ĐẠI HỌC HUẾ TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM NGUYỄN NHỊ HỒNG THỦY NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH KHÁNG KHUẨN, KHÁNG NẤM, KHÁNG OXI HÓA CỦA CÂY LẠC TIÊN PASSIFLORA FOETIDA L.. ĐẠI HỌ
Trang 1ĐẠI HỌC HUẾ TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM
NGUYỄN NHỊ HỒNG THỦY
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH KHÁNG KHUẨN, KHÁNG NẤM, KHÁNG OXI HÓA CỦA CÂY LẠC TIÊN
(PASSIFLORA FOETIDA L.) Ở TỈNH THỪA THIÊN HUẾ BẰNG
DUNG MÔI HỮU CƠ ÍT PHÂN CỰC
LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC
Thừa Thiên Huế, Năm 2016
Demo Version - Select.Pdf SDK
Trang 2ĐẠI HỌC HUẾ TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM
NGUYỄN NHỊ HỒNG THỦY
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH KHÁNG KHUẨN, KHÁNG NẤM, KHÁNG OXI HÓA CỦA CÂY LẠC TIÊN
(PASSIFLORA FOETIDA L.) Ở TỈNH THỪA THIÊN HUẾ BẰNG
DUNG MÔI HỮU CƠ ÍT PHÂN CỰC
Chuyên ngành: Hóa hữu cơ
Mã số: 60 44 01 14
LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC
NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC
TS NGUYỄN CHÍ BẢO
Demo Version - Select.Pdf SDK
Trang 3LỜI CAM ĐOAN
Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi, các số liệu, kết quả nghiên cứu nêu trong luận văn là trung thực, được các đồng tác giả cho phép sử dụng và chưa từng được công bố trong bất kỳ công trình nào khác
Họ tên tác giả
Nguyễn Nhị Hồng Thủy
Demo Version - Select.Pdf SDK
Trang 4LỜI CẢM ƠN
Luận văn được hoàn thành tại phòng thí nghiệm hợp chất tự nhiên, trường Đại học Sư phạm Huế
Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến TS Nguyễn Chí Bảo, người thầy
đã tận tình hướng dẫn tôi trong suốt quá trình thực hiện
Tôi xin chân thành cảm ơn các thầy cô giáo khoa Hóa nói chung và tổ Hóa hữu cơ nói riêng đã đóng góp nhiều ý kiến quý báu về chuyên môn giúp tôi hoàn thành luận văn
Xin chân thành cảm ơn Ban Giám hiệu, phòng Đào tạo Sau Đại học trường Đại học Sư phạm Huế đã tạo điều kiện thuận lợi giúp tôi thực hiện đề tài
Xin chân thành cảm ơn!
Học viên thực hiện
Nguyễn Nhị Hồng Thủy
Demo Version - Select.Pdf SDK
Trang 5MỤC LỤC
TRANG PHỤ BÌA i
LỜI CAM ĐOAN ii
LỜI CẢM ƠN iii
MỤC LỤC 1
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT 3
DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU, SƠ ĐỒ, HÌNH ẢNH 4
MỞ ĐẦU 4
1 Lý do chọn đề tài 5
2 Đối tượng và mục đích nghiên cứu 5
3 Phương pháp nghiên cứu 6
4 Bố cục luận văn 6
CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN TÀI LIỆU 7
1 Giới thiệu về chi Passiflora 7
1.1 Đặc điểm thực vật 7
1.2 Một số loài thuộc chi Passiflora phân bố ở Việt Nam 7
1.3 Các nghiên cứu về thành phần hóa học một số loài thuộc chi Passiflora 10
1.3.1 Các hợp chất flavonoid 12
1.3.2 Các hợp chất alkaloid 15
1.3.3 Các hợp chất cyanogen glycoside 16
1.3.4 Các hợp chất khác 18
1.4 Giới thiệu về cây lạc tiên 20
1.4.1 Đặc điểm thực vật 20
1.4.2 Phân bố sinh thái của cây lạc tiên 21
1.4.3 Công dụng của cây lạc tiên 21
1.4.4 Thành phần hóa học và hoạt tính sinh học cây lạc tiên 22
1.4.4.1 Thành phần hóa học 22
