmasterol và -sitosterol 46
Bảng 3.5 Số liệu phổ 13C-NMR và 1H-NMR của XSH3 và của lupeol 50
DANH MỤC SƠ ĐỒ Sơ đồ 2.1 Quy trình chiết mẫu……….31
Sơ đồ 2.2 Phân lập chất từ cao chiết n-hexan lá cây Ké đầu ngựa 35
DANH MỤC HÌNH ẢNH Hình 1.1 Thân cây Ké đầu ngựa 19
Hình 1.2 Lá cây Ké đầu ngựa 20
Hình 1.3 Hoa cây Ké đầu ngựa 20
Hình 1.4 Quả cây Ké đầu ngựa 21
Hình 3.1 Sắc ký đồ GC/MS cao chiết n-hexan lá cây Ké đầu ngựa 38
Hình 3.2 Phổ hồng ngoại của XSH1 41
Hình 3.3 Phổ 1H-NMR giãn rộng của XSH1 41
Hình 3.4 Phổ 13C-NMR của XSH1 42
Hình 3.5 Phổ hồngngoại của XSH2 44
Hình 3.6 Phổ 1H-NMR của XSH2 44
Hình 3.7 Phổ 1H-NMR giãn rộng của XSH2 45
Hình 3.8 Phổ hồng ngoại của XSH3 48
Hình 3.9 Phổ 13C-NMR giãn rộng của XSH3 48
Hình 3.10 Phổ DEPT giãn rộng của XSH3 49
Hình 3.11 Phổ 1H-NMR giãn rộng của XSH3 49
Demo Version - Select.Pdf SDK
Trang 95
MỞ ĐẦU
1 Lý do chọn đề tài
Nước Việt Nam với lãnh thổ trải dài từ Bắc tới Nam thuộc vùng nhiệt đới gió mùa ẩm ướt, điều kiện khí hậu thuận lợi nên thảm thực vật khá phong phú và đa dạng
Dân tộc Việt Nam có truyền thống về sử dụng các loài thảo mộc làm thuốc chữa bệnh Từ xưa đến nay, những cây thuốc dân gian vẫn đóng vai trò hết sức quan trọng trong việc chăm sóc sức khỏe cho con người Mặc dù công nghệ tổng hợp hóa dược ngày nay đã phát triển mạnh mẽ, tạo ra các biệt dược khác nhau sử dụng trong công tác phòng, chữa bệnh, nhờ đó giảm tỷ lệ tử vong; song những đóng góp của các thảo dược cũng không vì thế mà mất đi chỗ đứng trong y học Các cây thuốc dân gian vẫn tiếp tục được dùng như là nguồn nguyên liệu trực tiếp, gián tiếp hoặc cung cấp những chất đầu cho công nghệ bán tổng hợp nhằm tìm kiếm những dược phẩm mới cho việc điều trị các chứng bệnh thông thường cũng như các bệnh nan y
Trong công tác phòng chữa bệnh ở nước ta, Đảng và Nhà nước luôn chủ trương và khuyến khích Đông Tây y kết hợp để chăm sóc sức khỏe cho nhân dân, nhằm kế thừa và phát huy vốn quý của nền Y học cổ truyền với nhiều cây thuốc quý
Trong số những loài thực vật đa dạng và phong phú được sử dụng làm dược
liệu trong dân gian thì phải kể đến cây Ké đầu ngựa (Xanthium strumarium L.),
thuộc họ Cúc (Asteraceae) Loài cây này mọc rất phổ biến ở Việt Nam, thường mọc dại ở nhiều nơi
Dân gian thường dùng Ké đầu ngựa chữa phong hàn, đau đầu, chân tay đau
co rút, phong tê thấp, đau khớp, mũi chảy nước hôi, mày đay, lở ngứa, đau răng, đau họng, bướu cổ, hủi
Trên thế giới đã có nhiều công trình nghiên cứu về thành phần hóa học và công dụng của Ké đầu ngựa Tuy nhiên, theo tìm hiểu của chúng tôi ở Việt Nam hiện mới chỉ có hai công trình nghiên cứu về đối tượng này
Demo Version - Select.Pdf SDK
Trang 106
Để góp phần vào việc nghiên cứu một cách sâu hơn về thành phần hóa học và
hoạt tính sinh học của cây Ké đầu ngựa tôi chọn đề tài: “Nghiên cứu thành phần
hóa học và thăm dò hoạt tính sinh học của cây Ké đầu ngựa (Xanthium
strumarium L.), họ Cúc (Asteraceae) ở tỉnh Quảng Bình, Việt Nam”
2 Đối tượng và mục tiêu nghiên cứu
* Đối tượn n hi n cứu
Cây Ké đầu ngựa (Xanthium strumarium L.) ở tỉnh Quảng Bình, Việt Nam
* Mục ti u n hi n cứu
+ Mục tiêu chung
Nghiên cứu thành phần hóa học và thăm dò hoạt tính sinh học của cây Ké đầu
ngựa (Xanthium strumarium L.) ở tỉnh Quảng Bình, Việt Nam
+ Mục tiêu cụ thể
Điều chế các cao chiết cây Ké đầu ngựa trong các dung môi có độ phân cực
tăng dần như n-hexan, DCM, EtOAc và MeOH và thử hoạt tính kháng khuẩn,
kháng nấm của chúng
Xác định các hợp chất dễ bay hơi trong cao chiết n-hexan
Phân lập và xác định cấu trúc một số hợp chất từ các cao chiết thu được
3 Phươn pháp n hi n cứu
* Các phươn pháp n hi n cứu lý thuyết
Phương pháp nghiên cứu các hợp chất tự nhiên
Tổng quan các tài liệu về đặc điểm hình thái thực vật, các công trình nghiên cứu về thành phần hóa học, hoạt tính sinh học và ứng dụng của cây Ké đầu ngựa
* Các phươn pháp n hi n cứu thực nghiệm
Sử dụng phương pháp chiết rắn - lỏng để điều chế các cao chiết lá cây Ké đầu
ngựa trong các dung môi n-hexan, DCM, EtOAc, MeOH
Thử hoạt tính sinh học của các cao chiết thu được
Xác định thành phần hóa học của các cấu tử dễ bay hơi trong cao chiết
n-hexan bằng phương pháp GC/MS
Tiến hành sắc ký cột các cao chiết để phân lập các hợp chất
Demo Version - Select.Pdf SDK
Trang 117
Xác định cấu trúc của các cấu tử tách được bằng các phương pháp phổ như:
4 Bố cục luận văn
Luận văn bao gồm: 58 trang
Mục lục: 02 trang
Danh mục các ký hiệu và chữ viết tắt: 01 trang
Danh mục các bảng biểu, hình ảnh, sơ đồ: 01 trang
Phần mở đầu: 03 trang
Phần nội dung: 45 trang
Chương 1 Tổng quan: 22 trang
Chương 2 Thực nghiệm: 7 trang
Chương 3 Kết quả nghiên cứu và thảo luận: 16 trang
Phần kết luận và kiến nghị: 01 trang
Phần tài liệu tham khảo: 05 trang
Demo Version - Select.Pdf SDK