Sau khi hoàn thành đề tài này, chúng em đã thấy được vai trò và ứng dụng quan trọng của axetandehyt trong khoa học kĩ thuật và cuộc sống, hiểu rõ hơn về các phương pháp sản xuất axetandehyt, cũng như cách lựa chọn nguồn nguyên liệu và hướng sản xuất sao cho phù hợp với đặc điểm của từng vùng khác nhau, biết cách cải tiến dây chuyền sản xuất, nâng cao hiệu quả, năng xuất quá trình. Qua quá trình làm đề tài này chúng em đã thu được những kiến thức vô cùng bổ ích, chúng em được ôn lại các kiến thức cơ sở của các môn học như: hóa học hữu cơ, quá trình thiết bị trong hóa chất,.. biết được cách tra, tìm tài liệu nước ngoài, nâng cao kiến thức tiếng Anh chuyên ngành, biết cách làm việc nhóm.
Trang 1Công nghệ tổng hợp hữu cơ
Trang 2Giới thiệu về axetaldehit
• 1 Cấu tạo
• CTPT : CH3CHO
• CTCT :
Trang 3Giới thiệu về axetaldehit
2 Lý tính
Khối lượng phân tử 44.05 g/mol
Khối lượng riêng 0.788 g.cm -1
Trang 4Giới thiệu về axetaldehit
Trang 5Giới thiệu về axetaldehit
• Phản ứng đặc trưng : cộng nucleophil A N
CH3CHO + H2 CH 3 CH2OH
CH3CHO + HCN CH 3 C(CN)OH
CH3CHO + ROH CH 3 CH(OH)OR
CH3CHO + ROH CH 3 CH(OR)OR
• Phản ứng thay thế nguyên tử O của nhóm cacbonyl
CH3CHO + H2N-OH CH 3 C=N-OH + H2O
CH3CHO + H2N-NH2 CH 3 C=N-NH2 + H2O
CH3CHO + H2N-NHC6H5 CH 3 C=N- NHC6H5 + H2O
Trang 6Giới thiệu về axetaldehit
• Phản ứng thay thế nguyên tử H α linh động của nguyên tử C α.
CH3CHO + CH3CHO CH 3 –CH(OH)-CH2-CHO
• Phản ứng oxi hóa axit
CH3CHO + 2AgNO3 + NH3 + H2O CH3COONH4+NH4NO3 + 2Ag
Trang 7Giới thiệu về axetaldehit
4 Ứng dụng
• Axetandehyt có rất nhiều ứng dụng trong công nghiệp tổng hợp hữu cơ, khoảng 90% lượng axetandehyt được sản xuất ra trên thế giới dược sử dụng trong các nhà máy với vai trò là hợp chất trung gian để tạo ra các sản phẩm khác có ứng dụng trong thực tế
Trang 8Giới thiệu về axetaldehit
5 Chỉ tiêu chất lượng
color Practically colorless
acetaldehyde More than 99.5 wt %
Acid ( as acetic acid ) Less than o.1 wt %
water Less than 0.02 wt %
chlorine Less than 30 mg/kg
Dry residue Less than 10 mg/kg
Trang 9Giới thiệu về axetaldehit
6 Phương pháp tồn trữ và bảo quản
• Axetandehit rất dễ bắt cháy nên cần phải được tồn
chứa ở những nơi thoáng mát, khô ráo
• Bồn bể sử dụng để tồn chứa axetandehit phải được bịt kín và phải làm từ các hợp kim không có chứa các
kim loại như đồng, magie, bạc, thủy ngân và các oxit của chúng
• Các bể chứa axetandehit phải được đặt riêng biệt so với các dung dịch khác như dung dịch kiềm, axit,
halogenua, rượu, amoniac, amin, ketone, H2S, HCN, anhidrit axit, phenol, các chất oxi hóa, và các nguồn nhiệt
Trang 10Giới thiệu về axetaldehit
Các bồn bể chứa phải được nối với hệ thống làm mát để đảm bảo nhiệt độ axetandehit bên trong không quá 15 ◦ C Có thể sử dụng các loại khí trơ để bảo quản tồn chứa axetandehit
• Nguồn điện được sử dụng trong khu tồn chứa cũng phải được cách ly hoàn toàn.
• Để tránh sự tiếp xúc với tia lửa điện, trong quá trình tồn chứa và vận chuyển axetandehit phải nối đất các thiết bị và đảm bảo an toàn 1 cách tuyệt đối
• Các bồn bể sau khi sử dụng cần phải được xử lý cẩn thận
Trang 11Giới thiệu về axetaldehit
• Các chất dùng để chữa cháy phù hợp : vòi rồng, hóa chất khô, Co2, bọt alcohol
Trang 12Giới thiệu về axetaldehit
6.MSDS của axetandehit
• Đồ bảo hộ lao động khi làm việc với tay, giày, và
quần áo phù hợp Mang theo các thiết bị y tế đề
phòng khi xảy ra sự cố axetandehit : kính bảo hộ lao động ( goggles) hoặc mũ bảo hộ nếu cần thiết, găng
• Lưu ý khi loại bỏ axetandehit : trộn lẫn với các hóa chất khó bắt cháy Các bồn bể chứa sau khi được sử dụng hết, phải được xử lý theo chỉ dẫn, không được cắt, đốt, hoặc đến gần khi chưa có biện pháp an toàn
Trang 13Các phương pháp điều chế axetandehyt
1 Đi từ ethylene : đây là phương pháp sản xuất chính, bản chất là oxy hóa ethylene theo chu trình trình Wacker :
2 CH 2 =CH 2 + O 2 2 CH3CHO
2 Đi từ acetylene : hydrat hóa acetylene với xúc tác là muối thủy ngân sẽ
cho dạng enol, sau đó tautome hóa sẽ được axetandehyt Đây là con
đường sản xuất chính trước khi có chu trình Wacker.