1.4.4.2 Hoạt tính sinh học 23
CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM 24
2.1 Phương pháp xử lí mẫu thực vật 24
Demo Version - Select.Pdf SDK
Trang 62.1.1 Thu và xử lí mẫu 24
2.1.2 Xác định tên khoa học 24
2.2 Hóa chất và dụng cụ, thiết bị nghiên cứu 24
2.3 Phương pháp nghiên cứu 24
2.3.1 Phương pháp chiết mẫu 24
2.3.2 Phương pháp thử hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm của các cao chiết cây lạc tiên 27
2.3.3 Phương pháp đánh giá hoạt tính chống oxi hóa 28
2.3.4 Xác định thành phần các chất dễ bay hơi trong cao chiết n-hexan của cây lạc tiên29 2.3.5 Phân lập và xác định cấu trúc của các cấu tử tách được 29
2.3.5.1 Phân lập chất 29
2.3.5.2 Xác định cấu trúc 34
CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU VÀ THẢO LUẬN 35
3.1 Kết quả thử hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm, kháng oxi hóa của các cao chiết cây lạc tiên 35
3.1.1 Kết quả thử hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm 35
3.1.2 Kết quả thử hoạt tính kháng oxi hóa 36
3.2 Kết quả xác định thành phần hóa học các chất dễ bay hơi trong cao chiết n-hexan từ cây lạc tiên 36
3.3 Các hợp chất phân lập từ cao chiết điclometan của cây lạc tiên 37
3.3.1 Hợp chất PED1 38
3.3.2 Hợp chất PED4 40
3.3.3 Hỗn hợp PED2 và PED3 44
TÀI LIỆU THAM KHẢO 48 PHỤ LỤC
Demo Version - Select.Pdf SDK
Trang 7DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT
Demo Version - Select.Pdf SDK
Trang 8DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU, SƠ ĐỒ, HÌNH ẢNH
DANH MỤC BẢNG BIỂU
Bảng 1.1 Các loài thuộc chi Passiflora phân bố ở Việt Nam 8
Bảng 1.2 Thành phần hóa học một số loài thuộc chi Passiflora 10
Bảng 1.4 Thành phần hóa học của cây lạc tiên 22
Bảng 2.2 Kết quả sắc ký cột cao chiết điclometan cây lạc tiên 31
Bảng 3.1 Kết quả thử hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm của các cao chiết cây lạc tiên 35
Bảng 3.2 Kết quả thử hoạt tính kháng oxi hóa của các cao chiết cây lạc tiên 36
Bảng 3.4 Các cấu tử dễ bay hơi được định danh trong cao chiết n-hexan của cây lạc tiên 37
Bảng 3.16 Số liệu phổ 1H-NMR của hỗn hợp chất PED2 và PED3 với hỗn hợp stigmasterol và 𝛽-sitosterol 45
DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ Sơ đồ 2.1 Quy trình chiết mẫu 26
Sơ đồ 2.3 Phân lập chất từ cao chiết điclometan cây lạc tiên 33
DANH MỤC CÁC HÌNH Hình 1.3 Một số hình ảnh về cây lạc tiên 21
Hình 3.3 Sắc ký đồ GC cao chiết n-hexan 36
Hình 3.5 Phổ hồng ngoại của hợp chất PED1 38
Hình 3.6 Phổ 1H-NMR giãn rộng của hợp chất PED1 38
Hình 3.7 Phổ 13C-NMR của hợp chất PED1 39
Hình 3.8 Phổ ESI-MS (+) của hợp chất PED1 40
Hình 3.9 Phổ 13C-NMR của hợp chất PED4 41
Hình 3.10 Phổ 13C-NMR và DEPT của hợp chất PED4 41
Hình 3.11 Phổ 1H-NMR giãn rộng của hợp chất PED4 42
Hình 3.12 Phổ ESI-MS (+) của hợp chất PED4 43
Hình 3.13 Phổ 1H-NMR của hợp chất PED2 và PED3 44
Demo Version - Select.Pdf SDK
Trang 9MỞ ĐẦU
1 Lý do chọn đề tài
Cây lạc tiên hay còn gọi là cây nhãn lồng có tên khoa học Passiflora foetida
L thuộc họ lạc tiên (Passifloraceae); là cây dây leo thân cỏ, có lá và quả ăn được Cây có nguồn gốc từ tây nam Hoa Kỳ, Mexico, vùng Caribe, Trung Mỹ và Nam
Mỹ Loài lạc tiên này được du nhập đến các vùng nhiệt đới trên toàn thế giới như Đông Nam Á hay Hawai [43]
Theo Đông y, nhờ quả có tính ngọt, tính bình nên ban đầu tác dụng của cây lạc tiên chỉ đơn giản là để thanh nhiệt, giải độc, lợi thủy, chữa ho do phế nhiệt, chữa ung nhọt, lở loét Khi sử dụng cây lạc tiên cùng một số thảo dược khác hoặc thái nhỏ, phơi khô sẽ có tác dụng tốt hơn như: giúp an thần, mát gan, chữa trị đau đầu [39]
Theo nghiên cứu của Tây Âu, ngoài các tác dụng của nghiên cứu Đông y, lạc tiên còn có thể chữa trị các bệnh như: hỗ trợ đặc trị chứng mất ngủ, ngủ hay mơ, chống stress, căng thẳng thần kinh, suy nhược cơ thể, tim mạch Bên cạnh đó còn giúp chống co thắt các cơ trơn, làm giãn và chữa được các chứng đau co thắt, đường tiêu hóa, tử cung [39]
Theo chúng tôi được biết, hiện nay trên thế giới đã có một số công trình khoa học nghiên cứu về thành phần hóa học (TPHH) và hoạt tính sinh học (HTSH) của cây lạc tiên cũng như họ Passifloraceae nhằm nâng cao giá trị sử dụng của nó Tuy nhiên, ở Việt Nam các nghiên cứu cụ thể về TPHH và HTSH của cây lạc tiên còn hạn chế
Xuất phát từ thực tế trên, chúng tôi chọn đề tài:
“Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm,
kháng oxi hóa của cây lạc tiên (Passiflora foetida L.) ở tỉnh Thừa Thiên Huế bằng dung môi hữu cơ ít phân cực”
2 Đối tượng và mục đích nghiên cứu
* Đối tượng nghiên cứu
Cây lạc tiên (Passiflora foetida L.) ở huyện Phú Lộc tỉnh Thừa Thiên Huế
Demo Version - Select.Pdf SDK
Trang 10* Mục đích nghiên cứu:
Khảo sát TPHH, phân lập và xác định cấu trúc của một số cấu tử trong các
cao chiết bằng dung môi hữu cơ ít phân cực: n-hexan, điclometan
Thử hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm, kháng oxi hóa các cao chiết từ cây lạc tiên ở tỉnh Thừa Thiên Huế
3 Phương pháp nghiên cứu
* Phương pháp nghiên cứu lý thuyết
Phương pháp nghiên cứu các hợp chất tự nhiên
Tổng quan các tài liệu về đặc điểm thực vật, TPHH, HTSH của một số cây
thuộc chi Passiflora
* Phương pháp nghiên cứu thực nghiệm
Sử dụng phương pháp chiết rắn - lỏng để điều chế các cao chiết cây lạc tiên
trong các dung môi n-hexan, điclometan, EtOAc, MeOH
Thử hoạt tính sinh học của các cao chiết thu được
Đo GC/MS cao chiết n-hexan để xác định thành phần các cấu tử dễ bay hơi Phân lập 1-2 cấu tử từ cao chiết trong các dung môi ít phân cực (n-hexan,
điclometan) bằng phương pháp sắc ký bản mỏng (SKBM), sắc ký cột (SKC)…
Xác định cấu trúc của các cấu tử tách được bằng các phương pháp phổ: IR,
4 Bố cục luận văn
Luận văn bao gồm: 51 trang
Mục lục: 2 trang
Danh mục các ký hiệu và chữ viết tắt: 1 trang
Danh mục các bảng biểu, hình ảnh, sơ đồ: 1 trang
Phần mở đầu: 2 trang
Phần nội dung: 40 trang
Chương 1 Tổng quan: 17 trang
Chương 2 Thực nghiệm: 11 trang
Chương 3 Kết quả nghiên cứu và thảo luận: 12 trang
Phần kết luận và kiến nghị: 1 trang
Phần tài liệu tham khảo: 4 trang
Demo Version - Select.Pdf SDK