HC = CH + H 2 O CH 3 CHO
3 Đi từ ethanol : theo 2 hướng
• Oxy hóa rượu ethanol: xúc tác là Ag
CH 3 CH 2 OH + ½ O 2 CH 3 CHO + H 2 O, ΔH = 242 kJ / mol
• Khử hidro của ethanol: xúc tác là Cu-Co-Cr2O 3 , nhiệt độ: 280-350 o C
C 2 H 5 OH CH 3 CHO + H 2
Trang 14Các phương pháp điều chế axetandehyt
4 Từ tổng hợp khí:
• Quá trình xúc tác rhodium khả năng chuyển đổi tổng hợp
khí đốt trực tiếp vào axetandehyt trong một bước duy nhất
đã được báo cáo vào năm 1974
CO + H2 CH 3 CHO + các sản phẩm khác
5 Các phương pháp khác:
• Đi từ metanol, metyl acetat hoặc anhidrit axetic
• Sản xuất axetandehyt thông qua vinyl ete
• Quá trình sản xuất axetandehyt thông qua etyliden diacetat
• Sản xuất axetandehyt đi từ hidrocacbon no
Trang 15Giới thiệu về etylene
• CTPT: C2H4
• CTCT:
Trang 16Giới thiệu về etylene
2 Lý tính
màu, độ hòa tan trong nước 3,5 mg/100 ml
sôI -103,7 ° C.
• Trong không khí etylen cháy với ngọn lửa sáng
Trang 17Giới thiệu về etylene
Trang 18Giới thiệu về etylene
Trang 19Giới thiệu về etylene
4 Bảo quản và tồn chứa.
• Tồn chứa và sử dụng etylen ở khu vực xa các nguồn nhiệt
• Sử dụng các thiết bị điện chống cháy nổ ( thông gió, chiếu sáng, thiết bị xử lý)
• Các bồn bể chứa sau khi sử dụng có thể vẫn còn dư hóa chất nên cần phải xử lý đặc biệt
• Tồn chứa etylen theo quy định của từng khu vực.
• Khu vực lưu chứa etylen phải nằm tách biệt,thoáng mát, khô ráo, cách xa các loại vật liệu không tương thích như các hợp chất có tính oxi hóa
• Nhiệt độ của bồn bể không được vượt quá 52 độ C
Trang 20Giới thiệu về etylene
5 MSDS của etylen
• Khí dễ bắt cháy loại 1, độc tính loại 3.
• Có thể tạo thành hỗn hợp nổ với không khí, có thể nổ nếu bị nén và đốt, có thể gây nên hiện tượng bỏng lạnh ( frostbite ), có thể chiếm chỗ oxy và gây ngạt thở nhanh
• Người tham gia công tác chữa cháy cần phải được trang
bị các thiết bị bảo hộ và trang bị theo quy định.
• Khu vực xảy ra cháy cần phải được sơ tán, cách ly với khu vực đông dân cư.
Trang 22Công nghệ sản xuất axetandehyt từ etylen
Trang 23Công nghệ sản xuất axetandehyt từ etylen
• 4 Cơ chế phản ứng
-
Trang 24Công nghệ sản xuất axetandehyt từ etylen
1 Công nghệ một cấp.
Trang 25Công nghệ sản xuất axetandehyt từ etylen
2 Công nghệ hai cấp
Trang 26Công nghệ sản xuất axetandehyt từ etylen
3 So sánh hai công nghệ
• Trong cả hai công nghệ 1 cấp và 2 cấp axetandehyt thu được
phẩm phụ chiếm ~ 4%.
• Giá thành sản phẩm của hai công nghệ gần như ngang nhau Cả hai công nghệ đều tạo sản phẩm phụ là etyclorua (tạo thành khi
axetandehyt bị oxi hóa).
• Nói chung việc lựa chọn phương pháp nào là do yếu tố nguyên liệu và lượng oxi có nhiều hay ít và giá thành có phù hợp hay không.
• Trong công nghệ một cấp đòi hỏi nguyên liệu có độ sạch cao hơn, còn trong công nghệ 2 cấp không khí được thay thế oxi cho nên etylen không đòi hỏi độ sạch cao
Trang 27Kết Luận
• Sau khi hoàn thành đề tài này, chúng em đã thấy được vai trò và
ứng dụng quan trọng của axetandehyt trong khoa học kĩ thuật
và cuộc sống, hiểu rõ hơn về các phương pháp sản xuất axetandehyt, cũng như cách lựa chọn nguồn nguyên liệu và hướng sản xuất sao cho phù hợp với đặc điểm của từng vùng khác nhau, biết cách cải tiến dây chuyền sản xuất, nâng cao hiệu quả, năng xuất quá trình.
• Qua quá trình làm đề tài này chúng em đã thu được những kiến thức vô cùng bổ ích, chúng em được ôn lại các kiến thức cơ sở của các môn học như: hóa học hữu cơ, quá trình thiết bị trong hóa chất, biết được cách tra, tìm tài liệu nước ngoài, nâng cao kiến thức tiếng Anh chuyên ngành, biết cách làm việc nhóm.
Trang 28Tài liệu tham khảo
1 Phạm Thanh Huyền, Nguyễn Hồng Liên
-Công nghệ tổng hợp hữu cơ hóa dầu - nxb Khoa học kĩ thuật – 2006.
2 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
3 Petrochemical process handbook ,2010